专题13 生命活动的物质基础 有机合成 10年高考化学真题专题分类汇编

专题十三生命活动的物质基础有机合成考点1生命活动的物质基础1.(2024北京,4,3分)下列说法不正确的是()A.葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反应是放热反应B.核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子C.由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基D.向饱和的NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析答案C2.(2024贵州,1,3分)历史文物见证了中华民族共同体在发展中的交往交流交融。下列贵州出土的文物中主要由天然高分子材料制成的是()东汉南朝宋明A.青陶罐B.带盖铜托杯C.鹭鸟纹蜡染百褶裙D.九凤三龙嵌宝石金冠答案C3.(2024贵州,3,3分)厨房中处处有化学。下列说法错误的是()选项生活情境涉及化学知识A清洗餐具时用洗洁精去除油污洗洁精中的表面活性剂可使油污水解为水溶性物质B炒菜时不宜将油加热至冒烟油脂在高温下容易生成对身体有害的稠环化合物C长期暴露在空气中的食盐变成了糊状食盐中常含有容易潮解的MgCl2D久煮的鸡蛋蛋黄表面常呈灰绿色蛋白中硫元素与蛋黄中铁元素生成的FeS和蛋黄混合呈灰绿色答案A4.(2024山东,11,4分)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是()A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生B.发酵制醇阶段有CO2产生C.发酵制酸阶段有酯类物质产生D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行答案D5.(2024湖南,5,3分)组成核酸的基本单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下列说法错误的是()A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对答案A6.(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是()A.分子式为C8H14O6NB.能发生缩聚反应C.与葡萄糖互为同系物D.分子中含有σ键,不含π键答案B7.(2024广东,1,2分)龙是中华民族重要的精神象征和文化符号。下列与龙有关的历史文物中,主要材质为有机高分子的是()A.红山玉龙B.鎏金铁芯铜龙C.云龙纹丝绸D.云龙纹瓷瓶答案C8.(2024广东,4,2分)我国饮食注重营养均衡,讲究“色香味形”。下列说法不正确的是()A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖属于二糖B.新鲜榨得的花生油具有独特油香,油脂属于芳香烃C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有极性分子D.端午时节用粽叶将糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解答案B9.(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:下列说法错误的是()A.溴化钠起催化和导电作用B.每生成1mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2mol电子C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应答案B10.(2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是()A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料答案A11.(2022广东,9,2分)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是()A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类C.1molCO中含有6.02×1024个电子D.22.4LCO2被还原生成1molCO答案A12.(2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是()A.维生素C可以还原活性氧自由基B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2为原料人工合成D.核酸可视为核苷酸的聚合产物答案B13.(2022江苏,1,3分)我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是()A.陶瓷烧制B.黑火药C.造纸术D.合成结晶牛胰岛素答案D14.(2020浙江7月选考,14,2分)下列说法不正确的是()A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物答案A15.(2018课标Ⅰ,8,6分)(改编)下列说法错误的是()A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖答案A16.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是()A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为:答案B17.(2018海南单科,11,4分)实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是()A.该反应的类型为加成反应B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率答案D18.(2017课标Ⅲ,8,6分)下列说法正确的是()A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物答案A19.(2016天津理综,2,6分)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动答案A20.(2015海南,9)下列反应不属于取代反应的是()A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠答案B21.(2015福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是()A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3种同分异构体D.油脂的皂化反应属于加成反应答案B22.(2014广东理综,7,4分)生活处处有化学。下列说法正确的是()A.制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸答案A考点2合成高分子1.(2024北京,11,3分)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下。已知:反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是()A.CO2与X的化学计量比为1∶2B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解答案B2.(2024河北,3,3分)高分子材料在生产、生活中得到了广泛应用。下列说法错误的是()A.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热易软化B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好D.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成,透明度高答案B3.(2024全国甲,9,6分)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。下列叙述错误的是()A.PLA在碱性条件下可发生降解反应B.MP的化学名称是丙酸甲酯C.MP的同分异构体中含羧基的有3种D.MMA可加聚生成高分子答案C4.(2024浙江1月选考,11,3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:XC2H4Br2YC6H10O3下列说法不正确的是()A.试剂a为NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水C.Z的结构简式可能为D.M分子中有3种官能团答案A5.(2024新课标,8,6分)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:下列说法正确的是()A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应B.催化聚合也可生成WC.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解答案B6.(2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是()A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应答案B7.(2022北京,11,3分)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下:下列说法不正确的是()A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护答案B8.(2022海南,4,2分)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是()A.涤纶可作为制作运动服的材料B.纤维素可以为运动员提供能量C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛答案B9.(2022河北,3,3分)化学是材料科学的基础。下列说法错误的是()A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料B.制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成C.制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料D.可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”答案B10.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:下列说法错误的是()A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子答案B11.(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是()A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备B.聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备C.尼龙-66{}由己胺和己酸经缩聚反应制备D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备答案B考点3有机合成1.(2024浙江6月选考,12,3分)丙烯可发生如下转化(反应条件略):下列说法不正确的是()A.产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)B.H+可提高Y→Z转化的反应速率C.Y→Z过程中,a处碳氧键比b处更易断裂D.Y→P是缩聚反应,该工艺有利于减轻温室效应答案D2.(2024北京,17,13分)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。(1)D中含氧官能团的名称是。

(2)A→B的化学方程式是。

(3)I→J的制备过程中,下列说法正确的是(填序号)。

a.依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将J蒸出,都有利于提高I的转化率b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇c.若反应温度过高,可能生成副产物乙醚或者乙烯(4)已知:++R2OH①K的结构简式是。

②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响

。

(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外,M分子中还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知,在生成M时,L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和键,M的结构简式是。

答案(1)硝基、酯基(2)+CH3OH+H2O(3)abc(4)①②增强α-H的活泼性;氟原子的电负性较大,使得α-H与碳原子之间的C—H键的极性增强,更易断裂(5)N—H3.(2024河北,18,14分)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题:(1)A的化学名称为。

(2)B→C的反应类型为。

(3)D的结构简式为。

(4)由F生成G的化学方程式为。

(5)G与H相比,H的熔、沸点更高,原因为。

(6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为。

(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有种。

(a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2;(b)红外光谱中存在CO和硝基苯基()吸收峰。其中,可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为。

答案(1)丙烯酸(2)加成反应(3)(4)+HO—NO2+H2O(5)H分子中含有羟基,能形成分子间氢键(6)酰胺基(7)64.(2024江苏,15,15分)F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下:(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和羰基。

(2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成,该副产物的结构简式为

。

(3)C→D的反应类型为消去反应;C转化为D时还生成H2O和N(CH3)3(填结构简式)。

(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式:

。

碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与FeCl3溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。(5)已知:HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。答案5.(2024新课标,30,15分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。回答下列问题:(1)反应①的反应类型为取代反应;加入K2CO3的作用是与生成的HBr反应,促进反应正向进行。

(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是5。

(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C2H5)3N也能进行,原因是D分子中含有类似(C2H5)3N的结构。

(4)E中含氧官能团名称是酯基。

(5)F的结构简式是

;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C15H18F3NO4,其结构简式是

。

(6)G中手性碳原子是3、4(写出标号)。

(7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是

、。

6.(2024黑、吉、辽,19,14分)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下:已知:Ⅰ.Bn为,咪唑为;Ⅱ.和不稳定,能分别快速异构化为和。回答下列问题:(1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为

。

(2)G中含氧官能团的名称为羧基和羟基。

(3)J→K的反应类型为还原反应。

(4)D的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有6种(不考虑立体异构)。

(5)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y;③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为

+(CH3CO)2O

+CH3COOH。

(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为

和

。

7.(2024山东,17,12分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:已知:Ⅰ.+Ⅱ.R1—CHOR1CH2NHR2回答下列问题:(1)A结构简式为

;B→C反应类型为取代反应。

(2)C+D→F化学方程式为

++HBr。

(3)E中含氧官能团名称为醛基;F中手性碳原子有1个。

(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为

。

(5)C→E的合成路线设计如下:CG(C14H11NO)E试剂X为NaOH(填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是KMnO4会将羟基氧化为羧基。

8.(2024贵州,18,15分)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。回答下列问题:(1)Ⅰ的结构简式是

。

(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、醚键和酰胺基。

(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是取代反应,Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是作氧化剂。

(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氢键,b表示Ⅴ中—CH2—的碳氢键,则两种碳氢键的极性大小关系是a<b(选填“>”“<”或“=”)。

(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行,第1)步反应的化学方程式是

+NaOH+CH3OH。

(6)Ⅸ的结构简式是

。Ⅸ有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是

。

(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)。答案9.(2024浙江6月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知:请回答:(1)化合物F的官能团名称是羧基、碳氯键。

(2)化合物G的结构简式是

。

(3)下列说法不正确的是D。

A.化合物A的碱性弱于B.A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应C.D→E的反应中,试剂可用Cl2/FeCl3D.“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4(4)写出H→I的化学方程式

+HCl+NH4Cl。

(5)吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体,设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。答案CH3CHO(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式

、、、、、(任写四种)。

①分子中有2种不同化学环境的氢原子;②有甲氧基(—OCH3),无三元环。10.(2024全国甲,36,15分)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题:(1)A中的官能团名称为硝基。

(2)B的结构简式为

。

(3)由C生成D的反应类型为取代反应。

(4)由E生成F的化学方程式为

+P(OC2H5)3

+C2H5Br。

(5)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)。

(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象:FeCl3溶液;若溶液呈紫色,则为I;若溶液不呈紫色,则为H。

(7)I的同分异构体中,同时满足下列条件的共有9种(不考虑立体异构)。

①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。11.(2024湖南,17,15分)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略,溶剂未写出):回答下列问题:(1)化合物A在核磁共振氢谱上有6组吸收峰;

(2)化合物D中含氧官能团的名称为醚键、醛基;

(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是如果对调,酚羟基会被氧化;

(4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为①③②(填标号);

①②③(5)化合物G→H的合成过程中,经历了取代、加成和消去三步反应,其中加成反应的化学方程式为

;

(6)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。答案12.(2024安徽,18,14分)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去):已知:ⅰ)RXRMgXⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应:RMgX+HYRH+HY代表H2O、ROH、RNH2、等。(1)A、B中含氧官能团名称分别为羟基、醛基。

(2)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为邻二甲苯(1,2-二甲苯)。

(3)H的结构简式为

。

(4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是bc(填标号)。

a.CH3CH2OCH2CH3b.CH3OCH2CH2OHc.d.(5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有4种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式

或或或。

①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基(6)参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。答案13.(2024浙江1月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮。(部分反应条件已简化)已知:请回答:(1)化合物E的含氧官能团的名称是硝基、酮羰基。

(2)化合物C的结构简式是

。

(3)下列说法不正确的是BD。

A.化合物A→D的转化过程中,采用了保护氨基的措施B.化合物A的碱性弱于DC.化合物B与NaOH水溶液共热可生成AD.化合物G→氯硝西泮的反应类型是取代反应(4)写出F→G的化学方程式

+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。

(5)聚乳酸()是一种可降解高聚物,可通过化合物X()开环聚合得到。设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。答案(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式

、、、、。

①是苯的二取代物;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无碳氧单键。14.(2024广东,20,14分)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料,用于化学催化和生物催化一体化技术,以实现化合物Ⅲ的绿色合成,示意图如下(反应条件略)。(1)化合物Ⅰ的分子式为C8H8,名称为苯乙烯。(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是羰基。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,且能够发生银镜反应,其结构简式为。(3)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法正确的有ACD。A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中,有π键的断裂与形成B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中,葡萄糖被还原C.葡萄糖易溶于水,是因为其分子中有多个羟基,能与水分子形成氢键D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中,存在C、O原子杂化方式的改变,有手性碳原子形成(4)对化合物Ⅲ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①H2、催化剂、加热加成反应②浓HBr、加热(合理即可)取代反应(5)在一定条件下,以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中,①若反应物之一为非极性分子,则另一反应物为(写结构简式)。②若反应物之一为V形结构分子,则另一反应物为(写结构简式)。(6)以2-溴丙烷为唯一有机原料,合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线,回答下列问题:①最后一步反应的化学方程式为①CH3COOH+(CH3)2CHOHCH3COOCH(CH3)2+H2O(注明反应条件)。②第一步反应的化学方程式为(CH3)2CHBr+NaOH(CH3)2CHOH+NaBr或(CH3)2CHBr+NaOHCH3CHCH2↑+NaBr+H2O(写一个即可,注明反应条件)。15.(2023全国甲,36,15分)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知:R—COOHR—COClR—CONH2回答下列问题:(1)A的化学名称是。

(2)由A生成B的化学方程式为。

(3)反应条件D应选择(填标号)。

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OHd.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是。

(5)H生成I的反应类型为。

(6)化合物J的结构简式为。

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构,填标号)。

a.10b.12c.14d.16其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为。

答案(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反应(6)(7)d16.(2023全国乙,36,15分)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。已知:。回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是。

(2)C的结构简式为。

(3)D的化学名称为。

(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为。

(5)H的结构简式为。

(6)由I生成J的反应类型是。

(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种;

①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。

答案(1)醚键、羟基(2)(3)苯乙酸(4)ClCH2—CH2Br(5)(6)取代反应(7)1317.(2023新课标,30,15分)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题:(1)A的化学名称是。

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)D中官能团的名称为、。

(4)E与F反应生成G的反应类型为。

(5)F的结构简式为。

(6)I转变为J的化学方程式为。

(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构);①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。

其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。

答案(1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚或m-甲基苯酚(2)2(或两)(3)(酚)羟基氨基(4)取代(反应)(5)(6)+H2O+N2↑+HCl(7)918.(2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—NCOⅡ.路线一:A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)G()(1)A的化学名称为(用系统命名法命名);B→C的化学方程式为;D中含氧官能团的名称为;E结构简式为。

路线二:H(C6H3Cl2NO3)IJG(2)H中有种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是(填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有种。

答案(1)2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基(2)2②④319.(2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):回答下列问题:(1)B的结构简式为;

(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、;

(3)物质G所含官能团的名称为、;

(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为;

J(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号);

①②③(6)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除外,还有种;

(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。答案(1)(2)消去反应加成反应(3)醚键碳碳双键(4)(5)③①②(6)4(7)20.(2023辽宁,19,14分)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。已知:①Bn为②+R3NH2(R1为烃基,R2、R3为烃基或H)回答下列问题:(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。

(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和(填名称)。

(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为。

(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有种。

(5)H→I的反应类型为。

(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为

和。

MN答案(1)对(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代反应(6)21.(2023浙江1月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知:①②请回答:(1)化合物A的官能团名称是。

(2)化合物B的结构简式是。

(3)下列说法正确的是。

A.B→C的反应类型为取代反应B.化合物D与乙醇互为同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)写出G→H的化学方程式。

(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。

①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基()。答案(1)硝基、碳氯键(2)(3)D(4)+CH3CH2OH+H2O(5)(6)22.(2022北京,17,10分)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X-射线检查。其合成路线如下:已知:R1COOH+R2COOH(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是。

(2)B无支链,B的名称是。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是。

(3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是。

(4)G中含有乙基,G的结构简式是。

(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是。

(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定,步骤如下。步骤一:称取amg口服造影剂,加入Zn粉、NaOH溶液,加热回流,将碘番酸中的碘完全转化为I-,冷却、洗涤、过滤,收集滤液。步骤二:调节滤液pH,用bmol·L-1AgNO3标准溶液滴定至终点,消耗AgNO3溶液的体积为cmL。已知口服造影剂中不含其他含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。

答案(1)醛基(2)正丁酸(3)+HNO3+H2O(4)(5)(6)57123.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式为,其环上的取代基是(写名称)。

(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①—CHCH—H2—CH2—CH2—加成反应②氧化反应③(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是。

(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1molⅣ与1mol化合物a反应得到2molⅤ,则化合物a为。

(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。

(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。答案(1)C5H4O2醛基(2)②—CHO银氨溶液(新制氢氧化铜)—COONH4(—COONa)③—COOHCH3CH2OH—COOCH2CH3取代反应(3)化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是亲水基(4)CH2CH2(乙烯)(5)2(6)24.(2022海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:回答问题:(1)A→B的反应类型为。

(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(3)C的化学名称为,D的结构简式为。

(4)E和F可用(写出试剂)鉴别。

(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为(任写一种)。

①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。

(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。已知:+CO2答案(1)取代反应或磺化反应(2)+NaOH+H2O(3)苯酚(4)FeCl3溶液(或其他合理答案)(5)或(6)H2O(7)25.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:已知:(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ⅱ)(ⅲ)+回答下列问题:(1)①的反应类型为。

(2)B的化学名称为。

(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式。

(a)红外光谱显示有键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为、(填反应步骤序号)。

(5)H→I的化学方程式为;该反应可能生成与I互为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为(不考虑立体异构)。

(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素()和环己烯()为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。W答案(1)氧化反应(2)3,4-二氯苯甲酸(3)(4)⑥⑨(5)+HCl或(6)26.(2022湖北,17,14分)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A→B的反应类型是。

(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。

(3)化合物C的结构简式为。

(4)D→E的过程中,被还原的官能团是,被氧化的官能团是。

(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有种。

(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%,则A→F的总产率为。

(7)Pd配合物可催化E→F转化中键断裂,也能催化反应①。反应①:+为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。S-1根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是。

答案(1)取代反应(或酯化反应)(2)5(3)(4)酯基碳碳双键(5)5(6)45.92%(7)单独的S-1不能催化,甲组合成的物质中有Pd残留27.(2022湖南,19,15分)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:(C12H14O4)B(C12H16O4)C(已知:①+[Ph3P+CH2R']Br-②回答下列问题:(1)A中官能团的名称为、;

(2)F→G、G→H的反应类型分别是、;

(3)B的结构简式为;

(4)C→D反应方程式为;

(5)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为;

(6)I中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);

(7)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)。答案(1)醚键醛基(2)取代反应加成反应(3)(4)+H2O(5)5(6)1(7)28.(2022江苏,15,15分)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。

(2)B→C的反应类型为。

(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为C12H17NO2,其结构简式为。

(5)已知:(R和R'表示烃基或氢,R″表示烃基);写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)sp3、sp2(2)取代反应(3)(4)(5)29.(2022全国甲,36,15分)用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题:(1)A的化学名称为。

(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为。

(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式。

(4)E的结构简式为。

(5)H中含氧官能团的名称是。

(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式。

(7)如果要合成H的类似物H’(),参照上述合成路线,写出相应的D’和G’的结构简式、。H’分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。

答案(1)苯甲醇(2)消去反应(3)(4)(5)酯基、羰基(或酮羰基)、硝基(6)(7)530.(2022全国乙,36,15分)左旋米那普伦是治疗