2024-2025学年高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成练习含解析新人教版选修5

PAGE8-第四节有机合成选题表考查点基础过关实力提升有机官能团的引入和转化2,39有机反应类型的判定4,5有机合成路途的设计与选择1,710综合应用6,811基础过关(20分钟)1.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路途进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路途;③视察目标分子的结构。逆合成分析法正确的依次为(B)A.①②③ B.③②①C.②③① D.②①③解析:逆合成分析时应先视察目标分子结构,再由目标分子逆推原料分子并设计合成路途,同时对不同的合成路途进行优选。2.下列反应过程中能引入卤素原子的是(C)①消去反应②取代反应③加成反应④水解反应A.①② B.①②③ C.②③ D.①②③④解析:烷烃与卤素单质、醇类和卤化氢发生取代反应均可引入卤素原子,烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成也能引入卤素原子。3.在有机合成中,常会将官能团消退或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(B)A.乙烯→乙二醇:B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OHC.1溴丁烷→1丁炔:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2C≡CHD.乙烯→乙炔:CH≡CH解析:B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路途不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。4.(2024·山东济南一中高二期末)制备异戊二烯流程如图所示。下列说法不正确的是(D)A.甲只有1种化学环境的氢原子B.乙能发生加成反应、取代反应、消去反应C.丙官能团有碳碳双键和羟基D.上述三步反应分别为取代反应、加成反应和消去反应解析:甲中结构对称,含有1种H,只有1种化学环境的氢原子,A正确;乙含有碳碳三键,可发生加成反应,含有羟基,可发生取代、消去反应,B正确;由转化关系可知,乙发生加成反应生成丙,丙含有碳碳双键和羟基,C正确;反应①②属于加成反应,③属于消去反应,D错误。5.(2024·辽宁试验中学高二期末)下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是(B)A.由丙醛制1,2丙二醇:第一步还原,其次步消去,第三步加成,第四步取代B.由1溴丁烷制1,3丁二烯:第一步消去,其次步加成,第三步消去C.由乙炔合成苯酚:第一步加聚,其次步取代,第三步水解,第四步复分解D.由制:第一步加成,其次步消去,第三步加成,第四步取代解析:丙醛先与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH,加成反应属于还原反应,再发生消去反应得到CH3CHCH2,然后与溴单质发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,最终发生卤代烃的水解(取代)反应得到CH3CH(OH)CH2OH,A正确;CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2CHCH2,再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CHCHCH3,再与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3,最终发生消去反应得到CH2CHCHCH2,B错误;3分子乙炔发生三聚得到苯,然后苯与溴/Fe反应生成溴苯,溴苯在碱性条件下水解得到苯酚钠,最终苯酚钠与酸发生复分解反应得到苯酚,C正确;与氢气发生加成反应得到,再发生消去反应生成,然后与溴单质发生加成反应生成,最终在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解(取代)反应得到,D正确。6.(2024·北京101中学高二期末)有机物甲的结构简式为,它可以通过下列路途合成(分别方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是(B)A.甲可以发生取代反应、加成反应B.步骤Ⅰ的反应方程式是+C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是爱护氨基不被氧化解析:甲中含有氨基、羧基和苯环,具有氨、羧酸和苯的性质,甲中氨基、羧基能发生取代反应,苯环能发生加成反应,A正确;Ⅰ为氨基中H原子被取代,同时生成HCl,反应方程式为++HCl,B错误;反应Ⅲ中—CHO被氧化,然后酸化得到戊为,戊发生水解反应得到甲,步骤Ⅳ的反应类型是取代反应,C正确;—NH2易被氧化,Ⅰ中氨基反应生成肽键,Ⅳ中水解生成氨基,所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是爱护氨基不被氧化,D正确。7.(2024·福建福州仓山区期末)在一次有机化学课堂小组探讨中,某同学设计了下列合成路途,你认为不合理的是(D)A.用氯苯合成环己烯:B.用甲苯合成苯甲醇:C.用乙烯合成乙酸:CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHD.用乙烯合成乙二醇:H2CCH2CH3CH3CH2ClCH2Cl解析:氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷,一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯,可以实现,A合理;甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成,可以实现,B合理;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇可以发生催化氧化生成乙醛,乙醛可以进一步氧化生成乙酸,可以实现,C合理;乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,各种取代产物都会产生,无法限制生成CH2ClCH2Cl,D不合理。8.乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路途的过程:(1)查阅资料通过查阅资料得知:以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为++CH3COOH由苯酚制备水杨酸的途径:(2)实际合成路途的设计①视察目标分子——乙酰水杨酸的结构。乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即、。

②由目标分子逆推原料分子并设计合成路途。首先,考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应制得;然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路途。其中,乙酸酐的合成路途为

。

(3)依据信息和以前所学学问,水杨酸可以有以下几种不同的合成路途途径1:途径2:以上两种合成路途中较合理的为;理由是

。

解析:通过视察,乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团,即羧基、酯基。依据所学学问逆推,乙酸酐可由乙酸合成,乙酸可由乙醛氧化得到,乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一种基本的原料。因此乙酸酐的合成路途为CH2CH2CH3CHOCH3COOH。水杨酸的2种合成路途中,邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时,所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。须要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团,在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。由于此过程较为困难,因此一般不采纳此合成路途合成水杨酸。在工业上常由苯酚动身,采纳由干燥苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下生成邻羟基苯甲酸钠,邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸,进而合成乙酰水杨酸的合成方法。这种合成水杨酸的方法原料易得,工艺相对简洁,适合大规模生产。途径2氧化甲基时还须要对羟基进行爱护,然后再复原羟基,会使产率降低。答案:(2)①羧基酯基②CH2CH2CH3CHOCH3COOH(3)途径1途径1原料易得,工艺相对简洁;而途径2过程困难实力提升(15分钟)9.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:+R—MgX所得产物经水解可以得到醇,这是某些困难醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(D)A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1溴丙烷C.甲醛和2溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷解析:由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成,须要丙酮和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2。10.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:,产物苯胺还原性强,易被氧化。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路途合理的是(A)A.甲苯XY对氨基苯甲酸B.甲苯XY对氨基苯甲酸C.甲苯XY对氨基苯甲酸D.甲苯XY对氨基苯甲酸解析:由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最终将硝基还原为氨基。另外还要留意—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸。11.用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂,其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。AB回答下列问题:(1)有机物A的结构简式为。

(2)在合成路途中,设计第③步反应的目的是

。

(3)写出反应⑤的化学方程式:

。

(4)请写出由生成C7H5O3Na的化学方程式:。

(5)下列有关说法正确的是(填字母)。

a.莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香化合物b.1mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗4molNaOHc.两者均可以发生酯化、氧化、加成等反应d.利用FeCl3溶液可区分莽草酸和对羟基苯甲酸(6)写出同时符合下列要求的的全部同分异构体的结构简式:

。

a.含苯环b.可与FeCl3溶液发生显色反应c.一氯代物有两种d.能发生银镜反应,不能发生水解反应解析:(1)由可知与氯气发生甲基对位取代,A的结构简式为。(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键,第⑥步反应是醚键与HI反应生成酚羟基,目的是爱护酚羟基,防止其在第④步中被氧化。(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。(4)生成物中只有1个Na+,说明只有—COOH反应而酚羟基没有反应,可选用NaHCO3溶液(NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应)。(5)a项,莽草酸中无苯环,错误;b项,1mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗1molNaOH,错误;c项,两者均有—COOH,均能发生酯化反应,—OH均能被氧化(燃烧也是氧化反应),前者有碳碳双键,后者有苯环,均能发生加成反应,正确;d项,前者没有酚羟基,后者有酚羟基,正确。(6)结构中有—CHO,有酚羟基,依据分子中的氧原子个数可推断结构中有两个酚羟基,一氯代物有两种,说明是对称结构。答案:(1)(2)爱护酚羟基,防止其被氧化(3)+C2H5OH+H2O(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑(5)cd(6)、[老师备用]1.(2024·河南南阳高二期中)由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是(B)选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解析:逆合成分析:CH3CH(OH)CH2OHCH3CHBrCH2BrCH3CHCH2CH3CH2CH2Br,则CH3CH2CH2Br应首先发生消去反应生成CH3CHCH2,须要的条件是强碱的醇溶液、加热,CH3CHCH2与Br2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,常温下即可发生反应,CH3CHBrCH2Br发生水解反应(或取代反应)可生成1,2丙二醇,须要的条件是强碱的水溶液、加热。2.已知:+。下列物质中,在①O3和②Zn/H2O的作用下能生成的是(A)A.CH3—CH2—CHCH—CH3B.CH2CH2C.CH2C(CH3)2D.解析:由题给信息可知,在所给条件下反应时,变为,A选项生成CH3CH2CHO和CH3CHO两种物质;B选项生成两分子HCHO;C选项生成HCHO和;D选项生成和。3.依据图示内容填空:(1)化合物A含有的官能团为。

(2)1molA与2molH2反应生成1molE,其化学方程式为。

(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。

(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是。

(5)F的结构简式