【创新设计】2021届高考化学(广东专用)一轮总复习限时训练：第九章-课时4-醛-羧酸-酯

课时4醛羧酸酯(时间：45分钟分值：100分)一、选择题(本题共6个小题，每题4分，共24分，每个小题只有一个选项符合题意。)1．(高考题汇编)下列说法正确的是()。A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区分(2021·福建理综，6A)B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液(2022·上海，12B)C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(2011·北京理综，7C)D．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋(2011·福建理综，8C)解析除去乙醇中的杂质乙酸，可先加入Na2CO3溶液，再蒸馏，B错误。CH3CO18OC2H5在酸性条件下水解后生成CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH，C错误。在乙酸分子中只有羧基上的H可以发生电离，D错误。答案A2．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()。A．CH3—CH=CH—CHOB．C．HOCH2—CH2—CH=CH—CHOD．解析A不能发生酯化、消去反应，B不能发生还原、加成反应，D不能发生消去反应。答案C3．(2022·云浮月考)安眠香酸()和山梨(CH3CH=CH—CH=CH—COOH)都是常用食品防腐剂。下列关于这两种酸的叙述正确的是()。A．通常状况下，都能使溴水褪色B．1mol酸分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等C．肯定条件下都能与乙醇发生酯化反应D．1mol酸分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等解析A项不能使溴水褪色，B项消耗3molH2，山梨酸消耗2molH2，D项，二者都含一个—COOH，消耗NaOH的量相等。答案C4．已知某有机物X的结构简式为 ，下列有关叙述不正确的是()。A．1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molB．X在肯定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C．X在肯定条件下能发生消去反应和酯化反应D．X的化学式为C10H10O6解析苯环上的氢原子不能消去，故不能发生消去反应，与Na反应的有—OH和—COOH，与NaHCO3反应的只有—COOH，与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基，特殊留意酚酯基水解生成酚羟基。答案C5．1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃()。A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1­丁醇的转化率解析水浴温度不会超过100℃答案C6．(2022·江苏，11改编)普伐他汀是一种调整血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()。A．能与FeCl3溶液发生显色反应B．不能使酸性KMnO4溶液褪色C．能发生加成、取代、消去反应D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应解析解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基()和碳碳双键()，所以能发生取代反应、加成反应、消去反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因无酚羟基，故不能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中的羧基(—COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反应，故1mol该物质可与2molNaOH反应。答案C二、选择题(本大题共2小题，每小题6分，共12分。在每小题给出的四个选项中，有两个选项符合题目要求，全部选对的得6分，只选一个且正确的得3分，有选错或不答的得0分)7．(2022·清远模拟)乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：下列叙述正确的是()。A．该反应属于取代反应B．乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4C．FeCl3溶液可用于区分香兰素与乙酸香兰酯D．乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素解析该反应属于取代反应；乙酸香兰酯的分子式为C10H10O4；乙酸香兰酯在足量NaOH存在条件下生成乙酸钠，香兰素分子中的酚羟基也会与NaOH反应，D错。答案AC8．(2022·惠州二模)食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()。A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与KMnO4酸性溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均不行与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验解析在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用FeCl3溶液可检验出酚羟基，选项A正确。苯酚、菠萝酯(含有碳碳双键)均可被KMnO4酸性溶液氧化，选项B正确。苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH发生中和反应，菠萝酯中含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，选项C错误。由于菠萝酯和烯丙醇中都含有碳碳双键，因此在二者的混合物中用溴水无法检验烯丙醇的存在，D错误。答案CD三、非选择题(本题共4个小题，共64分)9．(16分)(2022·汕头质检)邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，如下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一：试回答下列问题：(1)化合物Ⅱ→化合物Ⅲ的有机反应类型：________________________________________________________________；(2)化合物Ⅲ在银氨溶液中发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________(注明反应条件)；(3)有机物X为化合物Ⅳ的同分异构体，且知有机物X有如下特点：①是苯的对位取代物，②能与NaHCO3反应放出气体，③能发生银镜反应。请写出化合物X的可能结构简式：________________________________________________________________。(4)下列说法正确的是________；A．化合物Ⅰ遇氯化铁溶液呈紫色B．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应C．1mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗9.5molO2D.1mol化合物Ⅲ能与3molH2反应(5)有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物Ⅳ，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为________________________(写出一种即可)。解析通过分析流程图可知：Ⅰ→Ⅱ是加成反应，Ⅱ→Ⅲ是醇的消去反应，Ⅲ→Ⅳ为醛基与银氨溶液的氧化反应。(3)依据条件可知，有机物X中含有苯环、羧基、醛基，结合分子式可知还有一个—CH2—，且X是苯的对位二取代物，则—CH2—分别与羧基、醛基相连，可写出两种结构简式。(4)化合物Ⅰ有酚羟基，可与氯化铁发生显色反应；化合物Ⅱ中不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应；依据化合物Ⅳ的分子式为C9H8O3,1mol该化合物可消耗的O2为9.5mol；1mol化合物Ⅲ中含1mol苯环，1mol双键，1mol醛基，故应消耗5molH2。(5)依据化合物Ⅳ的结构简式推知，R为苯的邻位二取代化合物，再依据饱和度及氧原子数目可知，氧原子在酚羟基和羧基中，剩余两个碳原子位于烃基中，由化合物Ⅳ知烃基与羧基相连并为直链结构，氯原子可连在烃基的任意一个碳原子上，故R为或。R中羧基和酚羟基显酸性，可与NaOH反应，而氯原子在该条件下发生消去反应，因此消耗NaOH3mol。答案(1)消去反应(2)＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加热))＋H2O＋2Ag↓＋3NH3(3)(4)AC10．(16分)肉桂酸异戊酯G()是一种香料，一种合成路线如下：eq\x(\a\al(A,C7H8O))eq\o(→,\s\up10(O2/Cu),\s\do10(△))eq\x(\a\al(B,C7H6O))eq\o(→,\s\up10(\x(C)),\s\do10(肯定条件))eq\x(D)eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up10(1[AgNH32]OH，△),\s\do10(2H＋)))eq\x(E)eq\o(→,\s\up10(\x(F)),\s\do10(浓H2SO4，△))eq\x(G)已知以下信息：①RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up10(肯定条件))②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)B和C反应生成D的化学方程式为________________________________________________________________。(3)F中含有官能团的名称为________。(4)E和F反应生成G的化学方程式为________________________________________________________________，反应类型为________________________________________________________________。(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3∶1的为________(写结构简式)。解析(1)A的不饱和度为4含苯环，分子可能为苯甲醇或邻、间、对甲苯酚，而转化为B的条件为醇氧化，因而A为苯甲醇；(2)依据信息可得此反应为两醛缩合，结合G的结构可推断出用到了乙醛；(3)依据反应条件，E与F反应为酯化，结合G的结构，醇那部分结构就明白；(5)F的异构体不能与金属钠反应只能是醚。醚的异构体写出，以氧原子为分界：①左1个碳右4个碳(丁基)，丁基有4种异构则醚有4种异构体，②左2个碳右3个碳(丙基)，丙基有2种异构则醚有2种异构体。共6种。答案(1)苯甲醇取代反应(或酯化反应)(5)6(CH3)3COCH311．(16分)(2021·肇庆一模，30)酚酯是一种重要的化合物，其合成方法之一是由 酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来 制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________________________________________________________________。(2)B→C的反应类型是________。(3)E的结构简式是________________________________________________________________________。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________________________________________________________。(5)下列关于G的说法正确的是________(填序号)。a．能与溴单质反应b．能与金属钠反应c．1molG最多能和3mol氢气反应d．分子式是C9H6O3解析(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO；(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应；(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为；(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F，F中存在酯基，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1mol醇酯基消耗1molNaOH,1mol酚酯基消耗2molNaOH，故1molF最多消耗3molNaOH，F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1molG中含1mol碳碳双键和1mol苯环，所以能与4mol氢气反应，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。答案(1)CH3CHO(2)取代反应(5)abd12．(16分)(2021·广东广州二模，30)共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如反应①：化合物Ⅱ可发生以下反应：Ⅱeq\o(→,\s\up10(稀H2SO4/△),\s\do10(反应②))Ⅲ(分子式为C4H4O4)eq\o(→,\s\up10(HOCH2CH2OH/催化剂),\s\do10(反应③))Ⅳ(高分子化合物)(1)化合物Ⅰ