【同步课堂】2020年化学人教版选修5教案：2-2-芳香烃

其次节芳香烃●课标要求1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们的组成结构、性质上的差异。2.依据有机化合物组成和结构特点，生疏加成、取代反应。●课标解读1.明确苯及苯的同系物的组成、结构和化学性质。2．明确苯及苯的同系物所发生反应的类型。3．会书写、推断苯的同系物的同分异构体。4．能以芳香烃为原料进行有机合成。●教学地位苯及苯的同系物是重要的化工原料，是合成新型药物的基础原料和母体。如苯环不同位置上的取代以及官能团转化，是高考命题中的高频考点。●新课导入建议“有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。”猜猜我是谁？●教学流程设计课前预习支配：看教材P37－39，填写【课前自主导学】，并沟通争辩完成【思考沟通】1、2。⇒步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。⇒步骤2：对【思考沟通】1、2进行提问，反馈同学预习效果。⇒步骤3：师生互动完成【探究1】。可利用【问题导思】中设问作为主线。⇓步骤7：通过【例2】讲解研析，对“探究2有机物分子空间构型的推断”中留意的问题进行总结。⇐步骤6：师生互动完成【探究2】，由【问题导思】的设问作为主线。⇐步骤5：指导同学自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中的1、2、5题。⇐步骤4：通过【例1】和教材P37－39讲解研析，对【探究1】中留意的问题进行总结。⇓步骤8：指导同学自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中3、4题。⇒步骤9：引导同学自主总结归纳本课时主干学问，并对比【课堂小结】；布置课下完成【课后知能检测】。课标解读重点难点1.了解苯的结构特点和化学性质。2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。3.简洁了解芳香烃的来源及其应用。1.苯及苯的同系物的取代、加成、氧化反应。(重点)2.苯的同系物之间的同分异构现象。(难点)3.苯的同系物在有机合成中的应用。(重难点)

苯的结构与性质1.组成和结构(1)分子式：C6H6；(2)结构式：H—CCHC—HC—HH—CCH；(3)结构简式：或；(4)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成平面正六边形，键角为120°，碳碳键键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。2．物理性质颜色状态气味密度毒性溶解性无色液态特殊气味ρC6H6<ρH2O有毒不溶于水，易溶于有机溶剂3.化学性质苯—)NO2＋H2O]eq\o(→,\s\up15(加成反应与H2),\s\do15())＋3H2eq\o(→,\s\up15(催化剂),\s\do15(△))eq\f(氧化反应,))1．烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应，它们的反应条件有何异同？【提示】相同点：都与纯卤素单质反应，不与卤素单质水溶液反应。不同点：烷烃与卤素单质在光照条件下取代，苯需要Fe(实质为卤化铁)作催化剂。苯的同系物1.概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。2．结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基(即碳碳化学键全部是单键)。3．通式：CnH2n－6(n>6)；物理性质与苯类似。4．化学性质2．哪些试验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？【提示】(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。芳香烃的来源及应用1.芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃。由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：；蒽。2．1845年至20世纪40年月煤是芳香烃的主要来源，自20世纪40年月后，随着石油化工的进展，通过催化重整等工艺获得芳香烃。3．简洁的芳香烃如苯、甲苯等，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应的比较【问题导思】①常见的烃中，能与溴水发生反应而使溴水褪色的有哪些？【提示】烯烃、炔烃。②常见的烃中，能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？【提示】烯烃、炔烃、苯的同系物。③己烯和苯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同吗？【提示】不相同。己烯与溴水发生加成反应，苯萃取溴水中的单质溴。液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特殊留意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。(2021·陕西长安一中高二期末)下列各组物质中，能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的是()A．乙烯、乙炔 B．己烷、苯C．己烯、苯 D．苯、溴苯【解析】A项乙烯中含碳碳双键、乙炔含碳碳三键，均能使酸性KMnO4溶液褪色；己烷中碳原子饱和，苯中的碳碳键是介于碳碳单键和双键之间的独特的键，均不能使酸性KMnO4溶液褪色，B、D错误；己烯能够使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确。【答案】C溶液褪色包括化学褪色和物理褪色：化学褪色：如烯、炔、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色；烯、炔使溴水褪色。物理褪色：如烷、苯、苯的同系物、CCl4使溴水或碘水发生萃取而褪色。1．(2021·新课标高考Ⅱ)下列叙述中，错误的是()A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4­二氯甲苯【解析】依据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。【答案】D有机物分子空间构型的推断【问题导思】①CH4、C2H4、C2H2、四种分子的空间构型有何特点？【提示】CH4呈正四周体形、C2H4呈平面形，C2H2呈直线形，呈平面正六边形。②丙烯分子中全部原子共平面吗？【提示】不共平面。分子中中的碳原子及与其直接相连的原子共平面。③丙炔分子中全部原子共直线吗？【提示】不共直线。分子中—C≡C—中的碳原子及与其直接相连的原子共线。1．基本模型(如下图)(1)甲烷(CH4)分子的正四周体结构，与中心碳原子相连的4个氢原子中，只能有2个氢原子与碳原子共面。(2)乙烯(CH2=C(CH3)C(CH3)C(CH3)2，其结构简式可写成：CCH3CH3CCH3CCH3CCH3CH3，因双键与双键之间的碳碳单键可以转动，该分子中至少6个碳原子，最多10个碳原子共面。在CH3CHCHCC—CH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能有()A．12个B．14个C．18个D．20个【解析】依据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：【答案】D2．某烃的结构简式为：，分子中含有四周体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a，在同始终线上的碳原子数为b，肯定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为()A．4,3,5 B．4,3,6C．2,5,4 D．4,6,4【解析】该烃的空间结构为：，然后以碳碳双键和碳碳三键为中心分析，饱和碳原子数为4，在同始终线上的为3，肯定在同一平面上的为6。【答案】B41．苯分子的两种式子：分子式：C6H6，结构简式：或。2．苯的物理性质3．苯及苯的同系物反应的3种类型(1)取代(溴代、硝化)；(2)加成；(3)氧化。1．苯环结构中不存在单键与双键的交替结构，可以作为证据的是：①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在肯定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10mA．①②④⑤ B．①②③⑤C．①②③ D．①②【解析】若苯环结构中存在单键与双键的交替结构，则苯环上六个碳碳键的键长不相等，即邻二甲苯有两种结构；且能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。【答案】A2．下列物质中属于苯的同系物的是()A．CHCH2B．CH2C.D．C2H5CH3【解析】苯的同系物分子中只含一个苯环，且分子式符合通式CnH2n－6。【答案】D3．(2021·宁夏石嘴山高二质检)下列化合物分子中的全部原子都处于同一平面的是()A．溴苯 B．对二甲苯C．氯乙烷 D．丙烯【解析】B项，对二甲苯中甲基上的氢原子只有1个与苯环共面；C项，氯乙烷分子中碳原子所连接的四个原子形成四周体结构；D项，丙烯分子中甲基上只有1个氢原子与共面。【答案】A4．苯环上的一卤代物只有一种的是()A．邻二甲苯 B．间二甲苯C．对二甲苯 D．乙苯【解析】邻二甲苯苯环上的一卤代物有2种，间二甲苯苯环上的一卤代物有3种，对二甲苯苯环上的一卤代物只有1种，乙苯苯环上的一卤代物有3种。【答案】C5．依据下列一组物质的特点回答相关问题。CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3(1)邻二甲苯的结构简式为________(填编号，从A～E中选择)。(2)A、B、C之间的关系为________(填序号)。a．同位素b．同系物c．同分异构体d．同素异形体(3)请设计一个简洁试验来检验A与D，简述试验操作过程：_______________________。(4)有机物同分异构体的熔沸点凹凸规律是“结构越对称，熔沸点越低”，依据这条规律，推断C、D、E的熔沸点由高到低的挨次：________(填编号)。【解析】(1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯；(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式CnH2n－6(n≥6)，所以它们互为同系物；(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，故可用之检验；(4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：E>D>C。【答案】(1)E(2)b(3)取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中各滴入少量KMnO4酸性溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯(4)E>D>C1．(2021·海南海政学校高二期中)苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是()A．都属于芳香烃B．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．都能在空气中燃烧D．都能发生取代反应【解析】苯和甲苯都含有苯环，A项正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误。【答案】B2．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为()A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链影响易被氧化C．侧链受苯环影响易被氧化D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化【解析】在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链影响，易被取代。【答案】C3．(2021·合阳中学高二期中)为把溴水中溴单质萃取出来，应加入()A．苯B．苯乙烯C．乙醇D．1­己炔【解析】苯乙烯、1­己炔均能与溴发生加成反应；乙醇与溴水互溶，不分层。【答案】A4．(2021·长沙高二质检)下列化合物分子中的全部原子不行能处于同一平面的是()A．乙苯B．乙炔C．苯乙烯D．苯乙炔【解析】乙苯分子中甲基上的全部氢原子与苯环不行能共面；B项，乙炔分子中全部原子在同一条直线上；C项，苯乙烯分子相当于苯环与乙烯两种分子模型的组合；D项，苯乙炔分子相当于苯环与乙炔两种分子模型的组合。【答案】A5．(2021·贵阳高二质检)下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()①CH3②CHCH2③NO2④OH⑤⑥CHCH3CH3A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥【解析】苯的同系物是一个苯环与烷基直接相连的芳香烃，而②中支链含有双键，⑤中含有两个苯环，⑥中无苯环不属于芳香烃。【答案】B6．在核磁共振氢谱中消灭两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是()A．CH3CH3CCH2B．OCH3OCH3C．H3CCH3D．H3CCH3【解析】D项，有机物中有两种氢，且个数之比为3∶2，A选项为3∶1，错误；B选项是三种氢，错误；C选项中有两种氢，但个数之比为3∶4，错误。【答案】D7．用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是()A．硫酸溶液B．水C．溴水D．KMnO4酸性溶液【解析】本题考查的是物质鉴别问题，产生三种不同的现象方可鉴别开。CCl4苯甲苯硫酸溶液分层，CCl4在下层分层，苯在上层分层，甲苯在上层水分层，CCl4在下层分层，苯在上层分层，甲苯在上层溴水分层，上层无色，下层呈橙红色分层，上层呈橙红色，下层无色分层，上层呈橙红色，下层无色KMnO4酸性溶液分层，上层呈紫色，下层无色分层，上层呈无色，下层紫色KMnO4酸性溶液紫色褪去【答案】D8．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使KMnO4酸性溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是()A．CH3CH3B．C2H5C．H3CCH3D．CH3CH3【解析】用※表示苯环上氢原子被氯原子取代的不同位置A．※※CH3CH3(2种)B．※※※C2H5(3种)C．CH3※CH3(1种)D．※CH3※CH3※(3种)【答案】A9．某有机物结构简式如下：下列关于该化合物的说法正确的是()A．属于芳香族化合物B．分子式为C27H42C．核磁共振氢谱证明分子中的5个甲基上的氢原子化学环境相同D．不能使酸性KMnO4溶液褪色【解析】分析该题所给信息，该有机物结构中不含有苯环结构，A错误；分子式为C27H42，B正确；结构中的5个甲基位置不同，甲基上的氢原子不是等同氢，C错误；由于含有双键，能够使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误。【答案】B10．(2021·青岛高二质检)已知C—C可以绕键轴旋转，对于结构简式如图所示的烃，下列说法正确的是()CH3CH3A．分子中最多有12个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C．该烃的一氯取代物最多有4种D．该烃是苯的同系物【解析】当两个苯环绕两个苯之间的C—C键轴旋转到一个平面时，分子中的14个碳原子都处于同一平面上，否则是9个碳原子处于同一平面，故A错、B正确；该烃的一氯取代物最多有5种，C错；该烃分子中含有两个苯环，故不是苯的同系物，D错。【答案】B11．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水和KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是________，反应的化学方程式为：________________________________________________________________________________________________________________________________________________，此反应属于________反应。(2)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是________。(3)能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是________。(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是________。【解析】己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯；均不反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯；苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。【答案】(1)苯溴苯＋Br2eq\o(→,\s\up15(Fe),\s\do15())Br＋HBr取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯12．(2021·长沙高二质检)A～G是几种烃的分子球棍模型(如图)，据此回答下列问题：(1)常温下含碳量最高的气态烃是________(填字母)。(2)能够发生加成的烃有________种。(3)写出试验室制D的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)写出F发生硝化反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【解析】由A～G的分子球棍模型可知A为CH4、B为CH3CH3、C为CH2=CH2、D为CH≡CH、E为CH3CH2CH3、F为、G为CH3。【答案】(1)D(2)4(3)CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑(4)＋HNO3eq\o(→,\s\up15(浓硫酸),\s\do15(△))NO2＋H2O13．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：CH3eq\o(→,\s\up15(反应①),\s\do15(试剂①))CH3NO2eq\o(→,\s\up15(反应②),\s\do15(试剂②))(A)eq\o(→,\s\up15(反应③),\s\do15(KMnO4或K2Cr2O7＋H＋))(B)eq\o(→,\s\up15(反应④),\s\do15(C2H5OH＋H＋))O2NCOOC2H5Cleq\o(→,\s\up15(酯交换反应),\s\do15(C2H52NCH2CH2OH＋H＋))(C)eq\o(→,\s\up15(反应⑤),\s\do15(Fe＋HCl或催化剂＋H2))(D)eq\o(→,\s\up15(酸化或成盐反应),\s\do15(试剂⑦))H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2Cl·HCl(氯普鲁卡因盐酸盐)请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号①②③④⑤反应名称【解析】观看合成路线中各物质的结构简式及反应条件可知：A为O2NCH3Cl，B为O2NCOOHCl，C为O2NCOOCH2CH2N(C2H5)2Cl，D为H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2Cl。【答案】①硝化②氯代③氧化④酯化⑤还原14．某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴