2024-2025学年新教材高中化学第3章简单的有机化合物第2节第2课时煤的干馏与苯教案鲁科版必修第二册

PAGE9-第2课时煤的干馏与苯发展目标体系构建1.了解煤的干馏原理和主要产品，进一步相识煤的综合利用，形成节约资源、爱护环境的可持续发展理念。2.了解苯的组成与结构，相识其结构与性质间的关系，养成宏观辨识与微观探析的学科素养。一、煤的干馏1．定义：将煤隔绝空气加强热使其分解。2．主要产物和用途干馏产物主要成分主要用途出炉煤气焦炉气H2、CH4、C2H4、CO气体燃料、化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘医药、染料、农药、合成材料沥青电极、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氨微点拨：(1)煤的干馏产品可简记为：一气(焦炉气)、一水(粗氨水)、一油(煤焦油)、一固(焦炭)。(2)煤中不含苯、萘、蒽等物质，煤是由有机物和无机物组成的困难混合物，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。二、苯1．组成和结构分子式结构式结构简式空间构型C6H6eq\a\vs4\al()平面正六边形微点拨：苯的结构简式也可写作。2．物理性质颜色气味状态密度水溶性毒性无色特别气味液态比水小难溶于水有毒3.化学性质(1)稳定性：苯与溴的四氯化碳溶液KMnO4(H＋)溶液均不反应。(2)可燃性(3)取代反应：苯与液溴在铁粉的作用下可发生反应生成溴苯。化学方程式为。4．用途苯是一种重要的有机化工原料，常用作有机溶剂。微点拨：(1)因为苯中碳的质量分数很大，所以苯不易完全燃烧，燃烧时产生光明而带有浓烟的火焰。(2)苯中不含碳碳双键，故不与溴水发生加成反应，但苯中加溴水振荡、静置分层、上层呈橙红色下层无色，实质为萃取。1．推断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)煤中只含碳元素。 ()(2)78g苯含有C=C键的数目为3NA。 ()(3)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此，苯不能发生氧化反应。 ()[答案](1)×(2)×(3)×2．下列说法正确的是()A．煤的干馏、气化，石油的分馏都是物理改变B．由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分别得到苯C.石油没有固定的熔、沸点，但分馏产物有固定的熔、沸点D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性高锰酸钾溶液褪色D[裂解气和焦炉气都含烯烃。]3．下列关于苯分子结构的说法中不正确的是()A．苯分子中含有3个C=C键和3个C—C键B．苯分子为正六边形分子，全部原子在同一平面内C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D．苯分子里6个C—H键完全相同[答案]A苯的化学性质(素养养成——宏观辨识与微观探析)苯是一种特别重要的有机化工原料，也经常用作有机溶剂。以下是三个关于苯的性质的试验。(1)结合苯的物理性质和化学性质分析上述试验的现象。提示：①液体分层，下层为紫色，上层为无色。②苯与四氯化碳互溶，溶液呈红棕色。③苯与水互不相溶，且溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大得多，故苯将溴从溴水中萃取出来。液体分层，上层为红棕色，下层近于无色。(2)从试验结果分析苯分子中是否含有碳碳双键。提示：苯不能像乙烯一样能够使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中并不含碳碳双键。1．苯的取代反应(1)苯与液溴的反应装置如图所示。试验现象：①将苯、液溴和铁屑混合后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态，这说明此反应为放热反应。②导管末端有大量的白雾产生，锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产生。③将反应完成后的混合溶液倒入水中后，得到一种比水重，不溶于水的褐色液体。留意事项：①苯与溴发生反应时必需用液溴，不能用溴水；②该反应是放热反应，不须要加热；③长玻璃导管的作用：导气和冷凝回流；④导气管末端不能插入液面下，防倒吸；⑤制得的溴苯因溶有溴而呈褐色，其提纯方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，用分液漏斗分别出溴苯。(2)硝化反应：苯环上的氢原子被—NO2(硝基)所取代的反应叫作硝化反应。在浓硫酸作用下，苯在50～60℃可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。苯与浓硝酸、浓硫酸的反应硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大、有毒的无色油状液体。2．苯的加成反应在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷。【例1】苯和液溴反应制取溴苯的试验装置如图所示，其中A为由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：(1)向反应容器A中逐滴加入液溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_____________________________________________________________________________________________________________________________。(2)B中NaOH溶液的作用是______________________________________________________________________________________________________。(3)试管C中苯的作用是__________________________________________________________________________________________________________。反应起先后，视察D和E两试管，看到的现象为__________________________________________________________________________________________________________________________________________________，此现象可以验证苯和液溴的反应为_________________(填反应类型)。[解析]苯与液溴反应猛烈，生成和HBr气体，从导管出来的气体中会混有肯定量的溴蒸气，混合气体进入C可将气体中的溴蒸气除去(利用相像相溶原理)。B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的液溴，气体在经D、E两装置时，分别可以视察到紫色石蕊溶液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，可证明此反应为取代反应。[答案](1)(2)除去溶于溴苯中的溴(3)除去HBr气体中混有的溴蒸气D试管中紫色石蕊溶液渐渐变红，并在导管口有白雾产生；然后E试管中出现浅黄色沉淀取代反应1．(双选)下列叙述正确的是()A．用冰冷却苯，苯可以凝聚成无色的晶体B．苯与溴水混合后因发生反应而使溴水褪色C．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡后静置，下层液体为紫红色D．1mol苯能与3molH2发生加成反应，说明在苯环中含有3个双键AC[苯在常温下为液体，用冰冷却苯，苯可以凝聚成无色的晶体，故A正确；苯与溴水发生萃取过程为物理改变，故B错误；苯中加入酸性KMnO4溶液分层，且苯的密度比水的密度小，则振荡后静置，下层液体为紫红色，故C正确；苯分子中不含碳碳双键，但苯能与H2发生加成反应，苯中碳原子间为特别的共价键，故D错误。]2．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A．甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在肯定条件下反应生成环己烷C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯与溴水反应C[甲烷与Cl2在光照下发生的反应是取代反应，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生的反应是氧化反应，A错；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成CH2Br—CH2Br，苯与H2在肯定条件下发生加成反应生成(环己烷)，B错；苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物的反应是硝化反应，属于取代反应：＋HNO3eq\o(→,\s\up10(浓硫酸),\s\do10(△))为油状液体，乙烯与水在肯定条件下生成乙醇：CH2CH2＋HOHeq\o(→,\s\up10(催化剂))CH3CH2OH，是加成反应，C对；苯与溴水发生萃取，是物理现象，乙烯与溴水发生加成反应，D错。]烃燃烧的规律1．烃的燃烧化学方程式不论是烷烃、烯烃还是苯，它们的组成均可用CxHy来表示，当它在氧气或空气中完全燃烧时，其方程式可表示为CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up10(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O。2．气态烃燃烧的体积改变在T>100℃时，ΔV＝(x＋eq\f(y,2))－[1＋(x＋eq\f(y,4))]＝eq\f(y,4)－1。当y>4时，ΔV>0，即体积增大；当y＝4时，ΔV＝0，即体积不变；当y<4时，ΔV<0，即体积减小；3．烃燃烧时耗氧量n(O2)、生成二氧化碳量n(CO2)、生成水量n(H2O)的比较(1)1mol烃CxHy燃烧时n(O2)＝x＋eq\f(y,4)n(CO2)＝xn(H2O)＝eq\f(y,2)(2)质量相同的烃CxHy(转换成CHeq\s\do9(\f(y,x)))燃烧时①质量相同、含氢质量分数较大的烃，即eq\f(y,x)值越大燃烧时耗氧量较多、生成二氧化碳量较少、生成水量较多。②最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量肯定，完全燃烧后的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也肯定。微点拨：差量法在烃燃烧计算中的应用由于烃在燃烧过程中生成CO2和H2O，气体的物质的量或体积在反应的前后会发生改变，因此要敏捷应用物质的量差量或体积差量进行分析或计算。同时留意以下两点：(1)反应的温度条件确定了水的状态，在利用气体体积差量法计算时要留意水是否为气体。(2)留意相应规律的应用，如氢原子为4时的燃烧的特点。【例2】120℃时，某气态烃在密闭容器中与足量的氧气混合点燃，完全燃烧后复原至原温度，容器内的压强保持不变，则该烃是()A．CH4 B．C2H2C．C2H6 D．C3H8A[CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up10(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O(g)ΔV1x＋eq\f(y,4)xeq\f(y,2)eq\f(y,4)－1相同条件下，容器内的压强保持不变，说明反应前后气体的体积相同，ΔV＝eq\f(y,4)－1＝0，y＝4，故选A。]1．(双选)某有机物在氧气中充分燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则()A．分子中C、H、O个数之比为1∶2∶3B．分子中C、H个数之比为1∶4C．分子中可能含有氧原子D．此有机物的最简式为CH4BC[产物CO2、H2O物质的量之比为1∶2，依据原子守恒可知C、H个数为1∶4，无法确定是否含氧原子。]2．在120℃，1.01×105Pa时，将3L炔烃和烷烃的混合气体与相同状况下的14LO2混合，充分燃烧后，复原到原来状态时，所得气体的体积是17L。则该混合气体可能是下列各组中的()A．C2H4和C2H6 B．C3H4和CH4C．C2H2和CH4 D．C4H6和C2H6B[设混合烃的平均组成为CxHy，因为温度为120℃，生成物中的水呈气态，烃完全燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up10(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O(g)ΔV1x＋eq\f(y,4)xeq\f(y,2)eq\f(y,4)－1因为反应前后气体的体积没有发生改变(均为17L)即eq\f(y,4)－1＝0，所以y＝4，说明混合烃分子中氢原子数的平均值为4，则A、C、D三项均不符合题意。]1．(素养题)明代名臣于谦作诗“凿开混沌得乌金，藏蓄阳和意最深。爝火燃回春浩浩，洪炉照破夜沉沉……”，诗中所写“乌金”是()A．焦炭 B．煤炭C．磁铁矿 D．软锰矿[答案]B2．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是()B[假如苯分子中是单、双键交替排布，则苯的邻位二氯取代物有2种。]3．下列叙述正确的是()A．煤的干馏和石油的分馏原理相同B．将煤进行干馏可干脆生成NH4HCO3C.如图所示装置可用于试验室中煤的干馏D．煤干馏和石油分馏都必需实行环境爱护措施D[煤的干馏属于化学改变，石油的分馏属于物理改变，二者原理不同。煤干馏的条件之一是高温，NH4HCO3受热易分解，故将煤进行干馏不行能干脆生成NH4HCO3。题图装置为蒸馏装置，而干馏是将固态物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质，故题图所示装置不能用于试验室中煤的干馏。煤的干馏和石油的分馏都会产生环境污染物，故必需实行环境爱护措施。]4．(双选)苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是()A．都易与溴发生取代反应B．都易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应，苯易发生取代反应D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性