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考点10分子间的作用力分子的手性【核心考点梳理】考点一、分子间作用力1.范德华力及其对物质性质的影响(1)概念:是分子间普遍存在的相互作用力,它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。(2)特征:很弱,比化学键的键能小1~2个数量级。(3)影响因素:分子的极性越大,范德华力越大;组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大。(4)对物质性质的影响:范德华力主要影响物质的物理性质,如熔、沸点,组成和结构相似的物质,范德华力越大,物质熔、沸点越高。【核心归纳】1.范德华力的正确理解范德华力很弱,比化学键的键能小1~2个数量级,分子间作用力的实质是电性引力,其主要特征有以下几个方面:(1)广泛存在于分子之间。(2)只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力(范德华力),如固体和液体物质中。(3)范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许,分子总是尽可能多地吸引其他分子。2.键能大小影响分子的热稳定性,范德华力的大小影响物质的熔、沸点。3.相对分子质量接近时,分子的极性越大,范德华力越大。4.相对分子质量、极性相似的分子,分子的对称性越强,范德华力越弱,如正丁烷>异丁烷,邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。2.氢键及其对物质性质的影响(1)概念:由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。(2)表示方法:氢键通常用A—H…B表示,其中A、B为N、O、F,“—”表示共价键,“…”表示形成的氢键。(3)氢键的本质和性质氢键的本质是静电相互作用,它比化学键弱得多,通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力。氢键具有方向性和饱和性,但本质上与共价键的方向性和饱和性不同。①方向性:A—H…B三个原子一般在同一方向上。原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最小,形成的氢键最强,体系最稳定。②饱和性:每一个A—H只能与一个B原子形成氢键,原因是H原子半径很小,再有一个原子接近时,会受到A、B原子电子云的排斥。(4)分类:氢键可分为分子间氢键和分子内氢键两类。存在分子内氢键,存在分子间氢键。前者的沸点低于后者。(5)氢键对物质性质的影响:氢键主要影响物质的熔、沸点,分子间氢键使物质熔、沸点升高,分子内氢键使物质熔、沸点降低。3.溶解性(1)“相似相溶”规律非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂,如蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;萘和碘易溶于四氯化碳,难溶于水。(2)影响物质溶解性的因素①外界因素:主要有温度、压强等。②氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好(填“好”或“差”)。③分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越大,如乙醇与水互溶,而戊醇在水中的溶解度明显减小。考点二、分子的手性1.概念(1)手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。(2)手性分子:具有手性异构体的分子。2.手性分子的判断(1)判断方法:有机物分子中是否存在手性碳原子。(2)手性碳原子:有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如,R1、R2、R3、R4互不相同,即eq\o(C,\s\up6(*))是手性碳原子。【必备知识基础练】1.下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是A.氯化氢易溶于水 B.氯气易溶于溶液C.碘易溶于 D.酒精易溶于水2.(2021·浙江·诸暨中学高二期中)下列叙述中正确的是A.冰融化时水分子中共价键发生断裂B.H2O2、PCl5都是含有极性键的非极性分子C.HF、HCl、HBr、HI的酸性依次增强D.对羟基苯甲醛沸点比邻羟基苯甲醛高,是由于前者分子内形成了氢键3.下列关于氢键的说法中,错误的是A.氢键是共价键的一种B.同一分子内也可能形成氢键C.X、Y元素具有强电负性,是氢键形成的基本条件D.氢键能增大很多物质分子之间的作用力,导致沸点升高4.(2021·浙江·诸暨中学高二期中)茶文化是中国人民对世界饮食文化的一大贡献,茶叶中含有少量的咖啡因(结构简式如图)。下列关于咖啡因的说法正确的是A.咖啡因的分子式为C8H9N4O2B.咖啡因分子中sp2与sp3杂化C个数比为5:3C.咖啡因与足量H2加成的产物含有1个手性碳原子D.咖啡因分子间存在氢键5.(2021·四川·遂宁中学高二期中)下列说法正确的是A.C的电子排布式1s22s22p,违反了泡利不相容原理B.常温常压下,18gH2O含有氢键数为2NAC.Ti的电子排布式1s22s22p63s23p10违反了洪特规则D.ns电子的能量一定高于(n-1)p电子的能量6.(2021·宁夏·石嘴山市第三中学高二期中)下列说法正确的是A.硫酸氢钠溶于水、加热至熔融态都破坏了离子键和共价键B.氯化氢气体溶于水破坏了离子键,金刚石熔化破坏了共价键C.冰→水→氢气和氧气依次破坏了氢键和范德华力,共价键D.利用微机械剥离石墨制得石墨烯破坏了共价键和大π键7.(2021·宁夏·石嘴山市第三中学高二期中)“冰面为什么滑?”,这与冰层表面的结构有关,下列有关说法正确的是A.由于氢键的存在,水分子的稳定性好,高温下也很难分解B.第一层固态冰中,水分子间通过共价键形成空间网状结构C.第二层“准液体”中,水分子间形成共价键机会减少,形成氢键的机会增加D.当高于一定温度时,“准液体”中的水分子与下层冰连接的氢键断裂,产生“流动性的水分子”,使冰面变滑7.下列有机化合物分子中含有两个手性碳原子的是()A.B.C.D.8.试用有关知识解释下列现象:(1)有机化合物大多难溶于水,而乙醇、乙酸可与水互溶:
。
(2)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇,但乙醇的沸点却比乙醚高很多,原因:
。
(3)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3,常采用加压使NH3液化的方法:
。
(4)水在常温下,其组成的化学式可用(H2O)m表示,原因:
。
【关键能力提升练】9.以下对冰的描述不正确的是()A.冰的密度小于水,冰山浮在水面上,导致游轮被撞沉B.在冰中存在分子间氢键,导致冰山硬度大,能撞沉游轮C.在冰中每个水分子最多能形成四个氢键D.在冰中含有的作用力只有共价键和氢键10.在“石蜡→液体石蜡→石蜡蒸气→裂化气”的变化过程中,被破坏的作用力依次是()A.范德华力、范德华力、范德华力B.范德华力、范德华力、共价键C.范德华力、共价键、共价键D.共价键、共价键、共价键11.下列对分子及其性质的解释不正确的是()A.碘易溶于四氯化碳、甲烷难溶于水都可用“相似相溶”规律解释B.乳酸[CH3CH(OH)COOH]分子中存在一个手性碳原子C.H2O比H2S稳定是由于水分子间可以形成氢键D.实验测定,接近100℃的水蒸气的相对分子质量较大,这与水分子的相互缔合有关12.现已知O3分子为V形结构,O3在水中的溶解度和O2比较()A.O3在水中的溶解度和O2一样大B.O3在水中的溶解度比O2小C.O3在水中的溶解度比O2要大D.无法比较13.(双选)下列说法不正确的是()A.HClO、H2CO3、HNO3、HClO4的酸性依次增强B.苹果酸分子中含有1个手性碳原子C.HCl、NH3、C2H5OH均易溶于水的原因之一是可与H2O分子形成氢键D.以极性键结合的分子一定是极性分子14.(1)一定条件下,CH4、CO2都能与H2O形成笼状结构(如下图所示)的水合物晶体,其相关参数见下表。CH4与H2O形成的水合物晶体俗称“可燃冰”。分子分子直径/nm分子与H2O的结合能E/(kJ·mol-1)CH40.43616.40CO20.51229.91①“可燃冰”中分子间存在的两种作用力是。
②为开采深海海底的“可燃冰”,有科学家提出用CO2置换CH4的设想。已知上图中笼状结构的空腔直径为0.586nm,根据上述图表,从物质结构及性质的角度分析,该设想的依据是。
(2)H2O与CH3CH2OH可以任意比例互溶,除因为它们都是极性分子外,还因为。
15.3-氯-2-氨基丁酸的结构简式为一个3-氯-2-氨基丁酸分子中含有个手性碳原子。其中一对对映异构体用简单的投影式表示为和,则另一对对映异构体的简单投影式为和。
【学科素养拔高练】16.双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂,已知H2O2分子的结构如下图所示。H2O2分子不是直线形的,两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上,书面夹角为93°52',而两个O—H与O—O的夹角均为
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