第16讲有机化学基础-高考化学二轮总复习习题

第16讲有机化学基础一、选择题（每小题只有一项符合题目要求）1.（2021·山东日照期末）下列有关有机物的说法正确的是（B）A.糖类、蛋白质均属于天然有机高分子化合物B.乙烯和乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同C.煤中含有甲苯和苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来D.用铜做催化剂，2­丙醇（）可被O2氧化为丙醛（CH3CH2CHO）解析：糖类中单糖和二糖相对分子质量较小，不是有机高分子化合物，故A错误；乙烯和乙醇都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，褪色原理相同，故B正确；苯和甲苯可以通过煤的干馏获取，但是煤中不含苯和甲苯，故C错误；只有1个α­H，催化氧化生成丙酮，故D错误。2.（2021·安徽瑶海区月考）下列说法正确的是（B）A.按系统命名法的名称为2­甲基­3，5­二乙基己烷B.用Na2CO3溶液能区分CH3COOH、CH3CH2OH、苯、硝基苯四种物质C.等质量的甲烷、乙烯、1，3­丁二烯分别充分燃烧，所耗氧气的量依次增加D.下列物质的沸点按由低到高顺序为CH3CH2CH2CH2CH3＜（CH3）3CH＜（CH3）4C＜（CH3）2CHCH2CH3解析：烷烃命名时，选最长的碳链为主链，当有多条等长的主链可选时，选支链多的为主链，故主链上有7个碳原子，为庚烷，主链上从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，则在2号和5号碳原子上各有一个甲基，在3号碳原子上有一个乙基，故名称为2，5­二甲基­3­乙基庚烷，故A错误；Na2CO3溶液和CH3COOH反应生成二氧化碳气体，有气泡冒出；和CH3CH2OH互溶且不反应，溶液不分层；和苯分层且油状液体在上层；和硝基苯分层且油状液体在下层，故Na2CO3溶液和四者的现象各不相同，可以鉴别，故B正确；甲烷、乙烯、1，3­丁二烯中H元素的质量分数：甲烷＞乙烯＞1，3­丁二烯，而等质量的烃燃烧时，H元素的质量分数越大的，耗氧量越多，故等质量的甲烷、乙烯、1，3­丁二烯分别充分燃烧，所耗氧气的量依次减少，故C错误；烷烃中，碳原子数越多，沸点越高，故（CH3）3CH的沸点是最低的；互为同分异构体的烷烃，支链越多，沸点越低，故沸点CH3CH2CH2CH2CH3＞（CH3）2CHCH2CH3＞（CH3）4C，故有：CH3CH2CH2CH2CH3＞（CH3）2CHCH2CH3＞（CH3）4C＞（CH3）3CH，故D错误。3.下表中实验操作能达到实验目的的是（A）选项实验操作实验目的A加新制的Cu（OH）2并加热确定尿液中混有葡萄糖B和新制的银氨溶液共热确定甲酸中是否混有甲酸钠C加入金属钠确定酒精中混有醋酸D将石油裂解气通入酸性高锰酸钾溶液确定裂解气中含有乙烯解析：选项B中由于甲酸和甲酸钠中均含有醛基，无法鉴别；选项C中由于乙醇和醋酸均与钠反应，因此无法鉴别；选项D中裂解气的主要成分是乙烯、丙烯、丁二烯等，它们均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此也无法鉴别。4.对甲基苯乙烯（）是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断错误的是（D）A.分子式为C9H10B.能发生加聚反应和氧化反应C.具有相同官能团的芳香烃同分异构体有5种（不考虑立体异构）D.分子中所有原子可能处于同一平面解析：A项，对甲基苯乙烯（）含有9个碳和10个氢，分子式为C9H10，故A正确；B项，含有碳碳双键，可发生加聚反应和氧化反应，故B正确；C项，含有两个支链时，有邻、间、对三种结构，含有一个支链时：支链为—CHCH—CH3、—CH2CHCH2、—C（CH3）CH2，除了本身，共有5种同分异构体，故C正确；D项，含有苯环和碳碳双键，都为平面形结构，处于同一平面，分子中含有—CH3，甲基为四面体结构，所以分子中所有原子不可能处于同一平面，故D错误。5.某草酸二酯结构简式如图，下列说法正确的是（D）A.草酸二酯的分子式为C26H22Cl6O8B.1mol草酸二酯与氢氧化钠稀溶液反应时（苯环上卤素不水解），最多消耗4molNaOHC.草酸二酯能发生的反应类型有氧化、还原、取代、加成、聚合、酯化D.草酸二酯在酸性条件下充分水解可以得到3种有机物6.1，2­环氧丁烷结构简式如图，通常为无色液体，用于制造泡沫塑料、合成橡胶、非离子型表面活性剂等。下列关于1，2­环氧丁烷的说法不正确的是（B）A.化学式为C4H8OB.氧原子与所有原子可能处于同一平面C.能发生氧化反应和取代反应D.二溴代物的结构有9种（不考虑立体异构）解析：根据结构简式可知化学式为C4H8O，故A正确；所有碳原子形成的结构都是四面体结构，所以该分子中所有原子不可能位于同一平面上，故B错误；该物质属于烃的含氧衍生物，能够燃烧，即能发生氧化反应，甲基和亚甲基能发生取代反应，所以该物质能发生氧化反应和取代反应，故C正确；该分子中有4种氢原子，其二溴代物中两个溴原子可能位于同一个碳原子上也可能位于不同碳原子上，如果两个溴原子位于同一个碳原子上有3种，如果位于不同碳原子上有6种，所以二溴代物的结构有9种，故D正确。7.（2021·重庆新高考适应性考试）山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示，下列说法正确的是（D）nCH3CHCHCHO＋nCH2=C=Oeq\o(→,\s\up7(一定条件),\s\do5(反应1))巴豆醛乙烯酮聚酯eq\o(→,\s\up7(H2O/H＋),\s\do5(反应2))nCH3CHCHCHCHCOOH山梨酸A.反应1属于缩聚反应B.反应2每生成1mol山梨酸需要消耗1mol水C.可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛D.山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾解析：反应1中没有小分子生成，不属于缩聚反应，A错误；反应2每生成1mol山梨酸理论上不需要消耗水，一个酯基水解消耗1个水分子，但同时分子内因消去反应又生成一个水分子，B错误；山梨酸、巴豆醛分子结构中均含有碳碳双键，均能与酸性高锰酸钾溶液反应，不能检验，C错误；山梨酸钾是可溶性钾盐，其水溶性更好，山梨酸的酸性大于碳酸，故山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾，D正确。8.现有一组有机物，其转化关系如下图所示，转化关系中部分反应物和产物省略，涉及化学反应均源于教材。甲eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))乙eq\o(→,\s\up7(催化剂))丙eq\o(→,\s\up7(催化剂，氧气),\s\do5(△))丁eq\o(→,\s\up7(催化剂，氧气),\s\do5(△))戊eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))己已知甲是天然高分子化合物，M（己）－M（戊）＝28，下列有关推断正确的是（A）A.上述有机物组成元素相同B.甲、乙、丁均能发生银镜反应C.戊发生消去反应生成己D.除去己中少量杂质戊：加入氢氧化钠溶液，蒸馏解析：依题意，甲为淀粉或纤维素，乙为葡萄糖，丙为乙醇，丁为乙醛，戊为乙酸，己为乙酸乙酯。它们组成元素都是碳、氢、氧，A项正确；只有乙、丁含有醛基，能发生银镜反应，B项错误；乙酸发生酯化反应（取代反应）生成乙酸乙酯，C项错误；除去乙酸乙酯中的乙酸，应加饱和碳酸钠溶液，分液，D项错误。二、不定项选择题（每小题有一个或者两个选项符合题目要求）9.化合物（x）、（y）、（z）的分子式均为C8H8，下列说法正确的是（A）A.y的二氯代物有3种B.x、y和z均能与溴水发生反应C.z中的所有原子在同一平面上D.x的同分异构体只有y和z两种解析：根据y的结构可知，其二氯代物有3种，分别是棱的两端，面对角线两端和体对角线两端，故A正确；这三种结构中，只有x和z的结构中含有CC双键，能够使溴水褪色，而y的结构中没有双键，所以不能使溴水褪色，所以B错误；在z的结构中，含有两个—CH2—原子团，其中的C原子为四面体结构，导致两个氢原子与其他原子不可能共面，所以C错误；x的同分异构体除y和z两种外，还有、CHCH—CHCH2等，所以D错误。10.聚乙烯胺可用于合成染料Y，增加纤维着色度，乙烯胺（CH2CHNH2）不稳定，所以聚乙烯胺常用聚合物X水解法制备。eq\o(→,\s\up7(水解))聚乙烯胺→XY下列说法不正确的是（C）A.乙烯胺与CH3CHNH互为同分异构体B.测定聚乙烯胺的平均相对分子质量，可得其聚合度C.聚合物X在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物相同D.聚乙烯胺和R—N=C=S合成聚合物Y的反应类型是加成反应解析：乙烯胺（CH2=CHNH2）与CH3CH=NH，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确；聚合物平均相对分子质量为平均聚合度与链节分子量的乘积，测定聚乙烯胺的平均相对分子质量，可得其聚合度，故B正确；聚合物X分子中含有酰胺键，根据水解原理水解产物为聚乙烯胺和甲酸，由于聚乙烯胺具有碱性，能和酸反应，而甲酸具有酸性，能和碱反应，所以在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物不同，故C错误；由Y的结构可知，聚乙烯胺和R—N=CS合成聚合物Y发生的是加成反应，故D正确。11.生物基不饱和聚酯（UPOEM）具有出色的热稳定性、机械性和耐腐蚀性，广泛应用在包装、医用缝合线和药物封装等领域。其制备的核心反应如下：下列说法不正确的是（C）A.该反应为缩聚反应B.聚酯中存在顺反异构C.1molⅢ最多可与3molH2反应D.根据上述反应机理，可推知：解析：物质发生反应时，除产生高分子化合物外，还有小分子生成，因此该反应为缩聚反应，A正确；聚酯分子中存在碳碳双键，由于不饱和的碳原子连接了两个不同的原子团，所以存在顺反异构，B正确；化合物Ⅲ中的碳碳双键可以与氢气发生加成反应，而酯基中的羰基不能发生加成反应，所以1molⅢ最多可与1molH2反应，C错误；根据示意图可知乙二醇与发生反应产生和水，D正确。12.水凝胶材料要求具有较高的含水率，以提高其透氧性能，在生物医学上有广泛应用。由N­乙烯基吡咯烷酮（NVP）和甲基丙烯酸β­羟乙酯（HEMA）合成水凝胶材料高聚物A的路线如图：下列说法不正确的是（CD）A.NVP不具有顺反异构B.高聚物A因含有—OH而具有良好的亲水性C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物AD.制备过程中引发剂浓度对含水率影响关系如图，聚合过程中引发剂的浓度越高越好三、非选择题13.有机物是一种常见的有机合成中间体，在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛，以有机物A为原料合成H的路线如下所示：已知：Ⅰ.R—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(H2O2))R—CH2—CH2Br；Ⅱ.R—CH2—CNeq\o(→,\s\up7(H2O/H＋))R—CH2—COOH；Ⅲ.eq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△))。请回答下列问题：（1）A的化学名称为，分子中共面的原子数最多为个。（2）E分子中所含官能团的名称为，②的反应类型为。（3）F的结构简式为_____________________________________________________，写出反应⑦的化学方程式：_____________________________________________________。（4）D的同分异构体中，能发生银镜反应，且能与钠反应放出H2的共有种，写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶6的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。（5）设计一条由E到I的合成路线。合成路线示例如下：H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化剂))CH3CH2OHCH3COOC2H5。答案：（1）2­甲基­1­丙烯8（2）羧基和氯原子取代反应（3）CH3CHCH3CHCOOHCOOH＋2C2H5OHCH3CHCH3CHCOOC2H5COOC2H5＋2H2O（4）12、（5）eq\o(→,\s\up7(①NaOH，乙醇/△),\s\do5(②H＋))eq\o(→,\s\up7(一定条件))14.2­（2­溴乙基）苯甲醛（）是一种重要的化工原料，下面的框图是应用2­（2­溴乙基）苯甲醛合成有机化合物C和F的流程图。已知反应：R—CHO＋CH3NO2→。（1）2­（2­溴乙基）苯甲醛的分子式为。（2）2­（2­溴乙基）苯甲醛生成A的反应类型是，反应物CH3NO2的名称是。（3）A、D两种物质含有的相同含氧官能团是。（4）由B生成C的化学方程式为：______________________________________________。（5）1molE完全反应生成F的过程中若生成1mol水（不考虑醇羟基的消去反应），则F的结构简式有种，有机化合物H与相对分子质量小的F是同分异构体，且H满足下列条件：①能发生银镜反应②不能与钠反应③苯环上只有两个取代基④核磁共振氢谱图中有5组峰⑤不含醚键由此可推知H的结构简式为______________________________________________。答案：（1）C9H9OBr（2）加成反应硝基甲烷羟基（或—OH）（4）neq\o(→,\s\up7(一定条件))（5）2或解析：（3）根据“已知条件”可知A为，D生成E的条件为“新制Cu（OH）2/△”，故该反应为醛基的氧化反应；由D的分子式及E（）的结构简式对比可知D的结构简式为，故A、D中都含有的官能团是羟基。（4）B生成C是一个加聚反应，发生在碳碳双键上的加聚反应。（5）E生成F是脱水反应，这种脱水可以发生在分子内和分子间；根据提示的四个条件可知，①说明含有—CHO，②说明无羟基或羧基，③说明苯环上有一个—CHO、一个—CH2CHO或一个、一个—CH=CH2，④说明两个取代基在苯环对位上，⑤不含醚结构，故H的结构简式为或。15.（2021·福建厦门市高三三模）大黄酚是常用中药大黄、何首乌的有效成分，其合成路线如下。已知：①2RCOOH＋（CH3CO）2O→＋2CH3COOH。②＋eq\o(→,\s\up7(AlCl3))＋。回答下列问题：（1）A的化学名称为。（2）由C生成D的化学方程式为_______________________________________________。（3）E的结构简式为。（4）由F生成G的反应类型为。（5）下列对大黄酚的描述，正确的是（填字母）。A.分子式为C15H10O4B.极易溶于水C.所有碳原子共平面D.与足量H2加成最多消耗