《羧酸-羧酸衍生物-第2课时》示范公开课教学设计【化学人教版高中选择性必修3(新课标)】

第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物教学目标1．认识羧酸衍生物（酯、油脂、酰胺）和胺的结构特点及应用。2．通过探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。3．能结合生产、生活实际了解羧酸衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸衍生物的安全使用。教学重难点重点：羧酸衍生物的结构和性质。难点：酯在不同条件下水解反应对比及有机物化合物的断键规律。教学过程【新课导入】羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物，如乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。羧酸衍生物包括：酯、酰胺、酰卤（羧基上的羟基被卤素取代）、酸酐【新知讲解】一、酯类化合物酯类化合物广泛存在于自然界中，如低级酯存在于各种水果和花草中，是具有芳香气味的液体。苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉和梨里含有乙酸异戊酯等。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。1．酯的通式：（可简写为RCOOR`），其中R（来源于羧酸）和R'（来源于醇）均为烃基，可相同，也可不同。2．饱和一元酯（饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯）通式：CnH2nO2(n≥2)强调：酯与羧酸互为官能团异构。3．命名：根据发生酯化反应的酸和醇来命名为某酸某酯。讨论：写出分子式为C4H8O2，且属于羧酸和酯的同分异构体。（共6种，包括2种酸，4种酯）4．物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小（比水轻），不溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。5．用途：溶剂，香料。6．化学性质：水解反应：实验演示实验探究—乙酸乙酯的水解【思考讨论】（1）实验说明了什么？（2）试比较哪种条件下，乙酸乙酯水解更彻底？为什么？（3）水解反应是酯化反应的逆反应，试分析水解反应的历程是怎样的？（4）该实验中硫酸和氢氧化钠的作用是怎样的？在酸性条件下反应方程式：在碱性条件下反应方程式：强调：（1）断键位置：酯基（）中C—O键是酯化结合点，也是酯水解断键处。可用电性相互吸引来解释羰基碳结合羟基，氧结合氢。（2）酯化和酯的水解实际是可逆反应，为了使反应向酯化的方向进行，应采取的措施是什么？（加入浓硫酸做催化剂和脱水剂），为了使酯水解彻底，则应采取的措施是什么？（加入氢氧化钠）（3）酯在酸性和碱性条件下水解的不同点：①水解产物不相同，一个生成羧酸盐，一个生成酸。②反应进行的程度不同，一个较完全，一个是可逆。【小结】乙酸乙酯的结构和性质1．结构特点官能团：酯基（或－COO－）2．物理性质：不溶于水、比水轻、有水果香味液体3．化学性质：水解反应（1）酸催化（2）碱催化【课堂练习】1．下列说法中正确的是A．只有链烃基与羧基直接相连才叫羧酸B．饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2C．羧酸的酸性都比碳酸弱D．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体2．下列有机物中，既能发生消去反应，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化的是A．CH3OHB．BrCH2CH2COOHC．CH3CH2CH2OHD．C6H5Cl3．写出下列酯在酸性和碱性条件下水解反应的化学方程式。（1）乙酸甲酯（2）甲酸乙酯参考答案：1．B、D；2．C；3．略二、多元羧酸和多元醇的酯多元羧酸与一元醇或多元醇，多元醇与一元羧酸都可形成不同的酯。例如：1．多元羧酸与一元醇的酯化HOOC-COOH+2HO-CH3浓硫酸△→CH3OOC-COOCH3（乙二酸二甲酯）+2H2OHOOC-COOH+2HO-C2H5浓硫酸△→C2H5OOC-COOC2H5（乙二酸二乙酯）+2H2O2．一元羧酸与多元醇的酯化3．多元羧酸与多元醇的酯化乙二酸乙二酯为六元环，可简写为：【课堂练习】写出下列酯的结构简式：甲酸乙酯、乙酸乙酯、丙酸乙酯、二乙酸乙二酯、乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、乙酸甘油酯三、油酯油脂是重要的营养物质，来源于动物油和植物油，如：猪油、牛油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等。1．概念：脂肪和油统称油脂2．属类：属于酯，是由多种高级脂肪酸和甘油形成的特殊的酯。提问：用来做燃料的汽油、柴油、煤油等和凡士林是否属于油脂?（它们属于烃类，而油脂属于酯类）3．油脂的组成和结构①油脂结构中的R1、R2、R3的意义：R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基，可能为饱和烃基，也可能为不饱和烃基，它们可相同也可不同。②当R1、R2、R3相同称为单甘油酯；当R1、R2、R3不同为混甘油酯。③天然油脂多数为混甘油酯。④同一种油脂中，由于不同油脂分子中的烃基不一样，所以油脂属于混合物。4．油脂对人体的作用①油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营养成分。②1g油脂在完全氧化时放热39.3kJ，是糖类或蛋白质的2倍。③正常情况下每人每天进食50~60g脂肪，能提供日需要总热量的20%~25%。④油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。【小结】油脂的组成、分类、属类、用途5．油脂的物理性质①密度比水的小，为0.9~0.95g/cm3。②有明显的油腻感。③不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等多种有机溶剂（可用有机溶剂来提取植物种子里的油脂），油脂本身也是一种良好的有机溶剂。④当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。6．油脂的化学性质油脂中多含不饱和烃基，又属于酯类，因此化学性质主要表现在能发生加成反应和水解反应。（1）油脂的氢化（油脂的硬化）实质是：还原或加成反应这一过程使植物油由液态变成固态，所以又叫油脂的硬化或油脂的氢化。生成的饱和脂肪酸甘油酯又叫硬化油（人造脂肪、氢化植物油），硬化油是人造黄油的主要成分。油脂的硬化的目的是使油脂便于储存和运输。应用：工业上将多种植物油变成硬化油。硬化油的性质稳定，不易变质，便于运输，可用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。知识拓展：简介硬化油提问：为什么硬化油性质稳定，不易变质？人造奶油一般采用精炼植物油为原料，经过加氢使之成为固体。在人造奶油和经过氢化的色拉油中，含有一种对人体健康有害的物质，叫反式脂肪酸。在降低血胆固醇方面，反式脂肪酸没顺式脂肪酸有效。（2）油脂的水解油脂属于酯类，在酸性或碱性条件下均能发生水解反应。酸性条件下水解：碱性条件下水解（皂化反应）：油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，高级脂肪酸盐为肥皂的主要成分。所以油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。注意：皂化反应专指油脂在碱性条件下的水解，其它酯类在碱性条件下水解一般不能称为皂化反应。油脂水解的应用：①工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油。②油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养。③用于制作肥皂。7．研究与实践（1）学生实验——自制肥皂肥皂制取的原理：药品及用量：10mL植物油、10mL乙醇、6mL30%NaOH溶液、饱和食盐水、15mL蒸馏水肥皂制取的过程：把动物脂肪或植物油与NaOH溶液按一定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应；往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出（盐析）；集取浮在液面的高级脂肪酸钠，加入填充剂，进行压滤、干燥、成型，就制成成品肥皂；下层液体经分离提纯后，便得到甘油。【问题讨论】（要求学生用书面语言回答并写出下列问题）①如何检验皂化反应是否完全？②酒精的作用是什么？③NaCl的作用是什么？盐析：加入食盐，将肥皂与甘油分离，使肥皂变成固体析出，这一过程称为盐析（物理变化）。（2）肥皂的去污原理肥皂分子的组成：由亲水基和憎水剂两部分基团构成亲水基：肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性。憎水基：肥皂结构中的烃基－R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质。有机基团中的常见亲水基有：-OH、-CHO、-COOH；憎水基：-R（烃基）肥皂的去污过程：（3）合成洗涤剂合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：烷基苯磺酸钠：烷基磺酸钠：合成洗涤剂与肥皂的比较：①肥皂不适合在硬水中使用，而洗涤剂使用不受限制。②合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于机洗。③合成洗涤剂的原料便宜。④合成洗涤剂的危害：由于其稳定性好，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养化。（4）表面活性剂表面活性剂（surfactant）：凡具有能改变物质表面的性质（液体表面张力，固体的润湿性能）的物质，总称为表面活性物质或表面活性剂。表面活性剂的分子结构具有两性：一端为亲水基团，另一端为疏水基团；亲水基团常为极性基团，如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其盐，羟基、酰胺基、醚键等也可作为极性亲水基团；而疏水基团常为非极性烃链，如8个碳原子以上烃链。表面活性剂基本特征：润湿性、溶油性、渗透性、乳化性、分散性、增溶性和发泡性等。四、酰胺（读音：xiānàn）羧酸衍生物除了酯外，还有酰胺。在学习酰胺前，我们先简单介绍一下胺。1．胺①概念：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的化合物叫做胺，一般可表示为：R—NH2，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基（—NH2）或取代的氨基（—NRR`，其中R和R`可以是氢原子或烃基）所替代得到的化合物。②代表物：CH3—NH2（甲胺，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代）（苯胺，苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代）③化学性质：碱性，能与酸反应生成盐（提问：请从物质结构角度分析胺类化合物为什么能结合氢离子？）④用途：胺类化合物是重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。2．酰胺①概念：在构造上，酰胺可看作是羧酸分子中羧基里的羟基被氨基或取代的氨基（—NRR`，其中R和R`可以是氢原子或烃基）所替代得到的化合物；也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。一般可表示为：，其中：酰基，酰胺基②代表物：乙酰胺，苯甲酰胺，N,N-二甲基甲酰胺③物理性质：酰胺的沸点比相对分子质量相近的羧酸的沸点高（酰胺分子间氢键缔合较强，且酰胺分子极性较大），如乙酸（相对分子质量60）的熔点16.6℃，沸点118℃；乙酰胺（相对分子质量59）的熔点81℃，沸点222℃。④化学性质：酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热，可水解。酸性条件下水解为羧酸和铵盐（或胺）；碱性条件下水解为羧酸盐和氨（或胺）。⑤用途：主要用作工业溶剂，也是有机合成的重要中间体，用于合成农药、医药等。液体酰胺不但可以溶解有机化合物，而且也可以溶解许多无机化合物，是良好的溶剂。如N,N-二甲基甲酰胺（DMF）和N,N-二甲基乙酰胺可与水和大多数有机溶剂以及许多无机液体以任意比例混合，是很好的非质子极性溶剂。【知识拓展】酰胺化学性质拓展酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热，可水解。酰胺在脱水剂五氧化二磷存在下小心加热，即转变成腈。酰胺经催化氢化或与氢化铝锂反应，可还原成胺。酰胺还可与次卤酸盐发生反应，生成少一个碳原子的一级胺。酰胺碱性很弱，是由于分子中氨基氮上的未共用电子对与羰基的π电子形成共轭体系，使氮上的电子云密度降低，因而接受质子的能力减弱。这时C-N键出现一定程度的双键性。然而，氮上的电子云密度降低，却使N-H键的极性增加，从而表现出微弱的酸性。制法：酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取；腈也可部分水解，停止在酰胺阶段。【思考与讨论】氨、胺、酰胺、铵盐4类物质的组成、结构、性质和用途对比物质氨胺酰胺铵盐组成元素N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素结构特点NH3N原子含有1对孤对电子，能结合质子，三角锥形分子R—NH2含有氨基，N原子含有1对孤对电子，能结合质子RCONH2含有酰胺基，N原子上的孤对电子向碳氧双键流动，使氮上的电子云密度降低，结合质子能力减弱含有铵根离子，N原子上没有孤对电子化学性质具有碱性，与酸反应生成铵盐具有碱性，与酸反应生成盐在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应受热易分解，与碱共热产生氨气用途制冷剂，生产硝酸和尿素合成医药、农药和染料溶剂和化工原料生产化肥和炸药【小结】烃的衍生物之间的转化关系：【课堂练习】1．写出下列转化的化学反应方程式：（1）电石→乙炔→乙醛→乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯→乙酸钠（2）乙炔→氯乙烯→聚氯乙烯（3）乙炔→乙烯→乙醇→乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→乙二酸→乙二酸乙二酯→乙二醇（4）苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸→苯甲酸苯甲酯→苯甲酸钠2．用30g