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文档简介

[备考要点]1.了解有机物中碳的成键特征、同分异构现象。2.掌握常见有机反应类型。3.了解甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。4.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。5.了解常见高分子材料的合成及重要应用。考点一有机物的结构与同分异构现象近几年高考中频频涉及有机物分子的结构、碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断,题目难度一般较小。复习时要注意以下几点:1.识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型,会“拆分”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109°28′乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120°;苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°;甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180°(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面;若一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。(3)“还原”氢原子,根据规律直接判断如果题中给出有机物的结构是键线式结构,首先“还原”氢原子,避免忽略饱和碳原子,然后根据规律进行判断:①结构中出现1个饱和碳原子,则分子中所有原子不可能共面;②结构中出现1个碳碳双键,则分子中至少有6个原子共面;③结构中出现1个碳碳三键,则分子中至少有4个原子共线;④结构中出现1个苯环,则分子中至少有12个原子共面。2.学会用等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法:(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子中—CH3上的3个氢原子是等效的。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故该分子有两类等效氢。1.某有机物结构为,回答下列问题。(1)最多有个碳原子在同一条直线上。(2)最多有个碳原子在同一平面上。(3)最多有个原子在同一平面上。答案(1)4(2)13(3)21解析以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构。2.回答下列问题。(1)丁基有种。(2)丁醇、戊醛、戊酸的种类分别有、、种。(3)有种。(4)—C3H7,—C4H9分别取代苯环上两个氢原子所得同分异构体的种类有种。(5)写出CH3CH2CH3二氯代物的种类:。(6)若—X、—Y、—Z分别取代苯环上的三个氢原子,所得同分异构体的种类有种。答案(1)4(2)444(3)4(4)24(5)、、、(6)10解析(6)①若—X、—Y排成邻位,有4种;②若—X、—Y排成间位,有4种;③若—X、—Y排成对位,有2种;综上所述共有10种。角度一选项中同分异构体的判断1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”(1)戊二烯与环戊烷互为同分异构体(×)(2021·全国甲卷,10D)(2)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体(×)(2017·海南,8B)(3)淀粉和纤维素互为同分异构体(×)(2017·全国卷Ⅲ,8B)(4)乙苯的同分异构体共有3种(×)(2016·海南,12B)(5)C4H9Cl有3种同分异构体(×)(2016·全国卷Ⅰ,9C)(6)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体(√)(2016·全国卷Ⅲ,8D)角度二常见物质同分异构体的判断2.(2019·海南,4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是()A. B.C. D.答案B3.(2019·全国卷Ⅱ,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.10种C.12种D.14种答案C解析C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种,被Br和Cl取代时,可先确定Br的位置,再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为eq\o(C,\s\up6(4))—eq\o(C,\s\up6(3))—eq\o(C,\s\up6(2))—eq\o(C,\s\up6(1)),Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl均有4种位置关系,异丁烷的碳骨架结构为,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl分别有3种和1种位置关系,综上可知C4H8BrCl共有12种结构,C项正确。4.(2016·全国卷Ⅱ,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种答案C解析分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代,C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷两种,正丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有6种结构,异丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有3种结构,共有9种。5.(2015·全国卷Ⅱ,11)分子式为C5H10O2,并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种答案B解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知,该有机物属于饱和一元羧酸,其分子组成可表示为C4H9—COOH,丁基(C4H9—)有4种结构,所以该有机物有4种同分异构体,B项正确。6.(2014·新课标全国卷Ⅱ,8)四联苯的一氯代物有()A.3种 B.4种C.5种 D.6种答案C解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。1.同分异构体的书写规律具有官能团的有机物,一般书写顺序为官能团异构→碳链异构→位置异构,一一考虑,避免重写和漏写。2.注意相同通式不同类别的同分异构体组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2CHCH3、CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡C—CH2CH3、CH2=CHCH=CH2、CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH、CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2CHCH2OH、、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2CH2—CHO、CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚、、1.下列关于同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确的是()选项ABCD分子式C5H12OC5H10C7H16C9H18O2已知条件能与金属钠反应能使溴水褪色分子中含有3个甲基酸性条件下水解生成两种相对分子质量相同的有机物同分异构体数目83512答案A解析根据分子式,能和金属钠反应,该物质为戊醇,有8种结构:CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH2C(OH)(CH3)CH3、CH3CH(OH)CH(CH3)CH3、CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2OH,故A正确。C5H10能使溴水褪色说明是烯烃,戊烷的同分异构体有CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、、,若为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3,不考虑立体异构的相应烯烃有CH2CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH2—CH3;若为,相应烯烃有CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)CHCH3、CH3CH(CH3)CHCH2;若为,没有相应烯烃,所以分子式为C5H10的烯烃共有2+3=5种,故B错误。该烃结构式中含有3个甲基,则该烷烃只有1个支链,若支链为—CH3,主链含有6个碳原子,符合条件有CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3;若支链为—CH2CH3,主链含有5个碳原子,符合条件有CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3;支链不可能大于3个碳原子,故符合条件的烷烃有3种,故C错误。分子式为C9H18O2,在酸性条件得到两种相对分子质量相同的有机物,因此酸比醇少一个C原子,说明水解后得到的羧酸含有4个C原子,得到的醇含有5个C原子,含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体:CH3CH2CH2COOH,CH3CH(CH3)COOH,含有5个C原子的醇的有8种同分异构体,所以有机物的同分异构体数目有2×8=16种,故D错误。2.(2021·河南省许昌、济源、平顶山高三第一次质量检测)如图所示三种烃均为稠环芳烃,下列说法错误的是()A.图中每种烃的所有原子均处于同一平面B.萘的一溴代物有两种C.蒽和菲互为同分异构体D.萘和蒽互为同系物答案D解析苯环上的所有原子共平面,这些分子都相当于含有苯环结构,所以这几种分子中所有原子均处于同一平面,故A正确;萘分子中有两种氢原子,有几种氢原子就有几种一溴代物,所以萘的一溴代物有两种,故B正确;蒽和菲分子式相同,结构不同,两者互为同分异构体,故C正确;结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互为同系物,萘和蒽分子结构不相似,且分子组成也不是相差一个或若干个“CH2”原子团,所以不互为同系物,故D错误。3.均三甲苯在电子工业中被用作硅酮感光片的显影剂,其结构简式如图。均三甲苯的二氯代物有(不考虑立体异构)()A.4种B.5种C.6种D.7种答案B解析的二氯代物分别是、、、、,共5种。4.有机物有多种同分异构体,其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体共有()A.3种B.4种C.5种D.6种答案A解析因为酯基至少要含1个碳,2个氧原子,2个取代基只能是有一个甲基,另一个是酯基,而且只能是甲酸苯酯与甲基,甲基有邻、间、对三种位置,所以同分异构体有3种。考点二有机物的性质、反应类型及应用1.有机物的重要物理性质(1)常温、常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,烃的密度都比水小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,低级醇、酸溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔点、沸点升高,同分异构体的支链越多,熔点、沸点越低。2.有机物的结构特点及主要化学性质物质结构特点主要化学性质烃甲烷只有C—H键,正四面体分子在光照条件下发生取代反应乙烯平面分子,官能团是可与X2、H2、H2O、HX加成;能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化;能发生加聚反应苯平面分子,碳碳键性质相同在催化剂存在下:与X2、HNO3发生取代反应;与H2发生加成反应烃的衍生物乙醇官能团为—OH与活泼金属发生置换反应;被催化氧化生成醛、酸;与羧酸发生酯化反应乙酸官能团为—COOH具有酸的通性;能与醇发生酯化反应3.基本营养物质的性质突破(1)糖类性质巧突破①葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团,因此它具有醇、醛两类物质的化学性质,利用此规律就能轻松掌握葡萄糖的化学性质。②单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络图表示出来。eq\o(C12H22O11,\s\do10(蔗糖))+H2Oeq\o(→,\s\up7(稀H2SO4))eq\o(C6H12O6,\s\do10(葡萄糖))+eq\o(C6H12O6,\s\do10(果糖))(2)油脂性质轻松学①归类学性质:油脂是酯,可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯,因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味),密度比水的密度小;能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键,则还具有不饱和烃的性质)。②对比明“三化”:油脂中的“三化”指的是氢化、硬化、皂化。氢化指的是不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂;通过氢化反应,不饱和的液态油转化为半固态脂肪的过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化;皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。③口诀助巧记:有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记,油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键,后两种则是饱和脂肪酸,可用顺口溜帮助记忆:软十五、硬十七,油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基。(3)盐析、变性辨异同盐析变性不同点方法在轻金属盐作用下,蛋白质从溶液中凝聚成固体析出在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出特征过程可逆,即加水后仍可溶解不可逆实质溶解度降低,物理变化结构、性质发生变化,化学变化结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下,蛋白质凝聚成固体的过程4.有机反应类型归纳

反应类型反应部位、反应试剂或条件加成反应与X2(混合即可反应);碳碳双键与H2、HBr、H2O,以及苯基与H2的反应均需在一定条件下进行加聚反应单体中有或—C≡C—等不饱和键取代反应烃与卤素单质饱和烃与X2反应需光照苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代反应酯水解酯基水解成羧基和羟基酯化型按照“酸失羟基、醇失氢”原则,在浓硫酸催化下进行氧化反应与O2(催化剂)—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)酸性K2Cr2O7溶液、酸性KMnO4溶液、苯环上的烃基(与苯环直接相连的碳上至少有一个氢原子)、—OH、—CHO都可被氧化银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液—CHO被氧化成—COOH燃烧型多数有机物能燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O还原反应得氢型烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应去氧型R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))R—NH2置换反应羟基、羧基可与活泼金属反应生成H25.化学“三馏”把握准(1)蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气,又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。(2)对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物,用蒸馏方法难以单一蒸出分离,这就要借助于分馏。分馏和蒸馏一样,也是利用混合物中各物质的沸点不同,严格控制温度,进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时,由于柱外空气的冷却,蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中,故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量较多,从而达到分离、提纯的目的。(3)干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器中,隔绝空气加强热使之分解的过程,工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化,蒸馏与分馏属于物理变化。特别提醒1.有机反应条件与反应类型的关系(1)在NaOH的水溶液中加热发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4和加热条件下,可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。(5)与H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。2.辨别材料,分析纤维(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料,塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料,高分子分离膜属于新型有机高分子材料。(2)纤维分为天然纤维和化学纤维,棉、麻、丝、毛属于天然纤维,人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维,其中人造棉、人造丝又属于人造纤维,而锦纶、腈纶属于合成纤维。3.糖类水解产物判断若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液),水浴加热(或加热),观察现象,作出判断。1.指出下列转化的反应条件及反应类型,由已知有机物生成①、②……产物的反应试剂、反应条件及反应类型。(1)BrCH2CH2CH2OH①CH2CHCH2OHNaOH的醇溶液,加热消去反应②BrCH2CH=CH2浓H2SO4,加热消去反应(2)①Cl2,光照取代反应②液溴,Fe粉(或FeBr3)取代反应(3)CH2=CHCH2OH①BrCH2CHBrCH2OH溴水加成反应②CH2=CHCHOCu或Ag,加热氧化反应③CH2=CHCH2OOCCH3乙酸,浓H2SO4,加热酯化反应(4)CH3CHBrCOOCH3①CH3CH(OH)COOKKOH溶液,加热取代反应②CH3CHBrCOOH稀H2SO4,加热取代反应2.有机反应中的定量关系(1)1mol碳碳双键与X2、HX、H2、H2O加成时,物质的量之比为1∶1;1mol碳碳三键与X2、HX、H2发生彻底的加成反应时,物质的量之比为1∶2;1mol苯环与氢气加成时,物质的量之比为1∶3。(2)醇与金属钠反应生成氢气时,2mol—OH~1molH2。(3)1mol—COOH、—OH(酚羟基)分别与NaOH反应的物质的量之比均为1∶1。(4)1mol—COO—与NaOH反应的物质的量之比为1∶1;1mol与NaOH反应的物质的量之比为1∶2。角度一有机物结构、性质的判断1.(2020·全国卷Ⅰ,7)国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出,乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品,下列说法错误的是()A.CH3CH2OH能与水互溶B.NaClO通过氧化灭活病毒C.过氧乙酸相对分子质量为76D.氯仿的化学名称是四氯化碳答案D解析乙醇可与水以任意比例互溶,A项正确;NaClO具有强氧化性,可以杀菌消毒,B项正确;通过分子式求得过氧乙酸的相对分子质量为76,C项正确;氯仿的化学名称为三氯甲烷,D项错误。2.(2019·全国卷Ⅲ,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3­丁二烯答案D解析甲苯中含有甲基,根据甲烷的结构可知,甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内,A错误;乙烷相当于2个甲基连接而成,根据甲烷的结构可知,乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内,B错误;丙炔的结构简式为H3C—C≡CH,其中含有甲基,该分子中所有原子不可能在同一平面内,C错误;1,3­丁二烯的结构简式为H2CCH—CHCH2,根据乙烯的结构可知,该分子中所有原子可能在同一平面内,D正确。角度二有机物官能团性质的判断3.(2021·全国乙卷,10)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是()A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与互为同分异构体D.1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2答案C解析该物质含有羟基、羧基、碳碳双键,能发生取代反应和加成反应,故A错误;同系物是结构相似,分子式相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物,该物质的分子式为C10H18O3,而且与乙醇、乙酸结构不相似,故B错误;二者的分子式均为C10H18O3,结构不同,互为同分异构体,故C正确;该物质含有一个羧基,1mol该物质与碳酸钠反应,生成0.5mol二氧化碳,质量为22g,故D错误。4.(2020·全国卷Ⅰ,8)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是()A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键答案B解析由结构简式可知紫花前胡醇的分子式为C14H14O4,A项正确;该有机物分子内含有碳碳双键和醇羟基,可以被酸性重铬酸钾溶液氧化,从而使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误;分子内含有酯基,能够发生水解反应,C项正确;分子内含有醇羟基,且与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子,故可发生消去反应,D项正确。5.(2020·全国卷Ⅲ,8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构简式如下:下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是()A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应答案D解析分子中有苯环和碳碳双键,可与氢气发生加成反应,A正确;分子中含有21个碳原子,B正确;分子中有羟基,能与乙酸发生酯化反应,能与金属钠反应,C正确,D错误。角度三陌生有机物的结构与性质6.(2018·全国卷Ⅰ,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2答案C解析中每个碳原子都形成4个共价单键,这4个键呈四面体状分布,所有碳原子不可能处于同一平面,C项错误;环戊烯的结构简式为,与分子式相同且结构不同,互为同分异构体,A项正确;如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物,B项正确;螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8,在理论上,1molC5H8与2molH2反应,生成1molC5H12,D项正确。7.(2017·全国卷Ⅰ,9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是()A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面答案D解析苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C—CH3等,A错;b的二氯代物有3种,d的二氯代物有6种(、),p的二氯代物有3种(),B错;b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C错;d、p中都存在类似甲烷的四面体结构,所有原子不可能处于同一平面,D对。8.(2021·广东,5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是()A.属于烷烃B.可发生水解反应C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性答案A解析根据结构简式可知,分子中含C、H、O三种元素,含碳碳双键和酯基,不属于烷烃,A错误;分子中含酯基,在酸性或碱性条件下可发生水解反应,B正确;分子中含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;该信息素可用于诱捕害虫、测报虫情,可推测该有机物具有一定的挥发性,D正确。9.(2021·河北,8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是()A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键答案B解析苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,故A错误;由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子,故B正确;由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5种类型氢原子,则一氯代物有5种,故C错误;苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键,故D错误。10.(2021·河北,12改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是()A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6∶1C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化答案C解析根据分子的结构简式可知,1mol该分子中含有1mol—COOH,可与NaHCO3溶液反应生成1molCO2,在标准状况下其体积为22.4L,A正确;1mol分子中含5mol羟基和1mol羧基,其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气,而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应,所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6∶1,B正确;1mol分子中含1mol碳碳双键,其他官能团不与氢气发生加成反应,所以1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应,C错误;分子中含碳碳双键和羟基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,D正确。1.(2021·安徽省六校教育研究会高三第二次联考)新冠病毒由蛋白质外壳和单链核酸组成。面对“新冠肺炎”新一轮点状爆发,杀菌消毒、防止病毒传播,许多化学物质发挥了非常重要的作用。下列有关认识正确的是()A.N95口罩所使用的聚丙烯材料属于合成纤维是纯净物B.含氯消毒剂、过氧乙酸、乙醚和氯仿等都属于有机物C.免洗洗手液的有效成分活性银离子能使蛋白质变性D.新冠病毒是高分子化合物,由C、H、O三种元素组成答案C解析合成纤维是高分子化合物,是混合物,A错误;含氯消毒剂主要有次氯酸钠、次氯酸等,它们都是无机物,B错误;银离子是重金属离子,能使蛋白质发生变性,C正确。2.(2021·咸阳市高三第二次模拟)《黄帝内经》说“五谷为养,五果为助,五畜为益,五菜为充”,以上食物中富含糖类、蛋白质、油脂等营养物质。下列说法正确的是()A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为二糖B.天然油脂具有固定的熔、沸点C.某些蛋白质遇浓硝酸后变黄色D.糖类、油脂和蛋白质都能发生水解反应答案C解析蔗糖和麦芽糖都能水解为两分子单糖,属于二糖,而果糖不能水解,是单糖,故A错误;天然油脂一般为多种高级脂肪酸甘油酯,是混合物,故B错误;某些含苯基的蛋白质遇浓硝酸显黄色,故C正确;单糖如葡萄糖等不能发生水解反应,故D错误。3.(2021·内蒙古呼和浩特市高三3月第一次质量调研)金银花中能提取出有很高药用价值的绿原酸(结构如图),下列说法错误的是()A.分子式为C16H16O9B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键答案A解析由有机物的结构简式可以知道分子式为C16H18O9,故A错误;绿原酸中含有碳碳双键和羟基,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;绿原酸中含有酯基,能够发生水解反应,故C正确;该有机物中与醇羟基连接的碳的相邻碳上有氢原子,故能够发生消去反应生成双键,故D正确。4.(2021·上饶市高三第二次模拟)中国工程院院士李兰娟团队于2021年2月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果:“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药,合成“达芦那韦”的部分路线如图所示,下列说法不正确的是()A.C的分子式为C11H15NB.B的同分异构体有7种(不含B,不考虑立体异构)C.D分子中的所有碳原子不可能处于同一平面D.反应①为加成反应,反应②为取代反应答案D解析由C的结构简式知,C中含有11个C,1个N,根据有机中C、N成键规则确定H共有15个,故C的分子式为C11H15N,A正确;依据A、C的结构简式,结合B的分子式确定B的结构简式为(CH3)2CHCH2NH2,B的同分异构体有,共7种,B正确;D中支链上存在叔碳原子(一个C连了3个C),由于单键C与其所连4个原子形成四面体结构,所有原子不可能都共面,故D中叔碳原子与其连接的3个碳原子不可能都共面,C正确;A→C的反应实际分两步,第一步为A中醛基与B中氨基发生加成反应生成中间产物,中间产物再发生消去反应生成C中的碳氮双键,C→D为加氢还原反应,D错误。5.(2021·吉林高三下学期第三次调研)有机物X、Y、Z的结构简式分别为、、,下列分析错误的是()A.X、Y互为同分异构体B.Y中最多有4个C原子处于同一直线上C.X、Z的二氯代物数目相同D.不能用酸性KMnO4溶液一次区分X、Y、Z三种物质答案B解析X和Y的分子式均为C8H8,但结构不同,互为同分异构体,A正确;苯环为平面结构,对角的两个C原子共线,加上连接苯环的C原子,所以最多有3个C原子共线,B错误;X中只含一种环境的氢原子,先固定一个氯原子,另一个氯原子的位置有同一条棱上的顶点、同一个面上对角线位置的顶点和体对角线位置的顶点,共三种,Z的二氯代物有邻、间、对共3种,C正确。考点三有机实验1.常见的三个制备实验比较制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等,用NaOH溶液处理后分液,然后蒸馏①催化剂为FeBr3;②长导管的作用:冷凝回流、导气;③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中;④右侧锥形瓶中有白雾硝基苯可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用NaOH溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯①导管1的作用:冷凝回流;②仪器2为温度计;③用水浴控制温度为50~60℃;④浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇,先用饱和Na2CO3溶液处理后,再分液①浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂;②饱和Na2CO3溶液溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度;③右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面2.有机物的鉴别和分离提纯的方法(1)常见有机物的鉴别方法①物理法:如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4;②化学法:如用新制的Cu(OH)2悬浊液检验醛基;用碘水检验淀粉;用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸、乙酸乙酯;用点燃法、溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。(2)常见有机物分离提纯的方法①洗气法:如通过盛有溴水的洗气瓶除去气态烷烃中混有的气态烯烃;②分液法:如用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇;③蒸馏法:乙酸和乙醇的分离,加CaO,蒸出乙醇,再加稀硫酸,蒸出乙酸。1.在溴苯的制备实验中,若锥形瓶中有淡黄色沉淀生成,能不能证明该反应中一定有HBr生成?为什么?答案不能,因为挥发出的Br2也和AgNO3反应生成AgBr。2.在硝基苯的制备实验中,水浴加热有什么优点?答案加热均匀,便于控制。3.填表。(1)常见有机物的除杂除杂试剂分离方法乙醇(水)新制CaO蒸馏乙醇(乙酸)新制CaO蒸馏乙酸乙酯(乙醇)饱和Na2CO3溶液分液CH4(C2H4)溴水洗气(2)常见有机物的检验试剂、用品或方法现象乙醛新制Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)有红色沉淀生成(或有银镜出现)淀粉碘水变蓝蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味4.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”(1)向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固体析出,则蛋白质均发生变性()(2)在淀粉溶液中加入适量稀H2SO4微热,向水解后的溶液中加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,无红色沉淀,说明淀粉未水解()(3)在蔗糖的水解液中加入银氨溶液并加热,无银镜产生,蔗糖没有水解()(4)在麦芽糖水解液中加入NaOH调节至碱性,加入银氨溶液,水浴加热,出现银镜,则麦芽糖水解产物具有还原性()答案(1)×(2)×(3)×(4)×1.(2021·山东,7)某同学进行蔗糖水解实验,并检验产物中的醛基,操作如下:向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶,将玻璃瓶塞倒放,取1mL溶液加入试管Ⅱ,盖紧瓶塞;向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ,用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处()A.1B.2C.3D.4答案B解析第1处错误:利用新制氢氧化铜悬浊液检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时,溶液需保持弱碱性,否则作水解催化剂的酸会与氢氧化铜反应,导致实验失败,题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷却且未碱化;第2处错误:NaOH溶液具有强碱性,不能用玻璃瓶塞,否则Na,共2处错误。2.(2021·湖南,13改编)1­丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应,经过回流、蒸馏、萃取分液制得1­溴丁烷粗产品,装置如图所示:已知:CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4eq\o(→,\s\up7(△))CH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O下列说法不正确的是()A.装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发,提高产率B.装置Ⅱ中b为进水口,a为出水口C.用装置Ⅲ萃取分液时,将分层的液体依次从下口放出D.经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后,使用装置Ⅱ再次蒸馏,可得到更纯的产品答案C解析浓硫酸和NaBr会产生HBr,1­丁醇以及HBr均易挥发,用装置Ⅰ回流可减少反应物的挥发,提高产率,A正确;冷凝水应下进上出,装置Ⅱ中b为进水口,a为出水口,B正确;用装置Ⅲ萃取分液时,将下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出,C错误;由题意可知经装置Ⅲ得到粗产品,由于粗产品中各物质沸点不同,再次进行蒸馏可得到更纯的产品,D正确。3.(2019·全国卷Ⅰ,9)实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是()A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯答案D解析苯和溴均易挥发,苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应,释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气),先打开K,后加入苯和溴的混合液,避免因装置内气体压强过大而发生危险,A项正确;四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质,防止溴单质与碳酸钠溶液反应,四氯化碳呈无色,吸收红棕色溴蒸

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