2.3.3 溶解性 分子的手性 课件高二上学期化学人教版（2019）选择性必修2

《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。青蒿素屠呦呦为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以吗？课前导入物质在水中的溶解度受哪些外因影响？固体（1）大多数固体物质的溶解度随温度升高而增大，如KNO3，

NH4Cl。（2）少数固体物质的溶解度受温度的影响很小，如NaCl。（3）极少数物质的溶解度随温度的升高而减小，如Ca(OH)2。气体①温度：温度越高，气体溶解度越小。②压强：压强越大，气体溶解度越大。分子极性也影响物质的溶解，即“相似相溶”课前导入第三节

分子结构与物质的性质

课时3溶解性分子的手性第二章分子结构与性质举个例子H2O——极性溶剂CCl4——非极性溶剂Br2、I2——非极性分子蔗糖——极性分子蔗糖易溶于水，难溶于CCl4Br2、I2易溶于CCl4，难溶于水非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。相似相溶下表为饱和一元醇在水中的溶解度，找出规律并分析原因气体甲醇乙醇1-丙醇1-丁醇1-戊醇溶解度/g∞∞∞0.110.030C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近，因而乙醇易溶于水。戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烃基较大，其—OH跟水分子中的—OH相似性差异较大，因此它在水中溶解度明显减小。随分子中的碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小。相似相溶若溶质与溶剂能形成氢键，可增大其溶解度。氢键同为非极性分子，为什么CO2、Cl2在水（极性溶剂）中具有较好的溶解度？气体二氧化碳氯气氢气氮气氧气溶解度/g0.1690.7290.000160.00190.0043若溶质与溶剂能发生化学反应，可增大其溶解度。化学反应比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同？气体氨气甲烷溶解度/g52.90.0023NH3为极性分子，CH4为非极性分子，水为极性分子根据相似相溶规律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水NH3与水反应，并与水分子之间可形成氢键，使得NH3更易溶于水思考与讨论P59(1)为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？思考与讨论P59(2)油漆的主要成分乙酸乙酯、苯、甲苯等有机溶剂非极性或极性很小分子实验表明，碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？思考与讨论P59(3)KI3易溶于水，碘单质参与发生反应。加入CCl4加入KI溶液振荡振荡实验现象：实验结论：I2在CCl4中溶解性比在水中好。I2

溶于水中溶液呈黄色溶液分层，下层溶液呈紫红色溶液分层，下层溶液紫红色变浅思考与讨论P59(3)1、碘是非极性分子，在极性溶剂水中的溶解度很小，而易溶于非极性溶剂四氯化碳。因此水层颜色明显变浅，而CCl4层呈紫红色。2、碘水中加人浓的KI溶液后，由于发生反应:I2+I-⇌I3-，碘生成了无色的I3-，并溶解到水中，碘的浓度降低，所以溶液紫色变浅。归纳总结物质在水中溶解性的影响因素分子的极性分子结构的相似性是否发生化学反应能否形成氢键溶解性搭建两个CH2ClBr球棍模型ClHHBrClBrHHClBrHHClHHBr完全重叠，是同种分子分子的手性如果将CH2ClBr中的一个H换成F，CHFClBr的球棍模型是否完全重叠？CHFClBr的球棍模型是否完全重叠？分子的手性上述分子是不同种分子，它们之间是什么关系呢？ClBrHFClBrHF两个分子互为镜像，但不能相互叠合镜子ClBrHFClBrHF两个分子互为手性关系，具有手性关系的分子称为手性分子。手性的基本特征就是物体与镜像的关系，看似对称，但无论怎样旋转，它们都无法重合。镜子分子的手性请每个同学重合自己的左、右手，体验是否可以完全重叠？分子的手性左手和右手相似而不能重叠，它们是镜像关系。三维空间里不能重叠。完全相同的组成和原子排列如同左右手一样互为镜像有手性异构体的分子2、手性分子1、手性异构体(或对映异构)ClBrHFClBrHF分子的手性3、手性碳原子的判断方法①当碳原子连接4个不同的原子或基团时，该碳原子称

为手性碳原子，

标记为﹡。②手性碳原子一定是饱和碳原子。分子的手性当一个碳原子连接四个不同的原子或基团时，该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2个手性碳原子的是（）ABCDC练一练4.手性合成：目前世界上使用的药物总数约为1900种，手性药物大约占50%以上，在临床常用的200种药物中，手性药物多达114种。如日常用于消炎杀菌的氧氟沙星、治疗冠心病的氨氯地平等都是手性药物。分子的手性对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效(或不良)手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担，提高药物的专一性。分子的手性4.手性合成：2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成的药物生产造福人类并带来巨大的经济效益。分子的手性4.手性合成：1、

下列说法中正确的是()A、分子间作用力越大，分子越稳定B、分子间作用力越大，物质的熔、沸点越高C、相对分子质量越大，其分子间作用力越大D、分子间只存在范德华力B练一练2、下列与氢键有关的说法中错误的是()A、卤化氢中HF沸点较高，是由于HF分子间存在氢键B、邻羟基苯甲醛()的熔、沸点比对羟基苯甲醛()的熔、沸点低C、氨水中存在分子间氢键D、形成氢键A—H‧‧‧B—的三个原子总在一条直线上D练一练3.下列现象与氢键有关的是(

)①NH3的熔、沸点比第ⅤA族其他元素氢化物的高②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶③冰的密度比液态水的密度小④HF、NH3都极易溶于水⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低⑥水分子高温下也很稳定A.①②③④⑤⑥ B.①②③④⑤C.①②③④ D.①②③B练一练4、下列分子中含有手性碳原子的是A.CH2Cl2B.CH3CH2OHC.CH3CH(CH3)2