生物化学课件 第四章 脂类

第四章脂质Lipids讲授提纲第一节

引言-脂类概述（重点与难点）第二节

脂肪酸及其衍生物第三节

脂酰甘油和蜡第四节

磷脂第五节

糖脂第六节

脂蛋白第七节

萜类和固醇类化合物第八节生物膜的组成与分子结构(自学讲述)

第一节

引言-脂类概述

一、脂在结构和功能上表现出多样性

不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的一类有机化合物。对大多数脂类来说,其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。脂类的共性:可用非极性有机溶剂从细胞和组织中提取出来。

脂质是根据溶解性定义的一类有机化合物。Thestructureoftriglycerides:Glycerol3Fattyacids磷脂酸磷脂酰乙醇胺磷脂酰胆碱磷脂酰丝氨酸磷脂酰甘油1,5二磷酸磷脂酰肌醇二磷脂酰甘油甘油磷脂的结构polarhead脑磷脂卵磷脂心磷脂鞘脂（鞘磷脂和鞘糖脂）的结构鞘氨醇神经酰胺鞘磷脂中性糖脂脑苷脂

糖苷脂酸性糖脂神经节苷脂polarhead胆固醇的结构胆固醇酯形成位置（1）单纯脂：脂肪酸与甘油形成的酯。甘油酯、胆固醇酯、蜡（2）复合脂：磷脂：根据醇成分不同，甘油磷脂、鞘磷脂糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂（3）衍生脂：由上述两类衍生而来

A取代烃：脂肪酸及其碱性盐和高级醇等

B固醇类：包括固醇、胆酸、性激素等C萜类：天然色素，天然橡胶等

D其他：脂溶性维生素、类二十碳烷、脂蛋白等二、

脂类分类（根据组成）其它分类方法A

是否皂化：可皂化脂（能被碱水解而产生皂的脂）和不可皂化脂（不被碱水解而产生皂的脂）B

根据在水中和水界面上的行为，可分为非极性和极性p80①

生物膜的结构组分：磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱疏水尾部：烃链

两亲化合物甘油磷脂的结构三、

脂类的生物学功能卵磷脂鞘脂类鞘磷脂②

能量贮存形式：动物、油料种子的甘油三酯蜡是海洋浮游生物代谢燃料的主要贮存形式,蜡还有保护、防水、保水等功能③

活性脂质：类固醇激素、脂溶性维生素、多种光和色素,有的作为电子载体、糖基载体、胞内信使等三、

脂类的生物学功能

第二节

脂肪酸及其衍生物（一）脂肪酸的结构特点

线形不分支饱和脂肪酸：不含双键软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0硬脂酸，n-十八酸，18:0花生酸，n-二十酸，20：0不饱和脂肪酸：含一个（单不饱和）或多个（2个以上）双键（多不饱和）不饱和脂肪酸之间的主要区别在于烃链长度（C原子数）、双键的数目和位置单、双键交替排列油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12cα-亚麻酸（ω-3）

：全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c花生四稀酸（ω-6）

：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸，20：4△5c，8c，11c，14c二十二碳六稀酸（DHA）（ω-3）：全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸，22：6△4c，7c，10c，13c，16c，19c1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸：增加膜流动性降低膜相变温度，抗寒冷2、PUFA能降低血脂★PUFA的研究价值

螺旋藻富含亚麻酸（ω-3）和γ-亚麻酸（ω-6）临床研究表明，ω-6

PUFA能明显降低血清胆固醇水平，而ω-3

PUFA能显著地降低甘油三酯水平。亚麻酸（ω-3）在体内可合成EPA和DHA。γ-亚麻酸（ω-6)，可延长为花生四稀酸。PUFA的药用价值

（四）花生四稀酸的衍生物前列腺素：降血压；促进炎症反应凝血恶烷：促进血栓形成白三稀：能促进趋化性二十碳烷酸前列腺素血栓烷白细胞三烯第三节

脂酰甘油和蜡动、植物油脂的化学本质是酰基甘油，其中主要是三酰甘油（甘油三脂），二酰甘油（甘油二脂）和单酰甘油（甘油单脂），液态称油，固态称脂蜡：长链脂肪酸+长链一元醇（或固醇）第四节

磷脂甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。

鞘氨醇磷脂（phosphosphingolipid）phospho-一、

甘油磷脂1、

结构与分类（1）

磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC）细胞膜中最丰富的之一HO—CH2CH2N+（CH3）3（胆碱）（2）

磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE）细胞膜中最丰富的之一HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺）（3）

磷脂酰丝氨酸（PS）血小板膜中带负电荷的酸性磷脂HO—CH2CH—COO-（丝氨酸）

N+H3一、几种常见的甘油磷脂

①磷脂酰胆碱（phosphatidyl

Choline,PC）：

也称卵磷脂（lecithin）（2）防止脂肪肝。卵磷脂与胆碱的生物功能（3）生物体内的甲基供体。（1）乙酰胆碱是重要的神经递质，传导神经冲动。②磷脂酰乙醇胺：（phosphatidylethanolamine）也称脑磷脂（Cephalin）X:乙醇胺③磷脂酰丝氨酸（Phosphatidylserine）：也称脑磷脂（Cephalin）

X:丝氨酸卵磷脂与脑磷脂在体内可互变丝氨酸乙醇胺胆碱④磷脂酰肌醇（phosphatidyl

inositol）：

也称肌醇磷脂（inositol

phosphatide）X:肌醇肌-肌醇（myo-inositol）(IP3)(DG)IP3，DG是第二信使，与细胞内信号传递有关。⑤缩醛磷脂（plasmalogen）：

也称生醛磷脂或磷脂酰缩醛

（脂性醛基或称α、β一不饱和醚基）

αβC1:X:胆碱，胆碱缩醛磷脂

乙醇胺，乙醇胺缩醛磷脂丝氨酸，丝氨酸缩醛磷脂⑥心磷脂（cardiolipidorcardiolipin）：

也称双磷脂酰甘油（diphosphatidylglycerol）⑦磷脂酰甘油（phosphatidylglycerol）：X:甘油（4）

磷脂酰肌醇（PI）：存在于哺乳类的细胞膜中（5）磷脂酰甘油（PG）：细菌细胞膜中丰富（6）

二磷脂酰甘油（心磷脂）：最先在心肌线粒体中找到二、

鞘磷脂（鞘氨醇磷脂），在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜中特别丰富，也存在于许多植物种子中。鞘氨醇脂肪酸磷酰胆碱或磷酰乙醇胺组成神经酰胺胆碱鞘磷脂葡萄糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺神经节苷脂第五节

糖脂glycolipid

糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物1、

甘油糖脂植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂2、

鞘糖脂（神经酰胺糖脂）

单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连

由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的化合物。

血浆脂蛋白可以把脂类从一个器官运输到另一个器官。（1）乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小肠到组织肌肉和adipose组织。（2）极低密度脂蛋白VLDL在肝脏中生成，将脂类运输到组织中，（3）低密度脂蛋白，把胆固醇从肝脏运输到组织。（4）高密度脂蛋白(HDL，1.063-1.210g/cm3)，也是在肝脏中生成，清除细胞膜上过量的胆固醇。第六节

脂蛋白Lipoprotein载脂蛋白：脂质的增溶剂脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）第七节

萜类和固醇类化合物

萜类和固醇类化合物一般不含脂肪酸，属不可皂化脂质。一、

萜类(中草药的主要成分）P111是异戊二烯的衍生物，绝大多数为异戊二烯残基头尾相连结构

在自然界分布广泛，在生命活动中具有重要的功能，如维生素A、E、K，光合色素，中草药的主要成分等。二、

固醇类p112环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物，包括：固醇、固醇衍生物。1、胆固醇（二氢胆固醇、7—脱氢胆酸、胆固醇酯）胆固醇分布及功能

在脑、肝、肾和蛋黄中含量很高★胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动性及正常功能。★胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。★