《高中化学那点事》-有机篇

高申化学那点事E

篇

OHCCHO

氟氯双醛

目录

1彳木〒-/'************************>*r»zxy/««//■•/zwr>jz>zr>jzxzzxz>zz>zzxzzxzsyzxzzoy/•«/r\jr^jzxyzwz>/z>zz>zzw•'•J]

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5।F^j彳：.zwrsjzxzzwZNZz>/zxyzwzwz>zz>zzvrszz>zz>zzsyz>yz^rvzz>zzvzxzzvzxzz>zz>zzxyz^/x//,^zzw/>//wzxzr>jzsz§

6.有关煌燃烧的规律--------------------------------------------------38

7»^*j^~|~^|巨|星页~〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜ryj〜〜〜44

8/矛口|^>^|\jz*******r^>****r^J*********>*r^**/**/zvzz>/zxzr^tr^tr^r^tzo/r^tr^trwzxzr^tz»zsyr^r»zx/zx//«•//>/r^tr^tr*jzozzxzr^fr^jrsyzxz^^8

10•苯酚和-----Z--3~Z----------------ZZZZ------ZZ~ZZ----~~--------60

]]彳;丁f>ae>jr\»r>^r*»/«»/zvr*t***z*zz*zzx/r>jr^>z>zzvzr>jr^tt>jf^»z>zr>J/*z/•»/z>/z>zz>zzx/t>jrwr>jr*zz»r*zzvz*zz>zz*z64"

12.竣酸竣酸令亍生物----------------------------------------------68

13.有机合成~--------------------------------------~~—----76

14.生物大分子~--------------------------------------------------------84

16.化学那点事有机篇答案~~~

链状有机物

按碳的骨架分利〃,脂环化合物

有机物的分类j环状有机物（芳香化合物

〔按官能团分类

有机物的结构特点

有机物的命名

研究有机物的一般步骤和方法:分离、提纯》元素定量分析确定实验式A测定相对分子质量确定分子式＞波谱分析确定结构式

（通式CH2“+2（仑D

烷片①燃烧CH"2+如尹Q幽"82+G+DH20

I化学性质《、

②取代：（以CH,为例）CH42CH3。兽CH2c12兽CHChCh

CC14

光照光照光照

环烧烧

通式CH2.5＞2）

脂官能团：（平面形）一哌反异构

①*饶CH2.+与02遍绛Kn+nHzO

烯留

②氧化（酸性KMnCh）：碳碳双键断裂,KMnCh溶液紫色褪去

化学性质f

③加成（M、HQ、Hz等）：CH?"CH2+Br2--BrCH2-CH2Br

代表物

④加聚:nCFh=€HW＞-&CH2-CH3n

（CH2-CH2）22

制取CHKH,OH^^CHz=CH"+Hz。

通式：gHz”2（n＞2）

官能团：一c=c一（直线形）

夜

——工堂堂-nCOz+S—DHZO

烷化学性质＜②氧化（酸性KMnO、）：碳碳三键断裂,KMnOi溶液紫色褪去

、

烯（与乙惕相似）

③施成（Br：、Ha、Hz＞：CH=CH-+-2Br-K：HBr2—CHBr

代表物.22

、

快（CH三CH）④加聚:MCH-CH5.三8=CHi

、

芳l制取:CaCz+ZHQ—*Ca（OH）,-CH三CH▲

香

桂

①^烧：2Ce%+150F12CQ+6H?O

②卤代：

+Brz改-血

施化学性质二、

*j③硝化,^J*^Q^

+HCNO2<NO;-H：O

④加成O+3Hz一催普亚•（）（环己烷）

;通式GH2”-6（”26）

①燃烧:CHz-6+画复工Oz^^nCO：-3）HzO

111it

②加成：C^-CHs+3H2差也1甲基环己烷）

③氧化（酸性KMnOQ：0＜（^-COCyH

笨的同系物/伊学性质

।代表物（甲笨、二甲苯）我定型《

+3H2O

【⑤卤代:根据一定条件,将分别在苯环或炫基上取代

通式：R-X,饱和一元卤代慌的通戒为GH2・，IX（心】）

官能团：X

化学件质:①在强*的水溶液中发生水解反应生成醉《取代反应》

3②在强”的停溶液中发生消去反应生成烯短

通式:R-OH.饱和一元静的通式为GHzIOH（或GHAZ。””》：

-官能团：

依-OH

[①与活波金属（用小修以川等坂应放出H：

的

②催化仪化成仙《其他醉催化M化有可能或承、被酸骨KVWX常痘（或酸性&5。常液）钝化成底

化学性质J③脱水成乙惟或消去成乙烯

ffi生l

代表物

物(CHJCHJOH)④命化成犀

——⑤与氨肉酸取代生成由代短

制法:①乙烯水化②淀粉、好堆素性生生身GH$OH

卤

代

煌

与期就饱和的酣类物项的通式为C.H、TO（G6）

①易被收化变色

、

同

।化学性质②弱酸性（不能使紫色石蓊由液变红）

育代表物（

BI、

③与法改水发生取代反应

傕

|»

团④与FcCb溶液发生显色反应

7

通式：R—CHO•饱和一兀解的通式为G112.0（"21）

ffiF

官能团，-CHO

小化学性质/①发生氧化反应:侬俄反应，与新制Cu（OH）z.Qr反应•・便建.,KMaO..液褪色

美代表物（CHjCHOV”上小\

②加被还改成

IH2CH3CH2OH

通式;RCOOH•想和-元酸的通式为CHhC脑》1）

音能团：COOH

（①具有酸的通性

代表物（CHsaXWD化钮厦4②与博谢化生成丽

③甲酸有还原性，能发生银悔反应

普通质通式|RCO（）R'•饱和兀曲的通式为《《14垢+|在）0（二卜12・7（4）・《>1》（或仁心0・一:

闻>>

代表物（CHyCOOCH2cH3）----------化学性质I水解反应

加*反应：如nCH?-CHC>-催眄吒CHzCHCl+

RCOOCIL

缩聚反应：如〃H(XX'一(CW)4COOH+nHOCCHs)jOH

通式।R'CCxk'H

KUXJCHi

-

合

①水解反应成

聚乙烯

有

②量化机

-高

冷情|菊菊的、果幡分

II命

♦博j-二傅:蔗帽、麦芽黯子

中4，1

化4-nHCH()・一出”

的

多情।淀希、纤维索合

*拗

电

一

叙械酸化学件项严一合成纤It：nHOOC+>|11(工14£比011

川

•'②成肽反应合

成OO

化

高

学

①水]W分

HO]C-OCHzCH?OiH+(2w-l)H：。

子

物②拄析

材

嗫一泳纶

(③变性料

_CHJM

依什制/

④♦色反应合成检胶:nCHzYH-OlCHz呼乜C-C

Z\

.砥V脱气核结核酸（DNA）HH

1艘核第核酸（RNA）・式，1・3一丁二・

功能高分子材料

L有机化学方程式汇总

一、烷煌通式：C?nH2n+2

1.氧化反应

占燃

(1)甲烷的燃烧：CH4+202.......>CO2T+2H2O

2.取代反应

(1)甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应(一氯取代)

光昭

CH4+Ch―+HC1

二、烯煌通式：C„H2„官能团名称：碳碳双解

1.加成反应

(1)乙烯与滨水(Br2的CC14溶液)加成：CH2=CH2+Br2---------->CH2BrCH2Br

(2)乙烯与氢气加成：CH2=CH2+H2——►CH3cH3

催化剂

(3)乙烯与水加成：CH2=CH2+H2O--------------►CH3CH2OH

加热、加压

(4)丙烯与HBr力口成：CH2=CHCH3+HBr--------------►CH3CHBrCH3

过氧化氢

CH2=CHCH3+HBr---------------►CHzBrCHzCH,

(5)1,3-丁二烯与母2发生1,2-加成，1,4-加成：

1,2-力口成：CH2=CH—CH=CH2+Br2--------------►CH2BrCHBrCH=CH2

1,4-加成：CH2=CH-CH=CH2+Br2--------------►CH2Br-CH=CH-CH2Br

(6)1,3-丁二烯与乙烯发生环加成反应：I+||—•||^

2.乙烯的催化氧化

①在银的催化下生成环氧乙烷，化学方程式为:CH尸CH2+O2弋7cH2

②在PdCb和CuCL的催化下生成乙醛，化学方程式为:CH2HH2+Ch,CH3CHO

△

3.加聚反应

(1)乙烯发生加聚反应生成聚乙烯:

nCH2=CH-----

(2)丙烯发生加聚反应生成聚丙烯：

+CH2-CH-

nCH=CH-CH---------------►I

23CH,

4.乙烯的制取

乙醇

(1)滨乙烷发生消去反应：CH；CH2Br+NaOH---------------►CH2=CH2t+NaBr+H2O

△

浓硫酸

(2)乙醇发生消去反应：CH3cH20H—■———>CH2=CH2t+H2O

170℃

三、焕煌通式•GiH2n-2官能团名称：碳碳三键

1.乙焕的制取：CaC2+2H2O——ACa(OH)2+CH三CHf

2.加成反应

(1)乙快与滨水(Bn的CC14溶液)完全加成：CH三CH+2Bn--------------►CHBr2CHBr2

(2)乙烘与HC1加成得到氯乙烯：CH=CH+HC1>CH2=CHCI

四、苯和甲苯通式：Cnllln-A

1.取代反应

]+QpBr+HBr

(1)苯和液溟发生取代反应：

(2)苯和浓硝酸发生取代反应：.

HO-SO3H4^^-S03H+H,0

(3)苯与浓硫酸反应：+

CHjCH,

(3)甲苯和浓硝酸发生取代反应：

J+3II、S°jN~|「""+孙O

甲基使得苯环上其邻、对位氢变得更活泼，更容易被取代，生成三硝基甲苯。

(5)甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应(一氯取代)：

CH>CH.CI

l[**0*Ht,

(6)甲苯与氯气在FeCb催化下发生邻位或对位取代反应【甲基是邻、对位定位基】：

CH,VV+CbIXL*CHj-^~Vci+HC!

注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，在催化剂条件下发生苯环上的取代。

2.加成反应

(1)苯和氢气发生加成反应：[I+3H：、'•|

3.苯的同系物的氧化反应：当与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，该碳原子可以被酸性高镒酸钾

溶液氧化成陵基，且无论苯环所连碳原子上有几个氢原子，都是与苯环相连的碳原子被氧化为竣基。

这是苯环对甲基的影响，利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。

&IO,>ryCOOH

五、卤代煌(漠乙烷)官能团名称：碳卤键

1.水解反应(取代反应)

(1)滨乙烷与氢氧化钠水溶液反应:

水

CH3cH2Br+NaOH-------------->CH3CHOH+NaBr

△2

2.消去反应

(2)澳乙烷与氢氧化钠醇溶液反应：

乙醇

CH3CH2Br+NaOH--------------►CH2=CH2t+NaBr+H2O

△

六、醇官能团名称：羟基

1.置换反应

(1)乙醇与钠反应：2c2HQH+2Na——►ZCzHsONa+HzT

2.氧化反应

(1)乙醇燃烧：C2H5OH+3O2——A2cCht+3H2。

(2)催化氧化*****

Cu或AR

①乙醇在铜或银催化下与氧气反应：2c2H5OH+O2——^―►2CH3CHO+2H2O

△

②1-丙醇在铜或银催化下与氧气反应：

2cHcc.«Ag,JCHCHCHO+2HO

i%产+o32l

OH

OH0

<uu

③2-内醉在铜或银催化下与氧气反应：2(Ht(IKII,+(>:*'>2(Ht((H,+2H4>

醇被催化氧化的条件：醇中与-OH直接相连的C原子上还有其他H原子。

醇被催化氧化的结果：羟基所在碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛；羟基所在碳原子上连有一个氢

原子被氧化成酮；羟基所在碳原子上没有氢原子则不能被氧化。

3.消去反应

(1)乙醇发生消去反应：CH3cH20Ht+H2O

醇发生消去反应的条件：醇中与-OH直接相连的C原子的邻位碳原子上有H原子。

4.取代反应

(1)乙醇生成乙酸：2cH3cH20HACH3cH20cH2cH3+H2O

(2)乙醇与浓氢澳酸反应生成溪乙烷：C2HsOH+HBr——--►CH3CH2Br+H2O

(3)乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯：酸脱羟基醇脱氢

CH,(<X)H+CjH3)HCII,C(MX,llj+H,O

七、苯酚官能团名称：羟基

1.弱酸性：H2c苯酚〉HCO3一,苯环使得羟基氢变得活泼【苯环是吸电子集团，增加了羟基中氢氧

键极性】

(1)苯酚与氢氧化钠溶液反应：—+、aOH•一O'"+H、0

(2)往苯酚钠溶液中通入CO2气体：

..,..+COj+ILO—*r-FNallC(),

因为酸性：H2c。3>苯酚AHCQwCOz无论通多少，都只生成HCO3-。

(3)苯酚与碳酸钠溶液反应：★★★★

OM

fT°H+-Cr+N.HCO3

2.取代反应())|

OHI

(1)苯酚与浓漠水反应：।-Br+

+3Brj——►J

Br

这是羟基对苯环的影响：羟基使得苯环上其邻、对位氢变得更活泼，更容易被取代，生成三漠苯

酚。【羟基和饱和性基一样，也是邻对位定位基】有机物中酚羟基的邻对位有几个氢原子，和浓溪水

反应时就消耗几摩尔Bn。

3.显色反应：苯酚能和FeCb溶液反应，使溶液呈紫色。只要有酚羟基，就可以使FeCb溶液呈紫色。

八、醛官能团名称：醛基

1.氧化反应

(1)乙醛与银氨溶液反应：★★★★★

△

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH---------------►CH3COONH4+H2O+2AgI+3NH3

(2)乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应：★★★★★

△

CH3cHO+2Cu(OH)2+NaOH--------------►CHiCOONa+CuzOI+3H2O

(3)乙醛与氧气反应：2cH3cH0+02催化剂a2cH3COOH

△

2.加成反应

催化剂

(1)乙醛与氢气反应：CH3CHO+H2------>CH3cH20H

△

在醛基的碳氢双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部

分负电荷，磔原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂发生加成反应。

CH.CH-CN

(2)乙醛与HCN反应：CHCHO+HCN——►

3OH

(3)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇:

RR'

R—0-0水解\

I+RM唯一R-C-OMgX%/f—OH

H(R)

H(R)RH(R)

(1】甲醛是最简单的醛,通常把它归为饱和一元醛,但其分子结构中又可以看成有2个醛基，如图所示。

①甲醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式：

△!!Q：

HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH-^2Cu2Ol+Na2CO3+6H2O、'&二±二

醛基醛基

②甲醛与银氨溶液反应的化学方程式：

HCHO+4|Ag(NH3)2]OH_^(NH4)2CO3+2H2O+4AgI+6NH3

[2]HCOOHvHCOOR均不属于醛，但其左侧相当于1个醛基，所以也能被银氨溶液或新制氢氧化

铜悬浊液氧化【相当于一元醛】。/"O

IIi

II—C-OR

la

[3]有a-H的醛(一f—CHO)在强碱性条件下可以发生加成反应，生成〉OH醛，然后脱水生

成烯醛。

OHOH

III迎I

R—C—H+R'—CH-CHO^^R-CH—CH—CHO

OH

R—CH—CH—CHOR—CH=C—CHO

II

R'R'

九、竣酸官能团名称：陵基

1.[酸性]HOOC-COOH>HCOOH>C6HseOOH>CH3coOH>CH3cH2coOH

(1)煌基是推电子基团，泾基越长推电子效应越大，使猴基中的O

羟基的极性越小，痰酸的酸性越弱。所以，甲酸的酸性大于乙酸的，Hry(x

CH3--C---O---H

乙酸的酸性大于丙酸的……随着烧基加长，酸性的差异越来越小。

(2)苯环对痰酸有两种作用，一种是吸电子，另一种是kF共辄。①苯基是吸电子基，使覆酸电

子云密度降低，酸性应该比甲酸强。②苯环的大7T键与瘦酸的萩基形成共朝体系，电子云向叛基移动，

苯甲酸的酸性应该比甲酸弱。两种作用中共轨作用是优势。综合下来苯甲酸的酸性较甲酸弱。

醋酸与碳酸氢钠反应的离子方程式为：CH3COOH+HCOJ——>CHiCOO+CO2T+H2O

有机官能团中只有竣基可与HCO3反应。Na2co3、HCO3-与酚羟基、竣基均反应。

2.取代反应(酯化反应)

(1)乙醇与乙酸反应：(H/OOH+(\H5()HCHJ(MXjll.+H,(>

(2)乙二醇和乙二酸反应生成环酯(六元环)

浓硫酸

HOOCCOOH+HOCHJCHJOHw

(3)2—羟基丙酸(乳酸)发生自身酯化反应生成环酯(六元环)

9%

OHO—Ui

ICIIjCHCOOH型当O=〈C=O+2ILO

CH-O

3.缩聚反应*****(*a

(1)乙二醇和乙二酸反应：

it化理(VI?\

nllOCII:CH,OH+nllOOCCOOH»4<X11,<H»O-<-CljOII+(2n-l)ll.()

(2)2—羟基丙酸发生缩聚反应

nHOCHCOOH芈^H-foCH^^OH+(n-l)H2O

CH,CH3

(3)羟基酸分子内脱水生成酯，★★★

CIlsClICOOH浓硫酸CH3CH-^C—()

I

on△()+H:O

十、酯官能团名称：酯基

1.水解反应(取代反应)

稀硫酸

(1)乙酸乙酯在稀硫酸中水解：CH3COOC2H5+H2OC~CH3COOH+C2H5OH

(2)乙酸乙酯在NaOH溶液中水解：

△

CHjCOOCzHs+NaOH-------------->CH3coONa+C2H50H

(3)乙酸苯酚酯在NaOH溶液中水解：★★★★★

-OOCCH,A一()、.

+2Nn()ll+CHjCOONa+ll：O

用酸苯酚酯在酸溶液中水生成残酸和苯酚，二者均会与溶液反应，故1mol乙酸苯酚酯在NaOH

溶液中水解消耗2moiNaOH,此反应类似于溟苯在NaOH溶液中水解。

十一.基本营养物质

1.蔗糖水解：C12H22OU（蔗糖）+出。遨或醯心如2。6（葡萄糖）+C6Hl2。6（果糖）

2.麦芽糖水解：Cl2H22。”（麦芽糖）+MQ遨或醯2c6Hl2。6（葡萄糖）

3.淀粉或纤维素水解：（C6Hio05）n+nH2（）通或醯疝C6Hl2。6（葡萄糖）

4.油脂【注意脂和酯的区别】

CH—O—(―RR、R\R”可以代表高级脂肪酸的非基。

硬脂酸（CuH35coOH）、软脂酸（C15H31COOH）

(H—O—R'

1R„油酸（C17H33COOH）、亚油酸（C17H31COOH）

CH—o—C—R”

（1）油脂的水解：

o—C,H„

cn—Lt

ILOH

稀校酸K

cn—0—GM”4-3ILO3CIICOOH+IIOH

L△1735

11,011

(II-O—LGJL”

硬厮酸什油

硬脂酸H油船

(II—O-

CH2OII

低硫酸K+ciibii

CH—o-C—CnH35+3H2O3G7H3SCOOH

△CILOH

GJL”

触膈酸II油

硬脂酸汁油尚

（2）油脂的氯化：【催化加氢，提高爆基的饱和度】，也叫油脂的硬化。

f?

CH-O-t—G7H33

CH—O—C—C17H35

催化剂、|X

CH—0—1—G7H33+3IL

△CH—o—C—G7H35

I

CH-O-C—G7H33CH—G7H35

油酸汁油酯碘脂酸甘油酯

5.胺：煌基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，一般可写作：R