2025届高三化学二轮复习 专题5 微专题4　限定条件下同分异构体的书写与判断课件

专题5微专题4限定条件下同分异构体的书写与判断方法突破巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构(1)不饱和度。①定义:不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示。②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为

。微点拨

在计算不饱和度时,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,就在氢原子总数中减去氮原子数。③几种常见结构的不饱和度。

官能团或结构C==O(醛、酮、羧酸、酯)环—C≡C—苯环不饱和度11124(2)常见有机物的官能团异构。

通式不饱和度常见类别异构体0无类别异构体CnH2n1单烯烃、环烷烃CnH2n-22单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃CnH2n+2O0饱和一元醇、饱和一元醚CnH2nO1饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚CnH2nO21饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮CnH2n+1O2N1氨基酸、硝基烷应用体验视角1含端基官能团的书写与判断1.分子式为C5H12O并能与金属Na反应放出H2的有机物有(不含立体异构)(

)A.3种 B.4种C.8种 D.10种C解析

分子式为C5H12O并能与金属Na反应放出H2的有机物分子中含—OH,可看作羟基取代戊烷分子中1个H原子形成的,戊烷的同分异构体有【变式设问】符合上述条件,能被氧化为醛又能在浓硫酸作用下生成烯烃的有(

)A.3种 B.4种C.7种 D.8种A解析

分子式C5H12O的同分异构体中,能与金属钠反应生成氢气,则说明含有羟基,能被氧化为醛又能在浓硫酸作用下生成烯烃,则说明羟基所连碳原子上有2个氢原子,且相邻碳原子上含有氢原子,即含有—CH2CH2OH或2.有机物M的分子式为C5H10O3,且能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,1molM与足量金属钠反应可生成1molH2,则M可能的结构种类的数目为(

)A.9种 B.10种 C.12种 D.14种C解析

能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,说明含有羧基,1

mol

M与足量金属钠反应可生成1

mol

H2,由分子式可知另一种官能团是羟基,可能的结构视角2非端基官能团的书写与判断

有多种同分异构体,其中属于酯类且含有苯环的结构有(

)A.3种

B.4种C.5种

D.6种D解析

若苯环上只有一个取代基,则剩余的基团是—C2H3O2,所求同分异构体可能是苯酚与乙酸形成的酯,也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯,还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基,则一个为—CH3,另一个为—OOCH,两个取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种情况。综上所述,符合条件的结构有6种。4.分子式为C5H10O2属于酯类物质的有机物有(不含立体异构)(

)A.9种 B.13种C.5种 D.6种A解析

分子式为C5H10O2的酯类有机物,可以根据对应的酸和醇的结构分析判断。若为甲酸与丁醇形成的酯类,丁醇有4种,符合条件的酯有4种;若为乙酸与丙醇形成的酯类,丙醇有2种,符合条件的酯有2种;若为丙酸与乙醇形成的酯类,丙酸和乙醇均不存在同类的同分异构体,符合条件的酯有1种;若为丁酸与甲醇形成的酯类,丁酸有2种,符合条件的酯有2种;故共4+2+1+2=9种。规律方法

“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法;“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。①端基官能团(又称一价官能团),指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团,主要包括卤素原子、硝基、氨基、羟基、羧基、醛基等。书写含有这些官能团的同分异构体时,可将其分子式变形为烃基和官能团两部分,如R—CHO、R—X等。②非端基官能团,通常有羰基、酯基、酰胺基等,常采用插入法或用烃基分配法确定。探究二限定条件下有机物同分异构体的书写与判断方法突破1.限制条件的同分异构体结构的推断分析

常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)—COOH能与钠反应产生H2—OH或—COOH能与Na2CO3溶液反应—OH(酚)或—COOH能与NaOH溶液反应—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)常见限定条件对应的官能团或结构能与FeCl3溶液发生显色反应—OH(酚)能发生水解反应—COOR或—X或—CONH—既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)甲酸酯(HCOOR)2.限定条件和同分异构体书写技巧(1)确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样;解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。②化学特征包括等效氢、1H核磁共振谱等。方法突破视角1同分异构体结构简式的书写1.化合物X是C()的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式:

。

解析

C的结构简式为

,分子式为C9H8O,其同分异构体X可发生银镜反应,说明含有醛基,又与酸性高锰酸钾溶液反应后可得到对苯二甲酸,则X的取代基处于苯环的对位,满足条件的X的结构简式为

。2.在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为

种。

a.含有一个苯环和三个甲基b.与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳c.能发生银镜反应,不能发生水解反应上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,1H核磁共振谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为

。

103.X是F()的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为

(任写一种)。

①含有酯基②含有苯环③1H核磁共振谱有两组峰解析

F的分子式为C10H10O4,X是F的同分异构体,X含有苯环和酯基,其1H核磁共振谱有两组峰,说明X只有2种不同化学环境的H原子,则满足条件视角2同分异构体的数目的判断4.E()的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且1H核磁共振谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有

种。其中,芳香环上为二取代的结构简式为

。

65.R为M()的同分异构体,同时满足下列条件的R的结构有

种(不含立体异构)。

①只含两种官能团,能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上连有两个取代基;②1molR最多能与2molNaHCO3反应;③1H核磁共振谱有六组吸收峰。3解析

R为M()的同分异构体,同时满足下列条件的R的结构:①只含两种官能团,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,且苯环上连有两个取代基;②1

mol

R最多能与2

mol

NaHCO3反应,说明含有羧基,故R含有酚羟基和羧基,其不饱和度为6,根据氧原子个数可推知,1个R分子中应含有1个酚羟基、2个羧基;③1H核磁共振谱有六组吸收峰,说明含有6种不同化学环境的氢原子,同时满足上述条件的R的结构有6.的同分异构体中能同时满足下列条件的有

种。

a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(—O—O—)c.1H核磁共振谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶14解析

化合物

的同分异构体中能同时满足下列条件:a.含苯环的醛、酮;b.不含过氧键(—O—O—);c.1H核磁共振谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1,说明该化合物的同分异构体为醛或酮,而且含有甲基,根据要求可以写出:专题精练1.分子式为C4H7ClO2,可与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机化合物可能的结构有(

)A.4种 B.5种C.6种 D.7种B解析

分子式为C4H7ClO2,可与NaHCO3溶液反应产生CO2,说明含有羧基即—COOH,该有机物还有氯原子即—Cl,相当于—COOH和—Cl取代丙烷2.下列物质在给定条件下的同分异构体(不考虑立体异构)数目正确的是(

)A.C5H12属于烷烃的同分异构体有4种B.分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有6种C.分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种D.C5H10属于烯烃的同分异构体有6种C3.CH3COOC2H5的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为

。

4.的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式: