2024-2025学年高中化学专题4烃的衍生物3-3重要有机物之间的相互转化课时作业含解析苏教版选修5

PAGEPAGE21重要有机物之间的相互转化1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路途(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键和酯基。(2)①的反应类型是加成反应，⑦的反应类型是消去反应。解析：C2H2是乙炔：CH≡CH，再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B：CH2=CHOOCCH3，高聚物水解得到C：，所以D是CH3CH2CH2CHO。(1)CH2=CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。(2)⑦发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中6个原子共面，所以1,3­丁二烯分子中最多10个原子共面，而CH4分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C(CH3)=CHCH2—，当—CH3与—H位于同侧时是顺式。(5)乙炔分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH(CH3)2。(6)CH≡CH与CH3CHO可生成CH≡CCH(OH)CH3，CH≡CCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2。2．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路途如下：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为b(填标号)。a．48b．58c．76d．122(5)D的同分异构体中能同时满意下列条件的共有5种(不含立体异构)；①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应D的全部同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是c(填标号)。a．质谱仪 b．红外光谱仪c．元素分析仪 d．核磁共振仪解析：(1)由已知②知B为C5H9Cl，A为C5H10，符合烃A的相对分子质量为70，因为只有一组峰，所以A为五元环。(2)A与Cl2光照生成一卤代物，则B为，B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成C为，C在酸性KMnO4作用下，其碳碳双键被氧化生成羧基，D为戊二酸。(3)F为福尔马林的溶质，则F为HCHO，E为与F相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO，E与F在稀NaOH作用下发生类似于已知④的加成反应，生成G为HOCH2CH2CHO，名称为3­羟基丙醛。(4)G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH，D与H发生聚合反应生成PPG(酯)，分子式为(C8H12O4)n，相对分子质量为172n，若相对分子质量为10000，则其平均聚合度为10000÷172≈58。(5)能与NaHCO3反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、能发生皂化反应，则应含由甲酸形成的酯基，D共有5个碳原子，其中两个形成羧基，则D的同分异构体的其余3个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基，共有5种状况；其中满意峰面积比为6∶1∶1的有机物的结构简式为；同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。已知：①A的相对分子质量为58，氧元素养量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰(5)G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有8种。(不含立体异构)解析：4．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路途如下：(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)D→F的反应类型是取代反应，1molF在肯定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为3mol。写出符合下列条件的F的全部同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路途流程图(其他原料任选)。合成路途流程图示例如下：解析：(1)由题意知A中有—CHO和—COOH，再由A的分子式可知其结构简式为OHC—COOH，由C的结构简式5．反­2­己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路途是制备D的方法之一。依据该合成路途回答下列问题：(1)A的名称是正丁醛(或丁醛)；B分子中的共面原子数目最多为9；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有8种。(3)E为有机物，能发生的反应有cd。a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应解析：6．M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路途如下(部分试剂及反应条件省略)：完成下列填