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PAGE24-考点41烃的含氧衍生物[题组一基础小题]1.除去甲苯中的苯酚所用的试剂和方法正确的是()A.溴水过滤B.NaOH溶液分液C.酸性KMnO4溶液分液D.溴水分液答案B解析在混合物中加入NaOH溶液,苯酚与NaOH反应生成易溶于水的苯酚钠,甲苯比水轻且不溶于水,分液后即可得到甲苯。2.漆酚是我国特产生漆的主要成分,通常状况下为黄色液体,能溶于有机溶剂,生漆涂在物体的表面,在空气中干燥后变成黑色的漆膜。将漆酚放入下列物质中:①空气、②溴水、③小苏打溶液、④氯化铁溶液、⑤通入过量的二氧化碳,不能发生化学反应的是()A.①②⑤B.③④C.②⑤D.③⑤答案D解析由可与溴水、氯化铁反应,在空气中易被氧化,可推想漆酚的性质,解除A、B、C,所以D正确。3.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是()A.常温下都易溶于水B.都能与NaOH溶液反应C.分子结构中都含有羟基D.都属于醇类化合物答案C解析乙醇、甘油均不能与NaOH溶液反应,均可与水以随意比例互溶;苯酚能与NaOH溶液反应,但只有当温度高于65℃时才能与水混溶;苯酚分子中虽然也含羟基,但属于酚类。4.只用一种试剂即可鉴别C2H5OH、C2H5ONa、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI六种无色透亮溶液,这种试剂是()A.稀盐酸 B.稀NaOH溶液C.FeCl3溶液 D.酸性高锰酸钾溶液答案C解析六种无色透亮溶液中,其中一种是乙醇,一种是苯酚,其他四种均为盐类。选项A是强酸,不与C6H5OH、KI等反应。选项B是强碱,不与C2H5OH、KI等反应。选项D是强氧化剂,不与AgNO3、Na2CO3等反应。选项C,C2H5OH与FeCl3不反应;C2H5ONa水解呈碱性能与FeCl3反应产生红褐色沉淀;C6H5OH遇FeCl3呈紫色;AgNO3与FeCl3反应产生白色沉淀;Na2CO3水解呈碱性,FeCl3水解呈酸性,两者相遇时既有红褐色沉淀又有气体产生;KI与FeCl3可发生氧化还原反应,溶液颜色呈棕黄色,故选C。5.从葡萄籽中提取的原花青素结构如图。原花青素具有生物活性,如抗氧化和自由基清除实力等,可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是()A.该物质既可看作醇类,也可看作酚类B.1mol该物质可与4molBr2反应C.1mol该物质可与7molNaOH反应D.1mol该物质可与7molNa反应答案C解析结构中左环与右上环均为苯环,且共有5个酚羟基(可看作酚),中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇),故A正确;该有机物结构中能与Br2发生反应的只是酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置),故B正确;能与NaOH溶液反应的只是酚羟基(共5个),故C错;有机物中酚羟基和醇羟基共7个,都能与Na反应,故D正确。6.某甲酸溶液中含有甲醛,用下列方法可以证明的是()A.加入足量的新制氢氧化铜悬浊液并加热煮沸,有砖红色沉淀B.加入过量的氢氧化钠充分反应后的溶液能发生银镜反应C.将试液进行酯化反应后的混合液能发生银镜反应D.加入足量氢氧化钠后,蒸馏出的气体通入新制的氢氧化铜悬浊液,加热有砖红色沉淀答案D解析甲酸、甲酸盐、甲酸酯和甲醛都含有醛基,能发生银镜反应,也能被新制氢氧化铜悬浊液氧化,所以A、B、C都不对。7.分子式为C5H12O的醇与C5H10O2的酸发生酯化反应最多可形成多少种酯()A.8种B.16种C.24种D.32种答案D解析分子式为C5H12O的醇共有8种同分异构体,分子式为C5H10O2的酸共有4种同分异构体,依据排列组合上述醇与酸发生酯化反应共有8×4=32种同分异构体,故选D。8.1,4二氧六环可通过下列方法制取:烃Aeq\o(→,\s\up17(Br2))Beq\o(→,\s\up17(NaOH溶液),\s\do15(△))Ceq\o(→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(-2H2O))1,4二氧六环,则该烃A为()A.乙炔 B.1丁烯C.1,3丁二烯 D.乙烯答案D解析此题可以应用反推法推出A物质,依据1,4二氧六环的结构,可以推知它是由乙二醇脱水后形成的,两分子HO—CH2—CH2—OH脱水后形成环醚。生成乙二[题组二高考小题]9.(2024·江苏高考)(双选)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A.1molX最多能与2molNaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等答案CD解析由结构简式可知,X中能与NaOH反应的官能团有酚酯基和羧基,1mol—COOH消耗1molNaOH,1mol酚酯基消耗2molNaOH,故1molX最多能与3molNaOH反应,A错误;Y与乙酸发生酯化反应可得到X,B错误;X、Y中均有碳碳双键,能与酸性KMnO4溶液反应,C正确;X、Y分别与足量Br2加成后的产物分子中,手性碳原子用*标出,如下图所示:两者均含3个手性碳原子,D正确。10.(2024·江苏高考)(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在肯定条件下反应制得:下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A.X分子中全部原子肯定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反应为取代反应答案BD解析X中与苯环干脆相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子肯定在同一平面上,由于单键可以旋转,X分子中羟基氢与其他原子不肯定在同一平面上,A错误;Y与Br2的加成产物为中“*”碳为手性碳原子,B正确;X中含酚羟基,Y中含碳碳双键,都能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;对比X、2甲基丙烯酰氯和Y的结构简式,X+2甲基丙烯酰氯→Y+HCl,反应类型为取代反应,D正确。11.(2024·天津高考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5B.该物质遇FeCl3溶液显色C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1molBr2D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类削减1种答案B解析汉黄芩素的分子式为C16H12O5,A错误;该分子中含有酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应,1mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量为2mol,C错误;分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应,官能团种类会削减2种,D错误。12.(2024·江苏高考)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是()A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中全部碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀答案C解析a中不含有苯环,不属于芳香族化合物,A错误;a和c分子中含有饱和碳原子,全部碳原子不行能处于同一平面上,B错误;a、b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色,C正确;b中不含醛基,不能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀,D错误。[题组三模拟小题]13.(2024·广东六校高三联考)某有机物的结构简式如图,它常用于制香料或用作饮料酸化剂,下列说法正确的是()A.该有机物能发生氧化反应,氧化产物能发生银镜反应B.该有机物分子内全部碳原子可能在同一平面内C.该有机物能溶于水,同分子间在肯定条件下能相互反应生成高聚酯D.1mol该有机物与足量的Na反应可生成44.8LH2答案C解析该有机物中的羟基能被氧化为羰基,含有羰基的物质不能发生银镜反应,A错误;结合CH4为正四面体结构,可知该有机物中全部碳原子不行能共面,B错误;该有机物含有羟基和羧基,能溶于水,同分子间能发生缩聚反应生成高聚酯,C正确;羧基和羟基均能与金属Na反应,1mol该物质能与4molNa反应生成2molH2,但没有给出气体所处的条件,故无法确定其体积,D错误。[题组一基础大题]14.是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路途合成:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是________________。(2)B→C的反应类型是__________________。(3)E的结构简式是____________________________。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:____________________________。(5)下列关于G的说法正确的是________。a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1molG最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9H6O3答案(1)CH3CHO(2)取代反应(5)abd解析(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程图可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。(4)由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应。(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a、b正确;1molG中含1mol碳碳双键和1mol苯环,所以可与4mol氢气加成,c错误;G的分子式为C9H6O3,d正确。[题组二高考大题]15.(2024·全国卷Ⅰ节选)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路途如下:回答下列问题:(4)反应④所需的试剂和条件是________。(5)⑤的反应类型是________。(6)写出F到G的反应方程式:________________________________________________。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路途:________________________________________________(无机试剂任选)。答案(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应解析(4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为,反应④为D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为,反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。(6)反应⑥是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应。16.(2024·全国卷Ⅱ节选)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路途:已知以下信息:回答下列问题:(3)由C生成D的反应方程式为________________________。(4)E的结构简式为__________________。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满意以下条件的芳香化合物的结构简式:______________________、________________________。①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于________。答案(3)(或)(4)(5)E的同分异构体是芳香族化合物,说明含有苯环;能发生银镜反应说明含有醛基;有三组峰说明有三种等效氢,有肯定的对称性,三组峰的面积比为3∶2∶1,由此(6)由题给信息②③可知,要生成1molG,同时生成(n+2)molNaCl和(n+2)mol水,即得(n+2)mol×(58.5+18)g·mol-1=765g,解得n=8。17.(2024·全国卷Ⅲ节选)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(3)反应③的类型为__________________,W的分子式为________。(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:试验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述试验探究了________和________对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究__________________等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体,写出满意如下条件的X的结构简式:________________________。①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备写出合成路途:____________________________________。(无机试剂任选)答案(3)取代反应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)(6)解析(3)由D、E结构简式的改变可知,反应③是D中的—CH3被H原子取代的反应,属于取代反应。由W的结构简式,以及碳的四价结构可知分子中C、H、O的原子个数分别为14、12、4,故其分子式为C14H12O4。(4)由题意可知,温度和催化剂是不变量,碱和溶剂属于变量,试验探究的是不同的碱、不同的溶剂对反应④产率的影响。此外,通过限
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