高考化学一轮专题复习：有机推断题

高考化学一轮专题复习：有机推断题

I.(2022・四川・统考模拟预测)化合物H是新型降压药替米沙坦的中间体，合成H的一种工艺路线如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称是。

(2)B转化为C的化学方程式为o

(3)E中含氧官能团的名称是,F转化为G的反应类型是o

(4)H的结构简式为。

(5)芳香化合物W是D的同分异构体且满足下列条件：

①苯环上有三个取代基：

②分子中含有一NH2;

@1molW与饱和NaHCO3溶液充分反应能产生2molCO2

W的结构有种，其中核磁共振氢谱显示五组峰，其面积比为2：2：2：2：1的结构简式为

(6)根据上述路线中的相关知识，以苯酚为主要原料用不超过三步的反应设计合成

2.12022•江苏南京・南京市第十三中学校考模拟预测)有机物I是合成一种治疗老年性白内障药物的中间体,

其合成路线如下。

o

*R1(H((XXH

已知：R'COOCHR?CH2copc2Hs

25CHON;I

25卜

(1)H->I的反应类型为。

(2)D、G的结构简式依次为、0

(3)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式

①能与FeCI3溶液发生显色反应。

②Imol该同分异构体与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2moiNaOH。

③分子中不同化学环境的氢原子个数比是6：2：2：3。

NHi

(4)写出以为原料制备的合成路线流程图

(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

3.(2022•江西鹰潭・统考一模)合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E和双酚A型聚碳酸酯的路线:

o

已知：i.RCOOR'+R'OH:RCOOR"+R，OH(R、R\R”代表炫基)

试卷第2页，共15页

RCHO+R'CH2CHO—丁*RCH=C—CHO+H2O(R、R'代表氢原子或炫基)

ii.R

(1)A的结构简式是,试齐Ja是o

(2)C只含有一种官能团，反应②的化学方程式是。

(3)反应⑤的反应类型是,E中官能团名称是o

(4)M的相对分子质量比J大14,满足下列条件M的同分异构体共有种。

①不环之外无其它环状结构，基环上三个取代基

②苯环上有两种氢

③与FeCb(aq)显色，且ImolM最多能和2moiNaOH反应。

写出其中任意一种核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：3同分异构体的结构简式

(5)下列说法正确的是：(填字母序号)。

a.反应③中C发生氧化反应

b.可用FeCb溶液检验反应⑤中A是含反应完全

c.反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体

d.反应物⑩中试剂b的结构简式是

e.反应④是缩合聚合反应，生成了聚酯

(6)参照上述合成路线和信息，写出以乙醇为原料合成2-J.烯酸(CH3cH=CHCOOH)的合成路线(无机试剂任

选j。

4.(2022.甘肃平凉.统考二模)化合物G是合成一种镇痛药物的重要中间体，其合成路线如图：

o

O

H

CCHMgBrPd-C/H,HC1

3:rC—

知

己THF”,THF

S-l

根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是

6.（2022・江西上饶•上饶市第一中学校考模拟预测）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为

其合成路线如图:

ClCNoO

CLIl)NaHCOI上

噌3加;。OH—IIII

HOCCH^COH

A红磷HCD

OO

COOC2,Hs5COO3H,

IIIIINaCN,C2H5OH

C2H5OCCH2COC2H5一急作丫;

‘'COOCH"丫丫^COOC,H5

ECN

G

一定条件Y^COONa1）出师.丫Y、COOH一……一

CN2）H+、NH,

HI~

（1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为一1>

（2）化合物A的命名为。

（3）B-C的有机反应类型为o

（4）写出D-E的化学反应方程式—o

（5）E~G中，含手性碳原子的化合物有—（填字母）。

（6）E-F反应所用的化合物X的分子式为CSHMQ,该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式一，化合

O

II

物x的含有碳氧双键（一C-）的向分异构体（不包括X、不考虑立体异构）数目为—，其中核磁共振氢谱中

有两组峰的为—（写结构简式）。

7.（2022・全国•高三专题练习）《自然材料》报道，华人科学家采用“一锅法”合成超高强度的离子液体凝胶

材料MBAA,其结构简式如图所示（-R为-COOH或-CONH?）。

加量

FPM展不理)

N«CN1一一।H/IIQ

=CIICH,------h----------ICI----------H:C=CIKHXCXHI

A高温.H

I°

1soeb

HjC—ClICOOHSH▼

MBAA------------------＞从=CHCH2CO、W_-H/'=CHCH^OCI

禹f液体/引发㈱攵联剂

制◎形眼镜的材料

H2C=CHCH2CONHR

PAAm

请可答下列问题:

⑴MBAA属于..(填“纯净物”或“混合物”)。

(2)D中官能团的名称为,

(3)B-C的反应类型是：PAA(尿不湿)具有强吸水性，其原因是

(4)在一定条件"制备高分子材料PAAm的化学方程式为.

(5)G是D的同系物，G的相对分子质量比D大14,G的结构有种(不考虑立体异构)，其中核磁共

振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1：1：6的结构简式为

8.(2022・全国•高三专题练习)乙烯是来自石油的重要的化工原料，乙烯的产量通常用来衡量一个国家的

石油化工发展水平。

聚乙锦

©♦

CHjCHO

CH2=€H2—►C2H5OH

石油―GHg⑤，③|

乙烷CHCOOCM

•氯乙烷

完成下列填空:

(DC4H10和乙烷互为

试卷第6页，共15页

(2)反应①、②、③的反应类型分别为、、.

(3)反应④和反应⑥的反应方程式分别为、o

9.(2022・全国•高三专题练习)普瑞巴林能用于治疗多种疾病，其合成路线如图：。

ClCNoO

CLIl)NaHCO,I比IIII

加;OOH一HOCCH.COH

A红磷HCD

OOCO℃2H5NaCNJHQHCOOC2H5

IIIIX

CHOCCHCOCH

25225一定条件:COOC2HJCOOCH

E25

一定条件丫「rc'N、1)5"丫Y、COOH

普瑞巴林

CN2)H+、NH,

HI

(DA在常温常年下的状态为(填“固态”“液态”或“气态”).

(2)B所含官能团名称为o

(3)由D生成E的化学方程式为。

(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)的物质为

(填“e”下”或"G”)。

(5)已知X的分子式为CsMoO,其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质有种，核磁共振氢

谱中有9个化学环境相同的氢原子物质的结构简式为。

CH.CN

CHCOOH

I

CH,NH

(6)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成2

10.(2022・湖北•模拟预测)有机物H是某新型材料的重要中间，本，其合成路径可能为:

手⑥

性

催

化

剂

已知：RCHO+R'CH2cHO―►RCH=C(R,)CHO

试回答下列问题：

(1)B的名称为,D的官能团名称为

(2)C的结构简式为

(3)反应⑤的反应类型为，另一产物为

(4)反应⑥的化学方程式为

00

(5)化合物M是IIII的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有种，①能与

H3cx

碳酸氢钠反应产生气体；②能发生银镜反应；其中，核磁共振氢谱有3种峰，且峰面积之比为1:1:6

\^^^CH2OOCCH2CH3

⑹写出以、、CH,=CHCHO、CH©H,CO。为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂、催化剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)

CN

fH2C-C^

11.(2022.陕西西安・西安中学校考模拟预测)^基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为COOR

而具有胶黏性。某种鼠基丙烯酸酯(G)的合成路线如卜.：

试卷第8页，共15页

己知:

①A的相对分子质最为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰;

OOH

R--"C7水溶和-R-c-R,

NaOII(微的L.

②CN

回答卜.列问题:

(1)A的名称为o

(2)由C生成D的反应类型为,D的核磁共振氢谱有组峰。

(3)B的结构简式为,C中含有官能团的名称是。

(4)由D生成E的化学方程式为

(5)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的结构共有种(不包括立体异构)。

(6)以C、甲醇和硫酸为原料，可以合成有机玻璃的单体，同时生成•种酸式盐。

COOCH3

RH厂注

①有机玻璃的结构为3,其单体的结构为.

②写出生成有机玻璃单体的化学方程式

12.(2022・湖北•高三专题练习)其化学趣味小组以A(辄乙酸)为原料，采用陶贝合成法合成H(尿酸)，合成

路线设计如下。

回答卜列问题:

(1)B的名称为；

(2)E-F的反应类型为：

(3)G中含氧官能团名称为：

(4)G在一定条件下生成H和X。已知体积分数为75%的X溶液常用于杀菌消毒，则尿酸的结构简式为

(5)某芳香化合物M(C8H7CIO2)与ClCOOGHs含有相同的官能团，且核磁共振氢谱峰值比为2:2:2:1的同分

异内体有种(不考虑立体异构)，写出其中能发银镜反应的异构体的结构简式;

(6)由CH4合成CICOOC2H5的路线如下：CH4——IVUJ―>CC14——ul—>COC12——||—>

，写出COCh与C2H5OH反应的方程式为

,oC.Hs

13.(2022.全国•高三专题练习)以有机物A为原料制备医药中间体M的一种合成路线如下:

已知:

O

HRH

CSN2

R1△R1

①

R2

1

70小C=CHR]

9

③一个碳原子连接两个-OH不稳定，易自动脱水

请回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为,B的化学名称为

(2)C的结构简式为o

(3)由F生成G的反应类型为o

试卷第10页，共15页

(4)M与新制氢氧化铜反应的化学方程式为o

(5)Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有种(不含立体异构)。

①苯环上连有2个取代基

②既含-NH2,又能与银氨溶液发生银镜反应，且-NHz直接与苯环相连

(6)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的

合成路线o

14,(2022•上海崇明♦统考二模)药物帕罗西汀的合成路线如下：

ACH,(C(X)H),

CH,FO①毗।盛△•②H.

®N^CN

C»CH2COONa

定

条

件

已知：①RCHO景:笠RCH=CHCOOH

②R20H6舜一＞鬻-R2OR3

(1)A分子含有的官能团有。

(2)有关物质K的说法正确的是。

a.加热时，能与银氨溶液反应b.一定条件下，可发生消去反应

c.苯环上一浪代物只有两种d.存在含两个苯环的同分异构

(3)写出E—G的化学方程式o

也丁°”

(4)已知L为十7”,其同分异构体中，苯环上含有一个取代基的结构简式为_______,M的分子式

为。

(5)以黄樟素()为原料，经过其同分异构体N可制备L。

OH

--------►f口〈)

②Zn.H：O

已知：①R】CH=CHR22m))RiCHO+R2cHO

o

I

HCOR

分别写出制备L时，中间产物N、P、Q的结构简式或键线式:

15.(2023・全国•高三专题练习)某科研小组利用有机物A制备重要的化合物H的合成路线如图:

CIHK、C4Hg

____CH—CH-.C1

C1H2clD

E

(HBr,NaOII

回答下列问题:

(1)A中官能团的名称为o

(2)B的结构简式为—，A-B的反应类型为—o

(3)C-D反应的化学方程式为—o

(4)F的一氯代物有种。

(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式：一

①能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀；

②能与FeCh溶液发生显色反应；

③核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为6：4：2：1：K

试卷第12页，共15页

BrBi

O

(6)参照上述流程，设计以/人和CHBn为原料，制备

的合成路线：—(其他无机试剂任选)。

16.(2022•全国•高三专题练习)某研究小组以甲苯为原料，合成抗癌药一拉帕替尼的中间体H的具体路线

「

||soci2

R—

③R「C_NH_R2DMFIC=N—R2

回答下列问题：

(1)A-B的试剂和条件是一,D-E的反应类型是一o

(2)C的结构简式为，其中含有的官能团名称为o

(3)写出E—G反应的化学方程式：。

(4)C有多种同分异构体，其中满足下列条件并且核磁共振氢谱有3组峰及峰面积之比为1：2：2的有机物

结构简式为一o

①分子中含有苯环；

②分子中含有一NO?且不含一O-NO2结构；

③能发生银镜反应。

Cl

0rLp

(5)以硝基苯和有机物A为原料，设计路线合成〜^2^,其他无机材料自选_。

17.(2022•山东德州・统考三模)苯磺酸倍他司汀具有血小板活化因子拮抗作用，常用于治疗过敏性鼻炎、

等麻疹、湿疹等，具有见效快，嗜睡等不良反应发生率低等优势，下图是其中间体倍他司汀(N)的一种合成

路线。

回

已知：i.El-表示CH3cH2-

ii.吐咤环(I

)和苯环性质相似，也具有芳杳性，羟基毗咤与FeX发生显色反应

iii.傅一克反应为苯环的烷基化或酰基化，可用下面通式表示:

请回答下列问题：

(1)H的分子式为,N中的含氧官能团的名称为

(2)上述合成路线中⑥反应类型为。

(3)C+D-E的化学方程式为o

(4)P为B的同系物，分子式为QH9NO2,满足下列条件的P的同分异构体有种。

①芳香环上只有两个取代基，②能与FeCl,发生显色反应，③能发生银镜反应。

试卷第14页，共15页

请写出其中核磁共振氢谱有6组峰，其面积比为2；2；2；1；1：1的一种分子的结构简式o

o5X

(5)以A和为原料，设计制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任

选io

18.(2023・全国•高三专题练习)从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内防，可用来制取具有驱虫效能的二氢荆

芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行了如下反应。

CHO二一一■・・[

;[I)银/潘点•加他C,.»HO的烦B•CnH^oJHBr」与阳：4出

iHr―A.A162j/,傕启3I-定-1D

(1)物质B的名称是o

(2)C中官能团的结构式为o

(3)D中有3个甲基，则D的结构简式为°

⑷试剂I为。

(5)A、F互为同分异构体，则E-F的化学方程式为。

(6)H是E的同系物，H比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有种(不考虑立体异

构)；其中被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，面积比为1：1：4的有机物的结构简式为o

①有两个取代基的六元碳环；②Imol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCCh反应生成气体物质的量相

同,

(7)F->G的反应类型是。该反应在非水溶剂中进行的原因是。

参考答案:

1.(1)邻甲基苯酚(2-甲基苯酚)

⑵

(3)酸键、硝基取代反应

【分析】A-B为酚羟基的对位上了醛基。B的分子式为C8H8。2,B-C试剂为HN03同时

分子式中多了-NO?而少了一个H,结合D的结构，该反应应该为苯酚邻位硝基取代。F-G

为-NH2变为-NHOC-,该反应为取代反应。

(1)

以苯酚为主体，那么A为苯酚的邻位被甲基取代，答案为邻甲基苯酚或者2-甲基苯酚：

(2)

B-C为苯酚邻位硝基取代，方程式为OHC

+HNO3

+H2O;

(3)

E中含氧官能团为-0-醒键、-NCh硝基。F-G为-NH?变为-NH0C-,该反应为取代反应。答

案为醒键、硝基；取代反应；

答案第16页，共35页

(4)

由已知反应知该条件卜.为・NCh还原为氨基后与-C=O关环形成五元环化合物，则H的结构为

D的分子式为C9HQjN,含-NH2，能与NaHCCh产生2moicCh，即含有2个-COOH,还有

一个C的烷基。若烷基与氨基相连，即考虑以下三种苯环

COOHCOOH

基与・COOH相连，即考虑CH2COOH三种结构苯

环上-NH2取代有4+4+2=10种。所以D的同分异构体满足条件的有16种。峰面枳为2:2:2:2:2

(6)

原料为苯酚，则合成产物需要在苯环上引入C的取代基，参照A-B的反应苯环上引入-CHO.

再苯酚-OH经硫酸二甲酯变为-0CH3。再将-CHO氧化即可得到最终目标物。所以合成路线

答案第17页，共35页

2.(1)氧化反应

【分析】由图可知，CH3cH20H在浓硫酸作用卜.与CH3co0H共热发生酯化反应生成

CH3COOC2H5,则A为CH3cHzOH、B为CH3co0C2H5;CH3cH20H在浓硫酸作用下与

H00CCH2C00H共热发三酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5,则C为

C2H5OOCCH2COOC2H5：在乙醇钠作用卜C2H5OOCCH2coOC2H5与CH3coOC2H5发生信息

OQooooOQO

一.IIII•r,IIIIIIIIIIII.

反应生成5Q-C-CCM»CgH.,则D为CjHQ-C-CXKQOCjH*；QHQ-C-CCXJCOCJM*与

OCH)OCH,

MjCO

竹£00€2M»

YOOCjHs

8f先发生加成反应，再发生消去反应生成OCH>

OCHj

H]CO

CHjCOOC^Is

NU-80clM%

0cf一定条件下发生转化得到

答案第18页，共35页

OCXQH

酸性条件下发生水解反应生成

oOH

^Y^N^COOH

一定条件下发生氧化反应生成

【详解】（1）由分析可知，HT【的反应为一定条件下发生氧化反应生

成,故答案为：氧化反应;

oNo||O

（2）由分析可知，D的结构简式为JXQ-C-CCH,COC,M,、G的结构简式为

OCHJOHOCH1OH

HQ。HtCO

OoO

,故答案为：C.HQ-Z-CCHCOCX...

（3）E的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，Imol该同分异构体与足量NaOH溶液

反应时，最多消耗2moi氢氧化钠说明同分异构体分子中含有2个酚羟基和氨基，则符合分

OCH>

HOOH

HQ今8

子中不同化学环境的氢原子个数比是6：2：2：3的结构简式为NH7

OCHa

，故答案为:

CH4H丹

（4）由有机物的转化关系可知，以和，。为原料制备的合

成步骤为在氢氟化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，在催化剂作用下

OHOH

与水发生加成反应生成在铜做催化剂的条件下［5^与氯气发生催化

氧化反应生成‘酸性条件下与NH.先发生加成反应，再发生消去反应生

答案第19页，共35页

OH

ex.CHCHj

成七合成路线为6

A

(5)abcd

CHCHOX；I()H»CHCH=CHCHOCHCH=CHCOOH

CH3cH20H△3△3△3

【分析】A的分子式为C(HQ,则A的结构简式为;反应①中，A和试剂a

反应生成B(C6Hl2。)，则B为，试剂a为H2；反应②中,B转化为CCCbHioO),

C

H

O

和。反应牛.成

A(CH3co)2J(反应⑥中，J转化为E(CSHSO2,J的

答案第20页，共35页

结合“已知ii”可得

反应⑨中，J和G反应生成F

反应⑩中，F和试剂b反应得到

,结合“已知可得试剂为

CH3i”b

(1)A的分子式为C6H60,则A的结构简式为\=/；反应①中，A和试剂a反

(^OH

应生成B(C6Hl20),则8为\—/,试剂a为比。

(2)由分析可知，C为，，则反应②的化学方程式为

C

H

O

该

反应类型为取代反应；由分析可知，E为其官能团为羟基和谈基。

(4)M的相对分子质量比J大14,则分子式为C9H10O2；满足题干中三个条件的结构有

答案第21页，共35页

峰面积比为1：2：2：2：3同分异构体的结构简式为CH-C=CH2或

(5)a.反应③中，C(C6H,()O)和CH3co3H反应生成D(C6H10O2),该反应属于氧化反

应，a正确；b.A是,遇到FeCh溶液呈紫色，J遇到FeCb溶液不反应，故

可用FcCb溶液检验反应⑤中A是否反应完全，b正确；c.反应⑥的反应物J与生成物E

的分子式都是gHKh，二者互为同分异构体，c正确；d.反应④中，D(

转化为聚酯,结合“己知i”可知，该反应为缩合聚合反应，d正确;

故选abedo

(6)CH3cH20H可以被氧化为CH3cHO；CH3cHO可以反应生成CH3cH=CHCHO；

CH：QH=CHCHO可以被新制氢氧化铜悬浊液氧化为CH、；CH=CHCOOH：综上所述，以乙醇

为原料合成2-丁烯酸的合成路线为

CH3cH20H—CHCHOXa(>11,CHCH=CHCHO“xm上液.CHCH=CHCOOH

3△3△3

4.(1)醒键、羟基

答案第22页，共35页

⑶「七，d

*OH

【分析】‘发生题给信息反应生成、。

2^8N0H*

。人5发生信息反应生成、。人二,则C为、。；催化剂作用下

①占

YOs|x0

。占3、上节

z发生a取代反应生成，则D为

在乙酸作用下I与12发生取代反应生成

一定条件下发生水解反应后酸化得到

OCX2cM

06^3x0

定条件下与发生取代反应生成

⑴

由分析可知，B的结构简式为。;C的结构葡式为，官能团为酸

答案第23页，共35页

OH

OH

键、翔基，故答案为：、。；醒键、羟基:

⑵

丫oXo

由分析可知，C-D的反应为催化剂作用下0M与［)发生取代反应生成

八力。一和。"T"°sr°

©人二r和氯化氢，反应的化学方程式为0M

l^o-S»o。99

0H

,CH..eH;,,N.CH;el;>^jQr'+HC1,故答案为：Cf+0

56>%jQf'+HCI;取代反应；

(3)

A的同分异构体H分子中含有苯环且苯环上有三个取代基，能发生银镜反应和水解反应,

与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有甲酸酯基和酚羟基，试管取代基可能为HCOO-、

、或一、一、—、一、—和

—OHCH3cH2—,HCOOCH2OHCH3—,HCOOOHCH3cH2

HCOOC%—、一OH、CH3—在苯环上的位置关系都有10种，则符合条件的同分异构体共

有20种，其中某种结构的水解产物的核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：2：1的结构

简式为OH,故答案为：20；

⑷

由题给信息可知，以干，。为原料制备

的合成步骤为与澳化氢共热发

生取代反应生成千丫°,干、/°在乙醛作用下与镁反应生成¥^丫°,

发生信息反应生成发生信息反应生成,合成路线为

THF.Ot

答案第24页，共35页

*[[〕，故答案为：千丫。千丫。一矗—＞干、^。

5.(1)取代反应(或酯化反应)

(4)酯基碳碳双键

(5)5

(6)45.92%

⑺甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①

【分析】A-B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B-C,条件为CH4和有机强碱，

F丫丫人8OCH3

结合c的分子式以及D的结构简式可分析得出c的结构简式为、—Br,

C与CH2:CHCFhBr发生取代反应生成D,由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基

/COOH

Fx

]j^^CH2OH

Br,碳碳双键被氧化成竣基Br,然后发生

酯化反应生成E,E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。

【详解】(1)A-B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化

反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；

(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的

氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H,所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案

为5；

(3)B与CH3I反应生成C,结合D的结构简式可推测出C的结构简式为

答案第25页，共35页

COOH

20H

(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到Br,存在粉

基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键坡氧

化，酯基被还原，故答案为酯基；碳