2025年人教版高二化学选择性必修3同步练习：羧酸、酯

第四节竣酸竣酸衍生物

基础课时14竣酸酯

学习目标1.了解竣酸的结构和性质，结合实验和乙酸，认识竣酸的性质。2.结合相关实验，了解酯的结构及主要性

质。

一、较酸

（一）知识梳理

1.竣酸的组成和结构

_组成：由烧基（或氢原子）和竣基直接

一相连形成的有机化合物

竣酸-0

-官能团：—2—0H或一COOH

2.竣酸的分类

依据分类

按照与竣基相

分为脂肪酸（如甲酸、乙酸等）和芳香酸

连的煌基的不（如苯甲酸，O^cooH等）

同

竣酸可以分为一元竣酸（如丙酸

按照竣酸分子

CH3cH2coOH）、二元竣酸（如乙二

中竣基的数目

酸,H00C—C00H）和多元竣酸等

3.常见的竣酸

物质甲酸苯甲酸乙二酸

结构()

IIC^^COOHHOOC—COOH

简式H—C—OH

俗称蚁酸安息香酸草酸

无色、有刺激

性气味的液体，无色晶体、易升

物理无色晶体,可溶于

有腐蚀性，能与里微溶于水，易

性质水和乙醇

水、乙醇等互溶于乙醇

溶

化学表现竣酸和醛表现竣酸和苯环表现竣酸的性质和

性质的性质的性质还原性

做还原剂，合成合成香料、药物化学分析中常用的

重要

医药、农药和等,其钠盐是常用还原剂，重要化工

用途

染料等的原料的食品防腐剂原料

4.竣酸的物理性质

甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的猿酸能够与水

水溶互溶。随着碳原子数的增加，一元凌酸在水中的溶

性解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是丕渣

壬水的蜡状固体

随着碳原子数的增加，一元凌酸沸点逐渐升高。竣

沸点酸与相对分子质量相当的其他有机化合物比，沸点

较高，这是因为竣酸分子间含有氢键

5.竣酸的化学性质（以乙酸为例）

竣酸的化学性质主要取决于较基官能团。当竣酸发生化学反应时，竣基结构中的两个部位的化学键容易

断裂：

」O-H断裂：电离出H+,表

Vr现酸性

'°rH_C—O断裂：—0H被取代,

，生成醛、酰胺等，酸衍生物

⑴酸性

竣酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。如乙酸的电离方程式为CH3coOH~CH3co0-+H+。乙酸能与

碳酸钠反应，其反应方程式为2cH3coOH+Na2CC）3―"2cH3coONa+CChT+HzO,该反应说明其酸f生比H2CO3

的强。

⑵酯化反应

①竣酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应，如乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应化学方程式为

O

浓硫酸.||

CH3coOH+CH3cH20H△C——C—℃风（3个+电。。

②酯化反应的机理：

OO

浓硫酸、II

可以用同位素示踪法：CH—C—（）H。一△18证明酯

+H—18CH2cH3'—CH—c—0CH2CH;i+H2QO

化反应的实质是酸脱羟基，醇脱氢。

（二）互动探究

I.利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强

弱。

【问题讨论】

问题1根据实验设计的原理，写出有关反应的化学方程式。

提示乙酸与Na2cCh反应，放出C02气体,说明乙酸的酸性比碳酸强;将产生的C02气体通入苯酚钠溶液中，生

成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。

2cH3coOH+Na2c。3-*2cH3coONa+CChT+HzO,

CH3COOH+NaHCO3^CH3coONa+CChT+H?。，

“)NaCpOH

CO2+H2O++NaHCO3.

问题2上述装置的连接顺序如何(用字母表示)?饱和NaHCCh溶液的作用是什么？盛装Na2CO3固体和苯酚

钠溶液的仪器中分别有什么现象？

提示装置连接顺序为:A-D、E-B、C-F、G-H、l-J(B、C与H、I可以颠倒,D与E、F与G也可以颠倒)。

饱和NaHCCh溶液的作用是除去C02气体中的CH3COOH蒸气。盛装Na2c。3固体中有气体生成，盛放苯酚钠

溶液的仪器中溶液变浑浊。

II.酯化反应的认识。

【问题讨论】

问题3在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?请结合化学

反应原理的有关知识进行说明。

提示酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理才是高乙酸乙酯产率的措施有:①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡

右移;②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移;③增加乙酸或

乙醇的量,使平衡右移。

COOH

问题4在浓硫酸作催化剂的条件下，二元装酸与二元醇也能发生酯化反应。如1mol乙二酸(COOH并叱

CH,OH

I

mol乙二醇(Cd()H)发生酯化反应生成六元环状酯，请你写出该反应的化学反应方程式。

()()

CcH

——I

CCH

COOHCH2OH

浓硫酸、〃、/“

提示

COOH+CH2()H=—()()+2H2O

【探究归纳】

1.醇、酚、竣酸分子中羟基氢原子的活泼性比较(以典型代表物为例)

乙醇苯酚乙酸

羟基氢原子逐渐增强

的活泼性

电离不能电离能电离能电离

酸碱性—极弱的酸性弱酸性

反应

与Na反应放出H反应放出H

22放出

H2

与NaOH不反应反应

与不反应反应反应

Na2CO3

与NaHCOs不反应不反应反应

2.酯化反应的其他类型

⑴二元竣酸与二元醇之间的酯化反应。

COOHCH.,OH

||浓硫酸.

①成链:COOH+CH,OH

△HOOCCOOCH2CH2OH+H2O

00

\/\

cCH2

COOHCH,OH浓硫酸、/CHz

1-

COOH+CH()H

②成环:2°°+2H2O

CH3cHeOOH

⑵羟基酸的自身酯化反应［以乳酸（°H）为例］

2CH.CHCOOHCHaCHCOOCHCOOH

I浓硫酸I

①成链：

°H△°HCH,+H20

CH

O-CH

\

C)=CC=O

2CHCHC()()HCH—O

:j浓硫酸

②成环：°H△CH3+2出0（分子间成环）

o

CH3cHeOOHC

浓硫酸

CH3CH<I

OH△+出0（分子内成环）

I对点训练

1.（2024.湖南常德市第一中学高二月考）巴豆酸的结构简式为CH3—CH=CH—C00H,现有①氯化氢

澳水③纯碱溶液④乙醇⑤酸性高偏酸钾溶液，根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴

豆酸反应的物质是()

A.只有②④⑤B.只有①③④

C.只有①②③⑤D.①②③④⑤

答案D

解析巴豆酸含有碳碳双键，可以与氯化氢、溪发生加成反应，可以与酸性高镒酸钾溶液发生氧化还原反应,

巴豆酸还含有竣基，可以与纯碱溶液发生反应，可以与乙醇发生酯化反应。巴豆酸与五种物质都发生反应，故

选D。

2.泡腾片中含有柠檬酸(结构简式如图)，

下列有关柠檬酸的说法不正确的是()

A.柠檬酸的分子式为C6H8。7

B.柠檬酸有两种不同的官能团

C.柠檬酸分子中有手性碳原子

D.lmol该有机物最多与3molNaOH反应

答案C

解析根据柠檬酸结构简式分析，柠檬酸的分子式为C6H8。7,A正确;柠檬酸结构中含有竣基、羟基，两种不同

的官能团,B正确;柠檬酸分子中不含有手性碳原子，其中既连有竣基又连有羟基的碳原子,还连有2个一

CH2coOH,不是手性碳原子,C错误;1mol该有机物含有3mol竣基与3molNaOH反应,含有的1mol羟基不能

与NaOH反应,1mol该有机物最多与3molNaOH反应,D正确。

3.苹果酸(A)是苹果醋中的主要酸性物质。已知:在下列有关苹果酸(A)的转化关系中,B能使澳的四氯化

碳溶液褪色。回答下列问题：

⑴苹果酸分子中所含官能团的名称是。

⑵苹果酸不能发生的反应有(填序号)。

①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应⑤消去反应⑥取代反应

⑶B的结构简式:,

C的结构简式:,

F的分子式:。

(4)写出A―D的化学方程式:0

答案(1)竣基、羟基(2)①③

(3)H00C—CHCH—COOH

()

II

HOOC—C—CH—COOHc8H8。8

()

II

C—O

/\

HOOC—CH,-CHCH—CH2—COOH

2HOCX：—CH—CH2—COOH()—C

浓硫酸||

OH△()

(4)+2H2O

二、酯

（一）知识梳理

1.组成与结构

酯是竣酸分子竣基中的二QkL被一OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'oR和R，可以相同,也可以不同。

2.物理性质

低级酯是具有芳查气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。

3.酯的存在

酯类广泛存在于自然界中，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯。日常生活中的饮料、糖果和

糕点等常使用酯类香料。

4.化学性质

酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的酸和醇。

⑴酯在酸性条件下的水解反应

在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。如乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为

CH3coOC2H5+H2O△CH3coOH+C2H5OH。

⑵酯在碱性条件下的水解反应

在碱性条件下，酯水解生成竣酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。如乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的

△

化学方程式为CH3coOC2H5+NaOH-"CKCOONa+C2H50H。

（二）互动探究

实验探究乙酸乙酯的水解

5mL0.2mol-L-1

的稀H2sO4

5mLH2OI5mL().2mol-V'

实验1:酸碱性对/的NaOH溶液

酯水解的影响

叠70t水浴5min

试管中均先加入1mL乙酸乙酯

5mL0.2mol-L-1NaOH

+1mL乙酸乙酯

实验2：温度对酯

的水解的影响

【问题讨论】

问题1根据实验1和2,填写对应的实验现象和实验结论。

实验现象

a试管内酯层厚度.；b试管内酯层厚

；c试管内酯层.

.（填试管序号,下同）试管内酯层消失的时间

—试管的长

提示基本不变减小基本消失ab

问题2根据以上实验现象,你能得出什么结论？

提示乙酸乙酯在酸性和碱性条件下均可发生水解，在碱性条件下水解更快、更彻底，且温度越高乙酸乙酯

的水解速率越大。

问题3酯的水解反应在稀酸催化下即可发生,说明它的逆反应即酯化反应在该条件下也能进行，而酯化反应

却使用浓硫酸，其原因是什么？

提示使用浓硫酸的目的是催化的同时吸收生成的水，使平衡最大限度地向生成酯的方向移动提高酯的产

率，故酯化反应中浓硫酸为催化剂、吸水剂。

【探究归纳】酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化反应酯的水解反应

反应

浓硫酸，加热稀硫酸或NaOH溶液，加热

条件

（）

反应酸脱羟1

断裂酯基（一C一（1R）中的碳氧单

机理基醇脱氢

键

二者均属于取代反应，酯化反应为可逆反应。酯在

反应酸性条件下的水解不完全，可生成醇和竣酸,为可逆

类型反应;酯在碱性条件下完全水解，生成醇和竣酸盐，为

不可逆反应

L对点训练

4.正丁醇（CH3cH2cH2cH20H）和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯，反应温度为

115~125℃,反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是（）

1A

U

t_,^3

A.不能用水浴加热

B.长玻璃管起冷凝回流作用

C.正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完

D.若加入过量乙酸可以提高醇的转化率

答案C

解析因为需要的反应温度为115~125C,而水浴加热适合反应温度低于100。。的反应,A正确;有易挥发的

液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料,要在发生装置中设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝

后由气态恢复为液态，从而回流并收集，实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现,B正确;该

反应为酯化反应，属于可逆反应,反应物不能消耗完,C错误;酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量,可使平衡向生

成酯的方向移动，从而提高醇的转化率,D正确。

5.（2024•北京一零一中学高二期中）某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图，下列叙述不

正确的是（）

A.有机物A属于芳香族化合物

B.有机物A中含有2种含氧官能团

C.有机物A既可以发生氧化反应又可以发生还原反应

D.lmol有机物A和足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗2molNaOH

答案D

解析A项，该化合物含有苯环，因此属于芳香族化合物,正确;B项,有机物A中含有的含氧官能团有酯基、羟

基两种，正确;C项,有机物A中连有一OH的C原子上有H原子,所以可发生氧化反应，苯环可与氢气加成，即发

生还原反应,正确;D项,在分子中含有酯基、—CI及水解生成的酚羟基结构都可以与碱反应，则1molA可以

与3molNaOH反应,错误。

课后巩固训练

A级合格过关练

选择题只有1个选项符合题意

(一)竣酸的性质

1.下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是()

A.银氨溶液B.浓澳水

C.新制的CU(OH)2D.FeCb溶液

答案C

解析乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2,但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀;甲酸和乙酸都

能溶解新制的Cu(OH)2,但甲酸与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。

2.(2024・北大附中高二期中)分支酸是一种重要的生物化学中间体,位于不同类别有机物生物合成途径的分支

点。其结构简式如图。下列关于分支酸的叙述正确的是()

COOH

人CH,

/JI

OCOOH

OH

分支酸

A.分子中含有3种官能团

B.可分别与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C.lmol该物质最多与3molNaOH发生中和反应

D.和等物质的量的B0发生加成反应的产物只有1种

答案B

解析分子中含一COOH、一OH、碳碳双键、醛键，共4种官能团,A错误;含一COOH,能与乙醇发生酯化反应;

含一OH,能与乙酸发生酯化反应,B正确;在该结构中，只有一COOH能与NaOH反应,1mol分支酸含2mol—

COOH,则最多可与2molNaOH发生中和反应,C错误;该分子中因含有碳碳双键而能与B〉发生加成反应，由于

三个碳碳双键不同，等物质的量的分支酸和BQ发生加成反应的产物不止1种,D错误。

3.脱落酸是一种能促进叶子脱落、提高植物的抗旱和耐盐力的植物激素，其结构简式如图所示。下列有关该

化合物的叙述中错误的是()

A.该物质的分子式为Cl5H20。4

B.该物质的同分异构体中含有芳香族化合物

C.lmol该物质最多能与含2molNaOH的溶液反应

D.lmol该物质最多能与4mol也反应

答案C

解析键线式中端点和拐点均为G按照C的四价结构补充H,根据该物质的结构简式可确定其分子式为

C15H20O4,A正确;由该物质的结构简式可知其不饱和度是6,大于4,所以其同分异构体中含有芳香族化合物,B

正确;该分子中竣基能与氢氧化钠反应,1mol该物质只含1mol蝮基，最多只能与1molNaOH反应,C错误;1

mol该物质含有3mol碳碳双键、1mol酮羊炭基，最多能与4mol氢气发生加成反应,D正确。

（二）酯的性质

4.（2024・湖南长沙市第一中学高二月考）七叶亭是一种植物抗生素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法

不正确的是（）

A.该分子中存在3种官能团

B.该分子中所有碳原子一定共平面

C.lmol该物质与足量滨水反应，最多可消耗3molBr2

D.lmol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH

答案B

解析七叶亭分子中含有碳碳双键、羟基、酯基3种官能团,A正确;依据苯和乙烯的结构，七叶亭分子

frW）

叱二sh%中，方框内的碳原子一定共平面,圆圈内的碳原子一定共平面，但两个平面只共用两个碳原子，

则所有碳原子不一定共平面,B不正确;七叶亭分子中，羟基邻位的两个氢原子可以被Br取代，碳碳双键可以与

Brz发生加成反应，则1mol该物质与足量浸水反应，最多可消耗3molBr2,C正确;七叶亭分子中,2个羟基、1

个酯基都能与NaOH发生反应，且lmol该酯基可以与2molNaOH发生反应，则1mol该物质与足量NaOH溶

液反应，最多可消耗4molNaOH,D正确。

5.4-羟基香豆素是合成双香豆素、新抗凝、华法林等抗凝血药物的中间体，其结构如图所示。下列有关4-羟

基香豆素的说法错误的是（）

OH

A.分子式为C9H6。3

B.其芳香族同分异构体中，苯环上有3个取代基的结构有10种

C.分子中含有3种官能团

D.81g4-羟基香豆素最多能消耗40gNaOH

答案B

解析由该分子的结构简式可知，其分子式为C9H6。3,故A正确;其芳香族同分异构体中,三个取代基可以是一

OOCH、一C三CH、一OH,当苯环上有3个不一样的取代基时，有10种同分异构体（定二移一书写），这三个取代

基还可以是一COOH、一C三CH、一OH,此时又会有10种同分异构体,B错误;分子中含有3种官能团,分别为

碳碳双键、羟基、酯基,c正确;C9H6。3的摩尔质量为162g/mol,81g4-羟基香豆素的物质的量为0.5mol,l

mol4-羟基香豆素消耗NaOH为2mol,则81g4-羟基香豆素消耗氢氧化钠1mol,质量为40gNaOH,D正确。

6.某有机化合物的结构简式如图所示。下列说法正确的是（）

A.分子中所有碳原子可能共平面

B.该分子含有3种官能团

该物质与足量滨水反应，最多可消耗

C.lmol4molBr2

D.lmol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH

答案A

解析如图，该分子中存在四个共面的结构，四个平面可以通过一定的旋转使所有碳原子都共面

酯基、酚羟基、醐键4种官能团,B错误;1

mol该分子中碳碳双键和1molB*发生加成反应，且酚羟基对位氢和1molBr?发生取代反应，故1mol该物质

与足量浸水反应，最多可消耗错误;该分子中含有两个酯基和一个酚羟基，故该物质与足量

2molBr2,C1mol

溶液反应，最多可消耗错误。故选

NaOH3molNaOH,DAo

7.(2024.陕西西安市高二期中)根据要求，完成下列问题：

⑴中草药秦皮中含有七叶树内酯,其结构简式为HO^/oAo,具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别与

浓澳水和溶液完全反应，则消耗的物质的量为；消耗的物质的量为；请

NaOHBr2NaOH

写出这两个反应的化学方程式；

COOH

()(XCH3

⑵阿司匹林的结构简式为，则1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的

物质的量为；请写出这个反应的化学方程

式____________________________________________

()

⑶°H与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式:

COOH

OOCCH3COONa

(2)3mol+3NaOHCH3coONa+2H2O+ONa

()()

HOCHNa()

ONa

⑶OH+3NaOH—CH3OH+2H2O+ONa

HO

解析⑴根据H°。可知分子中含有2个酚羟基、1个酚羟基形成的酯基和1个碳碳双键,1mol

七叶树内酯与浓漠水完全反应，消耗B「2的物质的量为3mol,lmol七叶树内酯与和NaOH溶液完全反应，消耗

HO

NaOH的物质的量为4mol,反应的化学方程式分别为H。

+3Br2

Na(COONa

HONa(

HOONa

+4NaOH-+3H2OO

COOH

OOCCH3

⑵阿司匹林的结构简式为，分子中含有1个竣基和1个酚羟基形成的酯基，则1mol阿司匹

COOH

()CX2CH3

林跟足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为3mol,反应的化学方程式为

()

COONaHO

ONa

OH

+3NaOH^CH3COONa+2H2O+；(3)中含有2个酚羟基、1个酯基，与足量

()()

HONa()

ONa

OH>ONa

氢氧化钠溶液反应的化学方程式为+3NaOH-CH3OH+2H2O+

B级素养培优练

选择题有1个或2个选项符合题意

8.已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述正确的是()

()

HO—CH=CH—C—OH

HO

A.分子式为C9H6。4

B.lmol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应

C.与滨水既能发生取代反应，又能发生加成反应

D.能与Na2c。3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应

答案BC

解析A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为c9H8。4,错误;B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成

反应，而竣基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应,

正确;C项,咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与滨水发生加成反应，含有酚羟基，可以与浸水发生取代反应，正

确;D项，咖啡酸含有竣基，与Na2c0”NaHCO3溶液均能发生反应,错误。

9.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Zo

COOHCOOH

HO()COOH

下列说法错误的是