1.2.1分离提纯课件高二下学期化学人教版选择性必修32

第一章

有机化合物的结构特点与研究方法第二节

研究有机化合物的一般方法第1课时

分离提纯小小科学家假设你有一片黄花蒿，需要研究青蒿素的分子结构，你会怎么研究？研究有机化合物的基本步骤分离、提纯元素定量分析确定实验式

波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式蒸馏、萃取、重结晶（1）适用范围：蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)（2）适用条件：①液体有机物中含有少量杂质②有机物热稳定性较强一、蒸馏直形冷凝管多用于蒸馏操作球形冷凝管，用于冷凝回流沸点高的液体圆底烧瓶蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶温度计冷凝管牛角管锥形瓶酒精灯蒸馏装置图4.冷凝水，下口进，上口出1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处，测量蒸汽的温度。2.投放沸石或瓷片防暴沸3.烧瓶底加垫石棉网气化冷凝接收物质乙醇水沸点／℃78.5100【任务一】如何利用蒸馏方法提纯工业乙醇？含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)

无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加CaO蒸馏？

已知工业乙醇（主要成分是乙醇，含有水、甲醇杂质），通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物。固液混合物分离为什么不用过滤而用蒸馏呢？原因：1.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔。2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。CaO+H2O=Ca(OH)2产物二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳沸点40℃62℃77℃甲烷与氯气发生取代反应，反应历程如下：分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？蒸馏法【思考与讨论】气体东晋葛洪的《肘后备急方》记载了“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”，屠呦呦受其启发，利用乙醚提炼出抗疟有效成分青蒿素。开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。萃取固-液萃取利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程液-液萃取

有机物在两种互不相溶溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。有机化合物的分离、提纯液-液萃取可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。：萃取用的溶剂（1）萃取剂选择条件：①萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应②溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）③溶质不与萃取剂发生任何反应常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等乙醇不可做萃取剂！！！：将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作（2）分液液-液萃取可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。主要实验步骤：有机化合物的分离、提纯注意事项：①分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞（或：使玻璃塞上的凹槽与玻璃塞上的小孔相对）可将两层液体分离。②分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。③分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。④分液漏斗使用前需检漏。⑤分液时下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。【任务二】如何提纯碘水中的碘单质？25℃

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）棕黄

紫红色

紫红色

碘的溶解度0.029g14.1g2.9g【思考】分液后应如何分离碘的四氯化碳有机溶液？（已知：四氯化碳沸点：76.8℃碘单质沸点：184.35℃）蒸馏CCl4+I2CCl4+Br2溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤结晶和重结晶如何除KNO3固体中少量NaCl固体?重结晶状态变化操作结晶aq→s蒸发结晶/冷却结晶重结晶s→aq→s溶解、蒸发浓缩、冷却结晶04重结晶被提纯物与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。方法原理试剂要求适用范围重结晶被提纯物和杂质为固态杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。【任务三】如何提纯粗苯甲酸？【资料卡】苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122℃，沸点249℃，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸、氯化钠在水中的溶解度如下：温度25℃50℃95℃苯甲酸0.34g0.85g6.8gNaCl36.037.039.1【思考讨论】——结合课本P13实验操作步骤1、某粗苯甲酸样品含有少量氯化钠和泥沙，应如何提纯？2、选择该方法的依据是什么？【实验过程】（1）观察粗苯甲酸样品的状态。（2）将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。（3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。（4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。重结晶法提纯苯甲酸加热溶解趁热过滤冷却结晶过滤洗涤加热溶解趁热过滤冷却结晶重结晶法提纯苯甲酸苯甲酸、泥沙和食盐滤液滤渣滤液苯甲酸晶体加水，加热，趁热过滤苯甲酸、氯化钠泥沙氯化钠【讨论(1)】冷却，结晶，过滤，洗涤泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大。步骤：加少量热水溶解，趁热过滤，除去泥沙，冷却结晶，过滤。不纯固体物质残渣(不溶性杂质)母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤思维建模滤液【提示】加热：使苯甲酸溶解。趁热过滤：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出。P14【讨论】（2）溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？重结晶法提纯苯甲酸（3）实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？【提示】玻璃棒：①加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解。②过滤——引流【提示】取少量最后一次洗涤液于洁净的试管中，滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，证明NaCl已经被除净。（4）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？检验沉淀是否洗净答题模板取少量最后一次洗涤液于洁净的试管中，滴加×××溶液，若无×××沉淀生成，证明沉淀已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净。根据右图信息，下列实验的步骤是什么？

（1）提纯KNO3、NaCl(少量)混合物中KNO3（2）提纯NaCl、KNO3(少量)混合物中NaCl溶解，蒸发结晶，趁热过滤溶解，蒸发浓缩，冷却结晶对比提高过滤得到KNO3晶体，杂质NaCl留在滤液中。蒸发溶剂，这样首先析出的是NaCl，少量的KNO3仍残留在热的溶液中。1、将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：(1)溴水(水)：

。(2)(Br2)：

。(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。(4)CH3OH(H2O)：______________________。

(注：甲醇，沸点为64.7℃)

萃取分液(常选用的是CCl4)用的是NaOH溶液处理后分液加NaOH后蒸馏蒸馏(可加入生石灰)（5）NaCl（KNO3

）:

。（6）KNO3(NaCl)：

。

蒸发浓缩、冷却结晶对点练习蒸发结晶、趁热过滤色谱法起源于20世纪初，1906年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一条色带分散为数条平行的色带，从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。25年后德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中，应用色谱法，获得了1938年诺贝尔化学奖。

此后，色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。并发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。科学·技术·社会2、下列除去杂质的方法正确的是(

)A.除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离B.除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏C.除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶D.除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏D对点练习3、以氯化钠和硫酸铵为原料制备氯化铵及副产品硫酸钠，工艺流程如下：203040506070802030405060708090100氯化铵溶解度/g硫酸钠温度/℃硫酸铵混合溶解蒸发结晶趁热过滤Na2SO4晶体滤液冷却结晶过滤滤液NH4Cl洗涤干燥NH4Cl产品氯化钠(1)“冷却结晶”过程中，析出NH4Cl晶体的合适温度为

。(2)若NH4Cl产品中含有硫酸钠杂质，进一步提纯产品的方法是