高考化学专题29：醛、酮

专题29：醛、酮

一、单选题

1.（2分）检验糖尿病的方法可以将病人尿液加入到新制的Cu（OH）2悬浊液中，加热后产生红色沉淀,

说明病人的尿中含有（）

A.脂防B.乙酸C.蛋白质D.葡萄糖

2.（2分）下列有关醛类的说法中，正确的是（）

A.能发生银镜反应的有机物一定是酸B.醛类既能氧化为竣酸又能还原为醇

C.乙醛、丙醛都没有同分异构体D.甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上

3.（2分）下列说法不正确的是（）

A.醛类、葡萄糖、甲酸及其甲酸酯类均能与银氨溶液发生银镜反应

B.蔗糖酯是一种食品乳化剂，可以由蔗糖与脂肪酸经酯化反应合成，蔗糖酯在稀硫酸的作用下充分水解

只生成两种产物.

C.防疫时使用的75%的乙醉溶液和84消毒液的杀菌消毒的机理不完全相同

D.用pH计、电导率仪（一种测量溶液导电能力的仪器）均可检测乙酸乙酯的水解程度

4.（2分）某科研人员提出HCHO（甲醛）与02在羟基磷灰石（HAP）表面催化生成电。的历程，该历程示意

图如下（图中只画出了HAP的部分结构）：

下列说法错误的是（）

A.HAP能提高HCHO与的反应速率

B.HCH。在反应过程中，有C-H键发生断裂

C.根据图示信息，C02分子中的氧原子全部来自02

D.该反应可表示为：HCHO+O?空当CO2+H2。

5.（2分）下列说法错误的是（）

A.银氨溶液的配制：在洁净的试管中加入2%AgNO3溶液广2mL,逐滴加入2%稀氨水，边滴边振荡，至

沉淀恰好溶解时为止

B.丙醛在催化剂存在下与氢气反应是还原反应，甲醛与新制的Cu（0H）2发生的是氧化反应

C.为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，可以使用新制Cu（0H）2悬浊液与溟水

D.乙醇的球棍模型为:，分子式为CH3cH20H

6.（2分）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述正确的是（）

^^-CH=C-CHO

CH2（CH2）3CH3

A.茉莉醛与半甲醛互为同系物B.茉莉醛分子式为CuHzoO

C.茉莉醛能使浪水褪色，并只发生加成反应D.在一定条件下，Imol茉莉醛最多能与5moi氢气加成

7.（2分）企鹅酮的化学式CioHuO,因为结构类似企鹅，因此命名为企鹅酮（见图）。下列有关

企鹅酮的说法正确的是（）

A.分子式为CioHieO

B.Imol企鹅酮分子最多可以和2mol氢气加成

C.可使滨水和酸性高镭酸钾溶液褪色，且褪色原理相同

D.合鹅酮的同分异构体众多，其中遇Fe3+显色且苯环上有两个支链的结构共有12种

8.（2分）探究甲醛与新制的Cu（0H）2的反应：

（1）向6mL6mokL-iNaOH溶液中滴力口8滴2%06。4溶液，振荡,加入0.5mL15%甲醛溶液，混合均匀，水

浴加热，迅速产生红色沉淀，其周围剧烈产生无色气体e

⑵反应停止后分离出沉淀，将所得沉淀洗净后加入浓盐酸，不溶解。

⑶相同条件下，甲酸钠溶液与新制的Cu（0H）2反应，未观察到明显现象。

已知：Cs。；触"[CuCLl-,甲醛是具有强还原性的气体。

下列说法正确的是（）

A.红色沉淀的主要成分不是Cu2O,可能是Cu

B.将产生的无色气体通过灼热的CuO后得到红色固体，气体中一定含有CO

C.从甲醛的结构?推测，其氧化产物可能为碳酸（?），因此实验中得到的无色气体

H-C-HHO-C-OH

是82

D.含有-CH。的有机物都可以被新制Cu（0H）2氧化

二、实验探究题

9.（6分）辛烯醛是一种重要的有机合成中间体，沸点为177℃,密度为0.848gym9,不溶于水。实验

室采用正丁醛制各少量辛烯醛，反应原理为：

CH3cH2cH2CH。幽驾CH3cHzc吒篇CH。隈叼皿时记。

OH

实验步骤如下:

步骤I：向三颈烧瓶中加入63mL2%NaOH溶液，在充分搅拌下，从恒压滴液漏斗慢慢滴入5mL正丁

醛。

步骤口：充分反应后，将反应液倒入如图仪器中，分去碱液，将有机相用蒸惘水洗至中性。

步骤皿：经洗涤的有机相加入适量无水硫酸钠固体，放置一段时间后过滤。

步骤IV：减压蒸储有机相，收集60〜70℃/1.33〜4.00kPa的偶分。

(1)步骤I中的反应需在80℃条件下进行，适宜的加热方式为o使用冷凝管的目的是

(2)步骤n中所用仪器的名称为o碱液在仪器中处于(填"上层"或"下层")，如何判断有

机相已经洗至中性：°

(3)步骤m中加入无水硫酸钠固体的作用是。

10.(12分)某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验，以验证其含有醛基，并考察其化学性质。首先做

了银僚反应：

(1)取少量甲酸加入NaOH溶液中和其酸性，反应的离子方程式为。

(2)在⑴的溶液中加入足量银氨溶液，加热，产生了银镜。甲酸钠溶液与银氨溶液发生银镜反应的离子

方程式为。

(3)某同学很成功的做了银镜反应，他肯定没有进行的操作(写字母)：

A.用洁净的试管

B.向银氨溶液中加入硝酸酸化

C.用前几天配制好的银氨溶液

D.直接在银氨溶液里加入稍过量的甲酸：

在浓度为的中滴入稍过量的浓度为的硝酸银然后，同学们对甲酸与甲醇的酯化反应进

E.2%NH3H2O2%

O

(4)写出II和CHL80H进行酯化反应的化学方程式________o

H-C-O-H

(5)你认为选择甲装置还是乙装置好？,原因是。乙装置中长导管C的作用是

(6)实验中饱和碳酸钠溶液的作用是。从饱和碳酸钠溶液中分离出酯需要用到的主要实验仪器

是o

(7)一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈烧瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，请给予合理的解释

三、综合题

11.(6分)现有四种有机化合物：

CHz-CH—COOHCH3—CH—CHOQ

甲：||乙：|丙：I丁：

OHOHOHCH3-C—O—CH3

CH3—CH—CH2—OH

I

OH

试回答：

(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是,四种物质中互为同分异构体的是(填编号,

下同)。

(2)lmol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成W最多的是。

(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有种。

(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：°

②写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：o

12.(6分)

(1)肉桂醛是重要的医药原料，也是重要的香料，其结构简式如下图所示。

6CH=CH-CHO

①肉桂醛所含官能团的名称是碳碳双键和________。

②肉桂醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式是:。

(2)根据下列高分子化合物回答问题

0H

CH4irHnI

200Na-OCHKH20g

聚丙烯酸讷涤纶酚醛树脂

①合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是；

②合成涤纶有两种单体，其中能和反应的单体的结构简式是，其核磁共振氢谱的峰面

NaHCO3

积比是________:

(3)和乙醛在酸性条件下也可以发生类似于制备酚醛树脂的反应，此反应的化学方程式

是。

CH()

13.(12分)以香兰醛(X:、)为主要原料合成药物利喘贝(V)的流程如下：

CH()CHO

「CH（

（n）

CH()

\__

II

CH>—<II-<11—COOH

(in)

S<Kl

CH(XI!)C<XXH

已知:<mi（酰胺键）在无肽键酶作月下的水解可忽略。

(1)H2C（COOH）2的化学名称为,

(2)①的反应类型是。

反应②所需试剂条件分别为、O

(4)利喘贝（V）的分子式为。

(5)m中官能团的名称是o

(6)写出与香兰醛互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（且核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为

1:2:2:3)：.（写出3种）。

Fc

（7）已知:XO——-——XII,结合上述流程中的信息，设计以甲苯和甲醇

20%HCI

CfXK'll

为起始原料制备邻氨基苯甲酸甲酯（）的合成路线（其他无机试剂任选）。

四、推断题

14.（8分）以淀粉为主要原料合成一种具有果香味的物质C和化合物D的合成路线如下图所示。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为,B分子中的官能团名称为.

（2）反应⑦的化学方程式为.，反应⑧的类型为

（3）反应⑤的化学方程式为o

（4）已知D的相对分子量为118,有酸性且只含有一种官能团，其中碳、氢两元素的质量分数分别为

40.68%、5.08%,其余为氧元素，则D的化学式为,其结构简式为。

（5）请补充完整证明反应①是否发生的实验方案：取反应①的溶液2mL于试管中，。实验中

可供选择的试剂：10%的NaOH溶液、5%的CuSO4溶液、碘水

15.（7分）己知有机物A〜I之间的转化关系如图所示：

③NaOH博，△

已知:

①C的结构简式为

②A与D、B与E、I与F互为同分异构体；

③加热条件下将新制Cu9H卜悬浊液分别加入有机物I、F中，I中无明显现象，F中有红色沉淀生成；

根据以上信息，回答下列问题：

（1）B中含有的官能团为,反应③的反应类型是反应。

（2）D的结构简式为o

（3）反应①〜⑨中属于取代反应的是o

（4）写出F与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式。

（5）化合物G有多种同分异构体，其中，属于芳香族化合物，且能发生水解反应的所有同分异构体的个

数是。请写出：同时满足下列条件的同分异构体的结构简式o

①含苯环，能发生银镜反应和水解反应

②其核磁共振氢谱图有5个峰，峰面积比为1：2：2：2：1

答案解析部分

一、单选题

1.【答案】D

【考点】葡萄糖的银镜反应，醛的化学性质

【解析】【解答】A.脂肪中不含有-CHO,无法使新制Cu(0H)2悬浊液产生砖红色沉淀，A不符合题意；

B.乙酸中不含有.CHO,无法使新制Cu(0H)2悬浊液产生砖红色沉淀，B不符合题意；

C.蛋白质中不含有-CHO,无法使新制Cu(0H)2悬浊液产生砖红色沉淀，C不符合题意；

D.葡萄糖中含有・CHO,能使新制Cu(0H)2悬浊液产生砖红色沉淀，D符合题意；

故答案为：D

【分析】能使新制Cu(0H)2悬浊液产生破红色沉淀的物质中，含有-CHO,结合选项所给物质是否含有-CH。

进行分析即可得出答案。

2.【答案】B

【考点】同分异构现象和同分异构体，甲醛，醛的化学性质，银镜反应

【解析】【解答】A.醛类物质一定能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛，只要分子结构中含

有-8。就能发生银镜反应，如甲酸HCOOH属于殁酸，但分子结构中含有-CHO,也能发生银镜反应，A不

符合题意；

B.-CHO能被氧化成-COOH,也能被还原为-CHzOH,B符合题意；

C.醛类物质能够异构为酮类物质，如丙醛的同分异构体为丙酮(CWCOCW),C不符合题意；

D.甲醛的结构简式为HCHO,其所有原子在同一个平面内；乙醛的结构简式为CH3CHO,其中-C&结构为四

面体结构，故不可能所有原子都在一个平面内，D不符合题意；

故答案为：B

【分析】A.具有-CH。结构的都能发生银镜反应；

B.-CHO既能被发生氧化反应，又能发生还原反应；

。醛类物质可以异构为酮类物质：

D.根据甲醛和乙醛的结构进行分析；

3.【答案】B

【考点】乙醇的化学性质，蔗糖与淀粉的性质实验，醛的化学性质，水解反应

【解析】【解答】A.醛类、前萄糖、甲酸及其甲酸酯类都含有醛基，均能与银氨溶液发生银镜反应，A

不符合题意；

B.该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解，生成蔗糖和脂肪酸，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，则水解产物最终

有三种，B符合题意；

C.75%的乙醇溶液使蛋白质脱水变性，而84消毒液是利用强氧化性使蛋白质变性，杀菌消毒的机理不

完全相同，C不符合题意；

D.乙酸乙酯水解生成的乙酸为电解质，可用pH计、电导率仪检测乙酸乙酯的水解程度，D不符合题

意。

故答案为：B

【分析】A.含有醛基(-CHO)的物质均可以发生银镜反应；

B.蔗糖为二糖，还可以进一步发生水解；

C.注意两种消毒剂的消毒原理不同；

僦罐

D.乙酸乙酯酸性水解为：CH3C00C2H5+H2O^^CH3cOOH+C2H5。儿

加熟

4.【答案】C

【考点】甲醛，醛的化学性质

【解析】【解答】A.根据图知，HAP在第一步反应中作反应物，在第二步反应中作生成物，所以是总反应

的催化剂，催化剂能改变化学反应速率，因此该反应中HAP作催化剂而提高反应速率，A不符合题意；

B.HCHO在反应中有C-H断裂和C=。键形成，所以甲醛被氧化生成二氧化碳和水，B不符合题意；

C.根据图知，C02分子中的氧原子一部分还来自于甲醛，C符合题意；

D.该反应中反应物是甲醛和氧气，生成物是二氧化碳和水，HAP为催化剂，反应方程式为HCHO+Oz

空零CO2+H2O,D不符合题意；

故合理选项是C。

【分析】A、根据图中反应可得HAP作为催化剂；

B、甲醛在反应过程中有碳氢键断裂；

C、根据图示可得，还有一部分氧原子来自于甲醛；

D、甲醛和氧气反应生成二氧化碳和水。

5.【答案】D

【考点】有机物的结构和性质，醛与Cu(0H)2的反应，醛的化学性质

【解析】【解答】A.试管中加入2%AgN(h溶液1〜2mL,逐滴加入2%稀氨水，先生成沉淀后沉淀恰好溶

解，则沉淀恰好溶解时为止得到银氨溶液，A不符合题意；

B.加氢为还原反应，加氧为氧化反应，则丙醛在催化剂存在下与氢气的加成反应是还原反应，甲醛与新

制的Cu(0H)2发生的是氧化反应，B不符合题意；

C.新制Cu(OH)2悬浊液与丙醛混合加热煮沸，产生砖红色沉淀，用新制Cu(0H)2悬浊液可鉴别出丙醛，浪

水遇己稀反应使溟水褪色，而浪水与甲苯则会由于萃取作用而分层，上层显橙色，故可以用浪水鉴别己

烯、甲苯，现象不同，可鉴别，c不符合题意；

D.由模型可知分子中原子个数，则CH3cH20H为乙醇的结构简式，分子式为C2H6。，D符合题意；

故合理选项是Do

【分析】A、试管中加入2%硝酸银溶液.逐渐加入20%氨水，先生成沉淀后沉淀恰好溶解；

B、加氢为还原，加氯为氧化；

C、用新制氢氧化铜寻着夜来进别甲苯和丙醛；

D、乙醇分子式应该为C2H60。

6.【答案】D

【考点】醛的化学性质

【解析】【解答】A.茉莉醛的官能团除酹基还有双键，与苯甲醛结构不相似，所以不互为同系物，A项不

符合题意；

B.根据结构简式，茉莉醛分子式为CMHI8。，B项不符合题意：

C.茉莉醛中含有碳碳双键与滨水可以发生加成反应，有醛基与滨水发生氧化还原反应，两种官能团均能使

澳水褪色，C项不符合题意；

D.在一定条件下，茉莉醛中苯环、碳碳双键、醛基可以与氢气发生加成，Imol茉莉醛中苯环消耗氢气

3moL醛基消耗lmol氢气，碳碳双键消耗lmol氢气，故lmol茉莉醛最多能与5moi氢气加成，D项符

合题意；

故答案为：Do

【分析】A、同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或者几个“CHz”原子团的物质；

B、在写有机物分子式时要特别注意氢原子的个数；

C、有机反应中“加氢去氧叫还原，加氧去氢叫氧化”，醛基可以与氢气发生加成，同时碳碳双键可以发生

氧化反应；

D、苯环、碳碳双键和醛基都可以与氢气发生加成反应。

7.【答案】D

【考点】酮

【解析】【解答】A.分子式为JOHMO,A不符合题意；

B.lmol企鹅酮含2moi碳碳双键、lmol狼基，分别与氢气加成，共消耗3moi氢气，B不符合题意；

C.可使溟水发生加成反应而褪色，能被酸性高钵酸钾溶液氧化使其褪色，褪色原理不同，C不符合题

意；

D.正确的同分异构体结构为苯酚苯环上的1个H被-C4H9取代的产物，其中-C4H9有4种结构，-C4H9与酚

羟基的相对位置有邻、间、对三种，所以正确的结构共有4x3=12种，D符合题意。

故答案为：D

【分析】分析该物质的结构，该物质含有碳碳双键、埃基，可以发生加成反应；能使滨水和酸性高钵酸

钾褪色，但是反应原理不同，和澳水的反应为加成反应，和酸性高锦酸钾的反应为氧化反应。遇Fe3+显

色的反应为含有酚羟基官能团的物质。

8.【答案】A

【考点】醛与Cu(0H)2的反应

【解析】【解答】A.根据已知信息，CuQ；逐线［CuCl2「，实验操作⑵中，红色沉淀洗净后加入浓盐

酸，不溶解，则可以确定红色沉淀的主要成分不是CU20,可能是Cu,故A符合题意；

B.根据分析，由于甲醛与新制的Cu(0H)2发生氧化还原反应可能会生成一氧化碳和氢气，生成的气体中

会混有甲醛气体，甲醛和氢气都具有还原性，可将灼热的Cu。还原为铜单质，产生红色固体，不能证明

含有CO,故B不符合题意；

C.卬醛可被氧化生成甲酸，甲酸继续被氧化生成碳酸，与新制的Cu(0H)2的反应是在碱性条件下进行

的，不是酸性条件下进行，生成的应该是碳酸盐，不可能产生二氧化碳，故c不符合题意；

D.根据实验操作(3),甲酸钠中也含有醛基，与新制的Cu(0H)2反应，未观察到明显现象，含有-CH。的甲

酸钠没有被新制Cu(0H)2氧化，故D不符合题意；

故答案为：Ao

［分析】向6mL6mol-L-1NaOH溶液中滴加8滴2%CuSCU溶液，配制成新制的Cu(OH)2,加入0.5mL15%

甲醛溶液，混合均匀，水浴加热，甲醛具有强还原性，与新制的Cu(OH)2发生氧化还原反应，迅速产生红

色沉淀，其周围剧烈产生无色气体，将所得沉淀洗净后加入浓盐酸，不溶解，根据已知信息：Cu2O

.添磔CuCbl-,可知，红色沉淀不是Cs。，可能是Cu,甲醛被氧化为生成一氧化碳和氢气，由于水浴

加热，甲醛具有挥发性，生成的无色气体中混有甲醛气体，据此分析解答。

二、实验探究题

9.【答案】(1)水浴加热；冷凝回流正丁醛，提高原料利用率

(2)分液漏斗；下层；取最后一次洗涤液，测得pH约等于7

(3)除去有机相中的水分

【考点】常用仪器及其使用，分液和萃取，醛的化学性质

【解析】【解答】(1)80℃条件可用水浴加热，冷凝管的目的为冷凝回流正丁醛，提高原料利用率，

故答案为：水浴加热；冷凝回流正丁醛，提高原料利用率；(2)步骤H分离碱液与辛烯醛需用到分液漏

斗；辛烯酸密度为0.848g.em3小于碱液的密度，故碱液在下层；根据pH可以判断溶液酸碱性，则取最后

一次洗涤液，测得pH约等于7则可判断有机相已经洗至中性，

故答案为：分液漏斗：下层；取最后一次洗涤液，测得pH约等于7；(3)无水硫酸钠固体的作用是吸收

水分，即作用是除去有机相中的水分。

【分析】(1)需在80℃条件下进行，适宜的加热方式为水浴加热，冷凝管的目的冷凝回流

(2)步骤2为分液，用到的仪器为分液漏斗。密度为0.848gem-3,故有机相在上层，碱液在下层，

判断有机相已经洗至中性可取最后一次洗涤液，用试纸或pH计来测定

(3)无水硫酸钠的作用为吸收水

10.【答案】(1)NaOH4-HCOOH=HCOONa+H20

++

(2)HCOO+2Ag(NH3)2+2OH-^BW>NH4+CO^+2AgxL+3NHa+H?Q

(3)B,C,D,E

18

(4)HCOOH+CH3OH80cH3+H2O

(5)乙；冷凝效果好，减少了甲醇等有毒物质对大气的污染；冷凝回流

(6)除去甲酸，吸收乙醇，减少产物在水中的溶解度；分液漏斗

(7)强碱性条件下，甲酸甲酯水解了

【考点】叛酸简介，银镜反应，酯化反应

【解析】【解答】(1)甲酸与氢氧化钠溶液发生酸碱中和反应，生成甲酸钠和水，方程式为：NaOH+HCOOH

=HC00Na+H20;(2)甲酸含有醛基，能发生银镜反应，发生反应HCOO+2Ag(NH3)2++2OH-随驾NH4

++CO32-+2AgJ+3NH3+H2。；⑶银镜反应的条件是在碱性条件下发生，在新制的银氨溶液中加入少量

需要检验的有机物，水浴加热，生成银镜现象，反应过程中不能振荡，试管要洁净，银氨溶液需要新

制，制备方法是想硝酸银溶液中加入氨水，生成沉淀，继续加入到沉淀恰好溶解得到银氨溶液，所以成

功的做了银镜反应，

A.用洁净试管使银析出均匀，故A需要；

B.银镜反应需要反应的条件是碱性条件：不需要用硝酸酸化，故B不需要；

C.久置的银氨溶液会析出氮化银、亚氨基化银等爆炸性沉淀物，易发生危险。故C不需要：

D.银镜反应需要反应的条件是碱性条件，甲酸不能过量，故D不需要；

E.在浓度为2%的NH3-H2。中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银，滴加试剂顺序不正确，需碱过量，故E

不需要；

故答案为：BCDE；（4）甲酸和甲醵进行酯化反应的历程是竣酸脱羟基醇脱氢，反应化学方程式为：

HCOOH+CH^OH驾窘HCO180cH3+H2O：（5）甲醉是有毒的易挥发的有机物，需要密封装置中进行，所以

选择乙，冷凝效果好，再加之乙装置中长导管C的冷凝回流作用，减少了甲醇等有毒物质对大气的污染；

⑹为了降低甲酸甲酯的溶解度，同时还能除去混有的甲酥和甲酸，需用饱和碳酸钠溶液；甲酸甲酯在饱

和碳酸钠溶液中的溶解度极小，分离两种互不相溶的液体，用分液将其分离，分液用到分液漏斗；（乃用

装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，是因为甲酸甲酯在NaOH溶液中发生水

解，生成甲酸钠和甲醇，得不到酯。

【分析】（1）甲酸和氢氧化钠发生酸碱中和反应，生成相应的盐和水；（2）能发生银镜反应的物质必含有醛基

官能团，甲酸含有醛基，可以发生银镜反应；（3）依据银镜反应的实验操作和注意问题分析判断；（4）依据

酯化反应的反应历程是按酸脱羟基醇脱氢书写；（5）根据甲醇性质分析，甲醇是有毒的易挥发的有机物：

⑹根据甲酸、甲醇的性质和饱和碳酸钠的作用解答；（7）酯在碱溶液中水解生成酸酸盐和醇。

三、综合题

11.【答案】（1）羟基；乙和丙

（2）甲

（3）3

Clk-CH-COOH飙绣CH?—€H—CO（）CH（、HCHCH-CHO

（4）+CH3CH2OH+H20；+2CU（OH）2

OHOHOHOHOH

“CH3CH—CCXJNa

4-NaOH+CU2OJ+3H2O

Oli

【考点】有机物的结构和性质，酯的性质，醛的化学性质

CHz-CH-COOH

【解析】【解答】（1）甲的结构简式为||,官能团为羟基和浚基，乙的结构简式为

OHOH

CHs—CH—CHOCHs-CH-CHz—OH

,官能团为羟基和醛基，丁的结构简式为|,官能团为羟

OHOH

基，朋甲、乙、丁都含有的官能团为羟基；乙和丙的分子式都为C3H6。2,但结构不同，互为同分异构

体，故答案为：羟基；乙和丙；（2）甲分子中羟基和竣基都能与金属钠反应，lmol甲与足量Na反应生

成gmolhh,乙分子中羟基能与金属钠反应，lmol乙与足量Na反应生成gmolH2，丁分子中羟基能

与金属钠反应，lmol丁与足量Na反应生成Imolhh,则生成也最多的是甲，故答案为：甲；（3）丁

CH—CH—CH—()0CCH3知

分子中含有2个羟基，若lmol丁与等物质的量的乙酸反应可以生成32和

OH

CHs-CH―CH2—OH

2种酯，若Imol丁与2moi乙酸反应可以生成

OOCCHs

CH—CH—CH2—OOCCH3

31种酯，则丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有3种，故答

OOCCHs

_CH2—CH—C(X)CH2cH3

案为：3；(4)①在浓硫酸作用下，甲与乙醇共热发生酯化反应生成和水，反

OHOH

CH.CH-COOH海部扬CH，-CH—C(X)CH?CH3

应的化学方程式为+CH3cH20H+H20,故答案为:

OHOH善OHOH

CH_-CH-C(X)H/彘修CH2r'H—C(X)CH2cH3

+CH3CH2OH+H2O；②乙含有醛基，碱性条件下，

OHOH击OHOH

CH3CH—C()C)Na

乙与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成、CU20砖红色沉淀和出0,反应的化学方程式

OH

“CHj—<H—CHO.、CH3cH—COONa.

为；+2Cu(OH)2+NaOH，受+CU2OJ+3H2。，故答案为：

OHOil

CHj—<H—tH()CHLCH—C(K)Na

4-2Cu(OH)2+NaOH马+CU2OJ+3H2O。

OHOH

【分析】(l)甲、乙、丁都含有的官能团为羟基；乙和丙的分子式都为c3H6。2,但结构不同；(2)

lmol甲与足量Na反应生成|molH2,lmol乙与足量Na反应生成1moiH2,lmol丁与足量Na反

应生成lmolHz；(3)丁分子中含有2个羟基，若lmol丁与等物质的量的乙酸反应可以生成2种乙酸酯，

若lmol丁与2mol乙酸反应可以生成1种乙酸酯；(4)①在浓硫酸作用下，甲与乙醇共热发生酯化反应生

CHaTH—C(X)CH2cH3_

成I和水；②乙含有醛基，碱性条件下，乙与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生

OHOH

CHCH—C(X)Na

成、Cu2O砖红色沉淀利H20O

OH

+CU20J+3H2。

1);

【考点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构，有机物中的官能团，醛与Cu(0H)2的反

应，聚合反应

【解析】【解答］(1)①肉桂醛所含官能团的名称是碳碳双键、醛基，故答案为：醛基；②肉桂醛与新

PH=CH——CHO

制Cu(OH)反应的化学方程式是$

2+2Cu(OH)2+NaOH

CH=CH—COONaH=CH-CHO

.与白+CU2OJ+3H2。，故答案为:

+2Cu(OH)2+NaOH

CH=CH—COONa

CHj=CH

2+CU2OJ+3H20。(2)①合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是

COONa

故答皿弧小

②合成涤纶有两种单体分别是对苯二甲酸COOH)和乙二醵(HOCH2CH2OH),其

中能司NaHCO3反应的单体的结构简式是COOH,其核磁共振氢谱的峰面积比是1：

2(或2：1)；故答案为:COOH；1：2(或2：1)；

③根据酚醛树脂的反应原理，HO-Q-CH：和乙醛在酸性条件下也可以发生类似于制备酚醛树脂的反

应，此反应的化学方程式是-I!”M叱故答案为:

【分析】本题考查有机物的结构和性质，侧重考查学生的分析能力，难点有机方程式的书写，注意聚合反

应的类型和方程式的书写。

13.【答案】(1)丙二酸或1,3一丙二酸

(2)取代反应

(3)NaOH水溶液，稀硫酸；加热

(4)C18H17O5N

(5)粉基、醒键、碳碳双键

(6)HC()(>—(II

酸性一钠垓钾溶液CHQH

（7）\（）浓一一・/\

【考点】有机化合物的命名，有机物的合成，有机物的结构和性质，取代反应，酰胺

【解析】【解答】（1）H2C（COOH）2的化学名称为丙二酸或1,3一丙二酸；

（2）对比I、n的结构，可知I的酚羟基中H原子被甲基替代生成n；

（3）对比IV、V的结构，可知IV发生酯的水解反应生成V；

⑷根据结构简式确定分子中C、H、。、N原子数目，进而确定其分子式；

（5）由m的结构，可知其含有的官能团有：按基、健键、碳碳双键；

CII（）

（6）与香兰醛（n互为同分异构体的酯类化合物，且核磁共振氢谱为四组峰，可以是2个

不同的取代基处于对位，结合峰面积之比为1：2：2：3书写；

（'（）011

（7）甲苯发生硝化反应生成「匚弋!：，然后用酸性高钵酸钾溶液氧化生成再与甲醇发生

COOCH

,最后用还原得到「:]

酯化反应生成Fe/HCI

XII

【分析】（1）命名时注意该物质属于二元竣酸；

（2）对比反应前后两种物质的结构，发现甲基替代了羟基上的H原子；

（3）反应②发生酯的水解反应，注意加入酸还原竣基；

（5）根据结构简式判断含有的官能团名称；

（6）根据酯类化合物含有酯基，结合核磁共振氢谱书写结构简式即可；

（7）根据反应物和最终产物的结构，分析判断它能团的变化，进行设计合成路线。

四、推断题

14.【答案】(1)CH3CH0；粉基

(2)CH2=CH2+Br2->CH2BrCH2Br；取代反应

翩然缪’

(3)CH3coOH+CH3cH20Hx^^CHhCOOCH2cH3+H2O

也

(4)C4H6。4；HOOC-CH2-CH2-COOH

(5)用10%的NaOH溶液调节溶液至中性(或碱性)，再向其中加入2mLi0%的NaOH溶液，再加入4〜

5滴5%的CuS04溶液，加热一段时间。若有砖红色沉淀，则证明反应①已发生。

【考点】有机物的推断，醛的化学性质，有机分子式的推断与计算

【解析】【解答】(1)A的结构简式为CH3CHO,B为CH3coOH,B中的官能团为竣基，故答案为：CH3CHO；

竣基;

(2)反应⑦为乙烯与溪的加成反应，反应的方程式为CH2=CH2+Br2~»CH2BrCH2Br,根据上述分析，反应⑧

为取代反应，故答案为：CH2=CH2+Br2^CH2BrCH2Br;取代反应；

缄照翻

⑶反应⑤的化学方程式为CH3C00H+CH3cH20H^^ZWCOOCH2cH3+H2O,故答案为：

也

缄照移

CH3COOH+CH3CH2OH3coOCH2cH3+H2。：

也

(4)由上述分析可知，D的分子式为：C4H6。4,结构简式为HOOC-CH2・CH2-COOH,故答案为：C4H6。4；

HOOCCH2CH2COOH；

(5)反应①是淀粉水解生成葡萄糖，葡奇糖中含有醛基，检验否发生的实验方案：取反应①的溶液2mL

于试管中，用10%的NaOH溶液调节溶液至中性，再向其中加入2mLi0%的NaOH溶液，再加入4〜5滴

5%的CuSCU溶液，加热一段时间.若有砖红色沉淀，则证明反应①已发生，故答案为：用10%的NaOH溶

液调节溶液至中性，再向其中加入2mLi0%的NaOH溶液，再加入4〜5滴5%的CuS04溶液，加热一段时

间。若有砖红色沉淀，则证明反应①已发生。

【分析】(1)乙醇被氧化乙醛，乙醛进一步被氧化成乙酸；

(2)反应⑦为乙烯与Br2的加成反应；根据反应物和生成物的结构简式确定反应类型；

(3)反应⑤为乙酸和乙醇的酯化反应；

(4)根据C、H、。元素的质量分数和相对分子质量，确定D的化学式，从而确定其结构简式；

(5)反应①为淀粉的水解反应，证明反应①是否发生，则需证明是否有葡萄糖生成，结合葡萄糖分子

中含有-CH。设计实验；检验-CH。时，应先加NaOH溶液中和过量的稀硫酸，再用新制Cu(OH”悬浊液检验

是否存在-CHO；

15.【答案】(1)羟基；消去

CH。一CH2cl

(2)a'

⑶①⑥⑨

(4)^^-CHx-CHCH-2Cu(OH)2+NaOH^^-CHrCOONa+Cu2O>V+3H2O

(5)6；HCOO-CH2-[QJ

【考点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构，有机物的推断，同分异构现象和同分异构

体，醛与Cu(OH)2的反应

0H

【解析】【解答】（1）根据分析，B的结构简式为：含有的官能团为羟基，反应③A在

氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应得到苯乙烯，反应类型是消去反应；（2）根据分析，D的结构简式

为:2-CH2C1：6）根据官能团的变化、反应条件可知，属于取代反应的有①⑥⑨，反应

④⑦⑧属于氧化反应，反应②③属于消去反应，反应⑤属于加成反应；（4）F的结构简式为

^^-CHz-CHO,F与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为：^^-CHrCHO-2Cu（OH）2+NaOH

与+CU2OJ+3H20；（5）化合物G的结构简式为《^—CH^COOH，其中属于芳香族

化合物，且能发生水解反应，说明该有机物结构中含有苯环和酯基，若苯环上只有一个支链，则该有机

物可由1j和-OOCCH3构成，或-COOCH3或「「和-CHzOOCH构成；若苯环上有两个支链，则

该有机物可由（j和-CH3和-OOCH构成，两个支链有邻间对三种位置关系，则符合要求的所有同分异构

体的个数是6：其中含苯环、能发生银镜反应和水解反应，说明结构中含有醉基和酯基或含有-OOCH结

构，其核磁共振氢谱图有5个峰，峰面积比为1：2：2：2：1,说明分子结构中含有5种不同环境的氢原

子，且氢原子的个数比为1：2：2：2：1,同时满足条件的同分异构体的结构简式

HCOO—CH2

【分析】根据已知信息，c结构简式为:,C和氯化氢发生加成反应生成氯代燃D,D

和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E,E被氧化生成F,F能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,

则F中含有醛基，所以F是^^-CHrCHO,E是什叶OH,D的结构简式为:

，F被氯化生成G,贝IJG是^^-CHrCOOH；A和D是同分异构体，A发生消去反应得

C1

到苯乙烯，则A的结构简式为：A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,B的结构

O

II

简式为：耳，B被氧气生成I，I的结构简式为:C-CH3,B与G反应生成H,则H

OCH,

的结构简式为：、，据此分析解答。

试卷分析部分

1.试卷总体分布分析

总分：73分

客观题（占匕）16(21.9%)

分值分布

主观题（占匕）57(78.1%)

客观题（占匕）8(53.3%)

题量分布

主观题（占匕）7(46.7%)

2.试卷题量分布分析