第49讲-常见的烃(甲烷、乙烯、苯)、化石燃料、高分子(原卷版)

备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练第49讲常见的烃（甲烷、乙烯、苯）、化石燃料、高分子【复习目标】1．掌握甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。2．掌握煤、石油、天然气的综合利用。【知识精讲】考点一甲烷、乙烯、苯的结构与性质1．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质甲烷乙烯苯结构式结构特点烷烃分子中碳原子间以单键结合成链状，剩余的价键被氢原子“饱和”含碳碳双键的不饱和烃碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键空间结构正四面体平面形平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水，密度比空气的小无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小无色、有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小2．甲烷、乙烯、苯的化学性质(1)甲烷(CH4)①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。②燃烧：化学方程式为CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O。③取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。(2)乙烯(CH2CH2)完成下列方程式：①氧化反应：②加成反应：③加聚反应：(3)苯(C6H6)①燃烧：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O。(火焰明亮，带浓烟)②取代反应：苯与液溴的取代反应：；苯的硝化反应：＋HNO3eq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(55～60℃))＋H2O。③加成反应：一定条件下与H2加成：＋3H2eq\o(→,\s\up7(一定条件))。3．烷烃(1)结构与性质通式CnH2n＋2(链状烷烃，n≥1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和。特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1molCnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA。物理性质密度：随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；熔、沸点：随分子中碳原子数的增加而升高；状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态。化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)。(2)烷烃的习惯命名法①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。【归纳总结】轻松突破加成反应、取代反应(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指不饱和键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。【例题1】下列关于常见烃的认识正确的是()A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D．甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮【例题2】甲烷与氯气按1∶3的体积比混合于一支试管中，倒立于盛有饱和食盐水的水槽，置于光亮处(不要放在日光直射的地方)如图所示。下列有关此实验的现象和结论的叙述不正确的是()A．试管中气体的黄绿色逐渐变浅，试管内液面上升B．生成物中只有三氯甲烷和氯化氢在标准状况下是气体C．试管内壁有油状液滴形成D．试管内有少量白雾【例题3】已知：往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：3Br2＋2Fe=2FeBr3；Br2＋FeBr3=FeBreq\o\al(－,4)＋Br＋(不稳定)；实验室用如图装置制取少量溴苯，下列有关判断正确的是()A．上述反应过程中，第二步为置换反应B．装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气C．装置甲中生成溴苯的化学方程式为＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))D．装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成考点二碳的成键特点、同分异构体1．有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或叁键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2．同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3．同分异构体(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。4．烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。5．有机物结构的表示方法(以乙烯C2H4为例)电子式用“eq\a\vs4\al\co1(·)”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或叁键)填充模型用不同体积的小球表示不同大小的原子【拓展】键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为、。【例题4】如图所示是四种常见有机物的填充模型示意图。下列说法正确的是()A．甲能使酸性KMnO4溶液退色B．乙可与溴水发生取代反应使溴水退色C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应【例题5】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和苯互为同系物【例题6】下列有机化合物的链状同分异构体数目最多的是()A．丁烷 B．丁烯(C4H8)C．丁醇 D．二氯丁烷考点三化石燃料：煤、石油、天然气1．煤的综合利用(1)煤的干馏将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。(2)煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应是碳和水蒸气反应生成水煤气等。化学方程式为C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高温))CO＋H2。(3)煤的液化①直接液化：煤＋氢气eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(高温、高压))液体燃料。②间接液化：煤＋水eq\o(→,\s\up7(高温))水煤气eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(高温))甲醇等。2．石油的综合利用(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中沸点不同的各组分进行分离的过程获得各种燃料用油催化裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多、更好的汽油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料3．天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up11(高温),\s\do4(催化剂))CO＋3H2。【例题7】《天工开物》记载了古代四川“井火取盐”的过程，“临邛(地名)火井(废井，废气遇明火可燃)一所，纵广五尺，深二三丈”“取井火还煮井水”“一水得四五斗盐”，“井火”燃烧的物质是()A．天然气 B．煤炭C．石油 D．石蜡【例题8】化学与生活密切相关。下列说法错误的是()A．PM2.5是指颗粒直径不大于2.5μm的可吸入悬浮颗粒物B．绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染C．燃煤中加入CaO可以减少酸雨的形成及温室气体的排放D．天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料【例题9】下列说法不正确的是()eq\x(石油)eq\o(→,\s\up7(①))eq\x(分馏产品)eq\o(→,\s\up7(②))eq\x(乙烯)eq\o(→,\s\up7(③))eq\x(1，2­二溴乙烷)A．石油是由烃组成的混合物B．①主要发生物理变化C．②是石油的裂化、裂解D．③属于取代反应考点三有机高分子材料与STSE1．高分子(1)高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在104以上。注意：①没有特殊说明时，高分子特指有机高分子，②所有高分子均为混合物。(2)聚合反应与加聚反应②含有不饱和键的有机物分子间通过碳原子彼此加成相互结合，聚合成很长的碳链，生成有机高分子的聚合反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。③完成下列反应的化学方程式nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化剂))；eq\o(→,\s\up7(催化剂))。(3)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：，单体为CH2CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。(4)判断加聚产物单体的方法加聚产物方法单体CH2=CH2(5)有机高分子的通性溶解性高分子通常难溶于水，即使在适当的有机溶剂中溶解得也很缓慢，或者只有一定程度的溶胀热塑性、热固性有些高分子(如聚乙烯)具有热塑性，即受热时会变软、流动，受冷时又硬化，可通过加热、受冷反复塑造；有些高分子(如酚醛塑料，俗称“电木”)则具有热固性，即受热时不会变软而只能被裂解，因此不能通过加热、受冷反复塑造绝缘性高分子中的原子之间一般是以共价键结合的，因此高分子通常不导电，是很好的绝缘材料2．常见的有机高分子材料现在广泛使用的有机高分子材料包括：塑料、纤维、橡胶、粘合剂、涂料等。(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。(2)纤维eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝等,化学纤维\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(再生纤维黏胶纤维、醋酸纤维等,合成纤维腈纶、涤纶、锦纶、维纶等))))(3)橡胶根据来源和组成不同，橡胶可分为天然橡胶和合成橡胶。几种橡胶的结构简式：①天然橡胶(顺式聚异戊二烯)：②顺丁橡胶：③氯丁橡胶：④丁苯橡胶：【例题10】保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是()A．PE、PVC都属于链状高分子，受热易熔化B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染【例题11】塑料垃圾PE在空气、水和阳光的存在下，五氧化二铌(Nb2O5)作催化剂时只需要40h就能100%转化为CO2，随后这些CO2在光的诱导下转化为有价值的C2燃料，转化关系如图所示。下列叙述错误的是()A．工业生产PE的加聚反应为nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2B．该转化的总反应为CH2—CH2＋nO2eq\o(→,\s\up11(阳光、水),\s\do4(催化剂))nCH3COOHC．“C2燃料”可以分别与H2、C2H5OH发生加成反应、酯化反应D．“C2燃料”与甲酸甲酯、羟基乙醛互为同分异构体【例题12】生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其结构简式为。根据所学知识，下列说法正确的是()A．聚苯乙烯能使溴水褪色B．聚苯乙烯是一种天然高分子材料C．聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得D．聚苯乙烯单体的分子式为C8H8【真题演练】1．（2022·浙江·高考真题）下列物质对应的化学式不正确的是A．氯仿：CHCl3 B．黄铜矿的主要成分：Cu2SC．芒硝：Na2SO4·10H2O D．铝土矿的主要成分：Al2O32．（2021·湖南·高考真题）为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是A．含有的中子数为B．溶液中含有的数为C．与在密闭容器中充分反应后的分子数为D．和(均为标准状况)在光照下充分反应后的分子数为3．(2021·河北，2)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料4．(2020·浙江1月选考，10改编)下列说法不正确的是A．天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料B．石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化C．石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油D．己烷属于烷烃，在一定条件下能与Cl2发生取代反应5．（2020·海南·高考真题）实验室制备下列气体，能实现的是A．Cl2：MnO2与稀HCl溶液混合 B．C2H4：CaC2与H2O混合C．CO2：加热饱和NaHCO3溶液 D．SO2：Cu丝与稀H2SO4混合6．（2020·北京·高考真题）近年来，我国航空航天事业成果显著。下列成果所涉及的材料为金属材料的是A．“天宫二号“航天器使用的质量轻强度高的材料——钛合金B．“北斗三号”导航卫星使用的太阳能电池材料——砷化镓C．“长征五号”运载火箭使用的高效燃料——液氢D．“C919”飞机身使用的复合材料——碳纤维和环氧树脂7．（2020·浙江·高考真题）下列表示不正确的是A．乙烯的结构式： B．甲酸甲酯的结构简式：C．甲基丁烷的键线式： D．甲基的电子式：8．（2020·浙江·高考真题）下列表示不正确的是A．羟基的电子式： B．乙烯的结构简式：CH2CH2C．氯原子的结构示意图： D．NH3分子的球棍模型：9．(2019·全国卷Ⅰ，9)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是()A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯10．(2018·全国卷Ⅱ，9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()【课后精练】1．（2022·山西运城·高三开学考试）甲烷与氯气在光照下发生反应：。下列表示反应中相关微粒的化学用语正确的是A．中子数为2的氢原子： B．分子的电子式：C．HCl分子的结构式：H—Cl D．分子的空间填充模型：2．中科院研究所首次实现了CO2催化加氢制取汽油。CO2转化过程示意图如图所示：下列说法不正确的是A．多功能催化剂可提高H2的转化率B．汽油主要是C5～C11的烃类混合物C．a的一氯代物有4种D．图中aA和b互为同系物3．（2022·江西江西·模拟预测）一种调味香精是由M、N、Q三种物质组成的混合物(结构如图所示)。下列关于三种物质的说法错误的是A．互为同分异构体B．所有碳原子均不可能处于同一平面C．等质量的三种物质分别与足量反应，消耗的质量相同D．与HBr发生加成反应均只能生成一种产物4．（2022·全国·高三专题练习）0.1mol某链状烷烃完全燃烧生成13.44LCO2(已换算成标准状况下)，下列说法正确的是A．该烷烃的分子式为C6H12B．该烷烃的同分异构体有6种C．1mol该烷烃完全燃烧需要消耗9.5molO2D．同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同5．（2022·全国·高三专题练习）关于分子式为C2H6的烃A与分子式为C5H12的烃B，下列说法错误的是A．A与B一定互为同系物B．A与B完全燃烧的产物相同C．A与B分子中含有的－CH3个数一定相同D．二者的化学性质相似6．工业上可由乙苯制苯乙烯：＋H2↑下列说法错误的是()A．乙苯不能与溴水反应，而苯乙烯能B．苯乙烯在一定条件下能发生加聚反应C．苯乙烯和乙苯在一定条件下都能和氢气发生加成反应D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯7．（2022·全国·高三专题练习）下列有关烷烃的叙述错误的是A．烷烃分子中，所有的化学键都是单键B．分子通式为的烃一定是烷烃C．正丁烷和异丁烷分子中共价键数目相同D．甲烷和乙烷各有一种结构，丙烷和丁烷各有两种不同的结构8．（2022·全国·高三专题练习）关于有机化合物中碳原子的成键特点，下列叙述不正确的是A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键C．碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键或三键D．多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链)，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架9．（2022·上海市杨浦高级中学高三阶段练习）如图所示，试管中装有用排饱和食盐水法收集的体积Cl2和体积CH4，强光照射，充分反应后，试管中不会出现A．气体压强变大 B．气体颜色变浅 C．白雾 D．液滴10．（2022·福建省福州第一中学模拟预测）甲烷与氯气在光照条件下存在如下反应历程(“·”表示电子)：①Cl22Cl·(慢反应)②CH4+Cl·→·CH3+HCl(快反应)③·CH3+Cl2→CH3Cl+Cl·(快反应)④·CH3+Cl·→CH3Cl(快反应)下列说法不正确的是A．上述过程中总反应的化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HClB．光照的主要作用是促进反应①的进行从而使总反应速率加快C．根据反应④推测会发生反应·CH3+·CH3→CH3CH3D．反应①是释放能量的反应11．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是A．甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C．将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应12．（2022·陕西陕西·三模）一种有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的说法正确的是A．所有原子可以在同一平面上B．该有机物的分子式是C11H8O5C．该有机物含有四种官能团D．1mol该有机物能与3molNaOH发生反应13．（2022·河南·高三阶段练习）生活因化学更美好。下列对化学物质在生活中的用途的知识解读正确的是选项生活中的用途知识解读A浸泡过溶液的硅土用作水果保鲜剂溶液具有强氧化性B面包师用小苏打作发泡剂烘