2023新高考化学第一轮专题练习-专题十七生物大分子有机合成专题检测

2023新高考化学第一轮专题练习

专题十七生物大分子有机合成

1.广东省2021年新冠疫情得到有效控制,疫情防控进入常态化阶段。下列说法不正确的是()

A.新型冠状病毒是一种蛋白质，其由C、H、O三种元素组成

B.为防止蛋白质变性,疫苗等生物制剂应冷链储运

C.氧化剂C1O2极易溶于水而不与水反应,可用于医院污水的杀菌消毒

D.口罩的主要成分为聚丙烯、聚乙烯，使用后随意丢弃会造成污染

答案A新型冠状病毒主要由蛋白质和核酸构成，蛋白质由C、H、O、N等元素组成,A项错误。

2.化学与生活、生产密切相关，下列描述错误的是()

A.医用酒精消毒的原理是使蛋白质变性

B.天然气是我国推广使用的清洁燃料

C.真丝织品和纯棉织品用灼烧法区分

D.废旧锌锌电池投入可回收垃圾箱

答案D废旧电池应投入有害物品或特殊垃圾的垃圾箱,D项错误。

3.生命在于运动，而生命活动的维持离不开能量,糖类、油脂、蛋白质是基本营养物质。下列说法正确的

是()

A.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应

B.糖尿病人食用的“无糖饼干”主要成分为面粉,不含糖类物质

C.我国新冠疫苗安全有效，助力全球抗疫,疫苗无需经冷链运输

D.豆腐是我国古代劳动人民智慧的结晶,蛋白质在人体内水解的最终产物为氨基酸

答案DA项，单糖不能发生水解，错误;B项，面粉的主要成分为淀粉，淀粉属于糖类,错误;C项，疫苗主要

成分为蛋白质，温度过高蛋白质易变性，应冷链运输，错误。

4.下列说法正确的是()

A.酒精的消毒杀菌能力随着溶液浓度的增大而增强

B.醋酸、葡萄糖和淀粉三种无色溶液，可以用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别

C.C7H35coOCH2cH3与NaOH水溶液的反应属于皂化反应

D.蚕丝、涤纶、棉花的主要成分均为蛋白质

答案BA项，酒精用于消毒杀菌的最佳浓度是75%,浓度太大或太小消毒杀菌效果都不好,错误;B项，

醋酸能使新制CU(OH)2溶解,得到蓝色溶液，葡萄糖含有醛基，能与新制CU(OH)2反应得到破红色沉淀，淀

粉与新制Cu(OH)2悬浊液不反应，正确;C项，皂化反应指油脂在碱性条件下的水解反

应,G7H35coOCH2cH3不属于油脂,错误;D项，涤纶、棉花的主要成分不是蛋白质,错误。

5.下列说法正确的是()

A.酿酒过程中，葡萄糖可通过水解反应生成酒精

B.鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸钠溶液，生成的沉淀物不能再溶解

C.酸性高镭酸钾溶液中加入足量植物油，充分振荡后，溶液颜色会褪去

D.向维生素C(OH()HOH)的水溶液中滴加淀粉KI溶液，溶液立即变为蓝色

答案C葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成酒精和C02,所发生的反应是分解反应，不是水解反应,A错

误;鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸钠溶液发生盐析，盐析是可逆的,即生成的沉淀物能再溶解,B错误;植物油

中含有碳碳不饱和键，能使酸性高镒酸钾溶液褪色,C正确;维生素C具有还原性，不能将碘化钾氧化为碘

单质,D错误。

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6.化学与生产、生活密切相关。下列说法正确的是（）

A.我国成功研制出多款新冠疫苗，采用冷链运输疫苗，以防止蛋白质发生盐析

B.北斗卫星导航系统由我国自主研发独立运行，其所用芯片的主要成分为SiC

C.过量服用阿司匹林引起酸中毒后,可用静脉注射NaHCCh溶液的方法解毒

D.石墨烯液冷散热技术是华为公司首创，石墨烯是一种有机高分子材料

答案CA项，冷链运输防止蛋白质在高温下变质,错误;B项，芯片的主要成分为Si,错误;C项,NaHCQ：

的碱性很弱，可以中和酸，正确;D项，石墨烯只有碳元素，属于单质,错误。

7.化学在抗击新冠肺炎中起到了重要作用。下列叙述错误的是（）

A.传播新冠病毒的气溶胶分散质粒子直径大小在1nm~100nm之间

B.免洗洗手液的有效成分活性银离子能使蛋白质变性

C.医用消毒剂使用的酒精浓度越高消毒效果越好

D.制作口罩的熔喷布的主要原料聚丙烯（PP）是一种有机高分子材料

答案CA项，气溶胶是分散剂为气体的胶体，胶体的分散质粒子直径大小在1nm~100nm之间,正确;B

项,免洗洗手液的有效成分活性银离子为重金属离子，能使蛋白质变性,正确;C项，医用消毒剂使用的酒精

浓度不是越高消毒效果越好,75%的酒精溶液消毒效果较好，错误;D项,聚丙烯（PP）是由丙烯在一定条件

下通过加聚反应生成的有机高分子材料,正确。

8.化学在切断传播途径，防控新冠肺炎疫情的过程中发挥了重要作用。下列说法正确的是（）

A.新冠病毒的外壳蛋白质是小分子

B.医用酒精通过氧化灭活病毒

C.医用口罩可以水洗重复使用

D.抗病毒疫苗冷藏存放避免蛋白质受热变性

答案DA项，蛋白质属于高分子化合物，错误;B项，医用酒精通过使蛋白质变性灭活病毒,错误;C项,医

用口罩水洗以后，过滤病毒的效果大幅度下降,错误;D项，抗病毒疫苗属于蛋白质，冷藏存放避免蛋白质受

热变性，正确。

9.化学和生活、生产息息相关。下列说法正确的是（）

A.军用充电发热马甲主要涉及电能、化学能、热能之间的转化

B.腺病毒重组新冠疫苗性质稳定，可以高温下运输、保存

C.海水稻含有丰富的蛋白质、脂肪、淀粉等高分子营养物质

D.纳米铁粉可以吸附除去污水中的Cu2\Hg2+等重金属离子

答案AB项，疫苗的主要成分是蛋白质，高温下蛋白质会变性,错误;C项，脂肪属于油脂,油脂不是高分

子化合物,错误;D项，纳米铁粉可以与污水中的不活泼金属的阳离子铜离子和汞离子等发生置换反应，将

重金属离子除去,错误。

10.化学与生产、生活密切相关，下列说法正确的是（）

A.误食重金属离子后，迅速补充牛奶、蛋清等食物可减缓中毒

B.“84”消毒液浓度越大,消毒效果越好

C.可向淀粉溶液中加入食盐,检验食盐中是否含碘

D.蔗糖、淀粉在人体内水解的产物均为葡萄糖

答案A“84”消毒液浓度过大，消毒时会造成氯气中毒,B项错误;食盐中的碘为化合态碘，不能使淀粉

变蓝,C项错误;蔗糖水解得到葡萄糖和果糖,D项错误;故选A„

H.DNA分子通过两条链上的碱基以氢键为主要相互作用维系在一起，形成独特的双螺旋结构，构成遗传

基因复制的化学机理。下列说法正确的是（）

A.碱基就是氨基

B.碱基互补配对时氢键仅在氮、氢原子间形成

C.氢键仅对物质的熔、沸点产生影响

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D.羊毛织品水洗后变形和氢键有关

答案D氨基是碱基的一种,A项错误;碱基互补配对时氢键在氮、氢和氧、氢原子间形成,B项错误；

氢键对物质的熔沸点、溶解度等性质均会产生影响,C项错误;羊毛织品浸入水后，随着水分子的介入，织

品原有的氢键被破坏，织品的形状发生改变,晾干后，随着水分子的撤出，氢键重新建立，但不能维持水洗前

的织品形状,D项正确。

12.某DNA分子的片段如图所示。下列关于该片段的说法错误的是（）

II

""J、

胞嗨咤（C）鸟嚓吟（G）

A.氢键的强度:①>②

B.该片段中所有参与形成氢键的原子都共平面

C.该片段在一定条件下可发生水解反应

D.胞喀咤与鸟喋吟分子中酰胺基的化学活性并不完全相同

答案B氧原子的电负性大于氮原子，半径小于氮原子，形成的氢键更强,则氢键的强度:①〉②,A项正

确;形成氢键的N原子有些采用sp3杂化，为四面体结构,该片段中所有参与形成氢键的原子不都共平面,B

项错误;该片段中含有酰胺键，在一定条件下可发生水解反应,C项正确;胞密嗟与鸟喋岭分子中酰胺基的

氮原子化学环境不同，故酰胺基的化学活性并不完全相同,D项正确。

13.下列对合成材料的认识不正确的是（）

A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分由小分子通过聚合反应而制得

00

B.g—CH—CH—O-C—1H的单体是HOCH2cH20H与

HOOOH

C.聚乙烯是由乙烯加聚生成的纯净物

D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类

答案C有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两类，合成高分子化合物主要

由加聚、缩聚两类反应制备。对于高分子化合物来说,其相对分子质量很大，没有一个准确的数值,只有一

个范围，它们的结构均是由若干个链节组成的，均为混合物，故C错误。

14.某高分子化合物R的结构简式如图，下列有关R的说法正确的是（）

CH3Y

£CH—CiCH

2II2

COOCH,—CH,—O-Fc—CH—OiH

II

（）

A.R的单体之一的分子式为C9HH）。2

B.R完全水解后生成物均为小分子有机物

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C.通过加聚反应和缩聚反应可以生成R

D.碱性条件下,R完全水解消耗NaOH的物质的量为n（m+l）mol

CIi=OCOOH

答案CA项，由R的结构简式可推知合成R的单体为、HOCH2cH20H和

CUCHCOOH

OH

CH3

-£CH2—ci

它们的分子式分别为C4H6O2、C2H6。2、C9H10O3,错误;B项,R完全水解后生成COOH、

CH3

-ECH2—ci

HOCH2cH20H和，错误;c项,COOH可由CH2=C（CH3）COOH通过力口

CH2

HO-EC—CH—OiH（『CH2cH（OH）COOH

可由7通过缩聚反应得到,

聚反应得到，。

-CH

CF2

-£CH2—Ci

COOH、HOCH2CH2OH和再通过取代反应合成R,正确;D项.R的物质

的量未知，无法确定R完全水解消耗NaOH的物质的量,错误。

15.相对分子质量约为4000的聚乙二醇具有良好的水溶性，是一种缓泻剂。聚乙二醇可由环氧乙烷在酸

,H+HO

性条件下聚合而成（------2--＞聚乙二醇）。下列说法正确的是（）

A.环氧乙烷在酸性条件下发生加聚反应制得聚乙二醇

OH

H-

B.聚乙二醇的结构简式为OH

C.相对分子质量约为4000的聚乙二醇的聚合度n-67

D.聚乙二醇能保持肠道水分的原因是其可和H2O分子间形成氢键

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答案D环氧乙烷在酸性条件下先发生水解反应，再发生缩聚反应制得聚乙二醇,A错误;聚乙二醇的

结构简式为HQCH2cH2「OH,B错误;聚乙二醇的链节为一OCHZCHL,则聚合度n=匕喑竺=91,C错误;

聚乙二醇分子与水分子间能形成氢键，能保持肠道水分,D正确。

16.下图是以秸秆为原料制备某种聚酯类高分子化合物的合成路线：

珏扛生物催化HOOC-H,

秸秆---------b\00H用北

X

HOOC人~C°°H1,4-丁二厚

V催化剂

00

IIII

HO-tC(CH2)4CO(CH1)4O-)；H

聚酯Z

下列有关说法正确的是（）

A.X的化学式为C4H6。4

B.Y分子中有1个手性碳原子

C.Y和1,4-丁二醇通过加聚反应生成聚酯Z

D.消耗Y和1,4-T二醇的物质的量之比为1：1

答案DX的化学式为C6H60%A项错误;Y分子中没有手性碳原子,B项错误;Y和1,4-丁二醇生成聚酯

Z的反应为缩聚反应,C项错误;Y含两个竣基,1,4-丁二醇含两个羟基，所以形成聚酯Z时二者物质的量之

比为1：1,D项正确。

知识拓展Y与1,4-丁二醇的反应产物有多种可能，反应物的物质的量之比也存在多种比例关系。

17.聚异戊二烯主要用于制造轮胎，顺-1,4-聚异戊二烯又称“天然橡胶”。合成顺式聚异戊二烯的部分流程

如下。下列说法正确的是（）

OH

I

H3C—c—CH=CH2

CH3Ag催化剂,

M（DA>N―®顺式聚异戊二烯

A.反应①是取代反应

B.M存在顺反异构体

C.N分子中最多有10个原子共平面

D.顺式聚异戊二烯的结构简式为

OH

H3C—C—CH=CH2

A1O_I

答案D根据流程图，反应①为CH3△»,是消去反应,A项错误;M

分子中碳碳双键，其中一个C原子上有2个H原子,不存在顺反异构体,B项错误;N是Z\Z，分子中

存在2个乙烯的平面结构，可能在同一平面上，还存在一个饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，则在同一

平面上的原子数目最多是11个,C项错误;故选D。

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18.乙烯是基本的有机化工原料，由乙烯可合成苯乙醇,合成路线如图所示。

CH2cH20H

CH2—CH2AgH2C-----CH2AICI3

乙烯环氧乙烷苯乙醇

下列说法正确的是（）

A.环氧乙烷属于环状烽

B.苯乙醇最多有12个原子共平面

C.苯在铁屑催化下能与澳水发生取代反应

D.环氧乙烷与乙醛（CH3CHO）互为同分异构体

答案DA项,环氧乙烷中有氧元素，不属于嫌类，错误;B项,与苯环相连的原子一定位于苯环所在的平

面内，结合三点共平面的特点,苯乙醇分子中最多有15个原子共平面，错误;C项，苯的取代反应是苯与液

滨在漠化铁的催化作用下发生的,错误;D项，环氧乙烷和乙醛的分子式均为C2HQ,但结构不同，所以二者

是同分异构体，正确。

19.有下述有机反应类型:①消去反应②水解反应③加聚反应④加成反应⑤还原反应⑥氧化

反应。以丙醛为原料合成1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是（）

A.⑥④②①B.⑤©©②

C.①③②⑤D.⑤©©①

答案B以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，由逆合成法可知，二卤代烧水解生成2个一0H,烯煌加成得到

二卤代嫌，醺消去得到烯煌,一CHO与氢气加成得到醵，逆推得路线为CH3—CFh—CHO一

CH—CH—CHg

II

CH3—CH2—CH2—OH—>CH3—CH=CH2—>□Q—>

CH—CH—CH

3II2

OHOH，则从原料到产品依次发生还原反应、消去反应、加成反应、水解反应，即为⑤①④②,

故选B。

0

20.肉桂酸（7）主要用于香精香料•、食品添加剂、医药、美容等方面,可由如图路线合成。

下列叙述正确的是（）

A.醋酸酎中所有原子共平面

B.有机物X只能与醇类发生酯化反应

C.肉桂酸不存在顺反异构现象

D.反应②的反应类型是消去反应

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答案D醋酸酎中有2个甲基，所有原子不可能共平面,A项错误;有机物X中有羟基、竣基，可以与醇

类、竣酸发生酯化反应,B项错误;肉桂酸分子中含有碳碳双键，且双键相键合的每个碳原子连接两个互不

相同的基团，则肉桂酸存在顺反异构现象,C项错误;故选D。

21.甲磺酸伊马替尼是治疗慢性粒细胞白血病的首选药物，其合成路线如下图所示（次要产物省略）。下列

A.I-HI通过发生取代反应产生酰胺键

B.H、IV分子中均存在配位键

C.有机物III不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.IV分子中的C、N原子均存在sp?和sp3两种杂化方式

答案c由合成路线可知，I-ill反应过程为I中的氨基和n中竣基发生取代反应产生酰胺键,A项正

确;由II.w的结构简式可知，两者均是两个分子通过配位键结合形成的,B项正确;in中与苯环相连的碳

原子上有氢原子，能与酸性高锌酸钾溶液反应使其褪色,C项错误;W中单键C、N采用sp，杂化，双键c、

N采用sp2杂化,D项正确。

22.（双选）由HEMA和NVP合成水凝胶材料高聚物A,其合成路线如下图所示：

C11,-011

—CH,

引发剂

:H

下列说法不正确的是（）

A.高聚物A具有良好的亲水性

B.lmolHEMA最多能与2molH2发生加成反应

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C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A

D.HEMA、NVP和高聚物A均能在酸性条件下发生水解反应

答案BC由A的结构简式知，分子中含有醇羟基，为亲水基,A项正确;酯基不能与氢气发生加成反应，

故1molHEMA最多能与1molH2发生加成反应,B项错误;结合A的结构分析,HEMA和NVP分子中均

含有碳碳双键，二者发生加聚反应生成高分子A,C项错误;HEMA分子中含有酯基,NVP分子中含有酰胺

基,高聚物A分子中含有酯基和酰胺基，三种物质均能在酸性条件下发生水解反应,D项正确。

23.把一定量的有机化合物溶于NaOH溶液中，滴入酚煎后，溶液呈红色，煮沸5分钟后，溶液颜色变浅，再滴

入盐酸至溶液显酸性，析出白色晶体;取少量晶体放入FeCL溶液中，溶液显紫色。则该有机化合物可能是

下列物质中的（）

OHCH2OH

COOCH3COOCH3

答案A根据煮沸后溶液红色变浅,说明该有机化合物含有酯基，根据析出的白色晶体放入FeCb溶液

中显紫色，判断该有机化合物中含有酚羟基，故选Ao

24.某一元醇A和一元竣酸B形成的酯的相对分子质量为212,已知该酯不能使漠的四氯化碳溶液褪色,A

氧化可得B,则下列叙述正确的是（）

A.A的相对分子质量比B大14

B.该酯中一定没有双键

C.该酯一定为Ph—COOCH2—Ph（Ph代表苯基）

D.A可能不能发生消去反应

答案DA氧化可得B,说明A、B分子中的碳原子数目相等,可假设分别为RCH20H和RCOOH,则有

RCH2OH+RCOOH—>RCOOCH2R+H2O,酯的相对分子质量为212,则2M（R）+2x12+2x16+2=212,则

M（R）=77,77-12=6……5,故R为C6H5。A项,A氧化可得B,即RCH20H氧化为RCOOH,显然B的相对分

子质量比A大14,错误;B项,酯类物质中肯定含有C=0键,错误;C项,R为C6H5,且酯不能使'澳的四氯化

碳溶液褪色，只能说明R可能为苯基，但也可能是11所以该酯可能为Ph—COOCH2—Ph,错误;D项，若A

为苯甲醇，则不能发生消去反应,正确。

25.我国科研人员发现中药成分黄苔素能明显抑制新冠病毒的活性。黄苓素的一种合成路线如图所示：

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⑴反应①属于(填反应类型)。

(2)化合物I的分子式为，化合物V中含有的含氧官能团的名称为_、

____________和酸键。

(3)化合物I和化合物II反应还可以得到一种酯,写出该反应的化学方程式:

(4)下列关于化合物V的说法正确的是(填标号)。

A.分子中有三个苯环

B.能与氢气在一定条件下发生加成反应

C.能使酸性KMnO4溶液褪色

D.能与Fe03溶液发生显色反应

(5)合成化合物II的方法为：

①合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1：1,生成物A呈酸性，写出A的结构简

式:O

^^3H-CHC00H

②B是肉桂酸(D)的同分异构体，同时具备下列条件B的结构有种(不

考虑立体异构)。

a.能与FeCL,溶液发生显色反应

b.能使BrJCCLj溶液褪色

c.能发生银镜反应

③写出满足上述条件，且其核磁共振氢谱图中有6组峰的B的结构简式:

答案(1)取代反应

(2)C9Hl2。4羟基携基

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CH=CHCHO

③OH

解析(3)对比化合物i、n与in可以发现反应发生在化合物i中的羟基、以及化合物n中的碳氯键，生

成一种酯和氯化氢,为取代反应。(4)A项,化合物v中的六元环上有一个醴键，不是苯环,错误;B项,化合物

V中含碳碳双键和苯环，正确;C项,化合物V中有碳碳双键、酚羟基等，可使酸性KMnO」溶液褪色,正确;D

项,化合物V中的酚羟基可与氯化铁溶液发生显色反应，正确。(5)①根据质量守恒定律，不难求出A的化

学式为C2H4。2,应为乙酸。②肉桂酸的同分异构体中，除苯环外，当有两个侧链时，有两种组合，每种组合有

邻、间、对3种位置关系,即共有6种;当有3个侧链时，即一OH、—CH=CH—、一CHO,按“定二动一

法”可得共有10种同分异构体;故同分异构体总数为6+10=16种。

26.氟班色林(F)可用于抑郁症的治疗，以下是氟班色林的合成路线：

回答下列问题：

(DA的结构简式为,B-C的反应类型为

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(2)E-F过程中，还生成一种煌的含氧衍生物J,J的相对分子质量为58。J的结构简式为。

(3)结构中含1个六元环且核磁共振氢谱中峰面积比为1：1：1：2的G的同分异构体有种，写

出其中一种的结构简式:。

(4)H可由环氧乙烷(乙)和NH3反应制得，试写出制备H的化学方程式:。

CF3

(5)请完成以甲苯为原料合成

取代反应

(1)根据A的不饱和度为4,且B的结构简式为1,可推知A的结构简式;B-C过程中,B中

解析

支链氢原子被一CH2cH2Br取代。

(2)根据J的相对分子质量,可知其分子式C3H6。,结合E、F结构,可写出其结构简式。

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(3)结构中含1个六元环且核磁共振氢谱中峰面积比为1：1：1：2,说明有四种等效氢且个数比为

(4)根据H可由环氧乙烷(/\)和NH3反应,可写出化学方程式。

(5)根据每步骤反应物及条件可写出反应路线。

27.三氯苯达嗖是一种新型的驱虫药物，在医药工业中的一种合成方法如图:

回答下列问题：

(DA的结构简式为o

(2)C中官能团的名称是:硝基、。

(3)C—D的反应类型为。

(4)己知E-F的化学反应还生成一种小分子产物，写出E-F的化学方程式。

(5)B的同分异构体中，与B官能团种类和数目均相同的芳香化合物还有一种。其中，核磁共振氢谱只有

一种峰的结构简式为。

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(6)参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线。

答案(1)C1(2)氨基、碳氯键(3)取代反应

(5)5

(6)

解析(1)A的分子式为C6H3cb,A与浓HNCh、浓H2so八60℃条件下发生取代反应生成B,由B的结

构简式可逆推出A的结构简式。

(3)对比C和D的结构简式可知,C中一个氯原子被取代生成D,故反应类型为取代反应。

NH,

NH,,和CS2反应生成F,由元素守恒可知，生成一种小分子产物为H2S,

由此写出化学方程式。

(5)由B的结构简式知其官能团为硝基和碳氯键，与B官能团种类和数目均相同的芳香化合物还有:

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Cl

④⑤，共5种;其核磁共振氢谱只有一种峰的为③⑤。

C1C1NH

NO

n2

(6)7先发生硝化反应生成，再在氨水、乙醺条件下生成，再在Fe、HC1条

0T&

件下生成'八'NH,,再与CS2反应生成，整理可得合成路线。

28.化合物H是一种新型抗癌药物的中间体，其一种合成路线如下:

ANa2Cr2O7।_>Br?

(品H-))|[SO,凶(：H.CO()H/H,O

①②

回答下列问题：

(1)A的名称为,F所含官能团的名称为o

(2)④的反应类型为G的结构简式为o

(3)反应③的化学方程式为

(4)反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物,其结构简式为。

(5)芳香化合物M是H的同分异构体。已知M的苯环上只有3个取代基且分子结构中不含一OH,M的

核磁共振氢谱仅有四组峰，则M的结构简式为(任写一种)。

(6)参照上述合成路线,设计由的路线(乙醇、乙酸及无机试剂任

选)。

答案(1)环己醇碳氯键、醛键

(2)消去反应

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⑹

第\5页共35页

解析(2)根据D的分子式及产物结构对比，可知④的反应类型为消去反应;E和C1CH20cH3发生取代反

应生成G,结合H的结构可知G为

(3)反应③中发生消去反应生成C,反应试剂及条件为NaOH的醉溶液，加热，由此写出化学方

程式。

(4)结合反应⑤的反应物以及E的结构简式可知,该副产物的结构简式可能为

(5)已知M的苯环上只有3个取代基且分子结构中不含一0H,M的核磁共振氢谱仅有四组峰，可写出符合

上述条件的M的结构简式。

(6)采用逆推法,目标产物可由得到,可由在NaOH的醇溶液中发

生消去反应得到,可由与Br2反应得到,整理可得合成路线。

29.双安妥明是一种疗效好、副作用小的降血脂药物，主要用于降低血液中的胆固醇。其结构简式为

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HBr/过氧化物

n.RCH=CH

2-RCH2CH2Br

(1)A是一种带支链的烯煌，请写出其结构简式:。

⑵请写出B―C反应的化学方程式:。

(3)E中含有的官能团名称为;E—F的反应类型为。

(4)请写出符合下列条件的H的同分异构体的结构简式:。

①能够发生银镜反应;②能够与NaOH溶液发生水解反应;③含有3种不同化学环境的氢原子。

(5)下列关于双安妥明的说法中，正确的是o

A.双安妥明难溶于水

B.双安妥明的分子式为C23H28。6

C.双安妥明分子中，所有碳原子可能共平面

D.lmol双安妥明能在一定条件下与8mol£发生加成反应

⑴)

答案(CH32C=CH2

水,

-

(2)(CH3)2CHCH2Br+NaOHA*(CH3)2CHCH2OH+NaBr

(3)碳漠键(滨原子)和竣基取代反应

(4)HCOOCH2cH3(5)AB

解析(2)B-C发生卤代燃的取代反应，反应条件是氢氧化钠水溶液、加热,由此写出其反应的化学方程

式。(3)E为BrC(CH3)2COOH,含有的官能团为碳浪键(澳原子)和竣基;E—F为BrC(CH3)2COOH与苯酚钠

反应生成CH,，为取代反应。(4)H为HOCH2cH2CHO,其同分异构体满足以下条件:①能够

发生银镜反应，说明含有醛基;②能够与NaOH溶液发生水解反应，说明是甲酸形成的酯基;③含有3种不

同化学环境的氢原子，故符合条件的有机物结构简式为HCOOCH2cH3。(5)A项，双安妥明含有酯基，难溶

于水,正确;B项,根据双安妥明的结构简式可知其分子式为C23H28。6,正确;C项，双安妥明分子中含有多个

饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，错误;D项，分子中只有苯环和氢气能发生加成反应，故1mol双安

妥明能在一定条件下与6moi比发生加成反应，错误。

30.芳香族化合物A常用于药物及香料的合成，物质A有如图转化关系：

|聚酯I与T讲

-A~~~~|①A虱NH〃)H-

JH2)件一此匹卜|((：再昌)际

①KMnOJOFT

②H,

向一定条件国

已知:①A能与金属钠反应生成氢气,但不能使酸性高锌酸钾溶液褪色；

R—C=CHR—0=0

2①KMnQ,/OH__

②R*R+C02；

一定条件

(3)RCOCH3+R'CHO----------->

RCOCH=CHR'+H2OO

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回答下列问题：

(1)A生成B,E生成F的反应类型分别为,o

(2)由D生成E加入的试剂和反应条件为,。

(3)H中含有的官能团名称为。

⑷由H生成聚酯［的化学方程式为0

(5)K的结构简式为o

(6)F的同分异构体中，同时满足如下条件的有种。

①属于芳香族化合物且苯环上有两个取代基;②能发生水解。

0

/\＞：H=CHC()CHq

(7)糠叉丙酮)是一种重要医药中间体，参考上述合成路线，设计一条以叔丁醇

KCH3)3COH］和糠醛)为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选,箭头上注明反应试剂

和条件)。

答案(1)消去反应氧化反应

(2)NaOH溶液加热(3)羟基、竣基

(4)

CH,

0-(；—COOH箫TII+(〃-1此0

熊1H+0一f—CtOH

।CH,

CH,

H3C—C=CH2

CH3

CHO

i.KMnO4/OH-

ITH7一定条件

^0y^CH=CHCOCHa

解析A是芳香族化合物,则结构中含有苯环,A的不饱和度为丝苧士=4,则侧链没有不饱和键，结合已

知信息①确定A中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，且A中含有羟基，连接羟基的碳原子上也没

CH3

c—CH3

有氢原子,符合要求结构只能为OH

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CH3

^2^-C—CH2OH

(1)结合B-C的反应条件知B中含有碳碳双键，故A-B为消去反应;E为OH，发生

CH3

氧化反应生成的F为OH

(2)D—E为卤代燃的水解反应，加入的试剂为NaOH溶液，反应条件为加热。

CH3

<^2^-C—COOH

(3)F发生银镜反应然后酸化得到的H为OH，所含官能团名称为羟基、竣基。

(4)H到I为缩聚反应，由此写出对应的方程式。

CH3

C=°)能和苯甲醛发生已知信息③的反应，故为COCH=CH

(5)C(K

(6)由F的结构简式知，其不饱和度为5,根据题意可得，其同分异构中应含有苯环，苯环上有两个取代基，且

OOCCH

其中一个取代基中含有酯基，符合要求的结构如下:CHj

CH2CH3

OOCH，再考虑苯环上邻、间、对三种位置关系,则共有12种结构符合题

CH3

I

(7)根据题给已知信息③可知,(CH3)3COH先发生消去反应生成H3C-C=CH2，再氧化生成

OO

IIIIz^CHO/(lcH=CHCOCH,

H3c—C-CH3,H3C-C-CH3与《尸在一定条件下生成《7:整理可得合成

路线。

//

RX+HNRN

31.(1)已知：\―>\+HX。化合物HOOCCH2NCH2cH3)2是一种药物合成的中间体，请

设计以乙烯为原料制备化合物HOOCCH2N(CH2cH3)2的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选):_。

(2))已知:①RCOOH-------RCOC1,②R1COCI+R2NH2—>RCONHR2。设计以苯胺和乙烯为原料合成

的路线(用流程图表示，无机试剂任选):

答案⑴

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HC1002

CH2=CH2------->HOCH2CH2C1~~>C1CH2COOH

HC1NH3

CH2=CH2—>CH3CH2C1~~HIN(CH2cH3)2

H()(XX:H2N(CH2CH3)2

CHOHCOOH

氏NaOH水溶液I

2>COOH沿

(2)CH2=CH2-BrCH2CH2Br~CHOH

CHOH

aNaOH水溶液一|

或CH2rH2'*BrCH2cH2BrA—>CHOH

COOH

UHG?

解析(2)由题给已知信息知，目标产物由苯胺与ClC1发生取代反应得到(乙二酸与苯胺反应也可

得到目标产物)，而ClC1可由乙二酸与SOCb反应得到，乙二酸由乙烯合成得到，详细合成路线见答

案。

32.分子式为C3H6。2的有机物有多种同分异构体，现有其中四种X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基，

将它们分别进行下列实验来鉴别，其实验记录如下：

物质NaOH溶液银氨溶液新制CU(OH)2悬浊液金属钠

X中和反应无现象溶解产生氢气

Y无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气

Z水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象

W水解反应无现象无现象无现象

回答下列问题：

(1)写出四种物质的结构简式:X_,

Y,Z,W«

(2)①Y与新制Cu(0H)2悬浊液反应的化学方程式为

②Z与NaOH溶液反应的化学方程式为。

答案(1)CH3CH2COOHCH3cH(OH)CHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3

⑵①CH3cH(OH)CHO+2Cu(OH)2+NaOHAcH3cH(OH)COONa+Cu2O1+3H2O

②HCOOCH2cH3+NaOH―>HCOONa+CH3cH20H

解析X能发生中和反应，故X中含有一COOH,X为CH3cH2coOH;由Y的实验现象推出Y的分子结构

中含有一CHO,则Y为CH3cH(OH)CHO;Z能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH2cH3；W

能发生水解反应，分子结构中含有一COO—和一CH3,则W为CH3co0CH3。

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OHO

III

H-Eo—CH2—c—C3nOH

33.有机物n7)为一种高分子树脂，其合成路线如下：

稀NaOH溶液/△。2①NaOH溶液/△_

0+X~fCioHioOBr"催化剂"5|而F*—句

已知:①A为苯甲醛的同系物,分子中无甲基，其相对分子质量为134;

H

I

—CHO4-C—H

稀NaOH溶液/△

②CHO

—CH=C—CHO4-H2OO

请回答下列问题：

(1)X的化学名称是。

(2)E生成F的反应类型为。

(3)D的结构简式为_。

(4)由B生成C的化学方程式为_。

(5)芳香族化合物Y是D的同系物,Y的同分异构体能与饱和Na2cCh溶液反应放出气体，分子中只有1

个侧链，核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰值面积比为6：2：2：1：k写出两种符合要求

的Y的结构简式、。

答案(1)甲醛(2)缩聚反应

COOH

~-CH2-CBi—CH2Br

OX—/

CHO

CHO

CH2—CBi-CH2Br

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CH2cH2cH0

解析A的相对分子质量为134,且为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，则A为

CHO

根据信息②及C的分子式可知X为甲醛,B为C—CH2；根据F的结构简式可知E为

COOH

(2^^CH2—C—CH2OH

OH；根据C的分子式和生成D、E的条件可知,C-D为羟基或醛基的氧

CHOCHO

p||—CHz—CBi一CHBrpi]—CH?—CBi—CHBr

化,为卤素原子的水解反应，故C为W22

DTE、D为\Z

(5)芳香族化合物Y是D的同系物，说明Y含有竣基和溟原子，分子中只有1个侧链，核磁共振氢谱显示有

5种不同化学环境的氢，峰值面积比为6：2：2：1：1,说明苯环上有3种氢原子，个数比为2：2：1,侧链

含有2种氢原子，个数比为6：1,符合要求的Y的结构简式为

OOH

CH3Br。

34.化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其