高中化学专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物课件苏教版必修

第三单元人工合成有机化合物专题3有机化合物的获得与应用[学习目标]1.通过乙酸乙酯合成路线的分析,学会简单有机物合成的基本方法思路。2.会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。4.熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。[核心素养]1.模型认知：建立简单有机合成、加聚反应的思维模型，能选择有机合成的路线以及判断加聚反应的单体。2.社会责任：了解三大合成材料对环境的影响。新知导学达标检测内容索引新知导学1.有机合成有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。(1)乙烯水合法制乙醇

。(2)乙烯氧化制乙醛

。一、简单有机物的合成(3)乙烯氧化制乙酸

。2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线：(2)其他合成路线：①②乙醇乙酸乙醇乙酸有机合成的常用方法归纳总结(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。例1

(2018·浙江选考模拟)A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：请回答：(1)D中官能团的名称是________。羧基解析答案解析C与D反应生成乙酸乙酯，则C、D分别为乙酸、乙醇中的一种，A与水反应生成C，A氧化生成D，且A与氢气发生加成反应生成B，可推知A为CH2==CH2，与水在催化剂作用下发生加成反应生成C为CH3CH2OH，乙烯氧化生成D为CH3COOH，乙烯与氢气发生加成反应生成B为CH3CH3。D为CH3COOH，含有的官能团为羧基。(2)A→B的反应类型是________。A.取代反应 B.加成反应C.氧化反应 D.还原反应答案解析√解析

A→B是乙烯与氢气发生加成反应生成乙醇，也属于还原反应。√(3)写出A→C反应的化学方程式：_________________________________。答案解析解析

A→C反应的化学方程式：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。(4)某烃X与B是同系物，分子中碳与氢的质量比为36∶7，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：有关X的说法正确的是________。A.相同条件下，X的密度比水小B.X的同分异构体共有6种C.X能与Br2发生加成反应使溴水

褪色D.实验后试管2中的有机层是上层

还是下层，可通过加水确定答案解析√√解析某烃X与B(乙烷)是同系物，分子中碳与氢的质量比为36∶7，则C、H原子数目之比为

＝3∶7＝6∶14，故X为C6H14。相同条件下，C6H14的密度比水小，故A正确；C6H14的同分异构体有己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷，共5种，故B错误；X为烷烃，不能与溴发生加成反应，故C错误；发生取代反应得到溴代烃，与水不互溶，可以通过加水确定试管2中的有机层是上层还是下层，故D正确。——有机合成的基本原则思维启迪原料路线↓反应↓原理↓→廉价、易得、低毒性、低污染。→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能

臆造。例2

α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为经过改进后的合成方法为CH3C≡CH＋CO＋CH3OH下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是A.两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优

于前者B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念C.前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥D.两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念答案解析√解析第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。1.有机高分子化合物(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。(2)分类①天然有机高分子，如

、

、

等。②合成有机高分子，如塑料、

、

(统称为三大合成材料)等。二、有机高分子的合成淀粉纤维素蛋白质合成纤维合成橡胶(3)相关概念概念含义以

CH2—CH2

为例单体能合成高分子化合物的小分子物质_____________链节高分子化合物中不断重复的基本结构单元__________________聚合度高分子化合物中链节的数目___CH2==CH2—CH2—CH2—n2.有机高分子的合成方法——聚合反应(1)加聚反应①概念：含有

(或

)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。②实例：乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为：nCH2==CH2―→

CH2—CH2

碳碳双键碳碳叁键(2)缩聚反应①概念：相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的同时还形成小分子化合物的聚合反应。②举例：甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为酚醛树脂的单体是和HCHO，链节是。加聚反应的常见类型归纳总结(1)含一个碳碳双键的单体聚合时，双键断开，彼此相连而形成高聚物。如(2)含“C==C—C==C”的单体聚合时，单键变双键，双键变单键，彼此相连而形成高聚物。如(3)含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而形成高聚物。如例3

(2018·曲靖市高一3月月考)聚丙烯酸酯的结构简式可表示为，由丙烯酸酯加聚得到。下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是A.属于高分子化合物，是混合物B.链节为—CH2—CH—C.单体为CH2==CH—COORD.n为聚合度答案解析√解析依据高分子化合物聚丙烯酸酯的结构简式可确定其链节为，单体为，n为聚合度，因n值不确定，高分子化合物均是混合物，A、C、D均正确，B不正确。——由高聚物推断单体的方法思维启迪(1)凡链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：则每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。例如：从上图箭头处断开得到如下单体：CH2==CHCN、CH2==CH2和(2)如果链节的主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚：把链节中主链上以双键为中心的4个碳原子与其他碳原子断开，这4个碳原子“单改双，双改单”即为相应的单体。若链节中主链上还有其他碳原子，则规律与(1)同。例如：从上图箭头处断开得到如下单体：CH2==CH—CH==CH—CH3和例4下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是A.二者都能使溴水褪色，性质相似B.二者互为同系物C.二者最简式相同D.二者相对分子质量相同解析单体CH2==CH2与链节—CH2—CH2—的组成元素相同，二者的区别是CH2==CH2分子中有C==C键，而

CH2—CH2

分子中无C==C键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C。答案解析√学习小结达标检测1.用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是A.先加Cl2，再加Br2

B.先加Cl2，再加HBrC.先加HCl，再加HBr

D.先加HCl，再加Br21234答案5√解析CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。

解析62.已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：答案解析则下列推断不正确的是A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液B.D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯D.B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5√123456解析从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；C选项表述正确；化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOC2H5＋H2O，D选项错误。1234563.(2018·泰安高一期末)能在一定条件下发生加聚反应生成答案解析此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单，超过四价断裂”，即单体为CH2==CCl—CH==CH2，故选项C正确。解析的单体是A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯C.

D.

√1234564.(2018·衡阳市重点中学联考)下列说法正确的是A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B.聚苯乙烯的结构简式为答案解析C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2==CHClD.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应√123456解析氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，故A错误；聚苯乙烯的结构简式为，故B错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故D错误。1234565.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E。(1)请写出图中所示方框内化合物的结构简式：已知：CH3CH2BrCH3CH2OHA：_____________，B：________________，C：______________，D：________________。BrCH2CH2Br

HOCH2CH2OHHOOC—COOH答案解析123456解析采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物E和图示合成路线可推出B、D分别为乙二醇(HOCH2—CH2OH)和乙二酸(HOOC—COOH)，乙二醇是由乙烯和溴的加成产物1,2-二溴乙烷水解得到的。123456(2)写出下列转化的化学方程式：①A→B：_________________________________________________。②B＋D→E：__________________________________________________________。BrCH2—CH2Br＋2H2O―→HOCH2—CH2OH＋2HB