2024湖南化学高考专题复习-专题十四有机物的结构烃和烃的衍生物 (一)

专题十四有机物的结构煌和煌的衍生物

五年高考

A组本地区高考题

考点1有机物的结构特点

1.（2021湖南,4,3分）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条"绿色"合

成路线：

匚业产线“绿色”今成路线

'OH*、'*'

/\.腋（^COOH空气

0一催化剂/催化机△〈/

下列说法正确的是（）

A.苯与浸水混合，充分振荡后静置下层溶液呈橙红色

B.环己醇与乙醇互为同系物

C.己二酸与NaHCCh溶液反应有C02生成

D.环己烷分子中所有碳原子式平面

答案C

2.（2018课标1,11,6分）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺［2.2］戊烷（X）是最简单的一

种。下列关于该化合物的说法错误的是（）

A.与环戊烯互为同分异构体

B.二氯代物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面

D.生成1molC5H12至少需要2molH2

答案C

3.（2017课标1,9,6分）化合物J⑸、「/⑷、®（p）的分子式均为C6H6,下列说法正确的是（）

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高镒酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

答案D

4.（2015课标196分）乌洛托品在合成医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。将甲醛水

溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为

（）

A.l：lB.2：3C.3：2D.2：l

答案C

5.（2014课标I,7,6分）下列化合物中同分异构体数目最少的是（）

A.戊烷B.戊醇C.戊爆D.乙酸乙酯

答案A

考点2煌和卤代煌

1.（2016课标I,9,6分）下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A.2-甲基丁烷也称为异丁烷

B.由乙烯生成乙醇属于加成反应

C.C4H9cl有3种同分异构体

D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物

答案B

2.（2015课标1,38,15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合

成路线倍B分反应条件略去）如下所示:

/飞

cn-h

o\/o-----------

CIHL

④

聚乙船醉Qn谦

，①(QH&JOCCH,

甲4

oH,

OH

CH/'cH,

KO1IPd/PM>

⑤

CH,Al,o,

⑥

吸式聚界催化剂

戊二烯

8异或二烯

回答下列问题：

（1JA的名称是,B含有的官能团是o

（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是o

（3）C和D的结构简式分别为、o

（旬异戊二端分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式

为。

(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体

(填结构简式)。

(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。

答案(1)乙狭碳碳双键和酯基

(2)加成反应消去反应

-FCH2—CHi

(3)OHCH3CH2CH2CHO

£CH2H2ci

c=c

/\

⑷11H3CH

H3C

\

CH—gCH

/

(5)H3C、CH3—CH2—CH2—C^CH、CHj—CH2—C^Q-CH3

OHHOH

网CH。*I2I

(6)CH=CHKOHHC^C~CH—CH3CaCO3H2C=CH—CH—CH3△

CH2=CH—CH=CH2

考点3羟的含氧衍生物

1.(2020课标I,8,6分)紫花前胡醇仲二~▽v)可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫

力。有关该化合物，下列叙述错误的是()

A.分子式为Cl4Hl4。4

B.不能使酸性重馅酸钾溶液变色

C.能够发生水解反应

D.能够发生消去反应生成双键

答案B

2.(2018课标I,36,15分)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下:

Na,CO.

CI(：HCOONa——"CICH,COOH

②?①

国囚

COONaCOOC2H5

丁H(国

\：()()U、(:OOCJt

回回

l)CI(：l!?(：(XM：,H5CJijONa

2)Cbll$CII,CIC,H、OH

|(n-C4H,),Sn()

1⑦.

回答下列问题：

⑴A的化学名称为0

（2）②的反应类型是。

（3）反应④所需试剂、条件分别为。

（4JG的分子式为。

（5JW中含氧官能团的名称是_。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为

1：1）。

（7）苯乙酸节酯（2c°℃H）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙

酸采酯的合成路线（无机试剂任选）。

答案（1）氯乙酸（2）取代反应（3）乙醇/浓硫酸、加热

cacooH

GHCHOH.

H?SO,

浓HSOQ

3.（2016课标I,38,15分）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯

类高分子化合物的路线:

F

i11000/'''入^，：。（1.4-丁淅

'上催

11(：催化剂

物化"1»!/(

HOOC/一、催化剂

\=z\COOHHOOCCOOH

画.顺H.4-己二烯F（反，反）-2%己二烯二酸

COOCH,

不沃包四玄-I戈-H£(N)C

CYE

COOCH,乙催

Dsfb

整剂

l»ET

回答下列问题:

（1）下列关于糖类的说法正确的是o（填标号）

a.糖类都有甜味，具有CnH2mom的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为。

（3）D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为.

（4JF的化学名称是，由F生成G的化学方程式为_

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生

成44gC02,W共有种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式

为。

（6惨照上述合成路线以（反，反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选）,设计制备对苯二甲酸的合成

路线。

答案（l）cd（2）取代反应（酯化反应）（3）酯基、碳碳双键消去反应（4）己二酸

-

HOOCH2C—<f^^CH2COOH

4.(2014课标1,38,15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线

如下：

国黑黑咂闻贯国朝J―*

已知以下信息：

HRR

\//

C=CO=C

①RRZIZn/HOR1CHO+R

②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳煌，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

R'(H)R'(H)

//

O=CR—N=C

LX一定条件下J”

⑤RNH2+R---------------R+H20

回答下列问题：

⑴由A生成B的化学方程式为一

，反应类型为O

(2)D的化学名称是，由D生成E的化学方程式

为O

(3JG的结构简式为。

(4JF的同分异构体中含有苯环的还有一种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰且面枳比

为6：2：2：1的是(写出其中一种的结构简式)。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：

/XC人

U巫"日朝山［Fk声常导胺

反应条件1所选用的试剂为，反应条件2所选用的试剂为,1的结构简式

为O

明5叫X

答案⑴Cl+NaOH-△―>

+NaCl+H2O消去反应

-fSO,

⑵乙苯+HNO3―A-NU+上。

（5）浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸

B组其他地区高考题

考点1有机物的结构特点

1.（2023山东,12,4分）有机物X-Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是（）

A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团

8.除氢原子外,X中其他原子可能共平面

C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种（不考虑立体异构）

D.美比上述反应,的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应

答案C

2.（2022重庆6,3分）关于M的说法正确的是（）

A.分子式为Cl2Hl6。6

B.含三个手性碳原子

C.所有氧原子共平面

D与（CH3）ZC-。互为同系物

答案B

3.（2021福建24分）豆苗醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆苗醇,下列说

法正确的是（）

A.属于芳香族化合物

B.含有平面环状结构

C.可发生取代反应和加成反应

D.K能使酸性KMnO4溶液褪色

答案C

4.（2021全国甲,10,6分）下列叙述正确的是（）

A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应

R用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇

C.烷烧的沸点高低仅取决于碳原子数的多少

D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体

答案B

5.（2020浙江1月选考,7,2分）下列说法不乏碉的是（）

A.J6O和肥。互为同位素

B.金刚石和石墨互为同素异形体

OHCH?OH

CH,和CH互为同系物

a3

D.CH3COOCH2cH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体

答案C

6.（2023全国乙,26,14分）元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置（部分装置略）对有机化

合物进行C、H元素分析。

回答下列问题：

（1）将装有样品的Pt生摒和CuO放入石英管中，先，而后将已称重的U

型管C、d与石英管连接才佥查。依次点燃煤气灯，进行实验。

（2）02的作用有oCuO的作用是

（举1例，用化学方程式表示）。

⑶c和d中的试剂分别是、（填标号）。c和d中的试剂不可调换，理由

是。

A.CaCl2B.NaCl

C.碱石灰（CaO+NaOH）D.Na2sO3

（4）Pt用埸中样品CxHyOz反应完全后,应进行操作工

o取下c和d管称重。

（5）若样品CxHyOz为0.0236g,实验结束后,c管增重0.0108g,d管增重0.0352go质谱测得该有机物

的相对分子量为118,其分子式为。

答案（1）通入。方排出石英管中的空气装置气密性b、a（2）将样品氧化、实验开始前排空气、将

△

石英管中生成的比0和CO?全部SE出以保证被c、d完全吸收CO+CuO-Cu+CO2（3lACc中

若盛装碱石灰,C02和电0会同时被碱石灰吸收（4）熄灭煤气灯，继续通入02,待装置冷却至室温后停止

通入。2（5）C4H6。4

考点2煌和卤代煌

1.（2022辽宁,4,3分）下列关于苯乙未（（2^^）的说法正确的是（）

A.不能使酸性KMnO4溶液褪色

B.分子中最多有5个原子共直线

C.能发生加成反应和取代反应

D.可溶于水

答案C

2.（2021重庆,11,3分）我国化学家开创性提出聚集诱导发光（A1E）概念,HPS作为经典的AIE分子，可由如下

路线合成

OF）旦播如3噜能

XYHPS

下列叙述正确的是（）

A.X中苯环上的一浸代物有5种

B.lmolX最多与7mol此发生加成反应

C.生成1molHPS同时生成1molLiCl

D.HPS可使酸性高镒酸钾溶液褪色

答案D

考点3煌的含氧衍生物

1.（2023山东,7,2分）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是（）

COOH

克内维酸

A.存在顺反异构

B.含有5种官能团

C.可形成分子内氢键和分子间氢键

D.lmol该物质最多可与1molNaOH反应

答案D

2.（2023全国乙,8,6分）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是（）

①Y'H。人工C”

②

A.①的反应类型为取代反应

B.反应②是合成酯的方法之一

C.产物分子中所有碳原子共平面

D.产物的化学名称是乙酸异丙酯

答案C

o（）—CH

\/3

C

3.（2022浙江1月选考,15,2分）关于化合物\\，下列说法正确的是（）

A.分子中至少有7个碳原子共直线

B.分子中含有1个手性碳原子

C.与酸或碱溶液反应都可生成盐

D.K能使酸性KMnCU稀溶液褪色

答案C

4.（2022全国乙,8,6分）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:

A——C

―催化剂\/

12

下列叙述正确的是（）

A.化合物1分子中所有原子共平面

B.化合物1与乙醇互为同系物

C.化合物2分子中含有羟基和酯基

D.化合物2可发生开环聚合反应

答案D

5.（2022河北2,3分）茯苓新酸DM是从茯苓中提取的一种天然产物，具有一定的生理活性,其结构简式如

图。关于该化合物，下列说法错误的是（）

w

A.可使酸性KMnO4溶液褪色

B.可发生取代反应和加成反应

C.可与金属钠反应放出H2

D.分子中含有3种官能团

答案D

6.（2022北京,8,3分）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为阴究热点之一。一种具有聚集诱导发光

性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正碉的是（）

COOH

C1—N

A.分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式

B.分子中含有手性碳原子

C.该物质既有酸性又有碱性

D.该物质可发生取代反应、加成反应

答案B

7.（2021湖北3,3分）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。

有关该化合物叙述正确的是（）

A.分子式为C23H33。6

B.能使浸水褪色

C.不能发生水解反应

D.K能发生消去反应

答案B

8.（2021广东52分）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测

报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是（）

$<

A.属于烷煌

B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应

D.具有一定的挥发性

答案A

9.（2021江苏10,3分）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。

CHOCH-CHCOOHCH-CHCOOCFL

000

cCH2（COOH）,

CH,OH—7=^~>CH20HCHQHCH20H

r

X〈小、△Y»H：SO4,AZ

下列有关X、Y、Z的说法正确的是（）

A.lmolX中含有2mol碳氧n键

B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大

D.X、Y、Z分别与足量酸性KMrQ4溶液反应所得芳香族化合物相同

答案D

10.（2021北京,1,3分）我国科研人员发现中药成分黄苓素能明显抑制某些病毒的活性。下列有关黄苓素的

说法不正确的是（）

HOAII）

HO

OHO

黄苓素

A.分子中有3种官能团

B.能与Na2c。3溶液反应

C.在空气中可发生氧化反应

D.能与B「2发生取代反应和加成反应

答案A

11.（2020山东,6,2分）从中草药中提取的calebinA（结构简式如下）可用于治疗阿尔茨海默症。

下列关于calebinA的说法错误的是（）

A.可与FeCh溶液发生显色反应

B.其酸性水解的产物均可与Na2c溶液反应

C茉环上氢原子发生氢代时，一氯代物有6种

D.lmol该分子最多与8molH2发生加成反应

答案D

12.（2020浙江1月选考,14,2分）下列说法不正破的是（）

A.强酸、强碱、重金属盐等可使能白质变性

B.用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛

C.乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和Na2CO3溶液，经分液除去

D.向苯和苯酚的混合液中加入浓漠水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚

答案D

13.（2022全国乙,36,15分）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的

一种合成路线倍B分反应条件已简化，忽略立体化学）：

已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：

(1JA的化学名称是。

(2JC的结构简式为。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式o

(4JE中含氧官能团的名称为。

(5)由G生成H的反应类型为。

(6)1是一种有机物形成的盐，结构简式为。

⑺在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。

a)含有一个苯环和三个甲基；

切与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；

c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6:321)

的结构简式为O

答案⑴3-氯丙烯(2)0LCHZ-CSN

浓硫酸/甲笨、.

</

(3川。所/<、°O+H20(4)炭基、羟基(5)取代反应

o

H3CCOOH

H3CCOOH

14.(2022北京,17,10分)碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X-射线检查。其合成路线如下:

o0

傕化剂

12

已知:R1COOH+R2COOH---------->R—C—()—C—R+H20

(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是。

(2JB无支链,B的名称是。B的一种同分异构体,其核滋共振氢谱只有一组峰，结构简式

是O

⑶E为芳香族化合物,E―F的化学方程式是o

(4JG中含有乙基,G的结构简式是。

(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,)的相对分子质量

为193。碘番酸的结构简式是。

(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。

步骤一:称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流,将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、

洗涤、过滤，收集滤液。

步骤二:调节滤液pH,用bmolLiAgNO3标准溶液滴定至终点消耗AgNO3溶液的体积为cmL。

已知口服造影剂中不含其他含硬物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。

答案(1)醛基

(2)正丁酸O'

CHO

CHO

15.(2021福建15,10分)帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其口间体(E)的合成路线如下:

b

一定条件~c,\/\/

I\T

回答下列问题：

(1)A分子含有的官能团名称为。

CMC8H)2一凡0,一82

(2)反应n分两步进行:B一"X△―"co第一步反应为加成反应，则X的结构简式

为;第二步月兑水的反应属于(填反应类型)。

⑶若反应in加热温度太高,CH30H自身反应生成的副产物为(填名称)。

(4)反应IV的化学方程式为一

（5〕化合物Y是B的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为3：2：2：10

Y的结构简式为o

答案（1）醛基

0H

（00H消去反应

（3〕甲醛（或二甲醛）

16.（2021全国乙,36,15分）卤沙嘤仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下:

已知:

⑴

。

人

()HCH.COOH/\()

CJI、。”/X

回答下列问题：

⑴A的化学名称是o

(2)写出反应③的化学方程式

(3)D具有的官能团名称是一

。(不考虑苯环)

(4)反应④中,Y的结构简式为

(S)反应⑤的反应类型是。

(6JC的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)写出W的结构简式o

答案(1)2-氟甲苯(邻氟甲苯］

（3）氨基、城基、卤素原子（；臭原子、氟原子）

0

A/Br

（4JBr

（5）取代反应

（6）10

三年模拟

A组基础题组

考点1有机物的结构特点

1.（2023郴州三模6）2021年诺贝尔化学奖颁给了"在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家。脯氨酸

（结构如图）可参与诱导不对称催化反应，下列关于脯氨酸的说法错误的是（）

A.既可以与酸反应，又可以与碱反应

B.断口碳原子上的一氯代物有3种

C.能形成分子间氢键和分子内氢腿

D.与'-'”互为同分异构体

答案B

2.（2022湖南新高考联盟二联.2）下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A.C2H4和C4H8一定是同系物

B.葡萄糖和果糖属于同分异构体

X

C.H0的名称为2-甲基-1-丙醇

D.氯乙烯和聚乙烯均能发生加成反应

答案B

3.（2021永州一模,7）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。1,4-二氧杂螺［2.2］丙烷的键线式为

Xb下列说法正确的是（）

A.lmol该有机物完全燃烧需要4mol02

B.该有机物的二氯代物有3种（不考虑立体异构）

C该有机物所有原子均处于同一平面

D该有机物与HCOOCH-CH?互为同分异构体

答案D

考点2煌和卤代煌

1.（2022常德一模4）乙酸乙酯是一种重要的有机化工原料和工业溶剂，以正丁烷为原料合成乙酸乙酯的合

成路线如下。

一定条件一MC-Cq

CH3cH2cH2cH3-----------►CH3COOH催化剂CH3COOCH2CH3

下列有关说法正确的是（）

A.正丁烷的沸点低于异丁烷的沸点

B.乙酸分子结构中所有原子可能共平面

C.乙酸与乙烯发生加成反应得到乙酸乙酯

D.乙烯发生聚合反应得到纯净物聚乙烯

答案C

2.（2021湖南五市十校联考,9）已知：&（异丙烯苯）一定条件》（异丙苯）。下列说法错误

的是（）

A.异丙烯苯转化为异丙苯属于加成反应

B.异丙苯不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.异丙烯苯分子中所有的碳原子可能共平面

D.异丙苯的一氯代物有5种（不考虑立体异构）

答案B

3.（2023湖南名校联盟一模,18）化合物G是用于治疗充血性心力衰竭药品的合成中间体，其合成路线如下：

CH3COOHCOOCH3COOCH3

ac,ClQQ

CH3

3Cl

・

NO2KMnO4NO2CHQHNOzMHRO

浓破酸’D

aA—BH+FeCL

C

COOCH3

Cl

HN

F

回答下列问题：

(1)A的名称为。

(2JA-B反应中所需的试剂和条件是。

(3)C-*D反应的化学方程式是______________________________________

(4)D-E反应的反应类型为o

(5)G中含氧官能团的名称为。

(6)F有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体的结构简式共有种。

a分子结构中含有苯环，且苯环上有三个取代基

b.能发生银镜反应

组0

COCI

：—NH

(7)设计以苯和为原料合成\Z的合成路线。(无机试剂任选)

答案(1)邻氤甲苯(或2-氯甲苯)

(2)浓硝酸、浓硫酸，加热

cooca

Cl

浓硫酸

△N()2+H2O

(旬还原反应(5)酯基、酰胺基(6)30

NOZNH?

COC1CH,

浓硝酸N,H,«HO

t—NHY^>

⑺。浓硫酸，△6FeCi,6

考点3煌的含氧衍生物

1.（2023株洲一模.4）桂皮中含有的肉桂醛（（Zy~CH-CHCHO）是一种食用香料广泛用于牙膏、洗

CHO

NaOH（aq）

+CH3CHO—才一

CH=CHCHO6

A

\z+H2O。下列说法不正确的是（）

A.可用演的CCL溶液鉴别乙醛和肉桂醛

B.该反应主要经历了加砌口取代两个过程

C.肉桂醛分子中所有原子可能共面

D.lmol肉桂醛最多可以与5mol人发生加成反应

答案B

2.（2023湖南部分重点中学一模.3）肉桂醛可用作食品调味剂，其结构简式如图。下列有关该物质的说法正确

的是（）

CHO

A.能与氢气发生加成反应

B.属于芳香煌

C.不能发生取代反应

D.分子中碳原子的杂化方式有3种

答案A

O

CHCOOH

3.（2023湖南九校联考二模⑹酮基布洛芬（UUCH，）是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺

素的生成可达到缓解疼痛的目的，并有解热、消炎的作用。下列关于酮基布洛芬的说法正确的是（］

A.每个分子中至少有14个C原子共平面

B.lmol该物质最多能与7mol比发生加成反应

C.酮基布洛芬分子无对映异构

CH2OH

D.口服酮基布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰,能有效改善这种状况，原理

是两者发生加成反应后酸性减弱

答案B

4.（2022衡阳三模,4）丁烯基苯脉存在于当归等中药里,该物质具有抗凝血、抗氧化等功能，其结构简式如图

所示。下列有关丁烯基苯战的说法错误的是（）

A.分子式为CI2Hl2。2

B.含有两种官能团

C.不能与NaOH溶液反应

D.能使酸性高镒酸钾溶液褪色

答案C

5.（2022常德协作考试,3）染料木苔为黄酮类药物,可从大豆种子中提取，"丙二酰基染料木眈’为人工合成

染料木昔的中间体，其结构简式如图。下列有关该中间体的说法错误的是（）

A.能与乙酸发生酯化反应

B.能使漠水褪色

C.所有原子共平面

D.能与NaHCO3溶液反应

答案C

6.（2023邵阳三模,18）化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图:

NaBH

已知：i.R—CHO----->4R—CH20H（R为煌基）

回答以下问题：

(1JA的结构简式为；其中碳原子的杂化方式为。

(2)D—E的反应类型为；该反应的目的是.

(3)F-H的化学方程式为。

(4)有机物J中含有官能团的名称是。

(5)符合下列条件的A的同分异构体有种。

①能与FeCb溶液作用显色；

②能发生银镜反应；

③核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：10

OH

(6)综合上述信息，写出由CH?-CHBr和制备CHO的合成路线(其他试剂任选)。

CHO

(2)取代反应保护羟基，防止被氧化

(4)酯基、醐键(5)4

⑹

7.(2023雅礼月考七18)布洛芬就是医疗上常用的解热镇痛、抗炎药，其一种合成路线如下。

H,

(iFf&i

HCHO

祐\H()H溶液

Ro—CH

\k/2

CH2OHoc

已知：CH20H+R—C—R0-CH2+H2O,其中G中含有两个六元环。

回答下列问题：

(1)C中所含官能团的名称为。

(2)B-C的反应方程式为o

(3JE的结构简式为,D-E的反应类型是0

(4)下列有关有机物的说法正确的是(填标号)。

a.A为甲苯,A、B互为同系物

b.F的名称为2,2-二甲基-1,3-丙二醇，能与金属Na、氢卤酸、斐酸等发生反应，能被氧气催化氧化成醛,

也能发生分子间脱水生成醯，还能发生消去反应生成烯

C.C中的碳原子采取sp2和sp3杂化，氧原子采取sp3杂化

(5)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有种。

①苯环上有三个取代基,苯环上的一氯代物有两种；

②能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

③能发生银镜反应。

O—CHZCH2—O

H3C—CH/C、CH—CH3

（6）以甲醛、乙醛为起始原料制备有机物

()-CH2CH-O，写出合成路线(无

机物、催化剂任选，合成路线示例见题干，有机物写结构简式）。

答案（1）酮颁基、碳氯键

CH20H

I

CH—c—CHO

3I

(3]CH3加成反应

(4)ad(5)4

CH2OH

HCH。一HCH。-HOCH^H-CHOHCHOHOCH-C-CHO%

2

(6]CH3CHOWNaOH*HO—CH2—CH2CHOWNaOH,CH：OH帏NaOH’CH20H催化剂

CH2OH

HOCH2-C-CH：OHR„_„N

V1I3vrllJCHCCHCH3

CH,OH~~H7~*\/\/

O—CH2CH2—O

8.（2022雅礼中学一模,19）有效构建手性中心是有机合成的重要研究方向之一,实验室由化合物A合成化合

物G的一种路径如图所示：

a/、/CHO

(A

BNaBH4

C

NaOHCII.OII

A①②

回答下列问题：

OO

(1)HsCOOCH3的化学名称为。

(2JC的结构简式为。

(3JD中官能团的名称是的反应类型是。

(4)写出E—F的化学方程式:<,

(5)芳香化合物H是G的同分异构体,H能使Br2的CCL溶液褪色，与Na单质不反应，其核磁共振氢谱显

示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为3⑵写出一种符合要求的H的结构简

式:O

o0

oooOCH

I^CHOC3

(6)设计以H,C和H,COOCH3为主要起始原料制备U的合成路线(其他

试剂任选)。

答案(1)丙二酸二甲酯(2)

(3)碳碳双键、羟基取代反应

oo

答案

B组综合题组

1.12022娄底二模4）吗替麦考酚酯为免疫抑制药，其结构简式如图所示。下列说法错误的是（）

A.该分子中含有三种含氧官能团

B.分子式为C23H3INO7

C.可以发生取代反应、加聚反应、氧化反应

D.lmol该分子与足量的比发生加成反应，最多消耗6molH2

答案D

2.（2022湖南师大附中二模,4）我国科学家在世界上首次实现由二氧化碳人工合成淀粉DHAP和GAP这两种

磷酸酯都是中间产物，其结构简式如图所示。下列说法错误的是（）

OH

OOHOH0、Io

\lz\Az\lz

pIp

H

DHAPGAP

A.二者均能发生水解反应

B.二者被氢气还原的生成物相同

C.二者是同分异构体

D.二者分子中都含有手性碳原子

答案D

3.（2022长沙一中一模,8）有机物W具有较强的抗氧化性，合成有机物III的相关反应如图所示。下列有关说法

错误的是（）

HQTAH+』

A.该反应属于取代反应

B.有机物III的分子式为Ci6H2iO4N

C.有机物I、II、III均能与NaOH溶液、出、；臭水发生发应

D.有机物I中所有原子可能共面

答案C

CHO

f"II己」

CH「€H—C-N、＜一＞

4.（2023张家界一模,18）M（是合成某种药物的中间体，其合成路线如下:

⑵

请回答下列问题：

(1JA能使溪的CC14溶液褪色，其官能团的名称为,B的结构简式为o(2)反应(1)

的反应类型是。

(3)C的酯类同分异构体共有种，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的同分异构体结构简式

为。

(4)反应(2)的化学方程式为o

(5)参照M的合成路线，设计以苯乙酸与为原料(其他无机试剂任选)制备有机物

0

HNY^<TCH用勺合成路线。

答案(1)碳碳双键(CH3)2CHCH20H

(2)消去反应

(3)