2025年高考化学一轮复习（新人教新高考）第十三章有机化合物的结构烃复习讲义（教师版）

第60讲有机化合物的分类、命名及研究方法[复习目标]1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。考点一有机物的分类类别官能团通式典型代表物结构名称名称结构简式烃(1)烷烃－－CnH2n＋2(n≥1)(链状烷烃)甲烷CH4(2)烯烃碳碳双键CnH2n(n≥2)(单烯烃)乙烯CH2=CH2(3)炔烃－C≡C－碳碳三键CnH2n－2(n≥2)(单炔烃)乙炔CH≡CH(4)芳香烃－－CnH2n－6(n≥6)(苯及其同系物)苯烃的衍生物(5)卤代烃碳卤键饱和一卤代烃：CnH2n＋1X溴乙烷CH3CH2Br(6)醇—OH(与链烃基相连)(醇)羟基饱和一元醇：CnH2n＋2O乙醇CH3CH2OH(7)酚—OH(与苯环直接相连)(酚)羟基－苯酚(8)醚醚键－乙醚C2H5OC2H5(9)醛醛基饱和一元醛：CnH2nO乙醛CH3CHO(10)酮酮羰基－丙酮CH3COCH3(11)羧酸羧基饱和一元羧酸：CnH2nO2乙酸CH3COOH(12)酯酯基饱和一元酯：CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5(13)胺—NH2氨基－甲胺CH3NH2(14)酰胺酰胺基－乙酰胺CH3CONH2(15)氨基酸—NH2、氨基、羧基－甘氨酸1．含有苯环的有机化合物属于芳香烃()2．官能团相同的有机物一定属于同一类物质()3．含有醛基的有机物不一定属于醛类()4．醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C=C”()5．中含有醚键、醛基和苯环三种官能团()6．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类()7．Br－是溴代烃的官能团()8．有机物、、中含有的官能团相同()答案1.×2.×3.√4.×5.×6.×7．×8.×一、有机物类别判断1．下列对有机化合物的分类结果正确的是()A．CH2=CH2、、同属于脂肪烃B．、、同属于芳香烃C．CH2=CH2、CH≡CH同属于烯烃D.、eq\x()、同属于环烷烃答案D2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()选项XYZA芳香族化合物芳香烃衍生物(苯酚)B链状化合物脂肪烃衍生物CH3COOH(乙酸)C环状化合物芳香族化合物苯的同系物D不饱和烃芳香烃(苯甲醇)答案D解析芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z。3．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是()A．该物质含有3种官能团B．该物质属于脂环烃C．该物质不属于芳香族化合物D．该物质属于烃的衍生物答案B解析烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O三种元素，不属于脂环烃，B项不正确。二、官能团的辨识4．化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为________________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。答案羟基、醛基脂环5．[2021·全国乙卷，36(3)]D()具有的官能团名称是________(不考虑苯环)。答案氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键6．某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为，其分子中含有的官能团分别为________(写名称)。答案酯基、酰胺基考点二有机物的命名1．烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法[应用举例](1)新戊烷的系统命名为2,2-二甲基丙烷。(2)的系统命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷。2．含官能团有机物的系统命名注意卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。[应用举例]用系统命名法给下列有机物命名：(1)：4-甲基-1-戊炔。(2)：3-甲基-1-丁烯。(3)：2-甲基-1,2-丁二醇。3．苯的同系物的命名(1)习惯命名：用邻、间、对。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。[应用举例](1)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(习惯命名：间二甲苯,系统命名：1，3­二甲苯))(2)系统命名：1,2,4-三甲苯。1．戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷()2．命名为2-甲基-2-戊烯()3．命名为2-甲基-4-戊醇()4．的名称为2-甲基-3-丁炔()5.的名称为二溴乙烯()答案1.×2.×3.×4.×5.×一、根据结构对有机物命名1．写出下列有机物的名称。(1)：5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔。(2)：3-乙基-1,3-戊二烯。(3)：3,3-二甲基丁酸甲酯。(4)CH2=CHCH2Cl：3-氯丙烯。(5)：1,2-丙二醇。(6)：对苯二甲酸。(7)CH3OCH3：二甲醚。(8)：苯甲酰胺。二、根据名称判断结构2．根据有机物的名称书写结构简式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇：___________________________________________________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚：____________________________________________________________。(3)苯乙炔：_____________________________________________________________________。(4)丙二醛：_____________________________________________________________________。答案(1)(2)(3)(4)OHCCH2CHO1．有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。2．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。考点三研究有机化合物的一般步骤1．研究有机化合物的基本步骤2．有机物分子式的确定(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。3．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法——波谱分析①红外光谱分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱③X射线衍射1．碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4()2．CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同()3．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()4．用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构()5．燃烧法可确定有机物的分子结构()答案1.×2.×3.×4.×5.×一、有机物的分离、提纯1．物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有()A．①②③④ B．②③④⑤C．③④⑤⑥ D．⑤⑥⑦答案D解析水蒸气蒸馏法提取精油的过程如下：(1)将植物原料放入蒸馏设备，利用下方产生的水蒸气，蒸馏出植物的芳香成分，这个步骤本身就是利用水蒸气蒸馏萃取；(2)含有芳香成分的水蒸气集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸气经过冷却，变成由一层精油和一层纯露构成的液体，二者会分层，需要分液；(4)分离精油并装入瓶中。综上所述需要蒸馏、萃取、分液这些操作。2．(2023·湖北鄂东南高三校级联考)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为36.9g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。温度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是()A．用水溶解后分液B．用乙醇溶解后过滤C．用水作溶剂进行重结晶D．用乙醇作溶剂进行重结晶答案C解析氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，选C；20℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，不选D。有机化合物分离及提纯方法的选择二、有机物结构的波谱分析3．(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是()A．在核磁共振氢谱中有5组吸收峰B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C．质谱法不能用于相对分子质量的测定D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案D4．已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是()A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3答案D解析根据题述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，且无O—H，故D错误。三、有机物分子式和结构的确定过程5．扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：Ⅰ.确定分子式(1)测定实验式将15.1g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1g和35.2g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12L(已换算成标准状况)。其实验式为____________________。(2)确定分子式。测得目标化合物的质谱图如下：其分子式为________________。Ⅱ.推导结构式(1)扑热息痛的不饱和度为____________。(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。(3)波谱分析①测得目标化合物的红外光谱图如下：该有机化合物分子中存在：、—OH、、。②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为______________________________________________________________________________________________________________________________。答案Ⅰ.(1)C8H9NO2(2)C8H9NO2Ⅱ.(1)5(4)解析Ⅰ.(1)分析可知，生成n(H2O)＝eq\f(8.1g,18g·mol－1)＝0.45mol，则n(H)＝0.9mol，生成n(CO2)＝eq\f(35.2g,44g·mol－1)＝0.8mol，则n(C)＝0.8mol，n(N2)＝eq\f(1.12L,22.4L·mol－1)＝0.05mol，n(N)＝0.1mol，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8mol×12g·mol－1＋0.9mol×1g·mol－1＋0.1mol×14g·mol－1＝11.9g，故m(O)＝3.2g，n(O)＝0.2mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8mol∶0.9mol∶0.1mol∶0.2mol＝8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。(2)C8H9NO2的相对分子质量为151，质荷比最大值为151，则其分子式为C8H9NO2。Ⅱ.(1)由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。(4)用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合(3)中的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为。1．判断下列物质中的官能团。(1)[2023·全国乙卷，36(1)]A()中含氧官能团的名称是____________。(2)[2023·新课标卷，30(3)]D()中官能团的名称为________、________。(3)[2023·山东，19(1)节选]D()中含氧官能团的名称为________________。(4)[2022·广东，21(1)]化合物Ⅰ()的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。(5)[2022·全国甲卷，36(5)]H()中含氧官能团的名称是________。答案(1)醚键和羟基(2)氨基羟基(3)酰胺基(4)C5H4O2醛基(5)硝基、酯基和酮羰基2．写出下列物质的名称。(1)[2023·全国甲卷，36(1)]A()的化学名称为________________。(2)[2023·全国乙卷，36(3)]D()的化学名称为________________。(3)[2023·新课标卷，30(1)]A()的化学名称是________________。(4)[2022·河北，18(2)]B()的化学名称为________________。(5)[2022·全国乙卷，36(1)]A()的化学名称是________________。答案(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)苯乙酸(3)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)(4)3,4-二氯苯甲酸(5)3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)3．(2021·浙江6月选考，27)将3.00g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：吸水剂CO2吸收剂实验前质量/g20.0026.48实验后质量/g21.0830.00请回答：(1)燃烧产物中水的物质的量为_________mol。(2)该有机物的分子式为__________________(写出计算过程)。，n(O)＝eq\f(3.00g－0.08mol×12g·mol－1－0.12mol×1g·mol－1,16g·mol－1)＝0.12mol，则最简式为C2H3O3，由相对分子质量为150，则可以得到该有机物的分子式为C4H6O6解析(1)根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量，则生成水的物质的量n(H2O)＝eq\f(m,M)＝eq\f(21.08g－20.00g,18g·mol－1)＝0.06mol。课时精练1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是()A．通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团答案D解析分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。2．华法林是香豆素类抗凝剂的一种，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有关华法林的说法不正确的是()A．化学式中氢原子数是16B．该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物C．含有酮羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团D．该有机物属于环状化合物、芳香族化合物答案C解析根据该有机物的结构简式得到化学式中氢原子数是16，故A正确；该有机物含有酮羰基、酯基、碳碳双键、羟基四种官能团，故C错误。3．下列物质的分类正确的是()A．：卤代烃B．：羧酸C．：醛D．：醇答案A解析B、C项分子属于酯类；D项分子中羟基直接与苯环相连，属于酚类。4．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是()A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚C．及因都含有羟基，故都属于醇D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团答案D解析乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。5．下列有机物命名正确的是()A．：间二甲苯B．：2-甲基-2-丙烯C．：2,2,3-三甲基戊烷D．：6-羟基苯甲醛答案C解析A项有机物正确的命名为对二甲苯；B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。6．按碳骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是()A．属于脂肪烃衍生物B．属于芳香族化合物C．属于脂环化合物D．属于芳香族化合物答案D7．(2023·河北邯郸十校联考)苯甲酸的熔点为122.13℃，微溶于水，易溶于乙醇，实验制备少量苯甲酸的流程如图：eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(加热，回流))、MnO2eq\o(→,\s\up7(操作1))苯甲酸钾溶液eq\o(→,\s\up7(操作2),\s\do5(操作3))苯甲酸固体下列说法正确的是()A．操作1为蒸馏B．操作2为过滤C．操作3为酒精萃取D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法答案D8．(2023·南宁三中模拟)将6.8gX完全燃烧生成3.6gH2O和8.96L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是()A．X的相对分子质量为136B．X的分子式为C8H8O2C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种D．与X属于同类化合物的同分异构体有4种答案D解析根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；6.8gX(物质的量为0.05mol)完全燃烧生成3.6gH2O(物质的量为0.2mol)和8.96L(标准状况)CO2(物质的量为0.4mol)，根据原子守恒和相对分子质量得到X的分子式为C8H8O2，故B正确；根据红外光谱可知该有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有C=O、C—H、C—O—C，核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为，则符合题中X分子结构特征的有机物有1种，故C正确；与X属于同类化合物的同分异构体有、、、、共5种，故D错误。9．(2023·辽宁抚顺六校联考)下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是()选项混合物试剂分离提纯方法A乙烯(SO2)NaOH溶液洗气B乙醇(乙酸)NaOH溶液分液C苯(苯甲酸)NaOH溶液分液D乙烷(乙烯)溴水洗气答案B解析SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B错误；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可进行分液，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。10．下列有关物质命名正确的是()A．CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇B．：3-甲基-2-丁烯C．加氢后得到2-乙基丁烷D．：1,4,5,6-四甲基苯答案A解析B的名称为2-甲基-2-丁烯，错误；应选最长的碳链作为主链，C中物质加氢后得到3-甲基戊烷，错误；D的名称为1,2,3,4-四甲基苯，错误。11．(2023·淄博联考)下列说法正确的是()A．CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质B．酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇C．质谱法无法鉴别和，核磁共振氢谱法可以D．酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基答案C解析CH3COOH为乙酸，CH3OOCH为甲酸甲酯，故A错误；酚酞的—OH直接连接苯环，故酚酞属于酚，故B错误；和的相对分子质量相同，质谱法无法鉴别，但是二者等效氢原子的种数分别为4和5，核磁共振氢谱法可以鉴别，故C正确；酚酞中含有羟基和酯基两种官能团，故D错误。12．写出下列有机物的名称。(1)：____________________________________。(2)HCOOC2H5：________________。(3)：________________。(4)：___________________________________________________________。(5)：________________。(6)HOOC—CH=CH—COOH：____________。答案(1)2,4-二甲基-4-乙基庚烷(2)甲酸乙酯(3)苯甲醇(4)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(5)邻羟基苯甲酸(6)丁烯二酸13．(1)[2022·湖北，17(2)]化合物B()核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。(2)[2021·湖北，17(1)]E()中的官能团名称是________、________。(3)中的官能团名称是________。答案(1)5(2)醛基醚键(3)(酚)羟基、酮羰基、酰胺基、碳溴键14．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是________，图中虚线框内应选用图中的________(填“仪器x”或“仪器y”)。步骤二：确定M的实验式和分子式。(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。①M的实验式为________。②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为________，分子式为________。步骤三：确定M的结构简式。(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。M中官能团的名称为__________，M的结构简式为________。答案(1)蒸馏烧瓶仪器y(2)①C2H4O②88C4H8O2(3)羟基、酮羰基解析(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。(2)①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子内各元素原子的个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(54.5%,12)∶eq\f(9.1%,1)∶eq\f(36.4%,16)＝2∶4∶1，其实验式为C2H4O。②M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，则M的分子式为C4H8O2。(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C=O等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、酮羰基。

第61讲有机化合物的空间结构同系物同分异构体[复习目标]1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。2.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。考点一有机化合物的空间结构1．有机化合物常用的表示方法如乙酸的常见表示方法：结构式结构简式键线式球棍模型空间填充模型CH3COOH2.有机化合物的成键方式和空间结构与碳原子相连的原子数结构示意碳原子的杂化方式碳原子的成键方式碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构实例4sp3σ键四面体形甲烷3sp2σ键、π键平面三角形乙烯2—C≡spσ键、π键直线形乙炔注意苯环中的碳原子为sp2杂化，含大π键(Πeq\o\al(6,6))，为平面六边形结构。1．有机物分子中与碳碳双键或苯环直接相连的原子一定共平面()2．若有机物分子中碳原子只采取sp、sp2杂化，则分子中所有原子一定共平面()3．若有机物分子中含有手性碳原子，则分子中所有原子不可能共平面()4．戊烷中碳原子的杂化方式有sp3、sp2两种()5．乙烯的结构简式为CH2CH2()答案1.√2.×3.√4.×5.×一、有机物的表示方法与碳原子成键特点1．碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式错误的是()答案C解析碳原子可形成4个共价键，而C项中碳原子形成5个共价键，不符合碳原子的成键特点。2．下列化学用语正确的是()A．硝基苯的结构简式：B．四氯化碳的空间填充模型：C．聚丙烯的链节为—CH2CH2CH2—D．葡萄糖的实验式：C6H12O6答案A解析四氯化碳分子中氯原子半径大于碳原子半径，B错误；聚丙烯的链节为，C错误；葡萄糖的分子式为C6H12O6，实验式为CH2O，D错误。3．下列说法错误的是()A．三氟乙酸乙酯(CF3COOC2H5)是制备抗病毒药物的原料，1个该分子中含有13个σ键和1个π键B．1mol丙酮()中含有σ键个数为9NAC．一个乙炔(H—C≡C—H)分子中有3个π键D．乙烷分子中只存在σ键，即6个C—H和1个C—C，无π键答案C解析根据分子中价键可知，单键为σ键，双键为1个σ键和1个π键，三键为1个σ键和2个π键，故乙炔分子中有3个σ键和2个π键，C错误。σ键、π键的判断(1)根据成键原子的价电子数能形成几个共用电子对判断如果只有一个共用电子对，则该共价键一定是σ键；如果形成多个共用电子对，则先形成一个σ键，另外的原子轨道形成π键。(2)由成键轨道类型判断s轨道形成的共价键全部为σ键；杂化轨道形成的共价键全部为σ键。二、有机化合物分子中原子的空间位置判断4．下列说法正确的是()A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上C．中所有碳原子一定在同一平面上D．CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上答案D解析A项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH=CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子可表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。5．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。答案1169解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。判断分子共线、共面原子数目的技巧(1)熟记基本模型①三个基本面：烯平面()、羰基平面()、苯平面()，碳原子均为sp2杂化。②两条基准线：炔直线(—C≡C—)，sp杂化；苯对角线()。(2)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。(3)平面与平面、直线、立体结构连接①审准题目要求题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。②碳碳单键的旋转碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。③恰当拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。考点二同系物同分异构体1．同系物2．有机物的同分异构现象和同分异构体(1)概念化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)类型(3)常考官能团异构组成通式不饱和度(Ω)可能的类别异构CnH2n1烯烃和环烷烃CnH2n－22炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n＋2O0饱和一元醇和醚CnH2nO1饱和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21饱和一元羧酸和酯、羟基醛等3.简单有机物同分异构体的书写(1)烷烃同分异构体的书写：减碳法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。[应用举例]写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。答案C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。[应用举例]分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体。答案烯烃：CH2=CH—CH2CH3、CH3CH=CHCH3、炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3解析(3)苯的同系物同分异构体的书写支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。[应用举例]写出C9H12的含有苯环的同分异构体。同分异构体的结构简式一元取代物、二元取代物(邻、间、对)、、三元取代物(连、偏、均)、、苯环上引入取代基的分析(1)苯环上有两个(相同或不同的)取代基时，有邻、间、对三种位置。(2)苯环上有三个取代基时，有下列几种情况：①同种取代基，分析见下图，共3种。以“对二A苯”为母体引入第三个A时，均与前面重复，体会“定过不移”的运用。②两种“2A，B(↘代替)”取代基，分析如下图③三种“A，B，C(↘代替)”取代基，分析如下图(4)有含氧官能团的有机物同分异构体的书写一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。[应用举例]写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。答案、、、、C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C1．CH3OH和HOCH2CH2OH都属于醇类，互为同系物()2．分子式为C4H8和C3H6的有机物一定互为同系物()3．和所含官能团不同，互为官能团异构()4．若有机物互为同分异构体，其化学性质可能相似，也可能不同()5．相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体()6．同分异构体和同系物一定属于同类有机物()7．CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物()答案1.×2.×3.√4.√5.×6.×7．×1．下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是()A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物答案B解析含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构，甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故产物的结构共有2×3＝6种，A项正确；的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有5种：、、、、，B项错误；正戊烷的一氯代物有3种，C项正确；菲的结构具有对称性，含有5种不同化学环境的氢原子，D项正确。2．分子式为C5H11Cl的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。答案8解析C5H12的碳骨架有3种：中有3种不同化学环境的氢原子分别为①～③号碳上所连的氢原子；中有4种不同化学环境的氢原子，分别为④～⑦号碳上所连的氢原子；中四个甲基上氢原子完全相同，即只有一种氢原子，当氯原子分别取代①～⑧号碳原子所连氢原子时，得到8种一氯代物。3．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种答案C解析分子式为C4H8Cl2的有机物可以采取“定一移一”法：、、，共有9种。4．计算分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有几种(不考虑立体异构)?答案将分子按如下组合拆分：①HCOO—与—C4H9形成的酯有1×4＝4种；②CH3COO—与—C3H7形成的酯有1×2＝2种；③C2H5COO—与—C2H5形成的酯有1×1＝1种；④C3H7COO—与—CH3形成的酯有2×1＝2种。则同分异构体的种类有4＋2＋1＋2＝9种。同分异构体数目的判断基团连接法将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如：丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种，则C3H7Cl、C4H9OH、C5H11COOH分别有2种、4种、8种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子换位思考(氢原子取代)法将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况与一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种组合法若A的结构有m种，B的结构有n种，则A、B连接形成A—B的结构有m×n种1．下列说法正确的是()A．藿香蓟()分子中所有碳原子处于同一平面(2023·全国甲卷，8B)B．分子()中所有碳原子共平面(2023·浙江1月选考，9B)C．辅酶Q10()分子中的四个氧原子不在同一平面(2022·全国甲卷，8C)D．M()分子中所有氧原子共平面(2022·重庆，6C)答案B解析藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间结构可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误。2．(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是()A．均有手性B．互为同分异构体C．N原子杂化方式相同D．闭环螺吡喃亲水性更好答案B解析开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。3．(2022·河北，11改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是()A．M和N互为同系物B．M分子中最多有12个碳原子共平面C．N的一溴代物有5种D．萘的二溴代物有9种答案C解析由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C正确；萘分子中有8个H原子，但是只有两种不同化学环境的H原子(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D不正确。4．(2021·山东，12改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是()A．N分子不存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种答案C解析、都不存在顺反异构，故A正确；L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有、、，共3种，故C错误；由B项解析可知，L的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。课时精练1．下列说法正确的是()A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体C．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体答案D解析丙烯与环丁烷分子组成相差一个CH2原子团，但是结构不相似，不互为同系物，A项错误；若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物不一定互为同分异构体，B项错误；相对分子质量相同的物质有很多，如C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，但它们的分子组成不同，所以它们不互为同分异构体，C项错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，一定互为同分异构体，D项正确。2．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯答案D解析甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C错误；1,3-丁二烯的结构简式为H2C=CH—CH=CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。3．(2023·上海一模)下列说法错误的是()A．CH=CH可制成导电塑料B．甘油和乙醇互为同系物C．O2和O3互为同素异形体D．和是同一种物质答案B解析CH=CH为聚乙炔，可以制成导电塑料，A正确；甘油是丙三醇，属于三元醇，乙醇是饱和一元醇，结构不相似，不互为同系物，B错误；同素异形体是指同一元素形成的不同单质，则O2和O3互为同素异形体，C正确；有机物结构中单键可以旋转，和分子式相同，结构相同，是同一种物质，D正确。4．有机化合物K的结构简式如图所示，下列说法正确的是()A．K属于脂环化合物B．K分子只含极性键，不含非极性键C．K分子中的碳原子与氮原子的杂化方式相同D．K分子中含有σ键、π键和大π键，分子间可以形成氢键答案D解析根据结构简式可知，K分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A错误；K分子中碳原子之间形成非极性键，B错误；K分子中的碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种，氮原子的杂化方式是sp3，C错误；K分子中含有苯环、双键和单键，因此含有大π键、π键和σ键，含有氨基和羟基，分子间可以形成氢键，D正确。5．(2023·湖南怀化模拟)已知a、b、c三种有机化合物的结构简式如图所示：(a)、(b)、(c)。下列说法不正确的是()A．a、b、c互为同分异构体B．a、b、c分子中碳原子杂化方式均有2种C．a、b、c的一氯代物均有3种D．a、b、c中只有a分子的所有碳原子处于同一平面内答案C解析由结构简式可知，a、b、c的分子式均为C7H8，三者的分子结构不同，互为同分异构体，A正确；苯环上的碳原子及双键上的碳原子均采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，B正确；a分子苯环上有3种氢原子，甲基上有1种氢原子，故其一氯代物有4种，C错误；a分子含有苯环，苯是平面形结构，直接与苯环相连的碳原子在苯环所在平面内，故a中所有碳原子共平面，b、c分子中两个环状结构均通过饱和碳原子连接，所有碳原子一定不共平面，D正确。6．下列说法正确的是()A．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上C．中所有碳原子可能都处于同一平面D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面答案D解析A项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误；B项，a与c分子中均有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误；D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。7．有机化合物(a)，(b)，(c)，(d)，下列说法不正确的是()A．a、b、c、d互为同分异构体B．除a外均可发生加成反应C．c中所有原子不可能处于同一平面D．一氯代物同分异构体最多的是c答案C解析由四种有机物的结构简式可知，其分子式均为C8H8，分子结构不同，则a、b、c、d互为同分异构体，A正确；c分子含有苯环和乙烯基，二者均为平面形结构，通过碳碳单键相连，由于单键可以旋转，故分子中所有原子可能处于同一平面，C错误；a、b、c、d分子中氢原子种类分别为1种、2种、5种、1种，则一氯代物同分异构体最多的是c，D正确。8．下列关于有机物结构的说法错误的是()A．环己烷中C—C—C键角不是120°B．CnH2n＋1Cl与CnHCl2n＋1同分异构体数目相同C．C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键D．含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的一定是3-甲基己烷答案Dl的等效氢原子与CnHCl2n＋1的等效氯原子数目相同，则同分异构体数目相同，B正确；含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的可能是3-甲基己烷，也可能是2,3-二甲基戊烷，D错误。9.立方烷的分子式为C8H8，如图所示，其空间结构为正六面体(顶点为碳原子，氢原子省略)，则其二氯代物共有()A．3种B．6种C．12种D．24种答案A解析立方烷有3种二氯代物，结构简式分别是、、。10．对羟基苯甲醛是一种用途极广的有机合成中间体。两种主要工业合成路线如图所示。下列说法正确的是()A．苯酚和对羟基苯甲醇互为同系物B．1mol对羟基苯甲醛中含有碳氧π键的数目为2NAC．对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种(不包括其本身)D．对羟基苯甲醛中所有原子共平面答案C解析由题图知，苯酚与对羟基苯甲醇结构不相似，则二者不互为同系物，A错误；若苯环上有1个取代基，则取代基为—CH2OH或—OCH3，有2种；若苯环上有2个取代基，取代基为—CH3和—OH，除去本身，有“邻、间”2种，则共有4种，C正确；对羟基苯甲醛中单键可以旋转，则该物质分子中所有原子不一定共平面，D错误。11．螺环化合物()可用于制造生物检测机器人，下列有关该化合物的说法错误的是()A．分子式为C5H8OB．是环氧乙烷()的同系物C．一氯代物有2种(不考虑立体异构)D．所有碳原子不处于同一平面答案B解析该化合物与环氧乙烷结构不相似，故B错误；该分子中含有两种氢原子，故C正确；该分子中所有碳原子都具有甲烷的结构特点，故D正确。12．下列说法不正确的是()A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B．四联苯()的一氯代物有5种C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD．兴奋剂乙基雌烯醇()可能有属于芳香族的同分异构体答案A解析分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项正确。13．现有四种有机物，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是()A．用溴的CCl4溶液可以鉴别a和bB．b与d互为同分异构体C．c的二氯代物有5种(不考虑立体异构)D．d可以发生取代反应、加聚反应答案C解析a含有碳碳双键，能够使溴的CCl4溶液褪色，而b不可以，A正确；b和d的分子式均为C4H8O，结构不同，互为同分异构体，B正确；c的二氯代物有、、、，共4种，C错误；d分子中含有羟基，可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确。14．某烷烃的分子式为C7H16，其同分异构体有______(不考虑立体异构)种，试写出分子结构中含有3个甲基(—CH3)的同分异构体的结构简式：________________。答案9、、15．(1)C4H8O属于醛的同分异构体有________种；C4H8O2属于酸的同分异构体有________种；C4H8O2属于酯的同分异构体有________种。(2)某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式。①含有苯环；②属于酯类。答案(1)224(2)、、、、、解析(2)审限定条件确定官能团或特殊基团→观察研究对象确定不饱和度→做减法，拆成碎片→重新组装。①甲酸某酯→eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(,邻、间、对))②乙酸某酯→③苯甲酸某酯→符合条件的同分异构体共有6种。

第62讲烃化石燃料[复习目标]1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。考点一脂肪烃的结构与性质1．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下，含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水2.脂肪烃的化学性质(1)取代反应①概念：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应(2)加成反应①概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)(3)加聚反应①丙烯发生加聚反应的化学方程式为nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))。②乙炔发生加聚反应的化学方程式为nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH=CH。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应②加聚反应：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH=CH—CH2。(5)烯烃、炔烃的氧化反应烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。CH≡CHeq\o(→,\s\up7(酸性),\s\do5(KMnO4))CO2(主要产物)3．脂肪烃的氧化反应比较烃类烷烃烯烃炔烃燃烧现象火焰较明亮火焰明亮，且伴有黑烟火焰很明亮，且伴有浓烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色注意烯烃、炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃、炔烃使溴水褪色是发生了加成反应。4．乙烯的实验室制法(1)实验原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O(2)实验装置思考(1)浓硫酸的作用是什么？实验时，在反应容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加热时要使温度迅速升至170℃，为什么？(2)实验室制乙烯的发生装置中，用到的玻璃仪器有哪些？其中温度计的位置和作用分别是什么？(3)实验室采用什么方法收集乙烯气体？(4)验证乙烯与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的化学性质时，通常要将制得的气体先通入NaOH溶液进行洗气，再做性质实验，试简述原因。答案(1)催化剂和脱水剂。防止混合液受热时暴沸。以减少生成乙醚等副反应的发生。(2)圆底烧瓶、温度计、酒精灯、导管等。温度计的水银球应插入反应液中，以测量和控制反应液的温度为170℃。(3)排水集气法。(4)由于加热时浓硫酸将乙醇炭化，C与浓硫酸反应生成SO2、CO2等杂质气体，其中的SO2也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，因此需先用NaOH溶液洗气。5．乙炔的实验室制法(1)实验原理CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2(2)实验装置思考(1)实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？(2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，为什么？答案(1)减小电石与水反应的速率。分液漏斗。(2)制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体，可通过硫酸铜溶液吸收。1．丙炔中碳原子的杂化方式有sp、sp2两种()2．烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高()3．符合通式CnH2n的烃一定是烯烃()4．聚乙炔可发生加成反应()5．1,3-丁二烯与溴单质的加成产物有2种()6．炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上()答案1.×2.×3.×4.√5.×6.×一、烯烃顺反异构的判断1．下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是()A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯C．2-戊烯 D．1-丁烯答案C解析四个选项中各物质的结构简式分别为CH2=CCl2、CH2=CHCH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH2CH3。由其结构简式可以看出，只有2-戊烯分子中的每个双键碳原子上都连有两个不同的原子或原子团，该物质能形成顺反异构体，即：、。2．完成下列方程式。(1)nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))(顺式聚合物)。(2)eq\o(→,\s\up7(催化剂))(反式聚合物)。(1)烯烃产生顺反异构的条件：碳碳双键的同一碳原子上不能连有相同的原子或原子团。(2)顺反异构体的物理性质有一定的差异，但其化学性质基本相同。二、烯烃和炔烃的加成规律应用3．1mol某气态烃能与2molHCl加成，所得的加成产物又能与8molCl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为()A．丙烯 B．1-丁炔C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯答案B解析该有机物的不饱和度为2，且含有6个H，则其化学式为C4H6。4．某烃结构用键线式表示为，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构)()A．3种B．6种C．5种D．4种答案C解析该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，有两种加成方式：1,2-加成和1,4-加成，其中1,2-加成产物有3种，1,4-加成产物有2种，共有5种加成产物。5．(2023·河北邢台模拟)Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。下列说法错误的是()A．上述反应属于加成反应B．X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色C．Z分子中六元环上有4个手性碳原子D．X可能与炔烃互为同分异构体答案C解析该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，且二者都能与溴水发生加成反应，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中至少含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构式不同，可能互为同分异构体，D正确。6．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备：已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如：试回答下列问题：(1)如果要合成，所用的起始原料可以是________(填字母)。①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔a．①④b．②③c．①③d．②④(2)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面。(3)B的键线式为_________________________________________________________________。(4)可由A(环戊二烯)和E经Diels-Alder反应制得。①E的结构简式为______________________________________________________________。②写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：________。生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和条件分别为________、________。答案(1)a(2)9(3)(4)①CH2=CH—CH=CH2②1,3,5-三甲苯Br2、FeBr3Br2、光照解析(2)碳碳双键为平面结构，由于单键可以旋转，碳碳双键形成的2个平面可以共面，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，五元环可以是平面结构，除—CH2—中2个氢原子外其他的原子都可能共面，则5个C原子和4个H原子在同一平面内，最多有9个原子共平面。(4)②的分子式为C9H12，不饱和度为4，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环且侧链为烷基，且同分异构体的一溴代物只有两种，则分子中存在两种氢，该同分异构体为，其名称为1,3,5-三甲苯，与溴在苯环上发生一元取代需要FeBr3作催化剂，与溴发生甲基上一元取代需要在光照条件下进行。三、烯烃氧化规律应用7．某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。写出该烃的结构简式：_______________________________________________________________________________________________________________。答案8．已知烯烃能发生如下反应：eq\o(→,\s\up7(O3))eq\o(→,\s\up7(H2O/Zn))RCHO＋R′CHO请写出经上述条件反应后产物的结构简式：__________________________________。答案取代反应、加成反应中的定量关系(1)取代反应中，每取代1mol氢原子，需要1molX2(Cl2、Br2等)。(2)加成反应中，每有1mol碳碳双键加成，则需要1molX2(H2、Cl2、Br2等)或1molHX(HBr、HCl等)。每有1mol碳碳三键完全加成，则需要2molX2(H2、Cl2、Br2等)或2molHX(HBr、HCl等)。考点二芳香烃1．芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃。芳香烃eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯及其同系物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(通式：CnH2n－6n≥6,键的特点：苯环中含有介于碳碳单键,和碳碳双键之间的特殊的化学键,特征反应：能取代，不易加成，侧链可被酸性,KMnO4溶液氧化与苯环直接相连的C上含H)),其他芳香烃：苯乙烯、,萘、蒽等))2．苯的结构和物理性质(1)苯的组成和结构分子式结构简式空间填充模型空间结构碳原子成键特点C6H6或平面正六边形均采取sp2杂化(2)苯的物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性无色液态有特殊气味比水小不溶于水，有机溶剂中易溶沸点比较低，易挥发有毒3.苯及其同系物(以甲苯为例)的化学性质对比反应类型苯甲苯取代反应①苯的卤代＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑(苯与氯气反应，催化剂是FeCl3)②苯的硝化＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O③苯的磺化＋HO—SO3Heq\o(,\s\up7(△))＋H2O＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑＋Br2eq\o(→,\s\up7(光))＋HBr＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋3H2O加成反应＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))氧化反应苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))1．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应()2．可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷()3．苯乙烯所有的原子一定在同一平面上()4．受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯()5．甲苯能使溴水褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应()6．与互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色()答案1.×2.√3.×4.√5.×6.×一、苯及其同系物的性质1．甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列有关叙述正确的是()A．反应①为取代反应，其产物可能是B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C．反应③为取代反应，反应条件是加热D．反应④是1mol甲苯与1molH2发生加成反应答案B解析氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A错误；由于甲苯分子中含碳量高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误。2．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是()A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸答案A解析苯和甲苯都不能使溴水褪色，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B项错；在光照条件下应取代—CH3上的H，C项错；只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化，D项错。3．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(还原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))对氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(还原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸答案A解析由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化；—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位，如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸，即合理选项为A。苯环上的定位效应(1)邻、对位取代定位基当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。(2)间位取代定位基当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O。二、溴苯和硝基苯的制取实验4．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是()A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯答案D解析如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴下，A项正确；溴易挥发，挥发出的溴被四氯化碳吸收，因此装置b中的液体逐渐变为浅红色，B项正确；碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应，C项正确；通常情况下溴苯是液体物质，不能用结晶的方法得到，D项错误。5．实验室制备硝基苯的原理是在50～60℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是()A．水浴加热的优点是使反应物受热均匀，容易控制温度B．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品C．硝基苯的密度比水的大，难溶于水D．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中答案B解析反应完全后，混合液分层，先用分液漏斗进行分液，再利用蒸馏烧瓶、直形冷凝管等进行蒸馏，B错误；为减少苯的挥发，并防止液体暴沸，混合溶液时，要向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中，D正确。三、多环芳香烃的结构6．下列关于芳香烃的说法错误的是()A．稠环芳香烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应B．化合物是苯的同系物C．等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D．光照条件下，异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种答案B解析A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，与苯不互为同系物，错误；C项，苯与的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；D项，烷基上只有两种等效H原子，正确。7．(2023·武汉联考)已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示，相关叙述正确的是()A．甲的结构简式为，其一氯代物有2种B．甲和乙中都含碳碳单键和双键C．甲和乙都能发生取代反应、加成反应，不能发生氧化反应D．与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种答案D解析由甲的空间填充模型可知，其结构简式为，其一氯代物有3种，A错误；乙的结构简式为，二者都不含碳碳双键，B错误；甲和乙分子中都含苯环，能发生取代反应和加成反应，二者都能燃烧，燃烧属于氧化反应，C错误；乙中两侧的苯环可以邻、间、对的方式连接，故乙的同类别物质的同分异构体共有2种，D正确。考点三煤石油天然气1．煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的加工2．石油的综合利用(1)石油的成分①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。(2)石油加工3．天然气的综合利用(1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高温),\s\do5(催化剂))CO＋3H2。1．煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化