《药物化学》课程标准

《药物化学》课程标准

课程名称/课程代码：药物化学/A0203030

课程类别：专业核心课程

学时：48学时（其中线上教学环节学时：8学时；实验教学环节学时：16学时）

学分：3学分

考核方式：考查

适用专业：药学（专升本）

先修课程：无机化学、有机化学

建议开课学期：第1学期

开课部门：制药工程与生物技术学院、化妆品学院

主撰人（签名）：审核人（签名）：

时间：2023年9月10日时间：2023年9月11日

一、课程简介与定位

（一）课程简介

本课程是是一门阐明化学药物的理化性质、合成化学药物、发现与发明新药、研究药

物分子与生物大分子之间相互作用规律的综合性学科，是药学等涉药相关专业的专业核心

课程，适用于药学、药物制剂、药物分析、制药工程技术等专业的学习，主要学习各类化

学药物的发现和发展过程、化学结构、理化性质、构效关系、体内代谢、合成制备、新药

研发的方法及原理等内容。

（二）课程定位

本课程的先修课程是无机化学、有机化学等课程，后续课程包括药物分析、生物药物

应用、临床治疗学等专业核心课程。本课程研究内容包含化学科学和生命科学的内容，既

阐明化学药物的化学结构特征和与此紧密联系的理化性质，同时又涉及药物进入体内后的

生物效应、生物转化等化学-生物学内容，是涉药专业各个学科间的连接桥梁和基石。本

课程的学习使学生了解各类药物发展过程，掌握药物的化学结构、理化性质、体内代谢过

程、化学合成途径，能为化学药物的合成制备、剂型选择、贮存保管、分析检测、临床应

用等科学合理利用提供强大的理论基础。

一、课程设计思路和课程目标

(-)设计思路

本课程总体设计遵循如下两个原则：一是根据当今世界疾病流行趋势选择性的介绍临

床常用治疗药物，如教学内容包含心血管系统药物、抗感染药物、抗肿瘤药物等教学单元；

二是各个单元的学习内容中均由经典药物和最新进展两部分内容组成；保留部分较为经典

药物，如经典的解热镇痛非留体抗炎药对乙酰氨基酚、经典的镇静催眠药物地西泮虽然属

于老药，但是由于其化学结构和理化性质的内容非常系统和具有代表性，可以起到以点带

面、举一反三的示范作用；最新进展是将学科行业发展的新药、新理念、新方法、新工艺

等新内容融入课程教学中，如抗掘痫药物中的GABA类似物、抗抑郁药物中的基于新作用

靶点的抗抑郁新药、分子靶向抗肿瘤药物、基于结构的药物设计、基于EHS理念的酶法合

成化学药物等内容。

《药物化学》课程在笫1学期开出，理论课时为32学时，实践课时为16学时，理论

与实践的学时比例为2：1。课程的主要内容包括：常见化学药物的研究新进展、结构类

型、构效关系、新药研发的方法及原理；典型化学药物的名称、化学结构、理化性质、体

内代谢、合成制备方法、临床应用，尤其是需要厘清典型化学药物的化学结构与理化性质、

化学稳定性、体内代谢、作用特点之间的内在联系。根据教学目标，通过掌握、熟悉、了

解三个层次展现课程的具体内容及应达到的目标。

本课程采用线上线下混合式教学模式，充分利用线上资源进行线上教学视频学习、线

上测验、线上作业、线上讨论等等，提高教学效果和教学质量。在教学方法上，主要采用

化学结构剖析法、案例法、线上讨论法、实操法等不同的教学方法，培养学生的应用知识

的能力和操作技能。在整个授课过程中，重点训练学生的药物化学式的思维，始终把握药

物的化学结构，以结构为中心，由结构辐射及关联到药物的命名、性质、稳定性、构效关

系、体内代谢及结构修饰等。

本课程为考查课，考试形式为线上闭卷考或者线下闭卷考。本课程教学评价分为线下

课堂教学过程、线上网络学习评价、及期末考试三部分构成，其中线下课堂教学过程、线

上网络学习评价两项的权重和为50%,期末考试权重50%o

(二)课程目标

通过《药物化学》课程的学习，学生系统的掌握药物化学知识，建立药物化学式的思

维方式，并能将药物化学知识应用于解决化学药物的制备、剂型选择、分析检验、储存保

管、临床应用等科学合理利用过程中的专业问题。具体目标概述如下:

1.能力目标

能根据化学药物的化学结构推测其理化性质，包括推测溶解性能、药物稳定性和设计

化学方法进行鉴别等等；

能应用药物化学知识，分析解决化学药物的制备、制剂、分析检测、贮存保管及临床

使用等过程中的问题，即学会解决化学药物的剂型选择、分析检验方法的确立、贮存保管、

药物间的配伍禁忌及科学合理用药等专业问题；

能根据药物的合成制备工艺及药物鉴别方法进行实验操作并得到合理的实验结果，具

备一定的动手能力以及观察、分析和解决实际问题的能力。

2.知识目标

掌握代表（重点）药物的名称、化学结构、理化性质、体内代谢、合成制备、临床用

途；掌握化学结构与理化性质、体内代谢、作用特点之间的内在关系；掌握理化性质与剂

型选择、分析检验、储存保管、临床应用等之间的内在联系；

熟悉常用药物的发展概况、化学结构类型、构效关系；熟悉部分代表药物的合成路线；

了解与新药研究、药物新进展、药物作用机制相关的基础知识。

3.素质目标

具有正确的药学核心价值观：药物旨在救人，不在求利；这句话看似矛盾，实则不然，

如果我们能牢牢记住这句话，并且践行它，那么我们就能研发、生产出更高品质的药品，

就能利用药物更好的治病救人，利润就会随之滚滚而来；我们要牢记并在工作学习中践行

“药物旨在救人，不在求利”的核心价值观；

具有药学EHS理念：在药物研发、生产制备、使用过程中遵循安全、绿色、环保、健

康的理念；

具有科学的思维方法：包括药物化学式的逻辑思维方法，即能根据化学结构推测出理

化性质；也包括创新思维方法，改进原有事物也是一种创新，通过模仿药研发案例的学习

培育创新理念和创新思维方法；

具有科学合理利用化学药物的理念，并且能精准、深刻理解科学合理利用化学药物的

内涵。

三、课程内容与教学要求

教学单元一绪论

（一）教学内容

1.药物化学研究的对象和任务

2.药物化学发展概况

体内代谢途径、临床应用；掌握苯妥英钠的绿色合成方法，掌握氯闪嗪、卡马西平、氟哌

咤醇、丙咪嗪、氟西汀的合成。

2.熟悉苯二氮草类镇静催眠药的分类、作用机制及其它苯二氮草类镇静催眠药；熟

悉其它新型镇静催眠药哇哦坦、扎来普隆；熟悉抗癫痫药物的分类、作用机制及其它抗癫

痫药物；熟悉抗精神失常药的分类、作用机制及其它抗精神病药物；熟悉抗抑郁药物的分

类、作用机制及其它抗抑郁药物；

3.了解镇静催眠药、抗癫痫药、抗精神病药、抗抑郁药物的研究进展；

4.课程思政要求：通过以上代表药物的化学结构和理化性质的内在联系学习，树立

“药物化学式”的思维方法；通过口服地西泮是否会影响生物利用度的临床使用案例的学

习，树立科学合理利用化学药物的理念；通过氯丙嗪用药后在日光强烈照射下会发生严重

的光化毒过敏反应的临床应用案例的学习，树立科学合理利用化学药物的理念；通过对比

苯妥英钠的原合成方法和绿色合成方法的学习，树立药学EHS理念；通过实验室合成苯妥

英钠的实操学习，树立药学EHS理念。

教学单元四解热镇痛药和非留体抗炎药

（一）教学内容

1.解热镇痛及非脩体抗炎药的概述

2.解热镇痛药乙酰水杨酸、对乙酰氨基酚

3.非留体抗炎药

4.选择性COX—2抑制剂

（二）教学要求

1.掌握代表性药物乙酰水杨酸的名称、结构、理化性质、体内代谢、合成方法及临

床用途；掌握对乙酰氨基酚的名称、结构、理化性质、体内代谢、合成及临床用途；掌握

保泰松、叫噪美辛、双氯芬酸钠、布洛芬、秦普生、哦罗昔康、塞来昔布的结构、理化性

质、合成、体内代谢及主要临床用途；掌握电子等排体的概念；

2.熟悉解热镇痛药及非留体抗炎药的分类、常用药物舒林酸、齐多美辛、芬布芬、

「比洛芬、酮洛芬、蔡丁美酿、氟比洛芬、舒多昔康、美洛昔康、伊索昔康、帕瑞昔布等的

名称、作用机制；

3.了解解热镇痛药及非备体抗炎药的发展历史和概况；

4.课程思政要求：通过以上代表性药物的化学结构和理化性质的内在联系学习，树

立“药物化学式”的思维方法：通过重复使用含对乙酰氨基酚的感冒药具有潜在急性肝损

伤的案例学习，树立科学合理利用化学药物的理念；通过万络事件的案例学习，树立正确

的药学核心价值观；通过对比乙酰水杨酸合成中使用的不同催化剂案例学习，以及通过

BOOTS法和BHC法合成布洛芬的对比学习树立药学EHS理念。

教学单元五镇痛药

（一）教学内容

1.镇痛药的概述

2.天然生物碱盐酸吗啡

3.半合成镇痛药

4.合成镇痛药

（二）教学要求

1.掌握代表性药物盐酸吗啡、盐酸哌替咤、盐酸美沙酮的名称、化学结构、理化性

质、体内代谢、临床用途；掌握盐酸哌替咤、盐酸美沙酮的合成制备方法。

2.熟悉阿片受体的三点模型、四点模型、阿片类药物拮抗剂与激动剂空间结构的差

异；熟悉合成镇痛药的结构类型；熟悉常见镇痛药：纳洛酮、纳曲酮、可待因、埃托啡、

二氢埃托啡、左啡诺、喷他佐辛、芬太尼等药物的名称、化学结构和临床用途；熟悉半合

成镇痛药的结构改造途径。

3.了解镇痛药的研究进展，了解内源性阿片样镇痛物质；

4.课程思政要求：通过以上代表性药物的化学结构和理化性质的内在联系学习，树

立“药物化学式”的思维方法；通过这类药物的临床应用的学习（具有成瘾性，滥用后就

成了毒品），树立正确的药学核心价值观；通过美沙酮既是镇痛药又是海洛因成瘾戒毒治

疗药物的临床使用案例的学习，树立科学合理利用化学药物的理念。

教学单元六拟肾上腺素药物

（一）教学内容

1.拟肾上腺素药物的概述

2.苯乙胺类拟肾上腺素药物

3.苯异丙胺类拟肾上腺素药物

（二）教学要求

1.掌握代表性药物肾上腺素、去甲肾上腺素、异丙肾上腺素、伪麻黄碱的名称、化

学结构、作用的受体、体内代谢途径及临床应用；

2.熟悉拟肾上腺素药物的分类、构效关系，熟悉伪麻黄碱相关物质PPA和冰毒的结

构、作用；熟悉代表药物盐酸克仑特罗、沙丁胺醇、多巴酚丁胺、多巴胺等药物的名称、

化学结构、理化性质、作用的受体、体内代谢及临床应用；

3.了解肾上腺素受体的种类及激动后产生的效应；

4-.课程思政要求：通过以上代表药物的化学结构和理化性质的内在联系学习树立“药

物化学式”的思维方法；通过过克伦特罗、沙丁胺醇滥用成为瘦肉精的案例学习，树立正

确的药学核心价值观；通过非法购买含伪麻黄碱感冒药并从中提取伪麻黄碱制备新型毒品

冰毒的案例学习，树立正确的药学核心价值观C

教学单元七心血管系统药物

（一）教学内容

1.心血管系统药物的概述

2.HMG—CoA还原酶抑制剂

3.NO供体药物

4.钙通道阻断剂

5.B—受体阻断剂

6.血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素II受体拮抗剂

7.钠、钾通道阻断剂

（二）教学要求

1.掌握代表性药物洛伐他汀、硝酸甘油、硝酸异山梨酯、硝苯地平、普蔡洛尔、卡

托普利、氯沙坦、普鲁卡因胺、胺碘酮的名称、化学结构、体内代谢、合成制备方法、作

用的受体及临床应用；掌握模仿药的概念、掌握基于结构的药物设计概念；

2.熟悉HMG—CoA还原酶抑制剂、NO供体药物、钙通道阻断剂、B一受体阻断剂、

血管紧张素转化酣抑制剂、血管紧张素II受体拮抗剂、钠钾通道阻断剂等各类药物的作用

机制；熟悉常见药物美托洛尔、氨氯地平、普鲁卡因胺、利多卡因、依那普利、赖诺普利、

福辛普利、厄贝沙坦、缀沙坦、辛伐他汀、普伐他汀、瑞舒伐他汀、硝普钠、吗多明等的

名称、化学结构、临床用途；

3.了解心血管系统药物的分类，了解各类药物的最新研究进展；

4.课程思政要求：通过以上代表药物的化学结构和理化性质的内在联系学习树立“药

物化学式”的思维方法；通过血管紧张素转化酶抑制剂模仿药研发案例学习，培育创新理

念和创新思维方法；通过血管紧张素II受体拮抗剂模仿药研发案例学习，培育创新理念和

创新思维方法：通过NO供体药物的模仿药研发案例（特别是超级阿司匹林）的学习，培

育创新理念和创新思维方法；通过HMG—CoA还原酶抑制剂的模仿药研发案例的学习，培

育创新理念和创新思维方法；通过拜斯亭事件案例的学习，树立正确的药学核心价值观。

教学单元八抗感染药物

（一）教学内容

1.瞳诺酮类抗菌药

2.磺胺类抗菌药

3.抗病毒药物：M2蛋白抑制剂、神经氨酸酶抑制剂、干扰核酸复制的药物、抗HIV

药物。

4.抗生素：抗生素的定义、研究进展、分类、［3—内酰胺类抗生素、大环内酯类抗生

素、四环素类抗生素、氨基糖昔类抗生素、氯霉素类抗生素。

（二）教学要求

1.掌握代表药物诺氟沙星、氧氟沙星、磺胺嗒喔、磺胺甲嗯哩、阿昔洛韦、利巴韦

林、齐多夫定的名称、化学结构、理化性质、体内代谢、合成及临床应用；掌握嘎诺酮类

抗菌药和磺胺类抗菌药的构效关；掌握电子等排体、代谢拮抗、前药、基于结构的药物设

计的概念；掌握抗生素的定义；掌握代表性药物青霉素钠、氨节西林、阿莫西林、头抱氨

苫、头抱拉咤的化学结构、理化性质、体内代谢、临床应用；掌握掌握头抱类抗生素和青

霉素类抗生素稳定性的差异及其内在原因；掌握酶法合成阿莫西林；掌握大环内酯类抗生

素的红霉素结构特点以及结构改造过程。

2,熟悉常见喳诺酮类抗菌药药物环丙沙星、氧氟沙星、的结构特点、理化性质、体

内代谢、临床应用；熟悉抗病毒药物的分类；熟悉M2蛋白抑制剂、神经氨酸酶抑制剂、

干扰核酸复制的药物、逆转录酶抑制剂、蛋白酶抑制剂、整合酶抑制剂等抗病毒药物的作

用机制；熟悉常用抗病毒药物金刚烷胺、金刚乙胺、阿昔洛韦类似物、扎那米韦、奥司他

韦、帕拉米韦、拉米夫定、恩曲他滨、司他夫定、沙奎那韦、利托那韦、荀地那韦、洛匹

那韦、安普那韦、奈非那韦、拉替拉韦、多替拉韦、埃替拉韦的化学结构、理化性质、体

内代谢、临床应用等；熟悉HAART疗法；熟悉半合成青霉素的构效关系；熟悉大环内酯类

抗生素的研究进展；熟悉常见大环内酯类抗生素红霉素、罗红霉素、阿奇霉素的名称、结

构特点、理化性质及临床应用；

3.了解嘎诺酮类抗菌药及磺胺类抗菌药的最新研究进展，了解唾诺酮类抗菌药的按

照化学结构分类的类型，了解抗病毒药物的分类；了解抗HIV药物的研究进展、分类、作

用机制：了解抗生素的研究进展、分类：了解。一内酰胺类抗生素的作用机制：了解常见B一

内酰胺酣抑制剂的名称、化学结构；了解其它常见大环内再旨类抗生素；了解四环素类抗生

素的结构特征和常见四环素类抗生素名称；了解氨基糖甘类抗生素的结构特征和常见氨基

糖甘类抗生素名称；了解常见氯霉素类抗生素的结构却名称。

4.课程思政要求：通过以上代表性药物的化学结构和理化性质的内在联系学习，树

立“药物化学式”的思维方法；通过喳诺酮类抗菌药的模仿药研发案例的学习，培育创新

理念和创新思维方法；通过喳诺酮类抗菌药禁用于儿童、青少年、孕妇、老人等人群的临

床应用案例的学习，树立科学合理利用化学药物的理念；通过曜诺酮类抗菌药输液时候需

要遮光的临床应用案例的学习，树立科学合理利用化学药物的理念；通过服用噪诺酮类抗

菌药时不能日光照射的临床应用案例的学习，树立科学合理利用化学药物的理念；通过蛋

白酶抑制剂的研发案例，培育创新思维和创新理念；通过梅花K事件培育药学核心价值观;

通过酶法合成阿莫西林和化学法合成阿莫西林的比较树立药学EHS理念；通过礼来公司在

二战期间无偿将链霉素生产技术转让给其它国家用于抗结核病的事迹培育药学核心价值

观。

教学单元九抗肿瘤药物

（一）教学内容

1.抗肿瘤药物的概述

2.烷化剂

3.抗代谢药物

4.天然抗肿瘤药物

5.分子靶向抗肿瘤药物

（二）教学要求

1.掌握环磷酰胺、顺的、氟尿喘咤、依马替尼的结构、理化性质、体内代谢、合成

及临床应用；掌握紫杉醇的结构特点；

2.熟悉烷化剂的作用机理；熟悉抗代谢药物的作用机理；熟悉氮芥、卡莫司汀、阿

糖胞昔、甲氨蝶吟、硫喋吟、睡替哌、白消安、吉非替尼、奥希替尼等的结构、作用特点、

体内代谢及临床应用；

3.了解抗肿瘤药物的分类和烷化剂结构类型；了解紫杉醵的研究进展；了解其它抗

肿瘤抗生素；了解其它抗肿瘤天然药物、；

4.课程思政要求：通过以上代表性药物的化学结构和理化性质的内在联系学习，树

立“药物化学式”的思维方法：通过分子靶向抗肿瘤药物的学习，培育基于结构的药物设

计理念，培育创新理念和创新思维。

课时分配表

教学时数

理论实验

章节与内容

教学教学

线下线上线下线上

教学单元一绪论2000

教学单元二药物代谢3100

教学单元三作用于中枢神经系统的药物32M0

教学单元四解热镇痛和非留体抗炎药2110

教学单元五镇痛药11

教学单元六拟肾上腺素药物11

教学单元七心血管系统药物311

教学单元八抗感染药物51

教学单元九抗肿瘤药物40

小计3216

合计48

实验一抗癫痫药苯妥英蚀的绿色合成

（一）实验内容：

1.安息香胶的合成及TLC检测反应

2.二苯基乙二酮的合成及TLC检测反应

3.苯妥英的合成及TLC检测反应

4.苯妥英钠的制备

4.苯妥英钠的重结晶、干燥、测熔点

（二）实验要求：

1.掌握苯妥英钠合成的原理；

2.掌握苯妥英钠合成的操作技能；

3.掌握TLC法跟踪检测反应的原理及技术;

4.掌握苯妥英钠重结晶的方法；

5.掌握苯妥英钠十燥、熔点测定方法；

6.培养学生树立EHS理念。

实验二解热镇痛药物的鉴别

（一）实验内容

1.乙酰水杨酸的水解反应和酚羟基鉴别反应

2.对乙酰氨基酚的酚羟基鉴别反应和重氮化一偶合反应

（二）实验要求

1.掌握乙酰水杨酸、对乙酰氨基酚的定性鉴别原理；

2.掌握乙酰水杨酸、对乙酰氨基酚的定性鉴别操作方法。

实验三心血管系统药物的鉴别

（一）实验内容

1.硝苯地平的鉴别

2.卡托普利的鉴别

（二）实验要求

1.掌握硝苯地平、卡托普利的定性鉴别原理；

2.掌握硝苯地平、卡托普利的定性鉴别操作方法。

实验课时分配表

实验项目课时备注

实验一抗癫痫药苯妥英钠的绿色合成14

实验二解热镇痛药物的鉴别1

实验三心血管系统药物的鉴别1

合计16

四、实施建议

（一）教学方法

本课程采用线上线卜.混合式教学方法。

线下教学：在教学方法上，主要采用教授、案例法，对比法、实验操作等不同的教学

方法，培养学生的综合能力和操作技能。在整个授课过程中，重点训练学生的逻辑思维能

力，始终把握药物的化学结构，以结构为中心，由结构联系到药物的命名、性质、稳定性、

构效关系、体内代谢及结构修饰等。该课程课堂教学中强调药物化学式的思维方式的建立,

即训练学生通过剖析化学药物的化学结构，学会推导化学药物的物理化学性质，旨在训练

学生学习事物的本质和内在规律，而不是一味的灌输药物化学的知识，并在课堂教学过程

中穿插案例教学法，通过具体案例的学习，增强学生应用药物化学知识的能力。

线上教学：线上学习形式包括线上视频学习、线上论坛、答疑、线上作业、线上测验、

线上考试等等。

线上教学和线下教学互相融合、互为补充、相辅相成；并且在线下的课堂活动过程中

也会穿插线上测验、线上讨论等等。

（二）教学评价

本课程为考查课。本课程教学评价是过程性考核和期末考试相结合的评价方式。本课

程的过程性考核包括线下课堂教学过程占10%和线上网络学习评价占40%,其中线下课堂

教学过程主要评价的依据是学生的实验操作能力、实验结果、实验报告以及课堂纪律和课

堂学习态度，占总评的10%；线上网络学习评价的主要依据是单元1—单元9的在线视频

学习、慕课平台讨论等，单元1—单元9的线上作业、线上测试成绩，占总评的40机期

末考试可根据学校网络教学平台的条件组织线上机房或者线上手机端的期末考试、或者