高中化学全程考评特训卷课练32

课练32有机合成和推断

1.[2021.河南开封一模]化合物M（二乙酸-1,4-环己二醇酯）是一种制作建筑材料的

原料。由环己烷为原料合成M的路线如图（某些反应的反应物和反应条件未列出）。

Br的CC1.(溶液

Cl2光照.Na()H、乙醇、△2

----------------------------------------------------------------->B—

①②③④

CH3coOH、浓硫酸、△

---------------------------*D----*M

⑦⑧

回答下列问题：

（1）上述合成过程中没有涉及的反应类型是（填序号）。

A.取代反应B.加成反应

C.酯化反应D.氧化反应

E.消去反应F.聚合反应

（2）A物质的名称为oB物质所含官能团名称为。

（3）反应⑥所用的试剂和条件是_____________________________________________

（4）反应⑦的化学方程式为。

（5）与1,4-环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构有种，

写出一种核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：3：6的结构简式：________。

（6）设计一条以环己醇为原料（其他无机试剂任取）合成Br—的合成路线

（合成路线常用的表示方式为A黔B反应试刎

反应条彳牛目标产物）。

2.[2021•湖北十一校联考]甲氧羊呢是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道

感染、肠道感染等病症。甲氧芳咤的一种生产工艺路线如下：

CH3

甲氧节咤

CN

已知：Ri-CHBn工R(-CH=C-R2

NaOCI-13

回答下列问题：

(1)A的化学名称为,C的结构简式为。

(2)F中含氧官能团的名称为o

(3)写出A-B的化学方程式：,该反应的

反应类型为。

(4)M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结

构有种。

()

-C+

\

3.化合物M(CHO是一种缓释型解热镇痛药。实验室由A和B

制备M的一种合成路线如图:

已知：①RCH2coOH—RCHC1C00H

③R1COOR2+R3OH—R1COOR3+R2OH

回答下列问题：

(1)A的结构简式为；C的化学名称为；由D生成E的反应条件

为。

(2)X中官能团的名称为；由G生成H的反应类型为。

(3)由F和［生成M的化学方程式为________________________________________

(4)B的同分异构体中，属于芳香化合物且核磁共振氢谱有3组吸收峰的所有结构简

式为(不含立体异构)。

(5)参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚苯乙

烯的合成路线。

4.［2021•山东菊泽一模］丁苯猷；(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种

路线如下：

已知:

co

*2RCO()H

RMgBro

①IIOH

Ri—C—R>

Ri—C—R?

©H.O

R

回答下列问题：

(1)G中官能团的名称为。

(2)用系统命名法给D命名：。

(3)请写出HfJ反应的化学方程式：,该

反应的反应类型是

(4)根据c映44X。x的同分异构体中满足下列条件的同分异构体的结构简

式有o

①除苯环外无其他环，且苯环上的一氯代物只有两种

②能与FeCb溶液发生显色反应，但不能发生水解反应

③0.5mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成216gAg固体

(QpCHCH2CH2CHqQ

(5)参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料，合成OHOH''的路

线流程图(其他试剂自选)。

5.氯化两面针碱具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV等多种生物活性。其合成路线如

T：

回答下列问题：

(1)C中所含官能团有氟基、和(填名称)。

(2)试剂X的分子式为C9H8。3，写出X的结构简式：。

(3)DfE的反应类型为o

(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简

式：。

①能与FeCb溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应；

②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3。

广『CH2cH2cH?BrPV\

(5)写出以D为原料制备的合成路线流程图(无机试剂

和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

642021•山东德州一模］美托洛尔（H）属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、

心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一，它的一种合成路线如图：

c=o

0

Z

已知：CH3COCH2R"CH3CH2CH2R

回答下列问题：

（1）B中所含官能团的名称是—

（2）C-D的反应类型为

（3）反应E-F的化学方程式为.

H（＞_/

（4）4-节基苯酚（OXZ））是一种药物中间体，请设计以苯甲醉和苯酚为原

料制备4-芾基苯酚的合成路线（无机试剂任选）。

7.［2021•山东日照一模］Pyribencarb（物质G）是一种广谱杀菌剂，对灰霉病和菌核病

有特效，对作物不仅具有保护作用还有治疗作用。其合成路线如下：

,100

已知：I.R—NH2+R—COOH^^^R—NH—COR1^^、R—NH2；

II.R—NH.+XCOOR,-^-R—NH—COOR(R—NH,

95〜100C

\、"、HCI'八

C=（）+NH20H―>C=NOH

Ill.RZRZ（R表示含苯环的原子团，R，表示含碳原子团

或氢原子，X表示卤素原子）。

回答下列问题：

（1）A转化为B的目的是,

B生成C的化学方程式为。

（2）D中非含氧官能团的名称为,E的结构简式为，F生成G的反

应类型为。

（3）芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直

接相连，且分子中含有一个手性碳原子，则H的结构简式可能为

（写出一种即可）。

NH2

（4）结合题中相关信息，写出以邻苯二胺（NH,）和乙二醇为原料合成

GNH、yO

1^NH/C'o的合成路线（其他无机试剂任选）。

8.[2021•河北张家口二模]化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线

如下：

已知：

()N—R3

IIII

R3NH2

①-2R]—C—R

△2

()

II

R,CH2CR2

②

③一个碳原子连接两个一OH不稳定，易自动脱水。

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为；B的化学名称为；由C生成D的反应类

型为。

(2)F的结构简式为；由F生成G所需试剂和条件为。

(3)由G生成M的化学方程式为______________________________________________

(4)Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有.种(不

含立体异构)。

①苯环上连有5个取代基；

②既含一NH2,又能与银氨溶液发生银镜反应。

(5)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备

CH3

"EC-CH23n

的合成路线。

fCH、CH去

(OHC)

9.[2021•北京丰台区期末]功能高分子P的合成路线如图:

-回器囚

NaOH/Hd：©试丁.国―吃才回1

Ru

催化剂.高分子p

回费回则譬回一

R]CH=CCH()

CH

已知：i.RCHO+R2cH2