第34讲 烃和化石燃料(讲)教师版

学而优·教有方第34讲烃和化石燃料【学科核心素养】1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃进行分析；能从不同角度认识烃的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其性质提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。3.科学探究和创新精神：认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，设计探究方案，进行实验探究；在探究中学会合作，面对“异常”现象敢于提出自己的见解。【核心素养发展目标】1.知道有机物分子是有空间结构的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团和性质及应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，知道有机物在一定条件下是可以转化的。2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、分子结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。【知识点解读】知识点一、脂肪烃的组成与结构1．脂肪烃的组成、结构特点和通式2.典型代表物的分子组成与结构特点甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式结构简式CH4CH2=CH2HC≡CH分子结构特点正四面体结构，键角为109°28′，由极性键形成的非极性分子平面结构，键角为120°，所有原子处于同一平面内，非极性分子直线形结构，键角为180°，分子中所有的原子均处于同一直线上，非极性分子知识点二、脂肪烃的物理性质变化规律性质变化规律状态常温下有1～4个碳原子的烃都呈气态(新戊烷常温下呈气态)，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低密度随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃的密度均比水小水溶性均难溶于水知识点三、脂肪烃的化学性质1．烷烃的取代反应(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。CH4在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。2．烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃可与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应(X＝Cl、Br、I)。(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(2)乙烯、乙炔的加成反应(写出有关反应的化学方程式)3．烯烃、炔烃的加聚反应(1)丙烯加聚反应的化学方程式为。(2)乙炔加聚反应的化学方程式为。4．二烯烃的加成反应和加聚反应(1)加成反应(2)加聚反应：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))。5．脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象火焰较明亮火焰明亮，带黑烟火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液溶液不褪色溶液褪色溶液褪色【特别提醒】乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，其自身被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因为与单质溴发生了加成反应。知识点四、乙烯和乙炔的实验室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法知识点五、苯1．组成与结构2．物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度熔、沸点无色液体特殊气味有毒不溶于水比水小低3.化学性质完成下列反应的化学方程式：(1)燃烧(氧化反应)：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O(火焰明亮，带浓烟)。(2)取代反应①苯与液溴的反应：；②苯的硝化反应：。(3)加成反应一定条件下与H2加成：。知识点六、芳香烃1．芳香烃的结构特点eq\x(芳香烃)eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(\a\vs4\al(苯及其,同系物)\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(通式：CnH2n－6（n≥6）,成键特点：与苯的成键特点相同,特征反应：能取代，难加成，侧链可,被酸性KMnO4溶液氧化)),其他芳香烃——苯乙烯（）、,萘（）、蒽（）等))2．苯的同系物的同分异构体(以芳香烃C8H10为例)名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式3.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(取代（卤代、硝化、磺化）,加氢→环烷烃（反应比烯烃、炔烃困难）,点燃：有浓烟))(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。①硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋3H2O。②卤代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3),\s\do5())；＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。【特别提醒】（1）苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律①苯的同系物或芳香烃侧链为烷基时，不管烷基碳原子数为多少，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。②并不是所有苯的同系物或芳香烃都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。（2）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代位置不同。①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。如。②在铁(或卤化铁)的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。如。知识点七、化石燃料一、煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。1．煤的干馏(1)原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。(2)煤的干馏产物：出炉煤气(焦炉气、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。2．煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高温))CO＋H2。3．煤的液化(1)直接液化：煤＋氢气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))液体燃料。(2)间接液化：煤＋水蒸气eq\o(→,\s\up7(高温))水煤气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))甲醇等。知识点八、石油的综合利用1．石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物，含有1～50个碳原子的烷烃和环烷烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。2．石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物主要呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料知识点九、天然气的综合利用1．天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。2．天然气与水蒸气反应制取H2的原理：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高温),\s\do5(催化剂))CO＋3H2。四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用主要成分应用天然气甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5～C11的烃类混合物汽油发动机燃料【典例剖析】高频考点一脂肪烃的结构与性质例1．角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，分子中含有多个碳碳双键，分子式为C30H50，具有生物氧化还原作用与提高能量的效用，利于增强机体的耐力与改善心脏功能，可用于癌症的防治，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。关于角鲨烯有下列叙述，其中正确的是()①能使酸性高锰酸钾溶液褪色②能与氢气发生加成反应③不饱和度为6④易被氧化A．①②③ B．①③④C．②③④ D．①②③④【答案】D【解析】角鲨烯是一种烯烃，含有碳碳双键，所以可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，能与氢气加成；由分子式C30H50可知不饱和度为6。【变式探究】有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH=CHCH3的键线式为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()A．X的分子式为C8H6B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种【答案】AD【解析】由X的键线式可知，其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体；X分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色；X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有2种。高频考点二烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律2．（2021·浙江真题）关于有机反应类型，下列判断不正确的是A．(加成反应)B．(消去反应)C．(还原反应)D．(取代反应)【答案】C【解析】A．在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；B．2—溴乙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确；C．在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；D．在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确；故选C。【变式探究】某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有()A．3种 B．4种C．5种 D．6种【答案】C【解析】当溴与发生1，2­加成时，生成物为，有3种；当溴与发生1，4­加成时，生成物为，有2种，共5种。高频考点三芳香烃的结构与性质例3．（2021·浙江真题）有关的说法不正确的是A．分子中至少有12个原子共平面B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C．与FeCl3溶液作用显紫色D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种【答案】C【解析】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；B．该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；D．与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确；答案选C。【变式探究】（2020·天津高考真题）关于的说法正确的是A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成两种产物【答案】A【解析】A．—CH3的碳原子有4个σ键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对电子，是sp2杂化，—C≡CH的碳原子有2个σ键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子，正确；B．根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，错误；C．分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，错误；D．与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，错误。综上所述，答案为A。【变式探究】化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是()A．化合物W的同分异构体不只有X、Y、Z三种B．X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应C．1molX、1molY与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2的物质的量均为2molD．Z的一氯代物有3种【答案】AD【解析】甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH2=CH—CH=CH—CH2—C≡CH，A项正确；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，B项错误；1molX与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2molBr2，1molY与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3molBr2，C项错误；根据Z的结构可知，Z有3种类型的氢原子，其一氯代物有3种，D项正确。高频考点四化石燃料的综合利用例4．（2021·浙江真题）下列说法不正确的是A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等【答案】A【解析】A．由联苯()的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，A说法不正确；B．甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确；C．石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法正确；D．煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D说法正确。综上所述，本题选A。【变式探究】下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是()A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气体的过程C．天然气除了做燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物【答案】C【解析】A项，煤的干馏应隔绝空气加强热；B项，煤的气化为化学变化；D项，石油分馏的产品主要是各种链烷烃和环烷烃的混合物。【变式探究】如图