有机化学基础：认识有机化合物

第九单元有机化学基础高考考情分析:单选题:常见有机物结构、性质及同分异构体书写有机大题：38、以“选修5：有机化学基础”知识为背景的有机合成综合题

一、新课标I卷有机选做题考点及性质特点统计考点201020112012201320142015命名▲▲▲▲▲▲分子式书写▲▲▲分子式推算▲▲官能团▲银镜反应▲▲▲▲▲苯酚性质▲▲▲▲核磁共振氢谱▲▲▲▲▲信息提示与整合4▲3▲3▲5▲5▲同分异构体▲▲▲▲▲▲有机反应类型▲▲▲▲▲▲有机反应方程式▲▲▲▲▲共面原子与结构分析▲合成路线设计▲▲二、有机化学复习的一点建议1.抓基础、抓规范、抓细节基础知识：有机物系统命名、键线连接、常见官能团的性质、反应类型、反应条件、反应方程式及反应机理。必须过关！2.熟悉网络、了解有机物的变化关系3.重视有机反应机理的理解有机试题信息整合往往涉及断键与成键，复习时注意培养以官能团为中心的化学键的分析能力，学会灵活迁移，做到见信息“变化之处模仿，不变之处保留”！4.适当加强有机小专题训练A、常见有机物的命名2010：丙烯2011：2-氯甲苯2012：甲苯2013：苯乙烯2014：乙苯2015：乙炔B、同分异构体的判断（种类）与书写2010：

还有7种，C9H12共有8种2011：还有

4种（C7H8O）共有5种2012：13种（C7H5O2Cl）2013：13种（C8H8O2）2014：还有

19种（C8H11N）2015：书写3种（位置、碳架）注：“还有”不算本身

强化同分异构体书写时的有序思维（官能团异构、碳链异构、位置异构）和残片断、取代法、插入法等书写方法的练习。C、常见有机反应的书写和类型判断2010：分子间的脱水反应2011：光照条件的取代反应2012：光照条件的取代反应2013：醇的铜催化氧化反应2014：苯同系物的硝化反应2015：

强化有机反应方程式的练习。如：取代反应（光、Fe）、加成反应（醛醛加成）、氧化反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应、脱水反应、偶联反应等。解答有机题注意问题：（1）官能团性质要过关：（2）审题要认真，答是所问：（3）书写要规范、防止因书写潦草、抄写错漏等被扣分有机物性质记忆之序：官能团→反应类型→反应条件

一些容易出错的关键结构应养成良好的书写习惯，如醛基、羰基、羧基、酯基等的C＝O双键应清楚表示出来，而不提倡缩写；又如C＝C、C≡C一定不能缩写；又如C－H键缩写后一般将H原子及其数目靠C原子右侧写（靠左边写常见的只有H3C－R）。在考试中，有机物结构简式即使比较复杂也必须写在答题卡的横线以上，否则可能会被视作超越答题区域。一.烃的分类六.有机化学主要反应类型二.各类烃的化学性质四.烃的衍生物的化学性质有机化学知识要点复习三.烃的衍生物的分类五.官能团与性质、反应类型的关系八.同分异构体的书写七.烃和烃的衍生物间的转化关系九.物质的鉴别十.有机合成官能团的引入夯实基础烃脂肪烃芳香烃链烃环烃

饱和链烃不饱和链烃烷烃CnH2n+2(n≥1)苯及其同系物烯烃CnH2n(n≥2)炔烃CnH2n-2(n≥2)二烯烃CnH2n-2(n≥3)CnH2n(n≥3)CnH2n-6(n≥6)一、烃的分类返回环烷烃氧化反应溴水加成反应取代反应燃烧高锰酸钾溶液烷烃烯烃炔烃苯的同系物二、各类烃的化学性质易燃易燃易燃易燃

不褪色

可能褪色

褪色

褪色不褪色不褪色

褪色褪色不发生能发生能发生能发生能发生可能发生

可能发生易发生返回三、烃的衍生物的分类烃的衍生物1.卤代烃2.醇类3.醛类5.酚类4.羧酸6.酯类官能团：7.酮类8.醚类——决定物质性质的原子及原子团。—X—OH

O—C—H或—CHO

O—C—O—H或—COOH—OH—COO——C—O—=O—O——C—=O卤素原子羟基醛基羧基酯基羰基醚键羟基返回四、各类烃的衍生物的化学性质类别组成通式结构通式官能团主要化学特性卤代烃CnH2n+1Xn≥1R-X－X1.水解生醇醇CnH2n+2On≥1R-OH－OH1.取代（与钠换氢）2.分子内脱水3.分子间脱水4.酯化5.氧化6.与卤化氢反应2.消去生烯烃或炔烃组成通式结构通式官能团主要化学特性1.弱酸性2.X2反应3.显色反应4.氧化反应5.加成反应6.缩聚反应醛CnH2nOn≥1R-CHO－CHO1、加成（还原）2、氧化反应a.燃烧b.催化氧化c.被弱氧化剂氧化(如银镜反应，跟Cu(OH)2反应)d.被强氧化剂氧化（如溴水，酸性KMnO4等）酚－OH略略组成通式结构通式官能团主要化学特性酸CnH2nO2n≥1R-COOH－COOH酯CnH2nO2n≥2RCOOR’－COO－酮CnH2nOn≥3RCOR’－CO－加氢返回1.酸的通性2.与醇的酯化1.酸性水解为酸和醇2.碱性水解为羧酸盐和醇五、官能团与性质、反应类型的关系官能团结构性质双键叁键卤原子C=CC≡C－X——使溴水褪色——使酸性KMnO4褪色——制塑料①.易加成②.易氧化③.可加聚——水解生成醇——a.相邻C上有H；

b.强碱醇溶液。②.消去①.取代官能团结构性质羟基醛基－OH－CHO①取代——与HX生成卤代物——与钠换氢气——分子间脱水成醚②氧化——成醛（羟碳有H）③酯化——羟基失去H①易加成——与H2反应还原成醇②易氧化——使酸性KMnO4褪色——银镜反应成酸——与Cu(OH)2反应成酸③可缩聚——酚醛树脂官能团结构性质羧基酯基苯环－COOH－COO－略返回①.酸性——酸的通性②.酯化——与醇生成有香味的酯①.酸性水解为酸和醇②.碱性水解为羧酸盐和醇①.易取代——溴代、硝化、磺化②.可加成——与H2反应③.侧链氧化——使酸性KMnO4褪色取代反应4.酯化反应3.磺化反应2.硝化反应1.卤代反应5.酯的水解6.卤代烃的水解7.醇分子分子间脱水反应8.醇、酚、酸与金属的反应六、有机化学主要反应类型加成反应1.烯烃2.炔烃3.芳香族化合物4.醛类5.酮类消去反应1.醇2.卤代烃聚合反应1、加聚反应2、缩聚反应①.含有碳碳双键②.含有碳碳三键①.酚醛树脂②.氨基酸③.二氨基化合物与二元酸④.羟基羧酸⑤.二元醇与二元酸氧化反应1.燃烧2.使酸性KMnO4褪色3.醇转化为醛4.醛转化为酸还原反应1.加氢反应2.醛转化为醇3.炔烃转化为烯烃4.烯烃转化为烷烃返回烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化返回七、烃和烃的衍生物间的转化关系1.烷烃官能团：无通式：CnH2n+2n≥1同分异构体：——碳链异构练习：C4H10八、同分异构体的书写2.烯烃官能团：碳碳双键通式：CnH2nn≥2同分异构体：练习：C4H8碳链异构双键位置异构顺反异构物质类别异构3.炔烃官能团：碳碳三键通式：CnH2n-2n≥2同分异构体：练习：C4H6碳链异构三键位置异构物质类别异构4.芳香烃官能团：一般无通式：CnH2n-6n≥6同分异构体：练习：C8H10烷基数目烷基种类烷基位置——苯的同系物5.卤代烃官能团：卤素原子通式：(饱和一元卤代烃)CnH2n+1Xn≥1同分异构体：练习：C4H9Cl结构：碳链异构官能团位置异构R-X6.醇官能团：羟基通式：(饱和一元醇)CnH2n+1OHn≥1同分异构体：练习：C4H10O结构：碳链异构官能团位置异构R-OH物质类别异构——同碳原子数的醇、醚互为同分异构体7.醚官能团：醚键通式：(饱和一元醚)CnH2n+2On≥2同分异构体：练习：C4H10O结构：烃基种类R1-O-R2物质类别异构

——同碳原子数的醇、醚互为同分异构体8.酚官能团：羟基同分异构体：结构：官能团位置异构羟基连在苯环上！物质类别异构——同碳原子数的醇、醚、酚互为同分异构体OHOHCH3烃基种类练习：写出该物质的所有同分异构体：OHCH39.醛官能团：醛基通式：(饱和一元醛)CnH2nOn≥2同分异构体：练习：C4H8O结构：烃基种类物质类别异构——同碳原子数的醛、酮互为同分异构体

O

R—C—H或RCHO10.酮官能团：羰基通式：（饱和一元酮）CnH2nOn≥3同分异构体：练习：C4H8O结构：烃基种类物质类别异构——同碳原子数的醛、酮互为同分异构体O

R1—C—R211.羧酸官能团：羧基通式：（饱和一元羧酸）CnH2nO2n≥1同分异构体：练习：C4H8O2结构：烃基种类物质类别异构

——同碳原子数的羧酸、酯互为同分异构体RCOH=O12.酯官能团：酯基通式：（饱和一元羧酸）CnH2nO2n≥2同分异构体：练习：C4H8O2结构：烃基种类物质类别异构

——同碳原子数的羧酸、酯互为同分异构体返回九、物质的鉴别2.醇的检验①.能与酸发生酯化反应生成有水果香味的酯;②.能与Na反应生成H2;③.能与水以及许多有机物互溶.④.多元醇(甘油、葡萄糖）+新制Cu(OH)2产生绛兰色溶液1.卤代烃

加NaOH溶液、煮沸后加入过量HNO3，然后滴入AgNO3，产生有色沉淀4.羧酸的检验①.能使石蕊试纸变红;②.能与Na2CO3反应放出气体;③.能与活泼金属反应放出氢气;④.能使Cu(OH)2沉淀溶解;⑤.能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯;⑥.大部分能溶于水.3.醛基的检验①.用银氨溶液检验，水浴加热;②.用新制Cu(OH)2检验，碱性溶液中，加热至沸腾;③.低级醛能与水互溶返回5.酯的检验①.不溶于水;②.能在酸或碱的催化下水解特例：①.甲酸既有醛基，又有羧基;②.甲酸某酯中既有醛基，又有酯基。6.苯酚①.加FeCl3

溶液，溶液变为紫色

②.加浓Br2水，产生白色沉淀十、有机合成官能团的引入引入-OH

引入-X引入C=C

引入-CHO引入-COOH引入-COO-R-X+H2O；R-CHO+H2

；R2C=O

+

H2-C=C-

+

HOH；R-COOR

’+

HOH

烷+X2

；烯+X2/HX；R-OH

+

HXR-OH

和

R-X

的消去,炔烃加氢

某些醇氧化；烯氧化；炔水化；炔+HOH；R-CH=CH2

+O2；

R-CH2OH+O2

R-CHO+O2

；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR

’

+H2O

酯化反应

返回1、（2014·全国理综II化学卷，T8）四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种

C.5种D.6种C感悟高考：2、（2014·重庆理综化学卷，T5）某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如题5图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBr

D.H2

—CHOCHO题5图AA.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分3、（2014·天津理综化学卷，T4）对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是(

)C4、（2014·山东理综化学卷，T11）苹果酸的结构简式为下列说法正确的是（）A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成生成1molH2

D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体A5、（2014·全国理综大纲版化学卷，T12）从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是（）A6、（2014·江苏单科化学卷，T11）去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C.1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应B、D7、（2014·海南单科化学卷，T18-I）图示为一种天然产物，具有一定的除草功效，下列有关该化合物的说法错误的是（）A.分子中含有三种含氧官能团B.1mol该化合物最多能与6molNaOH

反应C.既可以发生取代反应，又能够发生加成反应D.既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2B、D8、（2014·安徽理综化学卷，T7）CO2的资源化利用是解决温室效应的重要途径。以下是在一定条件下用NH3捕获CO2生成重要化工产品三聚氰胺的反应：下列有关三聚氰胺单位说法正确的是（）A.分子式为C3H6N3O3B.分子中既含有极性键，也含有非极性键C.属于共价化合物D.生成该物质的上述反应为中和反应NH3+CO2+H2OC9、(2013高考∙重庆卷)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。

下列叙述错误的是()A.1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2OB.1molY发生类似酯化的反应，最多消耗2molXC.X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强B10、（2013山东卷）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A.分子式为C7H6O5B.分子中含有两种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子C11、（2013全国新课标卷1）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：下列有关香叶醇的叙述正确的是（）A.香叶醇的分子式为C10H18O

B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.能发生加成反应不能发生取代反应A12、(2012·江苏化学卷11)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如右图所示（未表示出其空间构型）。下列关系普伐他汀的性质描述正确的是()A.能与FeCl3溶液发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反应D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应B、C13、(2012·全国大纲理综化学卷13)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A.既能发生取代反应，也能发生加成反应B.在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C.1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4氧气(标况)D.1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴D14、（2011江苏高考11）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是()A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体A15、（2011浙江高考11）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是()A.色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点B.在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D.褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性D16、（2011重庆）NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM－3和D－58的叙述，错误的是()A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B.都能与溴水反应，原因不完全相同C.都不能发生消去反应，原因相同D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同C17、（2011上海）β—月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有()A.2种B.3种C.4种D.6种C18、（2011海南，20分）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是()B、D19、（2010全国卷1）下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()A.①④B.③④C.②③D.①②B20、（2010上海卷）下列有机物命名正确的是()

1，3，4-三甲苯

2-甲基-2-氯丙烷

2-甲基-1-丙醇

2-甲基-3-丁炔B．A．C．D．B21、（2010江苏卷）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是()A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C.通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D.与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种、B、D22、（2010四川理综卷）中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示:下列叙述正确的是()A.M的相对分子质量是180B.1molM最多能与2molBr2发生反应C.M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D.1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2

C23、（09安徽卷8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基A24、(09全国卷Ⅰ12)

有关下图所示化合物的说法不正确的是()A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C.既可以催化加氢,又可以使酸性KmnO4溶液褪色D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体D25、(09江苏卷10)

具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是()A.分子式为C20H16N2O5B.不能与FeCl3溶液发生显色反应C.不能发生酯化反应D.一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应A26、（09广东理科基础30）三聚氰胺(结构式如图9所示)是一种重要的化工原料，可用于阻燃剂、水泥减水剂和高分子合成等领域。一些不法分子却往牛奶中加入三聚氰胺，以提高奶制品的含氮量。下列说法正确的是()A.三聚氰胺是一种蛋白质B.三聚氰胺是高分子化合物C.三聚氰胺分子中含有碳碳双键D.三聚氰胺的分子式为C3H6N6D27、（09上海卷9）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是()A.迷迭香酸属于芳香烃B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C.迷迭香酸可以发生水解反应,取代反应和酯化反应D.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应C28、香豆素类化合物广泛存在于植物界,有抗肿瘤、增强人体免疫力等生理活性，如图所示,M为香豆素类化合物中的一种(—Ph代表苯基)，则下列说法中不正确的是(

)A.M的分子式为C16H12O2B.0.1molM在氧气中完全燃烧消耗1.85molO2C.1molM与足量的NaOH溶液反应最多消耗2molNaOHD.M既可使溴水褪色,又可使酸性KMnO4溶液褪色

B29、(2010·重庆高考)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：

下列叙述错误的是(

)A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物B30、(2011上海)某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是()A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D.与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种C基团结构性质碳碳双键

碳碳三键

苯环

卤素原子－X1．有机物官能团及其性质加成(H2、X2、HX、H2O)；氧化(O2、KMnO2)；加聚加成(H2、X2、HX、H2O)；氧化(O2、KMnO4)；加聚取代(X2、HNO3、H2SO4)；加成(H2)；氧化(O2)

水解(NaOH

水溶液)；消去(NaOH

醇溶液)醇羟基R－OH酚羟基醛基－CHO酯基羧基－COOH羰基

肽键(酰胺键)

取代(活泼金属、HX、酯化反应)；氧化(铜的催化氧化、KMnO4)；消去(分子间脱水)取代(浓溴水)；弱酸性；加成(H2)；显色反应(Fe3+)加成或还原(H