2021届高考化学临考押题训练：有机化学基础(选考) (解析版)

有机化学基础(选考)【原卷】

1.(2021•河北衡水市衡水中学高三二模)盐酸罂粟碱(I)是一种非常有用的抗痉挛药

物，用于治疗脑、心及其外周围血管痉挛所导致的缺血，肾、胆或者胃肠道等内脏的痉

挛。我国科研工作者合成盐酸罂粟碱⑴的路线如图所示。

E

已知：Me为甲基；Et为乙基。

(3)lmolH与氢气加成最多消耗mol氢气，1个产物分子中有个手性碳

原子。

(4)写出D+E-F的化学方程式：o

(5)M与C互为同分异构体，请写出满足下列条件的M有种。

①含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子

②硝基(一NO。连在苯环上

核磁共振氢谱峰面积之比为4：2：2：2：1的结构简式：(任写

一种)。

(6)请结合以上合成路线，写出以苯和上述流程中出现的物质为原料，合成

2.(2021•安徽马鞍山市高三一模)新型镇静催眠药百介眠的合成路线如图:

回答下列问题：

(l)B-C所需的试剂和条件分别为o

(2)H的分子式o

(3)D中的官能团名称是_____________________________________

(4)C—D、F—G的反应类型依次为、。

(5)A—B的化学方程式为

(6)写出苯环上核磁共振氢谱有2组峰、属于a-氨基酸的E的同分异构体的结构简

式：(不考虑立体异构，只需写出1个)。

COOCHj

⑺已知：・NH2易被氧化。设计由的合成

aNH2

路线(无机试剂任选)。

3.(2021•广东肇庆市高三二模)美嗽达

O

II

7C

SO;NH

其中一种合成路线如下(部分反应条件未标出):

，

NHNH2COOH

ft

DMSOCH-CHCN「①h

』OX.——►CH^CCHO-----2-------------►D

0，-H2O②HQ

ABC

RR1

已知：（1）、C=O+H2N・R3T/C=N-R3+H2o,R|、R2、R?为烧基或氢原子

R，R?

回答下列问题：

(1)B中的官能团的名称是«>

(2)D的结构简式为,F的分子式为

(3)G—"美口比达”的反应类型是o

(4)同时满足下列两个条件的E的同分异构体有种。

a.含有(J)(与苯环结构相似)；

b.环上有两个取代基，其中一个是氨基，且能与NaHCXh溶液反应生成CO2。

(5)F-G的化学方程式为o

(6)利用题中信息，利用有机原料OHCCHO和H2NCH=C(CN)NH2(无机试剂任选)

的路线为

4.(2021•广东深圳市高三调研考试)曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能

缓解各种原因引起的胃肠痉挛，可通过以下路线合成。

己知：R—CN^R—COOH

回答下列问题：

(1)A的名称是,反应⑤的反应类型是o

⑵写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳原子

(3)下列有关说法正确的是(填标号)。

a.反应①需用铁粉作催化剂

b.曲美布汀的含氧官能团为酯基和酸键

c.E中所有碳原子可处于同一平面

d.化合物G能发生取代反应、加成反应和消去反应

(4)反应⑦的化学方程式为

(5)化合物M是E的同分异构体，己知M与E具有相同的官能团，且M为苯的二

元取代物，则M的可能结构有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为

五组峰的结构简式为

(6)参照上述合成路线，以和OHC—CH?—CHLCHO为原料，设计制备

的合成路线.(无机试剂任选)。

5.(2021•“超级全能生”高三全国卷地区联考)2,4,4.三氯2羟基二苯酸是预防新

冠病毒时消毒免洗洗手液的一种成分，俗称三氯新。如图是合成三氯新的路线图，回答

下列问题：

(1)A的名称是;C的含氧官能团名称为o

(2)C-D的反应类型为o

(3)B―C的化学方程式为o

(4)D的分子式为o

(5)B的同分异构体中属于芳香化合物，官能团不变的同分异构体有种(不考

虑立体异构)。

(6)关于三氯新，说法正确的是o

A.1mol该物质一定条件下与NaOH反应可消耗NaOH最多为7mol

B.该物质中所有原子一定处于同一平面

C.该物质可以溶于酒精

D.该物质与FeCh溶液混合后不显色

CH3COOQHS

(7)已知：・NHz有碱性且易被氧化。设计由｛I1和乙醇制备的合成路

)

、N(2NH2

线(无机试剂任选)：O

6.(2021•山东德州市高三一模)美托洛尔(H)属于一线降压药，是当前治疗高血压、

冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一，它的一种合成路线：

回

Z,,<LLG>HCI

已知：CH3COCH2R>CH3CH2CH2R

回答下列问题：

(1)B中所含官能团的名称是

(2)C—D的反应类型为o

(3)反应E-F的化学方程式为

(4)芳香族化合物X是B的同系物，且比B多一个碳原子。同时满足下列条件的X

的同分异构体共有种。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应

其中核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式为o

(5)4.苇基苯酚是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料

制备4.羊基苯酚的合成路线:(无机试剂任选)。

7.(2021•浙江省“宁波十校”高三联考)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路

线如图所示(部分反应条件己省略)：

COOH

C?H50HG2H20O4C2HsONaG0II3O3

D-DMFE

COOH

CH3Br

C2H5ONa

(COOH+R2COOH

OOORaO

IIII

C>H5ONa

R-C-OR：+R3cHz-C-OT石岸・R|-C-CH—C—OK,+R,OH

回答下列问题：

(1)下列说法正确的是。

A.化合物D的分子结构中含有甲基、亚甲基和次甲基

B.iH-NMR谱显示化合物A中有4种不同化学环境的氢原子

C.E-F的反应类型是取代反应

D.化合物G的分子式是C9Hl4。3

(2)化合物B的结构简式是o

(3)由D生成E的化学方程式为_____________________________________________

(4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体o

①Imol该物质能与2molNaOH反应。

②Imol该物质与银氨溶液反应生成4molAg。

③分子中含有一个六元环，且核磁共振氢谱显示有4组峰。

(5)参考G的合成路线，设计以乙酸乙酯和溟乙烷为原料(其他试剂任选)，制备

0

的合成路线：o

8.(2021•山东省滨州市高三一模)辣椒素又名辣椒碱(capsaicin),是常见的生物碱之

一.辣椒素H的合成路线如图。

NKH(COOC：HJ)JX^/XCOOC2H5i)KOH^OrD

CSHBBI-----------------L

U)H,0

BCOOC2HS,

C

1803c

O

0C

CHLNHD©-Cis,“/COOH

酒二0cb

HFE

回答下列问题；

(1)B的键线式是,H中含氮官能团的名称是o

(2)CfD中反应□的化学方程式是,反应类型是

(3)F与G反应生成H时，另一产物为(填化学式)。

(4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有种(不含立体异构)。

①能与NaOH反应，且Imol该物质能消耗2moiNaOH；

②具有四取代苯结构；

③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H,红外光谱测得分子结构中含有

—NIL和OH。

C(X)H

(5)参照上述合成路线，设计以环己酮为原料合成2-环已基丙酸(4X)的

C(X)H

合成路线(其他试剂任选)，

9.(2021•广西南宁市高三一模)一0―、，°NH是合成治疗癌症药物盐

—0—0

酸埃罗替尼的中间体，其合成路线如下:

CHCHC1,KI,CHCN

+K2c03323

回答下列问题:

(1)A的分子式为oD中的含氧官能团的名称是

(2)A->B的反应类型为，检验B中含有A的试剂是

(3)B-C的反应方程式为o

(4)含有苯环、属于乙酸酯、核磁共振氢谱有4个峰的A的同分异构体的结构简式

为_(写出其中一种)。

(5)由D合成E经历的三个反应中,生成的两种含有苯环的中间产物的结构简式为:

HO^^/CHO

6)用」L、C%C1、％、CU(OH)2SCH30H等为主要原料可以合成另

Ho人S-NO2

0

一种治疗肿瘤药物的中间体C%一°YY1ko-C%°补全合成过程_(无机试剂任选)。

10.(2021•浙江1月选考)某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下(Ph—

表示苯基):

CIH2C

280CCIHjC^心

C5H12O4IICI-CIHoC-2C—CFGOHkMn04»:CH-CH’CINaOHH$OH

脱CO,~，△

~C1H,C

C\H2C

CICCXKilj

-78C

O

OH

(c^xo_>RMgBrR-C—R

R3Br35

R4-c—R5

R3

请回答:

(1)下列说法正确的是0

A.化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基

B.】H・NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子

c.G-H的反应类型是取代反应

D.化合物X的分子式是Ci3H15NO2

(2)化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是o

(3)C—D的化学方程式是o

(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异

构体)______o

①&含CH

-CH=C-

②包含J。0c2也(双键两端的0不再连接用片段;

③除②中片段外只含有1个・CH2・

(5)以化合物F、溟苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表

示，无机试剂、有机溶剂任选)

(也可表示为PhCILBr)

11.(2021•吉林吉林市高三三模)盐酸去氧肾上腺素可用于治疗低血压等疾病。化合

物H是制备盐酸去氧肾上腺素的重要物质，以芳香烧X为原料制备H的一种合成路线

如下，回答下列问题:

CH,CH=CH2一定条件

A1C1)

B

CH2clCHO

ClOD(CH2)6N4CH30cH2cH20cH2cl

光OH②Hz()OHNaQH溶液

CH30cH2cH20cH2HO一定CH30cli2cH20cH2

条件

OH

CH3NH2

CH3OCH2CII2OCII2O(bHCH2NHCH,

CH3OHV々

OH

^HCHjNHCH,

请回答下列问题:

(1)X的化学名称是，其分子中共面原子数目最多为.

个。

(2)B生成C的反应类型为,E中含氧官能团的名称为

(3)写出C与足量NaOH反应的化学方程式:

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则H分子中的手性

碳个数为一个。

(5)设计D_E,G_H两步的目的是o

(6)已知同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定。H有多种同分异构体，其中能同

时满足下列条件的稳定结构共有种

①含一NH2,且无一0—0—键的芳香族化合物

②不能与FeCLa溶液发生显色反应

③苯环上有四个取代基，且共有5种不同化学环境的氢原子

④不考虑一O—NHh结构

12.(2021•浙江省高三选考模拟)丁苯配是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性

脑卒的新药。合成丁苯配(J)的一种路线如图所示。

(1)R—C—R2I

=后------------->R—C—OH

已知：Mg(2)H2O

-

RBr—fRMgBr—R2

COo

------^RCOOH

(1)A的结构简式为,E到F的反应类型为。

(2)试剂a是,F中官能团名称为o

(3)J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，J的结构简式为—。H在一

定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为

(4)H符合下列特征的同分异构体有种。

①属于芳香酯；②1molH能和3moiNaOH反应；③氢核磁共振显示有4种类型

的H；

OH

(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成()_(HCH)的路线流程图

_______________________________________________________(其它试剂自选)。

13.(2021•湖北省十一校高三第二次联考)甲氧不咤是一种广谱抗菌剂，主要用于呼

吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧半咤的一种生产工艺路线如下：

已知：Ri・CHBr2—^RiCHO］啰;一》“心

回答下列问题：

(DA的化学名称为,C的结构简式为o

(2)F中含氧官能团的名称为o

(3)写出A-B的化学方程式为,该反应的反应类型为

(4)M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的

结构有种。

(5)下列有关甲氧不咤的说法正确的是(填字母)。

A.分子式为CUH17O3N4B.遇FeCh溶液显紫色

C.能与盐酸发生反应D.Imol甲氧苇咤能与6molH2

发生反应

⑹参照上述合成路线，设计一条由A和乙睛(CHyCN)为主要原料制备的

合成路线

14.(2021•江苏连云港市高三二模)多奈哌齐是一种治疗阿尔茨海默病的药物，其合

成路线如下：

(l)F-G的反应类型为<,

(2)在答题纸上用“*”标出G中的手性碳原子o

(3)D—E中加入试剂X的分子式为C6H5NO,写出X的结构简式:

(4)D的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:

①Y能与FeCh发生显色反应

②1molY与足量溟水反应时最多能消耗4molBr2

③Y分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：

(5)设计以和HOOCCHzCOOH为原料制备

(无机试剂、有机溶剂任用，合成路线示例见本题

题干)。

⑸(202。・江苏省苏州市高三调研)用合成EPR橡胶十网口飞9七的两种单

CH>O

体A和B合成PC塑料叶<HQ-J十°5其合成路线如图:

已知：①RCOORi+R20H阿荷.>RCOOR2+R1OH

②(CH3)2C=CHCH3+H202催化剂'>J+H2O

(L113)2^LHCH3

回答下列问题：

CHa

的同系物的名称为,物质中

(1)AH2C=CH-C—CH3F

CH,

含氧官能团的名称为o

(2)反应IV的反应类型o

(3)写出反应II的化学方程式：

(4)写出满足下列要求有机物的结构简式:

①分子式比E少2个H和1个。

②不能发生银镜反应

③核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为3：2：2o

(5)以和丙酮为原料合成,无机试剂任选，写出合成

路线O(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)

16.(2021•河南省六市高三一模)研究表明，磷酸氯喳对治疗新冠肺炎具有一定疗效,

一种由芳煌(A)制备磷酸氯喳⑴的合成路线如下：

OH

②『、和苯酚相似，具有酸性。

请回答下列问题：

(DB的分子式为,C-D反应类型为o

(2)F中含氧官能团名称是,G的结构简式为o

(3)写出E和10%NaOH溶液反应的化学方程式为。

(4)G在一定条件下可以转化为M(同时符合下列条件的M的同

H

分异构体有_种，其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为2：2：2：2：1：1的结构简式

是_。

①除苯环外无其他环状结构②苯环上有两个取代基③氯原子与苯环直接相连④含

有与饱和碳相连的氨基

CH2CICOOCH2cHs

(5)设计以。(对羟基苇基氯)、CH3cH20H为主要原料制备$的合成

OH4

路线(无机试剂任选，合成路线流程图如题示例)_

17.(2021•天津市十二区县重点中学高三毕业班联考)法匹拉韦M是我

国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新

型冠状病毒Q019nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中

间体，其合成路线如下:

(G《op­►HOCH2COOH-^[jo1②“尸C2H5O^AOCJHJ

浓H：SO4oc2Hs

己知：

三R-?H心+oUR，(H)+HQ

AAR./R"R”

⑴法匹拉韦包含的含氧官能团结构简式°B的系统命名为

(2)A可以(Na2co3)反应产CO2,B与NaOH浓液反应的化学方程式是

(3)反应①的反应物和条件是o

o

(4)写出符合下列条件的CzHs。、人H的同分异构体G的结构简式：______0

Ac2H5

①ImolG和足量钠反应生成2moiH?

OH

②不考虑—J_QH

③核磁共振氢谱氢有两组峰且峰面积之比为1：2

(5)合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请写出

中间产物2和E的结构简式。中间产物2、Eo

H2N

N

一定条件

中间产物1中间产的2回

CJHJOCOOCH3

OC2Hs

(6)依据中间产物的生成判断反应②的目的是

(7)在上述三步反应中，第二步反应除了生成中间产物2,还有另一个含有两个五元

环的副产物，该副产物的结构简式为

18.(2021・湖北部分重点中学新高考质量监测)修蝶菊内酯具有抗肿瘤作用，其中间

体G的合成路线如下：

BnO^y

HC=C-COOCJi<BuiSn'p^；

BcCH£OCLEI)BWCH202e.IZI

-'"""2)EtN'~~1~

CH03

HoA人人OH&G.964

囚0

已知：①c中除苯环外，还有一个六元环;

0

②Ac：II、Bn：正丁基、Et：乙基。

CH3C一

回答下列问题：

(1)A的名称是(用系统命名法命名)。

(2)G中含氧官能团的名称是;C-D的反应类型是

(3)B的同分异构体中，核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1:1的有机物结

构简式为(任写一种)。

(4)E与F反应除生成G外，还有B/SnBr生成，写出E的结构简式：

(5)化合物B由丙焕酸(HC三CCOOH)和乙醇反应制备，HC三CCOOH可由

CH2Bi<HBrCOOH经两步反应制备，写出第一步反应的化学方程式:

(6)设计以对甲苯酚及CH.COC1为原料制备HOCOOH的合成路线:

.(无机试剂

任用)

19.(2021•江苏省苏州市八校联盟高三第一次适应性考试)福酚美克是一种影响机体

免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

COOCH3H3C、/OCH3COOCH3fH20H

fl/KBH4-MgCI2trSCQ

八O、”CH3

H3L、CH3H3C，

ABC

CHOH2N-CHCNH2N-CHCNH2N-CHCOOH

NaCNHl-f'SH2s。4-Ai

NH控制PH控制pHkA

3Un

H3CCH3

DEF福酚美克

回答下列问题：。

(1)物质D中含氧官能团的名称为；B-C的转化属于反应(填反应

类型)

(2)上述流程中设计A-B步骤的目的是________________________________________

(3)D与银氨溶液发生反应的化学方程式为

(4)福酚美克具有多种同分异构体。出其中一种符合下列条件的有机物结构简式:

①含有・CONH2；②能与FeCh溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱的吸收峰数目

有4个。

(5)参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制取如图物质

)的合成路线:

20.(2021•河南许昌市高三一模)苏沃雷生(Suvorexant),商品名为Belsomra,主要

用于治疗原发性失眠症。我国科学家对其合成路线进行了改造性研究，改造后的合成路

线如图：

\、/'

I

COOHK,CO、,Cui-frnn„化合物4,EDCI,HOBL

LHCI(ag),NaNO2、COOHNMM.

2KI中DMFDMF

化合物】

回答有关问题：

(1)化合物1的名称是2.氨基。化合物2中含氧官能团的名称为

(2)其中所用到的脱保护剂p・TsOH,为对甲基苯磺酸，它的结构简式为

(3)氨基保护基Boc.的组成为(CH3)3COOC-,化合物5是化合物3和化合物4发生

缩合反应，失水生成的，化合物4的化学式为

(4)化合物6和化合物7发生取代反应，生成苏沃雷生和HC1,若用HR代表化合

物6,则该反应的化学方程式可表示为o

(5)化合物1的核磁共振氢谱有组峰。化合物1具有相同官能团，且属于芳

香类的同分异构体中，核磁共振氢谱峰数最少的异构体的结构简式为(写出

1种即可)。

21.(2021•江西省重点中学盟校高三联考)医药与人类健康息息相关，G是非常重要

的合成中间体，可以合成许多药物分子，如图是G的合成路线，回答下列问题:

NaOFLH^ESOCl^F

H2O

下面信息可能会帮助到你：RCOOH—%_>RCOCI；'Bu是叔丁基，叔丁醇

钠是一种强碱，与氢离子结合生成叔丁醇。

(1)D中所含官能团名称为—o

(2)已知B和漠乙烷是同系物，B的结构简式为

(3)由C生成D的化学反应为

(4)写出符合下列条件A的同分异构体数目一种。

A.与NaHCCh反应可生成CO2B.能发生银镜反应

(5)下列有关E的说法不正确的有

A.可以发生银镜反应

B.该有机物核磁共振氢谱图有9组峰

C.ImolE可以和2moi氢气发生加氢还原反应

D.有两种含氧官能团且具有一定的酸性

(6)F生成G的反应类型为o

(7)以甲苯和两个不超过五个碳的有机物合成(请完成

下列流程，无机试剂任选)―。

22.(2021•辽宁沈阳市高三一模)近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题

组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新

型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下:

R以,OH

〜1VcHCNH

已知：□・c=o-------•RAOOH

R2

OO

SOCHIIII,

II。RNH2,NEt3,CH2C12

□./\七/C\△•/C\/R

R]OHRiClRlN

H

(1)匚的分子式为O

⑵B反应生成C的化学方程式是,

(3)G结构简式为_______________,F最多有个原子共平面。

(4)E中官能团的名称为________;符合下列条件的E的

同分异构体有种。

□.具有两个取代基的芳香族化合物

□・能水解，水解产物遇到Fe。、溶液显紫色

□.核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢

H

I

(5)乙酰苯胺c-N丫0,参照的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯

J0

和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：o(无

机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)已知：R；,CI>

RNO2RNH2

23.(2019•河北石家庄市高三一模)有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原

料制备H的一种合成路线如下：

乙COOH

己知：I-^R-CHz-COOHo

R-CH-COOH

请回答：

(1)B的化学名称为o

⑵②的反应类型为;D中所含官能团的名称为

(3)反应④的化学方程式为

(4)G的分子式为____________________

(5)设计②⑦两步反应的目的为

（6）满足下列条件的E的同分异构体共有种（不考虑立体异构），其中核

磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为（任写一种

即可）。

i.苯环上有两个取代基，其中一个为・NH2；ii.能发生水解反应。

（7）已知：R・NH2容易被氧化；竣基为间位定位基。

请参照上述合成路线和信息，以甲苯和（CH3CO）2O为原料（无机试剂任选），设计

COOH

制备，的合成路线.

NHCOCH3

有机化学基础（选考）

1.（2021•河北衡水市衡水中学高三二模）盐酸罂粟碱⑴是一种非常有用的抗痉挛药

物，用于治疗脑、心及其外周围血管痉挛所导致的缺血，肾、胆或者胃肠道等内脏的痉

挛。我国科研工作者合成盐酸罂粟碱⑴的路线如图所示。

已知：Me为甲基；Et为乙基。

回答下列问题：

(1)CO。”也可作为合成盐酸器粟碱⑴的原料，其名称为

;E中无氧官能团的名称为o

(2)B->C的反应类型为o

(3)lmolH与氢气加成最多消耗mol氢气，1个产物分子中有个手性碳

原子。

(4)写出D+E-F的化学方程式：。

(5)M与C互为同分异构体，请写出满足下列条件的M有种。

①含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子

②硝基(―NO?)连在苯环上

核磁共振氢谱峰面积之比为4：2：2：2：1的结构简式：(任写

一种)。

(6)请结合以上合成路线，写出以苯和上述流程中出现的物质为原料，合成

H

的路线：

【答案】(1)苯乙酸氨基(2)取代反应(3)88

11

(4)oV+f+H2O

'1、0丫

°、

(5)12O：N-0-C

>^O:N-£^-CH:-<]

NaOH.O^OOH

EtOH'2"IH

⑹HCHO,HCINaCN.Nal.--

QZnCI;.6Or।陛―仃2gJ

【解析】初在一定条件下发生反应生成B为,九厂。与NaCN发生取

代反应生成c为卜r，gb'N在碱性条件下反应生成D为沁RSH,出厂CN与

氢气发生加成反应或还原反应生成E为，kr"00”与次八凡发生取代反应生

•I•

成F为d。/，6。/在POC13作用下反应生成G为p#氧化得H

为与氯化氢发生反应生成I为o⑴0CCOOH结构中含殁

。、

基，名称为苯乙酸，E中无氧官能团为・NH2,名称为氨基；（2）B->C的反应是.CI被取

代为・CN,反应类型为取代反应；（3）H结构中含2个苯环和1个含2个双键的六元环,

Imol苯环可与3mol氢气加成，Imol双键可与Imol氢气加成，ImolH与氢气加成最多

消耗8mol氢气；1个产物分子中的手性碳原子用*标出:共8个;

（4）D+E—F实质为・COOH与・NH2的反应，化学方程式为

+HQ；⑸M与C互

I

为同分异构体，可知M分子式为CioHnOzN,①含两个环，其中一个为苯环，两个环

没有共用的碳原子，根据分子式可知，除苯环外还可以是一个三元碳环或四元碳环，②

雁基（・NO2）连在苯环上，可写出同分异构体硝基邻、间、对3种）、

硝基邻、间、对3种）、OIN-O-CHNY硝基邻、间、对3种）

硝基邻、间、对3种），核磁共振氢谱峰面积之比为%2：2：2：1,说

明结构对称性比较强，符合条件的有@N-Q-C&Y或0州-0^；⑹可以采

COOH

用逆推原理来思考,

HCHO,HC1NaCN,Nal,

路线为OZnCL,604ClMe£O,

2.(2021•安徽马鞍山市高三一模)新型镇静催眠药百介眠的合成路线如图:

回答下列问题：

(1)BTC所需的试剂和条件分别为o

(2)H的分子式。

(3)D中的官能团名称是____________________________________

(4)C-D、F-G的反应类型依次为、o

(5)A-B的化学方程式为

(6)写出苯环上核磁共振氢谱有2组峰、属于a-氨基酸的E的同分异构体的结构简

式：(不考虑立体异构，只需写出1个)。

7°2/X^COOC%

⑺已知：・NH2易被氧化。设计由/%LCH,和CH30H制备］i的合成

32^啊

路线(无机试剂任选)。

【答案】⑴浓HNO3,浓H2s(WA(2)CI7HI5ON5

(3)氨基、埃基(或酮基)(4)还原反应取代反应

(5)0+(CH3CO)2O——皿~>CH3COOH+

9H3

HC=CH:

(6)或

HC—COOH

IC-COOH

NH:I

NH*

NO

3KMn()4(H+))

⑺

【解析】根据B、D的结构简式的区别可知，C中含有硝基，B-C是在°叉的

间位引入硝基，发生硝化反应，然后C中硝基被还原生成D,因此C为

（l）B-C是在°叉的间位引入硝基，发生硝化反应,所需的试剂和条件分别为浓HNO3,

浓H2sO"A；⑵H(的分子式为Ci7H15ON5;⑶D（二）中的官

能团是氨基、埃基（或酮基）；（4）C-D中氨基硝基转化成了氨基，发生了还原反应，F-G

过程中F中・NH•上的H被乙基取代了，属于取代反应；（5）A-B是苯与（CH3CO）2O

,根据原子守恒，同时应该生成反应的化学方程式为

反应生成CH3COOH,0

又）的同分异构体中满足

+(CH3CO)2O