《醛和酮糖类》第二课时参考课件

第3节醛和酮糖类

有机合成的中转站第二课时ps:还原反应：加氢或去氧的反应氧化反应：加氧或去氢的反应（1）还原反应

金属催化加氢，催化剂Pt,Ni,Pd.

二、醛、酮的化学性质2、氧化和还原反应CORH(R’)+H2CHOHRH(R’')催化剂(2)氧化反应:燃烧氧化：

醛和酮都可以燃烧，产物为CO2和H2O醛容易发生氧化反应，空气以及一些弱氧化剂都能氧化醛，产物通常为羧酸酮比较稳定，只有很强的氧化剂才能氧化酮。醛的氧化反应a.催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂△==OOb.银镜反应——与银氨溶液反应b.银镜反应---与银氨溶液的反应Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH+2H2O银氨溶液的配制方法：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。实验过程：6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原4.银氨溶液现用现制，不能久置1.试管要洁净2.水浴加热时不可振荡和摇动试管3.醛的量不能过多5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗注意:注：a.生成物有一水、二银、三氨b.1mol醛基——2molAg应用：a.检验醛基的存在反应式：b.工业上利用此原理制镜和保温瓶胆c.与新制氢氧化铜的反应操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热。新制Cu(OH)2的配制方法：问：比较NaOH与CuSO4的用量？Cu2++2OH-=Cu(OH)2NaOH过量很多——即与新制氢氧化铜悬浊液反应10%NaOH2%CuSO4乙醛现象：生成砖红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O加热注意：此反应必须在碱性条件下进行应用：此反应也用于醛基的检验和测定医学上检验病人是否患糖尿病讨论：1.醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？能补充：能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色（氧化褪色）

RCHO+Br2+H2O→RCOOH+2HBr甲醛的化学性质HCHO+

4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+CO2↑+8NH3+3H2O加热

1、甲醛发生银镜反应重点强调与乙醛相似1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?HCHO+4Cu（OH）2

2Cu2O↓+CO2↑+5H2O加热2、甲醛与新制的氢氧化铜反应HCN+NaOHRCO(R’)HNOHCCR

(R’)H•与氢氰酸加成：还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。

羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途课堂小结

醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应•

与氢气加成：+H2Ni

高温、高压ROCHH，（R）HRCO（R’）H增加了一个碳原子双键断裂，异性相吸羰基离异，各攀一氢2、氧化反应和还原反应

醛和酮都能发生氧化反应，醛比酮更容易被氧化，空气中的氧气就能氧化醛，一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也能氧化醛，氧化产物通常为相应的羧酸。而酮对一般的氧化剂比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。之所以出现上述情况，是由于醛的氧化只是官能团的转变，而酮的氧化还包含分子中碳碳单键的断裂。氧化反应

醛与银氨溶液的反应，因生成的金属银的薄层附着在洁净的试管内壁形成光亮的银镜，也称为银镜反应。乙醛发生银镜反应的化学方程式为：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH微热CH3COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：CH3CHO＋Cu(OH)2△CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

凡是分子中含有醛基的物质(如葡萄糖)通常都能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应，且都有类似乙醛与这些试剂反应所产生的特殊现象。因此，银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液这两种试剂常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。还原反应

醛、酮的羰基可以发生多种还原反应，但还原产物都是醇或烃。

将醛、酮还原成醇可以采取多种方法，如可在铂、镍等催化剂存在下与氢气加成。RCHO＋H2Ni高温、高压RCH2OHRC＝O＋H2Ni高温、高压RRCHOHR

在特定的条件下醛、酮还能被还原为烃，这个反应在有机合成中有重要的应用价值。随堂检测1.与银氨溶液反应CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag+3NH3+H2O2.与氢气加成反应CH3CHO+H2CH3CH2OH3.催化氧化成乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂已知柠檬醛的结构简式为：

CH3

CH3

O

CH3–C=CH–CH2–CH2–C=CH–C–H（1）如何检验柠檬醛分子中含有醛基

（2）如何检验柠檬醛分子中是否含有C=C（3）实验操作中，先检验哪一个官能团？为什么？||‖练习：在乙醛溶液中滴入KMnO4溶液,可观察到的现象是

。现已知柠檬