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第十二章有机化学基础(选考)有机合成与推断非选择题(共100分)1.(12分)有机物A是烃,有机物B易溶于水,且1molB能跟足量的钠反应生成标准状况下的H211.2L,但不能与NaHCO3溶液反应,已知A通过如下转化关系可制得化学式为C4H8O2的酯E,且当D→E时,式量增加28。eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(①))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(②))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(O2))eq\x(D)eq\o(→,\s\up10(\x(B)),\s\do8(③))eq\x(E)请回答下列问题:(1)反应①的原子利用率为________。(2)B的密度比水________,B中含氧官能团的名称为________。(3)反应②的化学方程式为________________________________________________。(4)反应③的反应类型为__________________________________________________。(5)4.4gC物质完全燃烧消耗________mol氧气。(6)若D→E时,式量增加m,则B的式量为___________________________________。(用含m的代数式表示)2.(15分)异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分,其结构简式为:(1)由异丁苯丙酸的结构简式推测,它可能具有的性质是________(填代号)。A.可与Br2发生加成反应而使溴水褪色B.可与Na2CO3溶液作用生成CO2C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与银氨溶液发生银镜反应异丁苯丙酸的一种同分异构体A,在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃:提示:R—CH2—COOH+Cl2eq\o(→,\s\up7(红磷))根据以上信息,回答(2)~(4)小题:(2)写出有机物E、G的结构简式:E________________________________________________________________________、G________________________________________________________________________。(3)写出反应E→F和I→J的反应类型:E→F____________反应;I→J____________反应。(4)写出F→G、H→I的化学反应方程式(注明反应条件,有机物要写结构简式):F→G___________________________________________________________________;H→I__________________________________________________________________。3.(18分)(·上海,29)尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线)。已知:R—Cleq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化剂))R—CNeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂))R—CH2NH2完成下列填空:(1)写出反应类型:反应②______________________________,反应③____________________。(2)写出化合物D的结构简式:_____________________________________。(3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:_____________________________________________________________。(4)写出反应①的化学方程式:_______________________________________________。(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是________。a.NaOHb.Na2CO3(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选):__________________。4.(15分)已知有机物A分子中含有苯环且只有一个侧链。有机物A的相对分子质量Mr不超过200,其中氧元素的质量分数为26.7%,完全燃烧只生成水和二氧化碳。与之有关的有机物转化关系如下(部分反应产物省略):(1)有机物A中含氧官能团的名称为________,A的分子式为________。(2)有机物C的结构简式为_____________________________________________。(3)有机物A~F中互为同分异构体的有______________(填写序号)。(4)有机物A~F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有________(填写序号)。(5)16.2g有机物B、C、D组成的混合物完全燃烧,得到的CO2通入500mL3mol/LNaOH溶液中得到的产物为____________。(6)写出A与D反应生成E的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________。5.(20分)(·重庆理综,28)阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉淀结垢,经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂(部分反应条件略去)。(1)阻垢剂E的制备①A可由人类重要的营养物质________水解制得。(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”)②B与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成D,其化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。③D经加聚反应生成E,E的结构简式为____________________________________。(2)阻垢剂R的制备①G→J为取代反应,J的结构简式为_____________________________________。②J转化为L的过程中,L分子中增加的碳原子来源于__________。③由L制备M的反应步骤依次为:HOOCCH2CH2COOH+Br2eq\o(→,\s\up10(催化剂),\s\do10(△))HOOCCH2CHBrCOOH+HBr、_______________、_________________________________________(用化学方程式表示)。④1molQ的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2molCO2,T的结构简式为______________________(只写一种)。6.(20分)已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化成酸或酮。例如:RCHCHR′eq\o(→,\s\up12(一定条件))RCOOH+R′COOH某同学从A出发研究下列所示转化关系:(1)A的化学式为__________,E的结构简式:__________。(2)A是一种可以作为药物的有机物,将A在一定条件下氧化可以得到两种有机酸X和Y,X属于芳香族化合物,它在食品保存及染料、药物生产中均有重要作用,则X的结构简式为________________________________________________________________________。(3)在上述转化关系中设计步骤A→F的目的是_____________________________。(4)G→H的化学反应类型是____________。(5)在研究过程中该同学发现从A合成E,有一条比上述简便的方法,请你帮助他完成A→…→E的反应流程图(有机物用结构简式表示,必须注明反应条件)。提示:①合成过程中无机试剂任选。②反应流程图表示方法示例如下:Aeq\o(→,\s\up7(反应物),\s\do10(反应条件))……eq\o(→,\s\up7(反应物),\s\do10(反应条件))E答案1.(1)100%(2)小羟基(3)2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O(4)取代反应(或酯化反应)(5)0.25(6)m+182.(1)BC(3)取代加聚3.(1)氧化反应缩聚反应(2)H4NOOC(CH2)4COONH4(5)d4.(1)羧基、羟基C10H12O3(3)BCD、EF(4)AC(5)NaHCO3和Na2CO35.(1)①油脂②CH2=CHCHO+2Cu(OH)2eq\o(→,\
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