高考化学一轮复习 有机化学基础 第7节 高分子化合物 有机合成限时规范特训-人教版高三全册化学试题

第7节高分子化合物有机合成

板块三限时规范特训

时间：45分钟满分：100分

一、选择题（每题6分，共42分）

1.：2017•北京东城区期末］材料是人类赖以生存和发展的重要物质基础。下列物品所用

材料的主要成分是有机高分子化合物的是（）

A.曾侯乙编钟（青铜

B.景德镇瓷器C.钢化玻璃D.航天服（涤纶）

器）

答案D

解析青铜器是合金，景德镇瓷器是陶瓷，钢化玻璃的主要成分是无机硅酸盐材料，涤

纶是有机高分子化合物。

2.［2017•北京房山区一模］已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制

得。

下列说法中正确的是（）

A.一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键

COOH

I

B.苹果酸的一种缩聚产物是H-tOCHCH2co+OH

C.1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH

D.雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCk溶液发生显色反应

答案B

解析苯环中不存在碳碳双键，故雷琐苯乙酮分子中不含有碳碳双键，A错误；伞形酮

分子中含有酚羟基形成的酯基和酚羟基，贝也mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗

3molNaOH,C错误；雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCL溶液发生显色反应，但苹果酸中不存

在酚羟基，不能跟FeCL溶液发生显色反应，D错误。

()0

||_||__

3.链状高分子化合物HO^C——C——()CH2——CH2——(耳闻可由有机

化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则口是()

A.1-丁烯B.2-丁烯

C.1,3-丁二烯D.乙烯

答案D

+Br2

解析高分子化合物的单体为和HO—CH2—CH2—0H,利用逆推法得CH2=CH2——►

加成

+H?()

CHLCH,.........-CH>—CH.

IlNaOHI--

BrBr°H()H再将乙二醇氧化

得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到高分子化合物。

4.［2018•湖南长沙模拟］聚甲基丙烯酸甲酯的缩写代号为PMMA,俗称有机玻璃。下列

说法中错误的是()

A.合成PMMA的单体是甲基丙烯酸和甲醇

B.聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(CsHG)。

C.聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料

D.甲基丙烯酸甲酯［CH2=C(CH3)C00CH3］中碳原子可能都处于同一平面

答案A

解析聚甲基丙烯酸甲酯的单体为CH2=C(CH3)COOC出,故A错误；由题给结构简式可知,

聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(CsHG)”，故B正确；聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分

子合成材料，故C正确；甲基丙烯酸甲酯中碳碳双键、均为平面结构，且直接相连，则通过

单键的旋转碳原子可能都处于同一平面，故D正确。

5.DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图:

-bCH-CH2i

则合成它的单体可能有()

①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2=CH—CH2—0H)

③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯

A.①②B.④⑤

C.①③D.③④

答案A

解析根据有机物的结构简式可知，该高分子化合物是加聚产物，但分子中含有酯基，

再将酯基水解，所以其单体为丙烯醇和邻苯二甲酸，故A正确。

6.[2017•河北质检]下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是

()

()

II

-to-CHCH2—()—Ci

FG

A.已知反应F+X-G的原子利用率为100%,则X为CO?

B.F属于芳香化合物，但不属于芳香煌

C.(C9H◎),既是高分子G的化学式也是其链节的化学式

D.已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的产物

答案C

解析对比F和G,二者只差一个碳原子和两个氧原子，因此X为CO2,A项正确；F中

含苯环，但F中除C、H外，还含有0元素，所以F属于芳香化合物，但不属于芳香煌，B项

正确；高分子G及其链节的化学式分别为（C9H2。〃、

()

—()—CHCH,—()—C—

,c项错误；F和G在一定条件下水解都能生成苯

乙二醇，D项正确。

7.下图表示某高分子化合物的结构片断。关于该高分子化合物的推断正确的是（）

OHOH

A.3种单体通过加聚反应聚合

B.形成该化合物的单体只有2种

C.其中一种单体为

D.其中一种单体为1,5-二甲基苯酚

答案C

解析链节上含有除碳、氢外的其他元素，通过缩聚反应形成该高分子化合物，故A错

误；其单体为

OH、NH2

、HCHO,故B、D错误，C

二、非选择题（共58分）

8.（13分）对澳苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等

优点。

完成下列填空：

(1)写出该共聚物的结构简式：o

(2)实验室由乙苯制取对澳苯乙烯，需先经两步反应制得中间体

Br—BrCH3

、_7o写出该两步反应所需的试剂及条件

Bi—<^^CHBrCH3

(3)将淤一7与足量氢氧化钠溶液共热得

到A,A在酸性条件下遇FeCA溶液不显色。

A的结构简式为0

由上述反应可推知o

由A生成对澳苯乙烯的反应条件为o

(4)丙烯催化二聚得到2,3一二甲基一1—丁烯，B与2,3—二甲基一1—丁烯互为同分异

构体，且所有碳原子处于同一平面。

写出B的结构简式：。

设计一条由2,3—二甲基一1一丁烯制备B的合成路线。

-BCH—CH2—CH—CH2+

人CH3

答案⑴Br(合理即可)

⑵Bn/Fe、Br?/光照

(3)与苯环直接相连的卤原子不易被羟基取代浓硫酸，加热

(4)(CH3)2C=C(CH3)2

CH

3

CH3Br——

HBr

CH2=C—CHCH3—>CH3—C—CHCH::

CH3CH3

Na()H/C2H5()H

(CH)C=C(CH)(合理即可)

△3232

CH—CH,

解析（i）对澳苯乙烯形成高分子的链节为Br,丙烯形成

高分子的链节为，所以两者形成的共聚物为

CH,

Br

o

CH

Br

(2)苯环上的氢被澳取代的条件是Fe或FeBrs作催化剂，烧基上的氢被澳取代的条件是

光照。

(3)卤代煌在NaOH溶液、加热条件下发生水解反应，但由于水解产物酸化后遇FeCL溶

液不显色说明没有酚羟基，所以A是，转化为对澳苯乙烯发生的是醇在浓硫酸、加热条件下

的消去反应。

(4)由和(CHJ£=C(CH3)2的结构可知碳碳双键的位置发生了转变，所以采取先加成后消

去的方法。

9.[2017•太原市高三质检](15分)可用来制备抗凝血药，通过下列路线合成：

催化剂PC13

CHjCOOHCH3CCIq

BC

催

化

剂

(DA的名称是。A与银氨溶液反应有银镜生成，写出该反应的离子方程式:

(2)B-C的反应类型是o

(3)写出D-E的化学方程式：o

(4)G的分子式是,含有的官能团是(填名称)，1molG最

多能和mol压反应。

(5)E有多种同分异构体，除E外，同时符合下列条件的共种。

①含酯基

②苯环上有两个取代基

③含苯环且能使氯化铁溶液显色

(6)F的同分异构体中，与F具有相同官能团，其中核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积之

比为2：3的为(写结构简式)。

水浴加热

+--

答案⑴乙醛CHsCHO+2[Ag(NH3)2]+20H——►CH3COO+NH^+2Ag；+3NH3+

H20

(2)取代反应

浓硫酸

(3)+CH30H

△

入OH

0C+H2O

^^^COOCHJ

(4)C9H6。3碳碳双键、羟基、酯基4

⑸8

解析(1)根据B(乙酸)是A的催化氧化产物逆推，能发生银镜反应的A只能是乙醛。

(2)对比结构简式可知，CHBCOOH分子中的羟基被C1代替后变为CHsCOCL则B-C是取

代反应。

(3)D-E为与CH30H的酯化反应。

(5)E为，符合限定条件的物质可以是苯环上有如下三组取代基：①一OH、-COOCHs,

②一OH、CH3COO—,③一OH、HC00CH2—,每组取代基在苯环上有邻间对三种位置关系，

除去E,共有8种。

(6)F的官能团为酯基，符合该条件的同分异构体可以是苯环的对位上含有两个或两个。

10.(15分)高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的

合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：

COOH试剂I(CHQH),A

COOH浓硫酸，△①’(C6H,O04)

一定条件

试剂II(BrCH2cH2cH?Br)③COOCH?

②

NaOH稀盐酸CA

⑤》)_

△④(C.5H20O5@

COOHCOOH

1212

R—C—R三R—C—R+C()2t

II

已知：COOHHG

和K代表烷基)

请回答下列问题：

(1)试剂I的名称是，试剂n中官能团的名称是,第②

步的反应类型是o

(2)第0步反应的化学方程式是=

(3)第⑥步反应的化学方程式是。

(4)第⑦步反应中，试剂HI为单碘代烷烧，其结构简式是。

(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)RH。若X含有竣基和苯环,

且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结

构简式是。

答案(1)甲醇澳原子取代反应

COOH

浓硫酸

HC—C—H+2CHoOH、--二

3△

⑵COOH

C(X)CH3

1

H3C—C—H+2H2()

C(X)CH3

{|COOH

A

1COOH

COOH

「+co21

(4)CH3I

()()

H()-EC—C—()CH2cH2()+H

解析根据题中的合成路线推断出，

COOCH.

/

A为CH3—CH,

\

C()()CH3

B为fYCH2

CH2COONa，

AA/\/'\/

。CH2

|\

COONa

C为/C"COOH,

OCHC

2|\

1COOH

ZV

D为1cH2CHCOOH

AA/\/2\i0

()CH2CH

I

(1)试剂I的名称为甲醇;试剂II中官能团名称为澳原子;第②步的反应类型为取代反应。

(2)第①步反应为与CH30H在浓硫酸、加热的作用下发生的酯化反应，生成

(3)根据题给信息，可得出第⑥步为C脱去CO?生成D„

(4)根据D与E的结构简式，可知第⑦步反应为D分子中竣基邻位碳原子上的一个氢原子

被一C&取代，又已知题中试剂III为单碘代烷烽，故试剂III为OM。

与C

互为同分异构体，且在酸性条件下能水解，则该物质应属于酯类，结合题意可得X为

HOOC^T^^COOH

，Y为HOCH2cHQH,故X与Y发生缩聚反

应所得产物的结构简式为

()()

II/II

HO-EC—Z》一C—()—CH2—CH2—(>iH。

11.(15分)功能高分子P的合成路线如下:

CH3

+*—E吐

N

C00CH2^O^°2

高分子p

(DA的分子式是C’HB,其结构简式是

(2)试剂a是o

(3)反应③的化学方程式：o

(4)E的分子式是CeHuA。E中含有的官能团：。

(5)反应④的反应类型是。

(6)反应⑤的化学方程式：o

OH

OFTI

⑺已知：2cH3cH()---->CH3CHCH2CH()O

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,

用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

答案⑴

(2)浓出@和浓HzSO,

⑶

H2O

C1CHN(b+Na()H—*

2△

H()CH2+NaCl

(4)碳碳双键、酯基

⑸加聚反应

(6)

CH3

IH+

-ECH—CH玉+nH0->

I?△