高中化学专题有机物的性质与鉴别VIP

专题15：有机物的性质和鉴别

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【专题目标】

综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简

式。

【经典题型】

题型1：有机物质的性质

【例口下列化学反应的产物，只有一种的是（）

A.CH3—CH2—CH—CH3在浓硫酸存在下发生脱水反应

0H

B.C^C也在铁粉存在下与氯气反应

0H

C.COOH与碳酸氢钠溶液反应

D.CH3—CH=CH2与氯化氢加成

CH3—CH2—CH—CH3

【解析】OH在浓硫酸存在下，发生脱水反应，有两种产物：

CH3—CH2—CH=CH2—

-CH2--CH—CH3；《\-C%

\x=/

OHCH3-CH=CH-CH3在铁粉存在下与氯气发生

取代反应，仅一元取代，产物就有三种:

0H

ClC1中的羟基不能与NaHCOs反

应，而殷基能反应，所以反应后产物只有一种；CM—CH-CH2属不对称烯烧；与HC1加成产物

有CH;—CH2—CHsCl和CHa—CHCl—CH：,两种。

【规律总结】根据官能团的性质推导。

题型2：反应方程式的书写以及反应类型的判断

【例2】从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机

物都己略去）：

Cl

OOCCHBr

CH3COO-^2>-3B-O-

试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应

(1)反应①和属于取代反应。

(2)化合物结构简式：B,C。

(3)反应④所用的试剂和条件是：_____________________________

I解析】CT)浓.、醛、△条件下发生消去反应生成A：

A与CL不

Oz。IJ

见光生成B,可知A与Ch加成得又因B又可转化成"故可知B也应在浓NaOH,

醇，△条件下发生消去反应。与Bn发生1,4加成生成o又因C与醋

CHCOO~~\OOCHBI\/~~Br

酸反应，且最终得到3W3，故可知c应为醇，可由\一/水

H(WVOHCH3coi>-OOCH

解得到，c为VV,口为3\_/33,D再与Hz加成得产物1,

4-环己二醇的二醋酸酯。

故答案应为:

(1)⑥⑦

(3)浓NaOH、醇、加热

【规律总结】熟悉掌握各类官能团的性质，掌握简单有机反应方程式的书写，判断反应的类

型。

题型3：有机物质的鉴别

【例3】设计实验步骤鉴别：(a)乙爵(b)己烯⑹苯(d)甲苯(e)乙醛(f)苯酚溶液(g)四氯化碳

7种无色液体。

【解析】根据有机物物理、化学性质的不同，从最简单的实验开始，要求现象明显、操作简

单、试剂常见等原则，先分组，然后在组内进行分别鉴定。设计实验如下：

(1)分组试剂：水，

现象与结论：a.溶于水形成溶液：(a)乙醵(e)乙醛(f)苯酚溶液

b.不溶于水，且比水轻：(b)己烯(c)苯(d)甲苯

c.不溶于水，且比水重：(g)四氯化碳

(2)组内鉴别：

a组使用溪水，使滨水褪色的为乙醛，有白色沉淀的为苯酚，无明显现象的为乙醇

b组先使用浸水，使澳水褪色的为己烯，分层不褪色的为苯和甲苯，再用酸性高镒酸钾进行

鉴别。

C组不用鉴别

［规律总结］

1、鉴别实验要求现象明显、操作简单、试剂和反应常见。

2、试剂较多时先分组，然后在组内进行分别鉴定。

【巩固练习】

1、黄曲霉素AFTB,人类的特殊基因在黄

曲霉素的作用下会发生突变，有转变成肝癌的可能性。跟Imol该化合物起反应的比或NaOH

的最大量分别是()

A.6mol,2molB.7mol,2molC.6mol,lmolD.7mol,lmol

2、已知澳乙烷跟氟化钠反应后，产物再水解可以得到丙酸，CH3cH?Br+NaCN-CH3cH2CN

+NaBr,CH3cH2CN+H^O-CH3cH2coOH+NH3(未配平)产物分子比原化合物分子多了一

个碳原子，增长7碳链。请根据以卡框图回答问题。

F分子中含有8个原子组成的环状结构。

(1)反应①②③中属于取代反应的是(填反应代号)。

(2)写出结构简式：E，F。

(3)写出C—--E的化学方程式o

(4)若利用上述信息，适当改变反应物，从A开始经过一系列反应制得分子式为QHuC)2的有

香味的、不溶于水的化合物，请写出C7Hl式)2的两种可能的结构简式。

3、设计实验步骤鉴别：(a)甲酸溶液(b)乙酸溶液(c)苯(d)甲苯(e)乙酸乙酯(f)甲酸乙酯(g)

乙泉溶液7种无色液体。

【随堂作业】

CH—CH2COOH

1.某有机化合物的结构简式为0H,它可以发生的反应类型有

(a)取代(b加成(c)消去(d)酯化(e)水解⑴中和(g)缩聚(h)加聚()

A.(a)(c)(d)(f)B.(b)(e)(D(h)C.(a)(b)(c)(d)(DD.除(e)(h)外

2.已知苯酚钠溶液中通入二氧化碳，充分反应后只能生成苯酚和碳酸氢钠；而偏铝酸钠溶液

中通入二氧化碳时，可生成氢氧化铝和碳酸钠，则下列说法正确的是()

A.酸性：苯酚〈氢氧化铝〈碳酸

2

B.结合氢离子的能力：HCO.<<<CO3'<A1O2'

C.同温、同浓度下溶液碱性强弱：偏铝酸钠〉碳酸钠〉苯酚钠>碳酸氢钠

D.相同条件下，溶液的pH:碳酸氢钠〉苯酚钠>碳酸钠>偏铝酸钠

3.在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为''手性

CHCOOCH—CH—CHO

32I

碳原子凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质CH2OH有光学

活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是（）

A.与甲酸发生酯化反应B.与NaOH水溶液共热

C.与银氨溶液作用D.在催化剂存在下与H2作用

4.有下列几种有机物：

®CH3C00CH3®CH2=CHCH2C1

③

CH=CH2

CH3O

III

④CH2=C—c—Q—CH3

⑤CHkCH—CHO其中既能发生水解反应，又能发生加聚反应的是（）

A.①与④B.②与⑤C.②与④D.①、③和④

5.既能使滨水褪色又能跟金属钠反应，还可以和碳酸钠溶液反应的物质是（）

0

/

A.CH2=CH—CH2OHB.CH2=CH—C

H

0

/

C.CH2-CH—COOHD.CH2=CH-C

OCH3

6.与CH2=CH2------->CH2Br—CbhBr的变化属于同一反应类型的是（）

A.CH3CHO-CzHjOHB.CjHsCl-CH2=CH2

C.fD.CH3COOH-CHJCOOCZHJ

7.有机物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明

上述观点的是（）

A.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不行

B.内酮（CH3coeH.3）分子中的氢比乙烷分子中的氢更易被卤原子取代

C.乙烯可发生加成反应，而乙烷不能

D.相等物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应，甘油产生的比多

8.磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下，下列有关叙

述不正确的是（）

A.能与金属钠反应B.能使石蕊试液变红

C.能发生银镜反应D.lmol该酯与NaOH溶液反应，消耗3molNaOH

CH2CHO

HO—CH2COOH

9.某有机物的结构简式为CH20H与足量的Na、NaOH,新制Cu（0H）2反应，则

需三种物质的物质的量之比为（）

A.6：4：5B.1：1：1C.3：2：2D.3：2：3

-CH-（：i

\==.zI=

10、杀虫剂DDT分子结构是：CCb。下列关于DDT的说法中，不正

确的是（）

A.大量使用DDT会使鸟的数量减少B.DDT属于芳香煌

C.DDT的分子式是Ci4H9cL5口.DDT的性质稳定且难以降解

11、下列各组混合物不能用分液漏斗分离的是（）

A.硝基苯和水B.甘油和水C.漠苯和NaOH溶液D.氯乙烷和水

12、某有机物的分子式为C8H8,经研究表明该有机物不能发生加成反应和加聚反应，在常温

下难于被酸性KMnCU溶液氧化，但在一定条件下却可与CL发生取代反应，而且其一氯代物

只有一种。下列对该有机物结构的推断中一定正确的是（）

A.该有机物中含有碳碳双键B.该有机物属于芳香烧

C.该有机物分子具有平面环状结构D.该有机物具有三维空间的立体结构

z°0

13、某有机物结构简式为°OH,1mol该有机物在合适的条件与NaOH反

应，最多可消耗NaOH物质的量（）

A.5molB.4molC.3molD.2mol

14、下列各有机化合物中，既能被酸性高镒酸钾溶液氧化，又能跟浸水发生取代反应的是

（）

A.苯乙烯B.苯酚水溶液C.苯甲醛D.甲醛水溶液

15、已知维生素A的结构简式为式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子

补足四价，但C、H原子未标记出来。关于它的叙述正确的是（）

CH2OH

A.维生素A的化学式为C20H30O

B.维生素A是一种易溶于水的醇

C.维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构

D.lmol维生素A在催化剂作用下最多与7mol氏发生加成反应

16、A是一种对位二取代苯，相对分子质量180,有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合

物。B相对分子质量为60,C能与NaHCO：反应放出气体，并使FeCh显色。试写出A、B、

C的结构简式。

A：B：C：

17、(2001年上海高考题)请阅读下列短文：

在含竣基c=o的化合物中，蝶基碳原子与两个煌基直接相连时，叫做酮，当两个燃基都

R

\

C—O

I

是脂肪烧基时，叫做脂肪酮，如甲基酮CH3；都是芳香煌基时，叫做芳香酮；如两个嫌

基是相互