2024年高考化学真题和模拟题分类汇编专题18有机化学基础综合题

专题18有机化学基础综合题

2()22年高考真题”

1.(2024•全国甲卷)用N一朵环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种

多环化合物H的合成路途(无需考虑部分中间体的立体化学)o

CHO/HOBrCHO

|Cu/O,CH£HQDBrJCCL,彳

|c7H8。I△"UNaOHrJ2)OH-“4「。

①回②叵]③[c0NHCbase

Na2cCh&人八｛

2」⑥b0

0O'

回+c忌鬻

b回

--------------ONU?/

④⑤(

E

回答下列问题:

(1)A的化学名称为_______。

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应,其次步的反应类型为______0

(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式_O

(4)E的结构简式为_______。

(5)H4」含氧官能团的名称是。

(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应,与酸性高锦酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,

写出X的结构简式_______。

O

(7)假如要合成H的类似物),参照上述合成路途，写出相应的D'和G'的

0

结构简式_______、_______017分子中有_______一个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基

团时，该碳称为手性碳)。

【答案】(1)苯甲醇

(2)消去反应

BrCHO

(5)硝基、酯基和皴基

CHO

CH=CH

■7

5

【解析】由合成路途，A的分子式为GlhO,在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B,B的结

构筒式为,B与CHUCHO发生加成反应生.成

CHOCHO

再发生消去反应反应生成c,c的结构简式

OHOH

/CHOBrCHO

,C与Bm/CCL发生加成反应得到

Br

CHOCHO

再在碱性条件下发生消去反应生成D,I)为,B与

o

E在强碱的环境下还原得到F,E的分子式为CMd,F的结构简式为

()

N02生成G,

可推知E为'卜与HOG与D反应生成H,据此分

析解答。

(1)由分析可知，A的结构简式为,其化学名称为苯甲醇:

)先与CH5CHO发牛.碳乳双键的加成反应

再发生消去反应生成

CHO

C(),故其次步的反应类型为消去反应;

(3)依据分析可知，C与BrjCCh发生加成反应得到

(4)由分析，E的结构简式为

(5)H的结构简式为，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和

默基:

(6)C的结构简式为,分子式为QkO,其同分异构体X可发生.银镜反应，说

明含有醛基，又与酸性高锯酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满意

CHO

条件的X的结构简式为:

CH=CH■7

(7)G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC一此和C=0成环，且C=0与一CHO

o

成环，从而得到H,可推知，若要合成H'（

0,手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原

0

O

2.（2024•全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合

物K）的一种合成路途（部分反应条件已简化，忽视立体化学）：

己知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：

（DA的化学名称是。

(2)C的结构简式为o

(3)写出由E生成F反应的化学方程式o

(4)E中含氧官能团的名称为。

(5)由G生成H的反应类型为。

(6)1是一种有机物形成的盐，结构简式为。

(7)在E的同分异构体中，同时满意下列条件的总数为种。

a)含有一个荒环和三个甲基；

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳：

c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：

3：2：1)的结构简式为o

【答案】(1)3-氯丙烯

(4)羟基、竣基

(5)取代反应

【解析】A发生氧化反应生成B,B与C在NaN"、甲荒条件下反应生成D,对比B、D的结构简式,

CHCN

结合C的分子式以H’N,可推知C的结构简式为2；1)与3O与Na£Oa反应后再酸化

生成E,E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F,F不能与饱和\allCOj溶液反应产生C&,F中不含

按基，F的分子式为GMoO?,F在E的基础上脱去1个Hg分子，说明E发生分子内酯化生成F,

则F的结构简式为:F与(GHJ3H在A1C1.,,甲苯条件下反应生成G,G与SOCb、

甲苯反应生成H,H的分子式为CgH20clNO,H与I反应生成J,结合G、J的结构简式知，H的结

OL/^c,

构简式为o/；I的分子式为CMKNO,,,I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式

0

为N-K+：据此作答。

0

(DA的结构简式为CH2=CHCH£1,属于氯代烯*仝，其化学名祢为3-氯内烯：答案为：3-氯内烯。

(2)依据分析，C的结构简式为|—CH<N

(3)E的结构简式为0x4^.

J°H,F的结构简式为E生成F的化学方程

HOOC

式为Ox/^OH「

HOOC

(4)E的结构简式为Ok/^

、/OH,其中含氧官能团的名称为(醉)羟基、粉基：答案为：

HOOC

羟基、陵基。

不

/OH

(5)G的结构简式为o=，，H的结构简式为o=，，G与SOCk发生取代

A

反应生成H：答案为：取代反应。

O

1r

+

(6)依据分析，I的结构简式为|N-KO

o

(7)E的结构简式为,E的分子式为C“H4」，不饱和度为6；E的同分异构体与

HOOC

饱和NaHCO,溶液反应产生CO」，结合分子式中0原子的个数，说明含1个按基，能发生银镜反应、

不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为6：时，陵基、醛基在

苯环上有3种位置：若3个甲基在苯环上的位置为一［01时，陵基、醛基在苯环上有6种位置;

若3个甲基在苯环上的位置为八时，拨基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分

异构体共有3+6+1=10种：上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4

CH3

组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为H3c—彳、)—CH3

HOOC—COOH

COOH。

CH3

3.(2024•浙江卷)某探讨小组按下列路途合成药物氯氮平。

NO

CH3

G硝化.

H-NN-CH

H

N

-N-CH3

NH、

回

已知：①CH2=CH2儡

DY/

—RN、(X=C1,Br,OH)

,O

例/RCOOR11/

②HN-gw、R-ON

\\

7/

——--»HOCH2cH2N、

请同答：

⑴下列说法小事确的是。

A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸

B.化合物A中的含氧官能团是硝基和殿基

C.化合物B具有两性

I).从C-*E的反应推想，化合物I)中硝基间位氯原子比邻位的活泼

(2)化合物C的结构简式是；氯氮平的分子式是:化合物H成环得氯氮平的过程

中涉及两步反应，其反应类型依次为0

(3)写出E-G的化学方程式o

⑷设计以CH?，：％和C&NH,为原料合成H3C-N。N-CH2CH3的路途(用流程图表示，无

机试剂任选)。

(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式o

①1-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N-H键。

②分子中含一个环，其成环原子数

加成反应，消去反应

C18H19C1NI

+H—N、/N-CH3fci+CHQH

N02/、Z-X

/°N-CH3

CH=CH

(4)CH,=CH*^0:22"Cl>Qhci]£l,

,CH2cH20HCH,NH：

NI冲怔感THN[->HN^N-CH3

CHQW>H3C-N^^N-CH2CH3

CH2CH2OH

H3CCH3

H3cxeH3H3C^CH3H2N..NH2

HN^NH

Y-J工0

NH2

COOH

【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可知A,再还原得到B为

COOHCOOCH3

6「NHZ,B和甲聘发生酯化反应生成C1zNH2,结合信息②可知E为

，再结合信息②可知G为ci,以此解题。

NO2Ai

N2

0COOCH3/°N-CH3

(1)A.硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的状况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸

和浓硫酸，A正确;

COOH

B.由分析可知化合物A是，其中的含氧官能团是硝基和拔基，B正确:

COOH

C.由分析可知化合物B为d1NH2,含有按基和氨基，故化合物B具有两性，C正确:

D.从C-E的反应推想，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误：

故选D

COOCH3

NH

(2)由分析可知化合物C的结构简式是2:依据氯氮平的结构简式可知其分了•式为:

CJI....C1N,；对比H和氯氮平的结构简式可知，H一氯氮平经验的反应是先发生加成反应，后发生消

去反应;

(3)由分析可知E-G的方程式为:

(4)乙烯首先氧化得到环氯乙烷g,乙烯和HC1加成生成CH£H£1,之后\乩和g反应生成

,CH2cH20H厂二

HN.,再和CH,NH?反应生成HNN-CH3,结合信息②和ClhCH©反应得到

CH2cH20H

H3C-NON-CH2cH3，详细流程为，CH;=CH2CH2=CH2CIW^Cl,

,CH2cH20H三/—x

NH,咿乙烷>HN".NJHN^\—CH35fH：Q>H3C-NN-CH2CH3：

CH2CH2OH\—/

(5)化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有

H3CCH3

,CH3H3C.,CH3

含一个环，其成环原子数N4,则这样的结构有\/IK

JH?N-$NH

NH2

H2N

4.(2024•广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要探讨方向。以化合

物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醉VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(2)己知化合物II也能以IV的形式存在。依据II'的结构特征，分析预料其可能的化学性质,

参考①的示例，完成下表。

序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型

①CHCH加成反应

-CH=CH-H2-2-2-

②———氧化反应

③——

(3)化合物IV能溶于水，其缘由是。

⑷化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且irmlIV与hnol化合物a反应得到

2moiV,则化合物a为_

(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含O结构的有种，核磁共振氢谱图上只有

一组峰的结构简式为—

(6)选用含二个陵基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII

的单体。

CH3

4。出一防

04、OCH2cH小)2

\1D

写出VIII的单体的合成路途(不用注明反应条件)。

【答案】(1)GHG醛基

(2)-CHO。2-COOH-COOHCH.OH

COOC1I：1酯化反应(取代反应)

(3)N中羟基能与水分子形成分子间氢键

(4)乙烯

O

(5)2II

H3C—c—CH3

【解析】(1)依据化合物I的结构简式可知，其分子式为CsHG：其环上的取代基为醛基:

(2)②化合物11'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH：

③化合物H'中含有-COOH,可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯：

(3)化合物IV中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水：

(4)化合物IV到化合物V的反应是原产利用率100%的反应，且1molIV与1mola反应得到2moiV,

则a的分子式为CJL,为乙烯:

⑸化合物VI的分子式为CJM),其同分异构体中含有,c=o,则符合条件的同分异构体有

oO

II和II共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构

H-C-CH2cH3H3C—c—CH3

O

简式为II

H3C—c—CH3

(6)依据化合物VIII的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物

O

只有一种含二个班基的化合物，原料可以是

OH0H

产物，则合成路途为

5.（2024•湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路途如下:

■

R

已知：①R-《PCH、R'Br

②

回答卜列问题:

(1)A中官能团的名称为

(2)F-G、G-H的反应类型分别是

(3)B的结构简式为

(4)C-D反应方程式为

O

⑸是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种

CH,

(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为

(6)1中的手性碳原子个数为(连四个小同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；

(7)参照上述合成路途，以为原料，设计合成

路途(无机试剂任选)0

【答案】(1)健键醛基

(6)1

OCH3

t解析】A(I'7)和[ph4代'H)CH,COOH]Br-反应生成B依据“已

HKO^^^CHO

OCH3

知①”可以推出B的结构简式为64、；8和设0(水乩发生反应

2coOH

得到C(C12Hlt.O,),C又转化为D(30。,)，依据“己知②”可推出C的结构简式为

和CHJ在碱的作用下反应得到G(GM。)，G和反应得到H

),对比F和11的结构简式可得知G的结构简式为

H3c

0

：H再转化为

CH3

0

的反应为取代反应；G-*H反应中，&的碳碳双键变为碳碳单.键，则该反应为加成反应。

CH,

OCH3

(3)由分析可知，B的结构简式为

CH.COOH

(4)由分析可知，C、【)的结构简式分别为C的结构简式为

CH2co0H

，则C-D的化学方程式为

H,C0

该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们

分别是CH=CHCHCHO.口>'rUC（与后者互为顺反异构体）、（与前者互

22113C

CHO

和CHO,其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面枳之比为4:1:1

（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1,是连有

甲基的碳原子。

2022年高考模拟试题

1.（2024•甘肃兰州•一模）中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在

体外细胞试验中显示：阿比朵尔在10~30口mol浓度下，与药物未处理的比照组比较，能有效抑

制新冠病毒达到60倍。阿比朵尔的合成路途如图:

血回回

(2)反应①可看作分为两步进行，第•步为:其次步反应

的方程式为一，反应类型为一。

⑶反应③的试剂a是。

(4)由C到F的过程中，设计反应③的目的是—。

(5)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式一°

(6)H是B的同分异构体，满意下列条件的H的结构有一种(不考虑立体异构)。

A.分子结构中含有五元环

B.分子结构中含有氨基(一NHJ

C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体

写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式(只需写一种)。

o

(3)液澳

(4)爱护酚羟基

CII2NH,

【解析】A-*B发生加成反应生成醇羟基,醉羟基再发生消去反应生成B中的碳氧双键，B发生加

成反应生成C,C在酸性条件下生成I),D与液溟反应生成E,试剂a为液溟，依据C、E的结构简

式可知D为E发生取代生成F,F-G发生取代反应，据

此分析解题。

(1)依据E的结构简式可知E的分子式为CQHJOIBC，C经过步骤三发生信息反应得到I),D的结

(3)D-E增加了溪原子，反应⑤的试剂a是液溪；

(4)酚羟基易被氧化，由C到F的过程中，设计反应③的目的是爱护酚羟基;

(6)A.分子结构中含有五元环B.分子结构中含有缎基(一MDC.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体说

明含有粉基，符合上述条件的同分异构体为：变更氨基位置则有3种，

置有3种,-COOH的位置有2种,H(COOH)NH,共计］9种,

CH.NII,

且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式H,N或*<O

2.(2024•山西临汾•三模)普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病利带状疱疹引起的神经痛,

其合成路途如下:

OO

HNCCHzCOOCH?H3COOCvy^CH2CH(CH3)2

一定条件

②NCCH(COOC2H5)2

①C

CO(NH2)2

-△-

④

—►普瑞巴林

已知：i.RjCHO+Ri-CHzCOOR--------—

A

ii.RCOOH+CO(NH2)2=RCONH2+NH51+C02t

回答下列问题：

(1)A的化学名称为，-NH/的电子式为—

(2)B的结构简式为。

(3)反应②的反应类型是。

(4)D中有个手性碳原子。

(5)写出反应④的化学方程式

(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有种,

其中-刈2在链端的有_______(写结构简式)。

H

LN

(7)写出以1,6-己二酸为原料制备聚戊内酰胺(H[）的合成

o

路途_______(其他无机试剂和右.机溶剂任选)。

■

•1j：H

【答案】(1)3-甲基丁醛或异戊醛]■

4

、/COOCH,

⑵

1XCN

(3)加成反应

(4)2

/

(5)I1coon+4-CO(NlI)2^4-^\'~~'1

2NH*CO2t+Nlht+也0

XCOOHy

0

NH2

|NH2

(6)5CH2—CH—COOH.|

1CH.CH2—CH2—COOH

CH3

⑺「COOHENtl-)/NHBr/aOHHq[^NH2_>

coon\/LJCO6H

0

H才

0〃

【解析】依据A的结构简式，A属于醛，依据系统命名的原则，该有机物A的名称为3-甲基丁醛:

对比B和C的结构筒式，C中不含有碳碳双键，B-C的反应类型为加成反应，以此解题。

(1)依据A的结构简式，A属于整，依据系统命名的原则，该有机物A的名称为3-甲基丁醛：故

答案为3-甲KJ群成弁戊醛；-岫是氨气失去1个电子后生成的物质，其电子式为:•KN*口FT

H

(2)对比A和C的结构简式，A与NCCMCOOC%发生已知⑴的反应，NCCH£OOQh中的亚甲基上C

、/COOCH3

与醛基上的碳原子以碳碳双键相连，同时生成水，则B的结构简式为丫

IXCN

、/COOCH

故答案为丫^=<3:

、CN

(3)对比B和C的结构简式，C中不含有碳碳双键，B~C的反应类型为加成反应，故答案为加成

反应:

(4)依据手性碳原子的定义，有机物D中含有的手性碳原子有2个，即

CFLOOC^/CH2CH(CH3)2

HOOC

CH(COOC2H5)2

COOH

(5)依据已知ii可知，反应④的反应方程式为+

COOH

COOH

故答案为

CO(NH2)2^-^

COOH

C0(NM3~^

(6)H是G的同系物，碳原子比G少四个，即H中有四个碳原子，与G具有相同的官能团，H中应

NH2

含有氨基和拨基，H可能的结构简式为I，结构简式还可能是

CH3—CH2—CH—COOH

NH2NH2

I,结构简式还可能是I,还可能是

CH,—CH—CH「COOHCH2—CH2—CH2—COOH

NH2NH,

CH2—C—COOH,有1种结构，还可能是CH?—fH—COOH,共有5种：其中-NH2在

CH3CH3

NH2

INH2

链端的有：CH2—CH—COOH、I；

ICH2—CH2—CH2—COOH

CH3

(7)可以采纳逆推法进行分析，聚戊内酰胺为高分子化合物，其单体为广*依据F~

普瑞巴林的路途，则生成一「1、口的为物质为(NH依据信息ii,推诞生成〈NH的

COUH

00

物质为「，则合成路途为：

CUU11

「NH2一

|COOHCOINH,>,>/NHBr、g»fLH,O)

CCOOHJl^/COOH

O

H#NH~^^OH

0

3.(2024•山西太原•二模)2024年3月14日，金花清感颗粒连续第6次被国家抗疫方案举荐

用于治疗新冠肺炎，其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某爱好小组设计的绿原酸合

成路途：

已知:

@R,COC1+R?OH-肌00%+HC1

何答下列问题：

⑴cC2i的化学名称为

(2)反应A-B的化学方程式为

(3)C的结构简式为_______,D中所含官能团的名称为_______。

(4)D-E的第(1)步反应的化学方程式为，有关反应类型为

(5)设计反应E-F的目的是

(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满意以下条件的有种(不含C,不考虑立体异构)。

a.有六元碳环:

b.有3个-C1,且连在不同的C原子上:

c.能与NaHCOa溶液反应。

【答案】(1)1,2-二氯乙烯或顺二二氯乙烯

理基、氯原子、溟原子(或其他合埋答案)

0.o.

C，V-<OH-Hl°Na

(4)T卜Br+5NaOH1POH+3NaCl+NaBr+H.O取代反

Cl^^YH,OH(

ClOH

应(或取代反应、中和反应)

(5)爱护羟基或使特定位置的羟基发生反应

(6)11

O

CIClxrz^v-OH

【解析】依据信息①可知，B是依据C的分子式，由D逆推C是TJ

(DcU^i的化学名称为1，2-二氯乙烯:

«*

Cl

(2)依据信息①，反应A-B是：i和厂Uci发生加成反应生成反应的

6

化学方程式为+c1%i

o、

Cl

(3)依据C的分子式，由D逆推C是TJ，D中所含官能团的名称为粉基、氯原子、

CI

溟原子：

-OH

(4)D~E的第⑴步反应是3r在碱性条件下水解，反应的化学方程式为

CI

O(\-ONa

Cl、xQ^OH.HOy

卜Br+5NaOHr「OH+3NaCl+NaBr+HO反应类型为取代反应、中和

Cl0•H

反应。

(5)设计反应EfF的目的是爱护羟基使特定位置的羟基发生反应生成Go

(6)a.有六元碳环：b.有3个-Cl,且连在不同的C原子上：c.能与NaHCCh溶液反应，说明

COOIICI

4.(2024•山西晋中-一模)美乐托宁(G)具有调整昼夜节律、抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长、

提高记忆和延缓苍老等作用。它的一种合成路途如下:

①POQ3/DMF

②NaOH/H2。

H

〉「定条件

E.以

HH

D

nZCH3

已知：①DMF的结构简式为H-C-N:②一NOt

X

CH3

(1)A的名称是。B中含有的含氧官能团的名称为______o

(2)C到D的反应分两步进行，第一步的反应类型是______。E的结构简式为一。

(3)F到G反应的化学方程式为。

(4)A的同分异构体种类较多，其中满意下列条件的同分异构体有种。

①分子中苯环上只有两个取代基②含有羟基③与氢氧化钠溶液反应,其中核磁共振氢谱有5组峰,

峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式：_______o

(5)4-甲氧基乙酰茉胺(CH3(Y2^NHCOCIh)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲壁

OC%)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路途：(其他试剂任选)。

【答案】(1)对氨基采甲醛醒键

【解析】D与氢气发生加成反应生成E,依据信息②702>7爪,E中的硝基被还原为纵基

【5

生成F,F和乙酸酎反应生成G,由G逆推，可知E是、F是

，名称是对氨基苯甲醛。B是，含氧官能团的名称为健键:

(2)C到D的第一步的反应为与CHN)?发生加成反应生成

类型是加成反应。由G逆推，可知E是

,反应方程式为

(4)①分子中紫环上只有两个取代基②含有羟基③与氢氧化钠溶液反应，说明醛基干脆与茉环相

连:两个取代基是-OH、VHaNH：或-OH、-NHCh两个取代基在笨环上有邻、间、对三种位置,符

的同分界构体共有6种结构：其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面枳之比为2：2：

H

2：2：1的同分异构体的结构简式

CH.NH,

(5)苯甲醛发生硝化反应生成(J,I!和乙酸酊