共线、共面、同分异构体（解析版）-2025年江苏高考化学一轮复习

考点42共线共面同分异构体

录

考情探究1

i.高考真题考点分布..................................................................1

2.命题规律及备考策略................................................................1

-2

考法01共线与共面.....................................................................2

考法02同分异构体.....................................................................6

考情探究

1.高考真题考点分布

考点内容考题统计

2024•江苏卷，9,3分;2020•江苏卷,12,4分;2018•江苏卷,

共线、共面判断

13,4分；2017•江苏卷，12,4分；

2024•江苏卷，15(4)；2023•江苏卷，15(4)；2022•江苏卷，

同分异构体的书写与判断16(3)；2021•江苏卷，16(2)；2020•江苏卷,17(4)；2019•江苏

卷，17(4)；2018•江苏卷，17(4)；2017•江苏卷，17(3)；

2.命题规律及备考策略

【命题规律】

从近几年江苏高考试题来看，共线、共面判断问题以选择题为主，同分异构体的书写与判断在有机合成

与推断大题中呈现，重现率达100%。

【备考策略】

1.从宏观和微观角度理解有机物的结构特点，知道有机化合物分子具有立体结构。

2.能够灵活应用“母体法”“组合法”分析原子空间的相对位置，将甲烷、乙烯、乙烘、苯等有机物的结

构迁移到新的物质中。

3.能够根据题目要求，选择适当的方法书与或判断同分异构体。

【命题预测】

预计2025年高考会以新的情境载体考查有关原子共线共面、同分异构体的书写与数目判断等知识，重

点考查限定条件的同分异构体的书写与数目判断，题目难度一般较大。

臧

考法01共线与共面

1.五种典型物质的结构模型

类型空间结构结构式球棍模型共线、共面情况

c任意3点(原子)共面，C—C可以旋

、109。28'转，即：5个原子最多有之个原子共

正四面体H—C—H

甲烷型

—C—

平面，।中的原子不可能共平面

(CH4)

规律：凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体

结构。有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面

c=c不能旋转，与碳碳双键直接相

乙烯型平面结构pC^C^12O°连的4个原子与2个碳原子共平面

(C2H4)K即:6点共面

规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面

1800180°C三C不能旋转,4个原子位于同一个

乙快直线形r\r\

H—C=C—H直线，即：4点共线(面)

(C2H2)

规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有支个原子共线

H

1120°

平面正六边12个原子共平面，位于对角线位置

[120T

苯型

形的4个原子共直线

(C6H6)

H

规律：有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面

o

平面正三角II

c4点共面

甲醛型/\

HH

(HCHO)

O

II

规律：有机物分子结构中每出现1个碳氧(一C一)双键，则整个分子中至少有4个原子共面

2.注意碳碳单键的旋转

碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转，例如因①键可以旋

HH

转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而Q^CH=CH2分子

H

中的所有原子可能共面，也可能不共面。

3.结构不同的基团连接后原子共面分析

(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙快，所有原子共平面。

(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合

=—,但不一定重合。

(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可

能暂时处于这个平面上。

4.审准题目要求

题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如CpCH=C%分子中

所有原子可能共平面，O。氏分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

【名师提醒】

①C—C键可以旋转，而C=C键、C三C键不能旋转。

②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。

③分子中出现一CH3、一CH2一或一CH2cH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。

典例引领

-----------II<1

考向1共线问题

【例1】下列说法正确的是()

A.最多6个原子共线

B.HC=c-^^—CH2—CH=CH—CB中最多有5个碳原子共线

C.苯乙焕((分子中最多有5个原子共直线

D.某有机物的键线式为1仆最多4个碳原子共线

【答案】B

【解析】A项，该分子中在同一条直线上的原子有8个A不正确；B项，

共线的碳原子数目有HC三c—二C=C-CH共5个，B正确；C项，H/《方C三C—H,苯

乙焕分子中最多有6个原子共直线，C不正确；D项，该分子最多最多3个碳原子共线，D不正确。故选

B„

考向2共面问题

【例2】描述下列分子结构的叙述中，正确的是（）

【答案】C

【解析】A项，该物质分子中含有多个饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，故该物质分子中不可能

所有碳原子共平面，A不正确；B项，有机物丫中两个碳碳双键所确定的平面不一定共面，B不正确；C

项，碳氧双键、碳碳双键、苯环以及它们所连碳原子分别共面，各平面以单键相连，单键可以旋转，所以化

合物II分子中所有碳原子可能共面，C正确；D项，W结构中连接两个苯环的碳原子为饱和碳原子，其连

接的4个碳原子一定不全共平面，D不正确。故选C。

对点提升

----------------II<1

【对点01]

1.巴豆酸（CH3—CH=CH—COOH）中4个碳原子处于同一直线（）

【答案】不正确

【解析】有碳碳三键，则原子处于一条直线上，该物质含碳碳双键，和乙烯结构相似，4个碳原子共平

面，但不在同一直线上，错误。

2.有6个碳原子在同一直线上（)

【答案】正确

【答案】正确

【解析】苯环是平面型分子，苯环对角线上的C原子以及与对角线上C原子直接相连的原子共线，则

该有机物中最多有4个C原子和2个H原子即共6个原子共线，正确。

【解析】与碳碳三键直接相连的原子共线，苯环处于对位的原子共线，中间的苯环上间位的两个原子不

可能与其他原子共线，单键可以旋转，则可共线的原子为左侧碳碳三键直接相连的四个原子，左侧苯环上与

碳碳三键相连碳原子处于对位的碳原子，中间苯环上与左侧苯环相连的碳原子以及与其处于对位的碳原子,

因此最多有8个原子共线。

【对点02】

CC13

5.中最多有13个碳原子共面（）

【答案】正确

【解析】甲烷为四面体结构，最多只有3个原子共平面，苯环为平面型结构，所有原子共平面，因此该

有机物分子中最多有13个碳原子共平面，正确。

6.异丙苯）中所有碳原子可能处于同一平面上（）

【答案】不正确

【解析】异丙苯中有一个碳原子形成四个共价键为四面体型，故不可能所有碳原子都在一个平面上，错

误。

7.所有碳原子一定在同一平面上（）

【答案】不正确

【解析】因为该环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误。

8.有机物X）分子中所有碳原子处于同一平面

【答案】不正确

【解析】该分子中所有碳原子都具有甲烷的结构特点，所有碳原子不可能处于同一平面，错误。

9.有机物M（)

【答案】正确

【解析】苯环上6个碳原子及他们直接相连的原子一定共面，另外碳碳双键、碳碳单键都是平面结构,

单键可以旋转，通过单键的旋转，有机物M中所有原子可能共平面，正确。

10.7-羟基香豆素的结构简式为Illi,所有碳原子在同一平面上（）

【答案】正确

【解析】苯分子是平面结构、和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳双键、翔基是平面结构、和双

键碳原子直接相连的原子在同一个平面，因此所有碳原子共平面，正确。

【思维建模】

看

清“一定，,

要题目要求是“碳原子”还是"所有原子”

求“可能”“最多”“共线”“共面”等

①凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题，以乙烯

选的结构为主体

准②凡出现碳碳叁键结构形式的原子共线问题，以乙烘

主

体的结构为主体

③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构

为主体

碳碳单键及碳的四键原则是造成有机化合物原子不在

准同一平面的主要原因，其具体判断方法如下：

确①结构中每出现一个饱和碳原子，则分子中所有原子

判

不再共面

断

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面

③结构中每出现一个碳碳叁键，至少有4个原子共线

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面

考法02同分异构体

1.同分异构体类型

H碳架异构）

H构造异构）--［位置异构）

［同分异构现象卜U官能团异构）

顺反异构）

T立体异构）-H

q对映异构）

2.烷炫同分异构体的书写

成直链

先将所有的碳原子连接成一条直链

一条线

摘一碳」将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主

挂中间:链的中间碳上

往边移将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在

不到端端点碳原子上

摘多碳J由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的

整到散，支链

多支链:当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个

同邻间;碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接

3.芳香族化合物同分异构体的书写

①两个取代基在苯环上的位置有邻、同、过3种。

②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3种；当有两个取代基相同时有6种，当三个取

代基都不同时有10种。

例如，写出C9H12的含有苯环的同分异构体。

同分异构体的结构简式

°；CH

一元取代物

CH2—CH3

二元取代物CH—CH;CH—CH31

（邻、间、对）

CH.

广

三元取代物>CH

人?YA

（连、偏、均）

1J—CH,、CH、H,c人人CH,

4.同分异构体类型

异构类型形成途径示例

CH3

碳架异构碳骨架不同而产生的异构1

CH3cH2cH2cH3和CH3—CH—CH3

CH2=CH—CH2—CH3和CH—

位置异构官能团位置不同而产生的异构3

CH=CH—CH3

官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3—0—CH3

ClClClH

碳碳双键两端的原子或原子团在空\/\/

顺反异构c=c与c=c

间的排列方式不同而产生的异构/\/\

HHHCl

5.常见官能团异构

组成通式可能的类别

烯烧、环烷煌

CnH2n

C〃H2〃-2烘烧、二烯烧、环烯垃

C“H2八+2。醇、醛

醛、酮、烯醇、环醇、环醛

CnH2wO

竣酸、酯、羟基醛、羟基酮

C；2H2Q2

C〃H2〃-6。酚、芳香醇、芳香酸

硝基烷烧、氨基酸

C„H2„+INO2

6.限定条件下同分异构体的书写

(1)以官能团特征反应为限制条件

反应现象或性质思考方向(有机物中可能含有的官能团)

漠的四氯化碳溶液褪色碳碳双键、碳碳三键

酸性高镒酸钾溶液褪色碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等

遇氯化铁溶液显色、浓澳水产生白色沉淀酚羟基

生成银镜或砖红色沉淀醛基或甲酸酯基或甲酸

羟基或竣基

与钠反应产生H2

遇碳酸氢钠产生CO2竣基

既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解甲酸酯基

能发生催化氧化，产物能发生银镜反应伯醇(一CH2OH)

(2)以核磁共振氢谱为限制条件

确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。

①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。

②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。

③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。

(3)隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Q)

根据有机物分子式计算不饱和度(。)

对于有机物QHQz，Q='2'+］甘。

组成通式不饱和度(。)可能的类别异构

烯煌和环烷煌

C„H2„1

C〃H2〃-22焕煌、二烯煌和环烯燃

C"H2〃+2。0饱和一元醇和酸

C〃H2〃O1饱和一元醛和酮、烯醇等

C〃H2〃C)21饱和一元竣酸和酯、羟基醛等

【名师提醒】

有机物分子中卤素原子(一X)以及一NO?、一NH2等都视为H原子。

7.限定条件下同分异构体的书写步骤

第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；

第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；

第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。

【方法技巧】

1.明确三关系

⑴不饱和度(Q)与结构关系

不饱和度思考方向

。=11个双键或1个环

Q=21个三键或2个双键

。=33个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)

Q>4考虑可能含有苯环

(2)化学性质与结构关系

化学性质思考方向

能与金属钠反应羟基、竣基

能与碳酸钠溶液反应酚羟基、蔑基

与氯化铁溶液发生显色反应酚羟基

发生银镜反应醛基、甲酸某酯

发生水解反应碳卤键、酯基

(3)核磁共振氢谱与结构的关系

①确定有多少种不同化学环境的氢。

②判断分子的对称性。

2.确定三方法

(1)熟记苯环同分异构体的数目

①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。

②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。

③若苯环上连有一X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种。

④若苯环上连有一X、一Y、一Z3个不同的取代基，其结构有10种。

(2)定一移一法

对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同

分异构体的数目。如分析C3H6cb的同分异构体，先固定其中一个C1的位置，移动另一个C1。

(3)定二移一法

对于芳香族化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基为邻、间、对的位置，然后移动第三

个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

典例引领

-----------II<

考向1判断同分异构体种数

【例1】能使滨水褪色，含有3个甲基，其分子式为CeHuBr的有机物(不考虑立体异构)共有()

A.10种B.11种C.12种D.13种

【答案】C

【解析】烯煌C6H12的一澳取代后能含3个甲基碳链结构有：(CH3)2C==CHCH2cH3、

CH3cH=C(CH3)CH2cH3、(CH3)2CHCH=CHCH3>CH2=C(CH3)CH(CH3)2.(CH3)2C=C(CH3)2>

(CH3)3CCH=CH2,含有3个甲基的一澳代物的种类分别为2、2、3、2、1、2种，共12种。

考向2限定条件下同分异构体的书写

【例2】在£(的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。

HOOC

a)含有一个苯环和三个甲基；

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；

c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：

3：2：1)的结构简式为o

其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、竣基；（5）G的结构简式为

析，I的结构简式为

E的分子式为C11H12O3,不饱和度为6；E

的同分异构体与饱和NaHCCh溶液反应产生CO2,结合分子式中O原子的个数，说明含1个竣基，能发生

银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为彳时，竣基、醛基

在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为〒时，竣基、醛基在苯环上有6种位置；若3

个甲基在苯环上的位置为“时，竣基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有

3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比

CH3

为6：3：2：1的结构简式为—COOH。

CH3、HOOC

COOHH3cCH3

对点提升

-----------II<1

【对点01】组成和结构可用0H"表示的有机物共有（不考虑立体结构）（）

A.24种B.28种C.32种D.36种

【答案】D

【解析】一C4H9(丁基)有4种。一C3H5cb相当于Y3H7中两个H被Cl取代，一C3H7的结构有两种:

—CH2cH2cH3和一CH(CH3)2。一CH2cH2cH3中两个H被Cl取代后结构有6种：

—CH(CH3)2中两个H被Cl取

Q

I

C

c0-

—

ClC1I—

IIc-cc

—

—C—CI—

ccc1

代后结构有3种：C所以符合题意的有机物共有4x(6+3)=36(种)。故选Do

【对点02】化学式为C5H8。2的脂肪酸与化学式为C4H10O的醇发生反应，最多能够生成酯的数量为(不

考虑立体异构)()

A.12种B.18种C.24种D.32种

【答案】D

【解析】化学式为C5H8。2的脂肪酸有8种,分别为CH2=CHCH2cH2coOH、CH3cH=CHCH2COOH、

CH3cH2cH=CHCOOH、CH2=C(CH3)CH2COOH,(CH3)2C=CHCOOH>CH2=CHCH(CH3)COOH,

CH3CH=C(CH3)COOH、CH2=C(CH2CH3)COOH；化学式为C4H10O的醇有4种，分别为

CH3cH2cH2cH2OH、CH3cH2cH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH>(CH3)3COH；则最多能够生成的酯的数量=8X4

=32(种)。故选D。

【对点03】化合物KCioHiQ)的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；

i.含苯环且苯环上只有一个取代基

ii.红外光谱无酸键吸收峰

其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6：2：1的结构简式为(任写

一种)。

【答案】12

【解析】化合物I的分子式为CIOHMO,计算可得不饱和度为4,根据题目所给信息，化合物I的同

分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又

由红外光谱无酸键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可

(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物I的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧

链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6：2：1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简

—TOCH2cH3

【对点04】X是F（［J1OH）的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为

COOH

（任写一种）。

①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰

【答案】

COOCH3OOCCH3

【解析】F的分子式为CIOHIOCU,X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组

。COOCH3或

峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为:

COOCH3

OOCCH3

OOCCH3

【对点05］写出一种能同时满足下列条件的D（）的芳香族同分异构体的结构简式

（a）红外光谱显示有C=O键；（b）核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1：1。

【答案】

【解析】从D的结构简式可知，其分子式为Cl3H8cl2。，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为

1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O,则该芳香族同分异构体的结构简式为:

)的同分异构体中，仅含有-OCH2cH3、-NH2和苯环结构的有

_______种。

【答案】6

【解析】H的同分异构体仅含有一OCH2cH3和一NH2可知，同分异构体的结构可以视作

0cH2cH3

0cH2cH30cH2cH3

J^OCHjCHa

分子中苯环上的氢原子被一NH2取代所得结

，

q＜^OCH2CH3sss

0cH2cH37^OCH2cH3

0cH2cH3

构，所得结构分别有1、3、2,共有6种。

【对点07]是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有

种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式为

【答案】4〉一CHO

0

【解析】、JJ的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式c4H6。可得

'CH,

知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，则符合条件的同分异构体有4种，它们分别是

HC

CH2=CHCH2cHO、口，、口八、3和»-010,其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰

ri3CCHO\/

CHO

面积之比为4：1：1的结构简式是[^—CHO。

【方法技巧】

判断同分异构体数目的常用方法和思路

(1)煌基法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基

有4种，C4H9CI、C4H9OH,C4H9coOH均为4种。

(2)代换法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H,若有一个

氢原子被C1取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的C1看

作H,而H看成C1,其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均

有2种，二氯苯和四氯苯均有3种。

(3)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一

个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效。

（4）定一移一法：分析二元取代产物的方法：如分析C3H6c12的同分异构体数目，可先固定其中一个氯

原子位置，然后移动另一个氯原子。

（5）组合法:饱和酯R1COOR2,—Ri有机种，一R?有〃种，则酯共有机X"种。

好题冲关

基础过关

------------II<1

题型一共线与共面

1.CH3cH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上（）

【答案】不正确

【解析】根据乙烯的空间构型可知，CH3CH-CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一

直线上，错误。

0

2.4-羟基苯丙酮「口「口）分子中最多有5个原子共线（

HO-Vy-C-2cH2LH3

【答案】不正确

【解析】4-羟基苯丙酮/个II「c”中，酚羟基中氧原子形成的两个单键不是直线

HI）<''>（—IHH—IH、

形而是V形，锻基及其中的碳原子形成的另外两个碳碳单键之间的夹角接近120。，所以4-羟基苯丙酮最多

有4个原子共线，错误。

分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个（

【答案】不正确

【解析】苯环是正六边形，有对称性，由碳碳三键形成的四个原子在一条直线上，再加上苯环的对称性,

共有7个碳原子在一条直线上，错误。

4.1,4-二苯基丁二嫌（）分子中处于同一直线上的原子最多有6

个（）

【答案】不正确

【解析】分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙焕的结构特点可知，该分子中处于同一直线

上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个，错误。

O'ZO-CH3

5.关于化合物M（HC三分子中处于同一直线上的原子数最多为9个（）

H

【答案】不正确

【解析】乙快分子中所有原子共直线，苯分子中处于对角线的原子共直线，则上述分子中共直线的原子

%/°-CH3

最多有6个原子，如图：|HC-，错误。

-/

产

6.CH[f-O—C=C—CH=CH—CH3分子中至少14个原子共面（）

CH3

【答案】正确

【解析】苯环上6个碳原子和它们直接连接的原子一定共面，苯环对位的原子及其相连的4个原子、

碳碳三键为直线结构，因此该分子中分子中至少14个原子共面，正确。

0

7.上崖柏素（分子中的碳原子不可能全部共平面（）

【答案】正确

【解析】上崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子

中的碳原子不可能全部共平面。

8.关于有机物x（/^J―中不可能所有原子共平面（）

【答案】正确

【解析】含混侧链上的碳是四面体结构，X中不可能所有原子共平面，正确。

9.具有美白功效的某化妆品的主要成分z（rj）中所有碳原子可能共面（）

OH

【答案】不正确、

【解析】由题干所示z的结构简式可知，Z中有一个连有3个碳原子的sp3杂化碳原子，故不可能所有

碳原子共面，错误。

HOOCH

io.合成某抗疟疾药物的中间体（r^jr^Sj^i）,所有的碳原子可能共面（）

F3c入J

【答案】正确

【解析】中间体结构中的碳碳双键中的碳原子分别与其相连的苯环共面，两个苯环又可能共平面，即分

子中所有碳原子可能共平面，正确。

COOH

H.某有机合成中间体的结构简式为，该物质分子所有原子可能共面（）

H0XX

【答案】不正确

【解析】该物质分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误。

题型二同分异构体

1.满足下列条件的A的芳香族同分异构体有种，其中苯环上只有两个取代基的结构简式是

①能发生银镜反应；

②核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为221。

【答案】6

【解析】满足下列条件的A的芳香族同分异构体，①能发生银镜反应，含有醛基；②核磁共振氢谱共

有三组峰，且峰面积之比为221,则结构较为对称;

共6种情况，其中苯环上只有两个取代基的

CH2C1

Cl2c—CHOCHO

结构简式是『\（lIO

XX

2.乂是J（人）的同分异构体，则符合下列条件的M有种（不包括J）。

①与J具有完全相同的六元环结构

②环上的取代基数目和J相同

【答案】7

【解析】由J的同分异构体M与J具有完全相同的六元环结构，环上的取代基数目和J相同可知，M

的结构可以视作丁烷分子中的氢原子被取代所得结构，其中正丁烷和异丁烷分

子中氢原子被取代有4种，去掉J后有3种，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被

取代有4种，共有7种。

COOCH

3.（2023•江苏省南通市高三调研节选）3的一种同分异构体符合下列条件，写出该同

O

分异构体的结构简式：

I.能使澳的CC14溶液褪色，能与Na反应放出H2,不能与NaHCO3溶液反应;

II.分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子。

HO.OHH。OH

【答案】

COOCH3的一种同分异构体符合下列条件：I.能使澳的CC14溶液褪色则含有不饱和

o

键；能与Na反应放出H2、不能与NaHCCh溶液反应，则含有羟基不含竣基；H.分子中含一个五元碳环和

80CH3的不饱和度为3,且支链含有

3种化学环境不同的氢原子，则环上取代基对称性较好；

0

2个碳原子、3个氧原子，则同分异构体结构中应该含有1个碳碳双键、1个填基、2个羟基且对称性较

H00H

）的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构（不考虑立体异构）

①遇FeCb溶液发生显色反②能发生银镜反应③除苯环外不含其他环

【答案】16

CH=CHCOOH/^XH=CHCOOH

的同分异构体，［J的不饱和度为6,①

遇FeCb溶液发生a显色反应，说明结构中含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③除苯环外不

含其他环，由不饱和度可知，该结构中还含有1个碳碳双键，若苯环上有3个取代基，-CH=CH2、-

CHO、—OH,有10种结构；若苯环上有2个取代基，则分别为一OH、-CH=CHCHO或一OH、

-C（CHO）=CH2,共有6种结构，符合条件的结构有16种。

O^O-CH3

5.X是C（）的同分异构体，则满足下列条件的X的结构有种（不考虑立体

异构）。

①遇FeCb溶液显紫色

②能发生银镜反应和水解反应

【答案】53

【解析】C中苯环上连有一个羟基，一个酯基和一个氯原子，共有2个碳原子、3个氧原子、1个氯原

子和2个不饱和度。C的同分异构体X要求遇FeCb溶液显紫色，说明X中含有苯环，且苯环上直接连

有羟基，能发生银镜反应和水解反应，则含有HCOO-,若苯环上有4个取代基：羟基、氯原子、甲基和

HCOO-,则这四个取代基在苯环上有30种不同的位置；若苯环上有3个取代基：羟基、-CH2cl和HCOO-

或羟基、氯原子和-CH2OOCH,各有10种不同结构，共有20种不同的结构；若苯环上有2个取代基，即

羟基和-CHC1OOCH,则有3种不同的位置，所以共有53种不同的结构。

能力提升

-----------II<1

1.）在光学、电学等方面有着极具潜力的应用，分子中所有原子共面（)

【答案】不正确

【解析】饱和碳原子具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，该分子中含有饱和碳原

子，所以该分子中所有原子一定不共平面，错误。

H0

2.该有机物（W]°Y°）分子中共面的碳原子最多有10个（）

【答案】正确

【解析】分子中苯环共面，碳碳双键共面，单键可以旋转到同一平