高考化学一轮复习：烃

知识清单24烧

思维导图

1.煌类的组成、结构与性质

主要应

应类型

I

氧化反应

.取代反应

氧化反应

加成反应

加聚反应

氧化反应

加成反应

一加聚反应

氧化反应

取代反应

一加成反应

2.煌类的转化规律

知识梳理

知识点01烷烧知识点02烯煌

知识点03快烧知识点04苯

知识点05苯的同系物

1

知识点01烷燃

回回回随

一、烷烧的结构和物理性质

1.烷烧的结构

单键:碳原子之间以现毯里甚

pw]r结合成型

「暨匐工饱和:碳原子剩余价键全部跟

殛氢原子结合

通式|一c„H2肝2(n>1)

2.烷烧的物理性质

(1)状态：当碳原子数小于或等于&时，烷始在常温下呈气态

(2)溶解性：不溶于水，易溶于基、乙醛等有机溶剂

(3)熔、沸点

①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高;

CH3

CH3cH2cH2cH2cH2cH3>CH3—%—CH2cH3

②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低

CH3产3产3

CH3cH2—CH—CH2cH3>CH3—CH-CH-CH3

③碳原子数和支链数都相同：结构越对称,熔、沸点越低

CH3

CH3cH3CHJCH2-C-CH2CH3

CH3-CH-CH-CH2CH3>CH3

(4)密度：随碳原子数的增加，密度逐渐增大,但比水的小

二、烷炫的化学性质

1.稳定性：常温下烷烧很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。

(1)性质

(2)烷妙丕能使酸性高锯酸钾溶液褪色

2.氧化反应

(1)可燃性：GH2.+2+史史。2-点燃*〃CO2+("+D氏。

2

+

(2)KMnO4(H)：丕褪色

3.分解反应：烷燃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷妙和烯妙

Cl6H34催'剂，C8H16+CSHIS

4.取代反应

(1)反应举例：CH3cHa+Cb戊星CH3cH2C1+HC1(一氯取代)

(2)反应条件：光照和纯净的气态卤素单质

①在光照条件下烷烧能够使漠蒸汽褪色

②在光照条件下烷烧丕能使滨水褪色。

③在光照条件下烷烧丕能使漠的四氯化碳溶液褪色。

⑷液态烷煌能够和澳水发生萃取,液体分层，上层颜色深,工层颜色浅。

(3)化学键变化：断裂C-H键和X-X键；形成C—X键和H—X键

(4)取代特点：分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生

(5)产物种类：多种卤代烷妙的混合物，电的物质的量最多

(6)产物的量

2

①根据碳元素守恒，烷烽的物质的量等于所有卤代烷烧的物质的量之和

②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,

即反应了的〃（X2）=n（一卤代物）+2n（二卤代物）+3n（三卤代物）+...=n（HX）=n（C—X）

S®®®

【典例01】下列有关烷煌的说法中正确的是

A.链状烷妙的分子组成都满足CnH2n+2（nNl）,彼此都是同系物

B.烷烧的沸点高低仅取决于碳原子数的多少

C.戊烷（C5H12）有三种同分异构体

D.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上

【答案】C

【详解】A.链状烷煌的C原子之间彼此一单键结合，剩余价电子全部与H原子结合，因此其分子组成都

满足CnH2n+2（吃1）,但是若分子中C原子相同时，彼此不都是同系物，如分子式是C4H10的物质有正丁烷和

异丁烷，两种物质互为同分异构体，A错误；

B.烷烧都是由分子构成的物质，物质分子内C原子数越多，分子间作用力就越大，物质的熔沸点就越高；

当两种不同物质分子中C原子数相同时，分子内支链越多，分子间作用力就越小，物质的熔沸点就越低，

所以烷烧的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少，也与物质分子内支链多少有关，B错误；

C.戊烷（C5H12）有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种不同结构，这三种物质互为同分异构体，C正确；

D.烷烧分子中C原子采用sp3杂化，与该C原子连接的四个原子形成的是四面体结构，因此当物质分子中

有多个碳原子时，碳原子之间形成的碳链呈锯齿形连接，并不是碳原子在一条直线上，D错误；

故合理选项是C。

CH3

【典例02】汽油中异辛烷（CA-fH-Ch-《一CH3）的含量越高，抗爆性能越好，下列有关异辛烷的说法正

CH3CH3

确的是

A.常温常压下为气体B.一氯代物有4种

C.可由快燃或二烯烧加氢制得D.系统命名为2,4,4-三甲基戊烷

【答案】B

【详解】A.异辛烷分子中碳原子数大于4,常温常压下为液体，故A错误；

4

CH3

B.』H3_5H_]H,_2_CH3中有4中等效氢，一氯代物有4种，故B正确；

CH3CH3

3

CH3CH3CH3

C.(2113—(211—012—0013可由单烯烧€112=€：—《12—€：—013、CH3-C=CH-C-CH3力口氢制得，不能由

CH3CH3CH3CH3CH3CH3

焕煌或二烯烧加氢制得，故c错误；

D.根据烷煌的系统命名原则，系统命名为2,2,4-三甲基戊烷，故D错误；

选B。

知识点02烯燃

回回回曼

一、烯燃的结构和物理性质

1.结构特点

(1)烯煌的官能团是碳碳双键()e=c;)。乙烯是最简单的烯姓。

(2)乙烯的结构特点：分子中所有原子都处于同一平面内。

H.H

2.通式：单烯煌的通式为CH?”(»>2)

3.物理性质

(1)常温常压下的状态:碳原子数<4的烯煌为气态,其他为液态或固态。

(2)熔、沸点：碳原子越多，烯煌的熔、沸点越高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。

(3)密度：相对密度逐渐增大,但相对密度均小于1。

(4)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。

二、烯燃的化学性质

1.氧化反应

(1)可燃性

①反应：。吗+?0、点燃》nCO2+nH2O

②现象：产生明亮火焰,冒黑烟

(2)KMnO4(H+)

①反应：CH2=CH2出蚂旦CO2+H2O

②现象：酸性高锦酸钾溶液褪色(区分烷妙与烯嫌)

2.加成反应

Br

(1)与B"反应：CH3cH=CH?+Br2湃化剂》CH3—1H—CHzBr

(2)与H2反应：CH3CH=CH2+H2-^5tCH3CH2CH3

△

Cl

馔仆刘I

(3)与HC1反应：CH3cH=CH2+HC1CHLCH—C%或CH3cH2cHe1

△

OH

(4)与H2O反应：CH3CH=CH2+H,OCH3-4H-CH3或CH3cH2cHOH

3.加聚反应

4

催化剂

:

(1)乙烯：nCH2=CH2------A壬CH2—CH2+〃

…催化剂部

(2)丙烯：HCH3-CH=CH2---------»-CH2-CH一土,

4.二烯燃的化学性质

(1)加成反应

三加成4

12CH2-c-CH=CH2

BrBr

3,4加成一皿‘沪

--------------►CH与一C—CH-CHo

CH3BrBr

CH2=C—CH=CH2Br?1,4加成_

CH2-C=CH-CH2

加CH'r

完全加成*

・UnsLLnUri2

BrBrBrBr

(2)加聚反应：发生1,4一加聚

一审条件

①1,3一丁二烯：〃CH?=CH—CH=CH?正木/■&CH2-CH=CH-CH2t

泮一定条件淮

②2一甲基一1,3一丁二烯：〃CH?=CH—C=CH」灰"'三-ECHz-C=CH-CHz土

【典例03】煤油的主要成分癸烷(C10H22),丙烯可以由癸烷裂解制得：CioH22T2c3H6+X,下列说法错误的

是V

A.癸烷是难溶于水的液体

B.丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料

C.丙烯和X均可以使滨水褪色

D.X的同分异构体可以用“正”、“异”进行区分

【答案】C

【分析】根据元素守恒可知X的化学式为C4Hl0。

【详解】A.石油脑分子中含有10个碳原子，沸点较高，常温下为液体，难溶于水，选项A正确；

B.丙烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，选项B正确；

C.X为丁烷，不含碳碳双键，不能使滨水褪色，选项C错误；

D.X为丁烷，有正丁烷(CH3cH2cH2cH3)、异丁烷［HC(CH3)31两种同分异构体，选项D正确；

答案选B。

【典例04】丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是

5

Br

G乩Br端2

CH3—CH=CH2—~>C3H6Br2

CC14

催化剂

(C3H6)〃

Z

A.丙烯分子中最多7个原子共平面

B.X的结构简式为CH3CH2BrCH2Br

C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙快

—CH,—CH—

D.聚合物Z的链节为I

CH3

【答案】B

【分析】由有机物的转化关系可知，光照条件下丙烯与澳发生取代反应生成BrCH2cH=CH2,则X为

Br

BrCH2cH=CH2；丙烯与漠的四氯化碳溶液发生加成反应生成I，则Y为

H3C—CH—CH2Br

BrCH3

I；催化剂作用下丙烯发生加聚反应生成rI、，则z为

H3C—CH—CHoBr十CH?—CH土

CH3

十CH2—CH土

【详解】A.丙烯分子中碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，分子中最多有7个原子共平面，故A正确;

B.由分析可知，X的结构简式为BrCH2cH=CH2,故B错误;

BrBr

C由分析可知'丫的结构简式为H£—2H—CH?BrI在氢氧化钾醇溶液中共热发

H3C—CH—CH2Br

生消去反应生成丙快，故C正确;

CH3—CH2—CH—

D.由分析可知，Z的结构简式为rI、,高聚物的链节为,故D正

干CR—CH大

CH3

确;

故选B。

知识点03快燃

回更随随

6

一、焕煌的结构和性质

1.乙快

(1)结构特点

分子式电子式结构式结构简式

CzHzH：C：：C：HH-C三C-HCH三CH

碳原子杂化方式C—H键成分C三C键成分相邻两个键之间的键角分子空间结构

SD杂化6键1个0键和2个兀键180。直线形结构

b键兀键

(2)物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。

2.快燃

(1)结构特点：官能团是碳碳三键(一C三C一),结构和乙烘相似。

(2)单焕煌的通式:C„H2„-2CM>2)

(3)物理性质：与烷烧和烯煌相似，沸点随碳原子数的递增而逐渐丑高。

二、乙烘的化学性质

1.氧化反应

(1)可燃性

①反应：2c2H2+502-点燃*4CO2+2H2O

②现象：在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟

+

(2)KMnO4(H)

KMnyH

①反应：CH=CHQl»CO2+H2O

②现象：酸性高锦酸钾溶液褪色(区分烷妙与快烽)

2.加成反应

(1)与Br2加成

CH=CH

II

①］：］力口成：CH三CH+Br，一BrBr

②1：2加成：CH三CH+2B。一CHBc-CHB"

(2)与H2加成

①「［力口成：CH三CH+H2低匕CH2=CH2

△

②1：2加成：CH三CH+2H2催化剂,CHLCH3

△

(3)与HC1加成：CH三CH+HC1鲤2CHi三CHC1

△

(4)与H2O加成(制乙醛)：CH三CH+H’O催化剂，CH3cHO

△

3.加聚反应

(1)反应：“CH三CH催化剂*-ECH=CH土

(2)应用：制造导电塑料

三、乙块的实验室制法

1.反应原料：电石、水

2.反应原理：CaC2+2H2O—ya(OH)2+CH三CHT

3.发生装置：使用“固+液一-气”的装置

7

4.收集方法：排水集气法

5.净化除杂、性质验证

(1)装置A

①作用：除去H2s等杂质气体,防止H2s等气体干扰乙烘性质的检验

②反应：C11SO4+H2s-CuS1+H2s

(2)装置B中的现象是溶液褪色

(3)装置C中的现象是溶液褪色

乙焕的实验室制取注意事项

(1)用试管作反应容器制取乙烘时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管,

应在导气管附近塞入少量棉花。

(2)电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙燃气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流

的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。

(3)因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙焕时不能使用启普发生器。

(4)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙快中往往含有H2S、PH3等杂质，

将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。

s®®®

【典例05】丙快和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是

A.1-氯丙烷B.1,2-二氯丙烷C.1-氯丙烯D.2-氯丙烯

【答案】A

【详解】A.1个丙快分子与2个HC1加成，则生成的产物中一定有2个C1原子，不可能生成1-氯丙烷，A

错误；

B.1分子丙焕与2分子HC1发生加成反应，C1原子分别连在不同的碳上，可生成1,2-二氯丙烷，B正确;

C.1分子丙烘与1分子HC1发生加成反应，生成1-氯丙烯，C正确；

D.1分子丙快与1分子HC1发生加成反应，可生成2-氯丙烯，D正确；

故答案选A。

8

【典例06］已知小+△,如果要合成,所用的起始原料可以是

A.1,3—戊二烯和2—丁烘

B.2,3—二甲基一1,3一丁二烯和丙烯

C.2,3—二甲基一1,3—戊二烯和乙烘

D.2—甲基一1,3—丁二烯和2—丁焕

【答案】D

知识点04苯

回回回曼

一、苯的分子结构和性质

1.苯的结构

(1)分子结构

结构简式◎或◎

CfcHo分子式

结构特点

结构式平面正六边形结构,分子中6

个碳原子和6个氢原子共平面

(2)苯环中的化学键

①六个碳原子均采取冠杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成g键

②键角均为业；碳碳键的键长相等,介于碳碳单键和碳碳双秘之间。

9

③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大7T键，均匀地对称分

布在苯环平面的上下两侧。

(3)证明苯分子中无碳碳双键

①结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同

②结构上：邻二M遂无同分异构体

gg

③性质上：溟水不褪色

④性质上：酸性高毓酸锂溶液不褪色

2.苯的物理性质

(1)色味态：无色有特殊查味的液体

(2)密度：比水的小

(3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂

3.苯的氧化反应

(1)可燃性

①方程式：2c6H6+1502速虬12co2+6H2O

②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟

(2)酸性高锦酸钾溶液：不褪色

4.苯的取代反应

(1)卤代反应

①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质

②方程式：(l+BnF用人><^^-Br+HBr

③苯和滨水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅

④澳苯：无色液体，有特殊气味,丕溶于水，密度比水的太。

(2)硝化反应

①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55〜60℃水浴加热

②方程式：G1+HNO3(浓)妈吗U^-NCh+HzO

③硝基苯：无色液体，有苦杏仁气味,丕溶于水，密度比水的大。

(3)磺化反应

①条件：控温70〜80℃水浴加热

②方程式：Q+HO-SCMF与，^y~SO3H+H2O

5.苯的加成反应

(1)条件：在银催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷

(2)方程式：+3Hz?>

(3)环己烷(O)不是平面正六边形结构。

二、苯的取代反应实验

1.实验装置

10

F

2.实验原理：（Q）+Br2^Q-＞Br+HBr

3.实验现象

（1）烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）

（2）反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNCh溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成

（3）把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（溶有Bn）不溶于水的液体生成

4.注意事项

（1）应该用纯澳

（2）要使用催化剂FeBn,需加入铁屑；

（3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水

5.产品处理（精制澳苯）

水I洗--碱I洗一＞水I洗一►干I燥一*蒸I储

除去可溶除去除去过除水提纯

性杂质Br2量碱产物

三、苯的硝化反应实验

1.实验装置

«玻璃管用于冷凝回流

-雷苯

L嘴-1.5mL浓硝酸

mL浓硫酸

水浴加热（50〜60tC）

2.实验原理：0+HNCh（浓）也詈＞/^^-NCh+HzO

3.实验现象

（1）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有NO2）生成

（2）用NaOH（5%）溶液洗涤，最后用蒸储水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体

4.注意事项

（1）试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯

（2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂

（3）必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度

【典例07］一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是

A.乙苯的分子式为CgH。

B.聚苯乙烯属于高分子

C.Imol苯乙烯最多可与3moi发生加成反应

D.鉴别苯与苯乙烯可用Br?的四氯化碳溶液

【答案】C

11

【详解】A.根据乙苯的结构简式可知，其分子式为Crflio,A正确；

B.聚苯乙烯由苯乙烯通过加聚反应得到，属于高分子物质，B正确；

C.1个苯乙烯中苯环能与3个氢气发生加成反应，1个碳碳双键能与1个氢气发生加成反应，Imol苯乙烯

最多能与4moi氢气发生加成反应，C错误；

D.苯与澳不反应，苯乙烯能与Bn发生加成反应从而使澳的四氯化碳溶液褪色，可用澳的四氯化碳溶液鉴

别两者，D正确；

故答案选C。

【典例08］实验室制取澳苯的反应装置如图所示(夹持装置已略去)：

(1)仪器a的名称为,仪器b的作用是o

(2)(填“能”或“不能”)用澳水代替液澳进行上述反应，理由为0

(3)仪器a中发生反应的化学方程式为。

(4)实验过程中，仪器b中可观察到的现象为,该装置中可能发生的反应为(用化学方程式表示)。

(5)下列说法错误的是(填标号)。

A.实验开始前，应检查装置气密性

B.反应后的混合液经稀碱洗涤、结晶，得到澳苯

C.该反应的反应物的键能总和小于生成物的键能总和

【答案】(1)圆底烧瓶防倒吸

(2)不能澳在水中的溶解度小，苯和澳水不反应

⑶C+BrzE^CT^+HB/

(4)产生白雾Na2CO3+HBr=NaBr+NaHCO3

(5)B

【分析】a中苯和液澳在FeBn作用下发生取代反应生成澳苯和澳化氢，盛有CC14的洗气瓶除HBr中的Br2

蒸汽，碳酸钠溶液吸收HBr。

【详解】(1)根据装置图，仪器a的名称为圆底烧瓶，氯化氢溶于水易倒吸，仪器b的作用是防倒吸。

(2)浪在水中的溶解度小，苯和滨水不反应，不能用澳水代替液澳进行上述反应。

(3)仪器a中苯和液澳在FeBn作用下发生取代反应生成漠苯和澳化氢，反应的化学方程式为

12

Br

Q+Br2.^Qr+HBrf；

（4）HBr易吸收水蒸气，仪器b中可观察到的现象为产生白雾，该装置中HBr和过量碳酸钠反应生成澳化

钠、碳酸氢钠，可能发生的反应为Na2cO3+HBr=NaBr+NaHCO3。

（5）A.为分子澳蒸汽、HBr挥发到空气中，实验开始前，应检查装置气密性，故A正确；

B.反应后的混合液经稀碱洗涤、水洗、分液、蒸储得到澳苯，故B错误；

C.该反应放热，反应物的键能总和小于生成物的键能总和，故C正确；

选B。

知识点05苯的同系物

一、苯的同系物的结构和命名

1.苯的同系物

（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物

①分子中有二个苯环

②侧链都是烷基（-C„H2„+I）

（2）通式：C“H2"6（论7）

（3）分子构型：与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面

2.苯的同系物的物理性质

（1）溶解性：丕溶于水，易溶于有机溶剂

（2）密度：比水的小。

二、苯的同系物的化学性质

1.氧化反应

（1）可燃性

①反应：0％6+2二02-点燃*〃CO2+（«-3）H2O

-2-

②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟

（2）酸性KMnO4溶液

①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,能够被酸性KMnCU溶液氧化

^-^H-C（CH）3

ar褪色3不褪色

②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链煌基性质活泼而易被氧化。

③氧化产物：不管燃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸”

KMiS（1）><^^COOH

2cH3.KMIQL（H+）»COOH

CH3+

CH3cH2-H—CH3、史.）*HOOC-<^>~~CC>OH

2.硝化反应

13

(1)反应:

(2)原因:

3.卤代反应

4加成反应：o…Ky一

三、烧燃烧的规律和应用

1.煌CH,)完全燃烧的化学方程式孰%+(x+pOz3xC°叱也。⑷

2.始(CxHy)完全燃烧耗氧量规律

(1)等物质的量

①(x+2)的值越大，耗氧量越多

4

②X值越大，产生的C02越多

③y值越大，生成的水越多

(2)等质量

①上的值越大，耗氧量越爰

X

②上的值越大，生成的水越多

X

③2的值越大，产生的CO2越少

X

(3)总质量一定的有机物以任何比例混合

①特点：生成的C02和H20量、耗氧量都相同

②规律：各有机物的最简式相同

3.烧完全燃烧体积变化规律

(1)温度N100℃,AV=-1

4

①当v=4时,反应后气体的体积(压强)不变

②当v<4时,反应后气体的体积(压强)减少

③当v>4时,反应后气体的体积(压强)增大

(2)温度<100℃,AV=-(1+』)

4

4.烧不完全燃烧的规律

(1)氢元素全部变成HzO,可以根据如下关系式：CxHy〜^压。计算

(2)碳元素变成CO或C02或CO和C02的混合物，可以根据碳元素守恒：n