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文档简介

第三节

酮第三章

烃的衍生物第2课时

酮素养目标1.通过分子结构特点的类比迁移,预测其他醛类物质(甲醛、丙醛、苯甲醛)的主要性质,并根据有关信息书写相应的化学方程式;(宏观辨识与微观探析)2.根据官能团的特点和性质区别醛类和酮,以丙酮为例认识酮的主要化学性质;3.通过列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用,分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。(科学态度与社会责任)自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。肉桂醛苯甲醛生活中的醛含有香草醛的兰花醛烃基(或H原子)跟醛基相连而成的化合物

R-C-H或R-CHOO1、通式:2、饱和一元醛的通式:

CnH2nO注意:(1)醛的官能团醛基的结构简式:—COH或CHO—或-CH=O(2)醛一定含有醛基,含有醛基的不一定是醛,比如甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。—CHOH-C-ORO×醛醛的系统命名法选择含有醛基的最长碳链最为主链,从靠近醛基的一端开始依次给主链碳原子编号。由于醛基总是位于碳链的一端,所以醛基碳总是在第一位!CH3CH2CHO丙醛2-甲基丁醛CH2=CH-CHO—CHOOHC-CHO苯甲醛乙二醛丙烯醛CH3CH2CHCHOCH33、醛的命名OHC-CHCH2CH2-CHOCH32-甲基戊二醛一、醛的物理性质1、熔沸点随碳原子数增多而变大,随支链增多而减小。密度随碳原子数增多而逐渐变大;2、随着碳原子数的增多,在水中的溶解度逐渐减小,低级醛易溶于水(CH3CHO、HCHO)3、除了甲醛是气体,其他的醛常温下是液体或者固体,有一定气味(或刺激性气味)。二、醛的化学性质加成反应氧化反应催化氧化羧酸被弱氧化剂氧化燃烧CO2、H2O银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾溶液、溴水褪色醛+H2→醇(还原反应)醛+HCN→羟基腈乙醛(可用于增长碳链)思考与讨论:(1)由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?指出反应类型。CH3CH2CHO+H2

CH3CH2CH2OH2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH三、甲醛

俗名蚁醛,最简单的醛类物质,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,质量分数35%~40%的水溶液叫做福尔马林,具有防腐和杀菌能力,常作防腐杀菌剂(消毒、浸制标本);制药(农药、消毒剂),香料,染料;制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等。——室内装修主要污染物之一。分子式:CH2O结构式:结构简式:H-C-H=OHCHOH-O-C-O-H=OH2CO3氧化甲醛中有2个C-H可被氧化甲醛结构特点:写出甲醛分别与银氨溶液、新制氢氧化铜溶液的反应方程式。HCHO+4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O△HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O△三、甲醛加成反应(还原反应)HCHO+H2→CH3OHNi氧化反应2HCHO+O2→2HCOOH催化剂或:HCHO+O2→催化剂(H2CO3)H-O-C-O-H=O

甲醛其结构相当于两个醛基,1mol

HCHO~4Ag~2molCu2O四、苯甲醛

苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。—CHO杏仁中含苯甲醛分子式:结构简式:C7H6O思考与讨论:(2)苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?—CHO2+O2→2—COOH实验室如何保存苯甲醛试剂?密封,与氧化剂分开存放苯甲醛中醛基受到苯环的影响,导致C一H键极性增强,易被空气中的O2氧化为羧基。小结——醛结论:醛既可以发生氧化反应又可以发生还原反应醛醇加氢还原酸加氧氧化去氢氧化b.弱氧化剂:银氨溶液、新制的Cu(OH)2

c.使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色a.催化氧化【练习】写出乙二醛与氢气反应,与银氨溶液反应的方程式,与新制Cu(OH)2悬浊液反应方程式。RCH2OH去氢氧化OR—C—H加氧氧化R—C—OHO加氢还原五、酮写出分子式中C3H6O含有碳氧双键的所有同分异构体。CH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3O丙醛丙酮概念:羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮,结构表示为-C-O丙酮是无色透明的液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。酮是重要的有机溶剂和化工原料饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)有机玻璃

农药

涂料化学纤维钢瓶储存乙炔R-C-R′O酮的加成反应

在催化剂存在的条件下,丙酮发生催化加氢反应,试分析官能团和化学键的变化。OCCH3CH3+H2催化剂OHCHCH3CH3注意:丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。醛酮对比提升【思考与讨论】丙酮和丙醛的结构、化学性质有哪些差异?可用什么方法鉴别它们?丙醛丙酮结构分子式结构简式核磁共振氢谱(峰面积比)官能团化学性质加成反应氧化反应能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化C3H6OC3H6OCH3CH2CHO3:2:1仅有一种氢,氢谱仅出现一组峰—CHO醛基酮羰基均可与H2、HCN加成均可与H2、HCN加成不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化银氨溶液、新制Cu(OH)2可用于鉴别酮与醛明辨是非(1)能发生银镜反应的有机化合物一定是醛类。(

)(2)乙醛既能发生氧化反应,又能发生还原反应。(

)(3)醛、酮都可以发生还原反应。(

)(4)对甲基苯甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基。 ()(5)乙醛能发生银镜反应,表明了醛具有氧化性。

()(6)丙酮是结构最简单的酮,也可以发生银镜反应和加氢还原。

()××√√××学习评价C有下列九种物质:①乙酸、②苯、③聚乙烯、④苯酚、⑤2-丁炔、⑥甲醛、⑦邻二甲苯、⑧环己烯、⑨丙酮,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是(

)A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧⑨ C.④⑤⑥⑧ D.③④⑤⑦⑧拓展延伸——肉桂醛

桂皮中含有的肉桂醛(

)是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备:-CH=CH-CHO-CHO+CH3CHONaOH溶液

△-CH=CH-CHO+H2O上述反应主要经历了加成和消去的过程,请尝试写出相应反应的化学方程式。-C-H=O+CH3CHONaOH溶液

△-CH-CH2CHO|OH-CH-CH2CHO|OH△-CH=CH-CHO+H2O思考1:检验肉桂醛()中醛基的方法为?-CH=CH-CHO加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基或加入新制Cu(OH)2后,加热后有砖红色沉淀生成,可证明有醛基思考2:检验肉桂醛()中碳碳双键的方法为?-CH=CH

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