2022届新高考化学二轮复习有机化合物的命名及有机方程式的书写学案

有机化合物的命名及有机方程式的书写[高考引领](2021·全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是____________。(2)写出反应③的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________________________________。(3)D具有的官能团名称是___________。(不考虑苯环)(4)反应④中，Y的结构简式为__________。(5)反应⑤的反应类型是____________。(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有____________种。(7)写出W的结构简式：____________________。解析：(1)由A的两个取代基所处位置，可命名为邻氟甲苯或2­氟甲苯。(2)由综合推断可知C为，C发生已知信息(ⅰ)的反应，再和NaOH反应生成D，反应③的化学方程式为。(3)由D的结构简式可知，D具有的官能团有氨基、酮羰基、碳氟键和碳溴键。(4)D和Y发生取代反应生成F和HBr，由D和F的结构简式可知Y的结构简式为。(5)由E和发生反应生成F，结合它们的结构简式可知，反应⑤的反应类型为取代反应。(6)由综合推断可知C为，根据含有苯环并能发生银镜反应可知，C的同分异构体苯环上含有醛基、氟原子和氯原子，采用“定二移一”的方法，先确定氟原子和氯原子在苯环上的位置，再移动醛基的位置，氟原子和氯原子在苯环上可处于邻、间、对三种位置，然后移动醛基的位置，共有如下10种：。(7)F发生已知信息(ⅱ)的反应生成W，已知信息(ⅱ)的反应可理解为氨基与酮羰基加成，氮原子上的氢原子与氧原子相连，酮羰基碳原子与氮原子连接，然后羟基脱水生成醚，可得W为。答案：(1)邻氟甲苯(或2­氟甲苯)(2)＋HCl(3)氨基、酮羰基、碳氟键、碳溴键(4)(5)取代反应(6)10(7)[分析预测]预计在2022年高考中，仍会以合成新颖的实用有机化合物为主线，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。[必备知识]1．常见有机物的命名(1)弄清系统命名法中四种字的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。③1，2，3……指官能团或取代基的位置。④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1，2，3……(2)含苯环的有机物的命名①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：的名称为邻二甲苯或1，2­二甲苯。的名称为间二氯苯或1，3­二氯苯。②苯环作取代基，有机物除苯环外，还含有其他官能团。如：的名称为苯甲醇。的名称为对苯二甲酸或1，4­苯二甲酸。(3)多官能团物质的命名命名含有多个不同官能团的有机物的关键在于选择优先的官能团作母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。如的名称为甲基丙烯酸甲酯。的名称为邻羟基苯甲酸或2­羟基苯甲酸。(4)含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较无官能团有官能团类别烷烃烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链最长，同碳数支链最多含官能团的最长碳链编号原则取代基最近(小)官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法支位—支名—母名支名同，要合并支名异，简在前支位—支名—官位—母名符号使用阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“­”，文字间不用任何符号2．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)官能团的引入—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成—CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O—COOR酯化反应(2)官能团的消除①消除双键：加成反应。②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。③消除醛基：还原和氧化反应。(3)官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：eq\o(,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(H＋))②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：eq\o(,\s\up7(CH3I),\s\do5(HI))氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：[题组训练]题组一有机化合物的命名1．给下列有机化合物命名(1)ClCH=CCl2__________。(2)__________________。(3)__________________。(4)________。(5)__________________。(6)________________________。答案：(1)三氯乙烯(2)间甲基苯酚(或2­甲基苯酚)(3)邻羟基苯甲醛(或3­羟基苯甲醛)(4)间苯二酚(或1，3­苯二酚)(5)2­甲基­3­氯­1­丁烯(6)聚甲基丙烯酸甲酯题组二有机反应方程式的书写2．芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。请回答下列问题：(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为________、________、________、________、________。(2)A的结构简式为___________________；G的结构简式为________________________。(3)写出下列反应的化学方程式：①C→A：___________________________________________________________________________________________________________________________________________。②F与银氨溶液：____________________________________________________________________________________________________________________________________。③D＋H→I：________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：由图可知A发生加聚反应生成B[(C8H8)n]，故A的分子式为C8H8，其不饱和度为5，由于A为芳香烃，结合苯环的不饱和度为4，可知A分子侧链上含有一个碳碳双键，可推知A、B的结构简式分别为、；由D→F→H(连续氧化)，可知D为醇，F为醛，H为羧酸，所以D、F、H的结构简式分别为、、；由A与HBr发生加成反应生成C，C发生水解反应生成E可知，C为溴代烃，E为醇，由E与D互为同分异构体，可推知E的结构简式为，进一步可推知C、G的结构简式分别为、。答案：(1)加聚反应加成反应取代反应(或水解反应)消去反应氧化反应(2)(3)＋NaBr＋H2O题组三选择题中的有机合成与推断3．(2021·北京东城区高三一模)塑料PET的一种合成路线如下图所示，其中①和②均为可逆反应。下列说法不正确的是()A．PET在一定条件下可降解成单体B．①中可通过蒸馏分离出CH3OH提高反应物的转化率C.依据①推测PET的结构简式为D．该合成路线中乙二醇可循环使用解析：C根据题目所给信息可知反应②为可逆反应，说明PET在一定条件下可以降解为单体，A正确；根据流程可知中—OCH3被—OCH2CH2OH取代得到PET单体，则反应①产物中还有CH3OH，反应①为可逆反应，蒸馏分离出产物甲醇，可以使平衡正向移动，提高反应物的转化率，B正确；参考反应①可知反应②中应是一个单体上的取代基上的—OH脱去氢原子后剩余然后原子团取代另一个单体上的取代基上的—OCH2CH2OH得到PET和乙二醇，所以PET的结构简式为，C错误；根据C选项分析可知反应②中产物有乙二醇，可以在反应①中重复利用，D正确。4．(2021·北京西城区高三一模)一种新型高分子M的合成方法如图所示：下列说法不正确的是()A．酪氨酸能与酸、碱反应生成盐B．1mol环二肽最多能与2molNaO