基础化学第14章-含氧有机化合物

第14章含氧有机化合物

14.1醇14.2酚14.3醚14.4醛、酮14.5羧酸14.6羧酸衍生物14.1醇

醇中的氧原子为不等性sp3杂化，氧原子的两对未公用电子对各占一个sp3杂化轨道。甲醇的棍棒模型醇的通式为：R—OH甲醇的结构（1）按羟基所连的碳原子的不同（伯醇）（伯醇)(仲醇)(叔醇)叔丁醇CH3CH3CCH3OH正丁醇CH3CH2CH2CH2OH仲丁醇CH3CH2CHOHCH3异丁醇CH3CHCH2OHCH314.1.1醇的分类和命名1.醇的分类

脂肪醇（饱和醇和不饱和醇）、脂环醇及芳香醇等。芳香醇（2）

按羟基所连的烃基的不同饱和脂肪醇不饱和脂肪醇脂环醇CH3CH2OHOHOHCH2CH2CHCH2OH一元醇、二元醇及三元醇等（二元醇以上的醇称为多元醇）。（3）按所含羟基的数目乙醇CH3CH2OH

乙二醇（甘醇）OHOHCH2-CH2丙三醇（甘油）CH2-CH2-CH2OHOHOH（1）普通命名法：烃基名称+醇烯丙醇异丙醇——醇的命名法——2.醇的命名CH3CHCH3OHCH2CHCH2OH正丁醇CH3CH2CH2CH2OH仲丁醇CH3CH2CHOHCH3异丁醇CH3CHCH2OHCH3叔丁醇CH3CH3CCH3OHOHCH2苄醇（2）系统命名法选主链:选择连有羟基的最长碳链作为主链,根据主链上碳原子的个数称为“某醇”。编号:从靠近羟基的一端编起。写取代基：3-甲基-2-丁醇1234321根据次序规则，较优先的基团后写出。CH3CH－CHCH3OHCH3CH3CHCH2CH2CH2OHOH543211，4－戊二醇2-溴-1-丙醇选择含羟基碳原子和不饱和碳碳键在内的最长碳链为主链，根据主链上的碳原子个数称为某烯(炔）醇。不饱和醇的命名：选主链:编号:从靠近羟基的一端编起。写取代基：根据次序规则，较优先的基团后写出。CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCH=CH24－丙基－5－己烯－1－醇32156芳醇的命名：把芳基视为取代基OH3－苯基－2－丙烯－1－醇（肉桂醇）1－苯基乙醇2－苯基乙醇14.1.2醇的物理性质自学①氢氧键断裂，氢原子被取代；②碳氧键断裂，羟基被取代；③④受羟基的影响，α-（β-）C－H键断裂，形成不饱和键14.1.3醇的化学性质醇的反应部位图：β

α1.与活泼金属的反应（O-H键断裂）活泼性：伯醇＞仲醇＞叔醇ROHNaRONaH2反应通式表示为：醇具有弱酸性，其PKa为16~19，醇的酸性比水弱（水的PKa为15.74)。由此可知各种醇的酸性强弱次序为：

甲醇

伯醇

仲醇

叔醇

醇可与氢卤酸发生亲核取代反应生成卤代烃和水，这是制备卤代烃的重要方法之一。HX的活性：

HI＞

HBr

＞HCl反应条件：△H2SO4,△ZnCl2,

△ROH的活性：烯丙醇、苄醇＞叔＞仲＞伯＞CH3OH——断R—OH键的反应——2.与氢卤酸的反应（C-O键的断裂）3°2°1°醇的鉴别：1min混浊放置分层Lucas试剂（浓HCl+无水ZnCl2）CH2CH3CH2CH2OHCCH3CH3CH3OHCCH3HOHCH2CH3ZnCl2HCl室温ZnCl2HCl室温ZnCl2HCl室温10min混浊放置分层放置1h也不混浊加热后反应（分层）醇与PX3

或SOCl2的反应：——断R—OH键的反应——3.与无机含氧酸的成酯反应

醇可与无机含氧酸，如硫酸、硝酸、磷酸等发生分子间的脱水反应，生成无机酸酯。硫酸氢甲酯硫酸二甲酯硝化甘油，猛烈炸药，心血管扩张药。三硝酸甘油酯——断R—OH键的反应——4.脱水反应

醇在酸性催化剂（H2SO4，H3PO4，Al2O3）的作用下，发生分子内或分子间的脱水反应，生成烯或醚。醇分子内脱水反应活性：3°＞2°＞1°——断R—OH键的反应——有不同β-氢时脱水反应的方向：

符合Sayteff规则，从含氢较少的β-碳上脱去氢，主要生成碳碳双键上烷基较多的比较稳定的烯烃。——断R—OH键的反应——5.氧化反应

受羟基影响醇分子的α-氢活泼，易被氧化或易失去。氧化剂：K2Cr2O7+H2SO4，KMnO4伯醇：仲醇：叔醇：无α-氢原子，不易被氧化。14.2酚羟基直接与芳环相连的化合物为酚，与侧链相连为芳醇。用ArOH

表示，羟基是酚的官能团。为了区别于醇羟基，我们把酚中的羟基称为酚羟基。14.2.1酚的分类和命名

根据芳环上羟基的数目，酚可分为一元酚和多元酚。(1)分类(2)命名芳环名称+酚苯酚2-甲苯酚4-硝基苯酚一元酚多元酚1,4-苯二酚对苯二酚1,2,3-苯三酚连苯三酚1,3,5-苯三酚均苯三酚14.2.2苯酚的结构图14-1苯酚的p

共轭示意图sp2杂化14.2.3苯酚的物理性质自学14.2.4酚的化学性质1.酚羟基的反应（1）酸性酸性大小：pKa

16~19106.384.75＋NaOHH2O＋NaHCO3H2O×鉴别酚与醇鉴别酚与羧酸苯环上取代基对酸性的影响：pKa1010.218.397.153.960.71与强无机酸相近原因？（2）酚醚的生成

酚不能分子间失水成醚，可用Williamson合成法来制备。硫酸二甲酯苯甲醚——酚羟基的反应——（3）与FeCl3的显色反应络合物颜色:深绿色兰色化合物:——鉴别酚的定性反应——酚羟基的反应——蓝紫色6注意：凡是具有烯醇式结构的化合物都能与FeCl3进行显色反应。2.苯环上的取代反应

-OH是很强的邻对位定位基，酚容易进行芳环上的亲电取代反应。（1）卤化酚的卤化比苯快1011倍白色沉淀定量完成，用于苯酚定性定量分析67％33％低极性溶剂中，低温下，可得一溴代苯。——苯环上的取代反应——室温下用稀硝酸硝化，可得一硝基取代产物。（2）硝化（3）磺化3.酚的氧化

对苯醌——酚的氧化——OHOHAgBrOHK2Cr2O7,H2SO4

对苯醌+Ag14.3醚14.3.1醚的分类和命名1.分类芳醚C2H5OC2H5CH3OC2H5CH2CH2OOCH3单醚混醚环醚2.命名（1）普通命名烃基名称+醚单醚：（二）乙（基）醚二苯醚——命名——混醚：CH3C(CH3)3OOCH3苯甲醚（2）系统命名选择与氧原子相连的碳原子数较多的烃基或较优先的基链为，把另一侧的烃基连同氧原子一起视为取代基，称之为烷氧基。3-甲氧基己烷乙氧基环己烷CH3CH2OCH＝CH2乙氧基乙烯（CH3）2CHOCH2CH2CH2CH31-异丙氧基丁烷（3）环醚的命名一般称为环氧某烷环氧乙烷1，2－环氧丙烷3－氯－1，2－环氧丙烷14.3.2醚的物理性质（自学）醚分子中的氧原子具有未公用电子对，是弱碱,能与强酸反应：1.生成盐[]ORRHCl盐14.3.3醚的化学性质（自学）H2OR-O-R2.醚键断裂HICH3CH2OH+CH3CH2ICH3CH2OCH2CH3醚键断裂时，往往是碳原子数较少的烷基与碘结合生成碘烷。CH3CH2CH2OCH3HICH3CH2CH2OCH3HI（过量）CH3CH2CH2ICH3I苯酚不再与过量的HI作用3.过氧化物的生成低级醚长期与空气接触，会逐渐形成过氧化物：氢过氧化乙醚淀粉-碘化钾试纸变兰，有过氧化物存在。除去：可用还原剂，如FeSO4/稀H2SO4。醛和酮的官能团都是羰基：醛：醛基酮：酮基14.4醛和酮C=O简写：－CHO14.4.1醛酮的结构、分类和命名1.羰基的结构（1）平面性C=Osp2杂化COπ键CO碳氧键（2）极性氧原子的电负性（3.5)比碳原子(2.5)大,且π电子云易流动,氧原子一边的电子云密度大,故碳氧双键是极性不饱和键.2.分类按烃基分：（饱和）（不饱和）按羰基数目分：一元：二元：CH3COC2H5脂肪族：芳香族：脂环族：3.命名（1）普通命名法醛的普通命名法与醇相似：正丁醛异戊醛苯甲醛酮以羰基所连的两个烃基命名：甲基乙基(甲)酮甲基乙烯基(甲)酮二苯甲酮(甲乙酮)(丁烯酮)（2）系统命名法选母体：选含有羰基的最长连续碳链为母体,称为某醛或某酮。芳香醛酮：编号：从醛基碳开始编。由于醛基总是在碳链一端，故不用标位置。脂肪醛酮：以脂肪链为母体，芳基作为取代基。醛：酮：从靠近酮基的一端开始编号，命名时须标出酮基的位置。不饱和醛酮的编号，从靠近羰基的一端开始，命名时要标出不饱和键和羰基的位次。2-丁烯醛(巴豆醛)2-甲基丁醛3-苯基丙醛注意醛基的写法：右端：CHO左端：OHC7654321123455-甲基-3-庚酮4-戊烯-2-酮4-硝基苯乙酮3-甲基环己酮2-甲基-5-己烯-3-酮14.4.2醛和酮的物理性质介于烃、醚与醇、酚之间。沸点：低级的醛、酮易溶于水（与水形成分子间氢键）。水溶性：14.4.3醛、酮的化学性质（1）与HCN的加成生成

-羟基腈实验证明:无碱一滴KOH大量H+3-4h.50％2分钟完成多天不反应CRR(H)'O+HCN+-COHRR(H)'CNα－羟基腈OH－1.羰基的亲核加成反应机理:应用:增长碳链(一个碳)；官能团之间相互转化α-羟基丙酸(乳酸)制备有机玻璃：聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)CH3CHOHCNOHα-羟基丙腈CCH3HOHCN71-78%CH3CCNOHCH3HCNCH3CCH3OOH－α-甲基丙烯酸甲酯羰基化合物的活性次序：醛＞酮原因:

空间效应;电子效应HCHO

>

R-CHO

>

ArCHO

>

CH3COCH3

>

CH3COR>

CH3COAr

>

RCOR'

>

ArCOAr'（2）与NaHSO3的加成生成

-羟基磺酸钠α-羟基磺酸钠3.反应范围：醛、脂肪族的甲基酮和小于八个碳的环酮。注意：1.与NaHSO3加成时，必须是NaHSO3的饱和溶液。2.反应是可逆的。H2O（3）与醇的加成半缩醛（酮）（不稳定）缩醛（酮）（对碱、氧化剂、还原剂稳定）缩醛（酮）在稀酸中易水解为原来的醛（酮）：保护醛基例如：（4）与格利亚试剂的加成伯醇仲醇叔醇醇应用：增长碳链，合成伯、仲、叔醇的方法。（5）与氨的衍生物的加成缩合反应YNHCONH2NH2NHPhNH2NH2NH2NHNO2NO2NH2NH2氨的衍生物:氨基脲OHNH2羟胺肼苯肼2,4-二硝基苯肼CNYH2ONO羟胺肼苯肼2,4-二硝基苯肼氨基脲白色结晶白色结晶白结晶桔黄色结晶白色结晶肟腙苯腙2,4-二硝基苯腙缩氨脲YH2N

YC=NYOHNHCONH2NHPhNH2NH2NO22.α氢原子的反应由于C=O的存在，α氢活泼。（1）卤代和卤仿反应在酸或碱的催化下，醛、酮分子中的α-氢原子容易被卤素取代，生成α-卤代醛（酮）。在酸催化下，含有α–氢的醛、酮与卤素发生反应，生成一卤代物。酸催化：碱催化：碱催化难停留在一卤代，而发生多卤代反应。Br3CHCH3COO卤仿反应醛酮与卤素的碱溶液作用生成三卤甲烷的反应叫做卤仿反应。思考题：具有怎样结构的醛（酮）能够发生卤仿反应？乙醛和甲基酮氧化反应碘仿反应黄色结晶碘仿反应碘仿反应可用来鉴别含有结构的醇、醛酮化合物。（2）羟醛缩合反应在稀碱的作用下，含α-氢的醛发生分子之间的加成，生成β－羟基醛的反应。βαCHCHOCH3CH2-丁烯醛写出下面反应的产物：△CH3CH2CHCCHOCH3含有α氢的酮也可以进行羟酮缩合：(CH3)2-C-CH2CCH3OHOCH3CCH3O2Ba(OH)2(CH3)2C=CHCCH3OI2蒸馏交叉羟醛缩合：△－H2OCH＝CHCHO3－苯基丙烯醛（肉桂醛）3.氧化和还原反应（1）氧化反应醛有一个氢直接连在C=O上，因而醛非常易被氧化，而酮不被弱氧化剂氧化。这是醛与酮化学性质最不一致之处，故可鉴别醛和酮。Tollens试剂(银氨溶液)—银镜反应：醛：Fehlings试剂（硫酸铜与酒石酸碱溶液的等量混合溶液）：酮：酮比较稳定，Tollens试剂和Fehlings试剂都不能氧化酮，只能被酸性KMnO4或浓HNO3氧化。不反应ArCHO2Cu

2+NaOH/H2ORCHORCOONa2Cu

2+NaOH/H2OCu2O砖红色Tollens试剂可以氧化所有的醛Fehlings试剂只能氧化脂肪族醛，不能氧化芳香族醛Tollens、Fehlings都不能氧化酮，也不能氧化C=C、C≡C注意：（2）还原反应a.催化加氢生成伯醇或仲醇.但催化加氢无选择性:①还原成醇b.金属氢化物(LiAlH4、NaBH4)还原金属氢化物只还原羰基，不还原碳碳不饱和键。c.Meerwein-Pondorf(异丙醇铝)还原异丙醇是还原剂，异丙醇铝是催化剂。与金属氢化物类似，异丙醇只还原羰基，不还原不饱和碳键。Clemmensen

（克莱门森）还原在锌汞齐(Zn-Hg)和浓盐酸的作用下,醛和酮分子中的羰基可直接还原为亚甲基.②还原成醇（3）Cannizzaro反应（歧化反应）不含α氢的醛在浓碱的作用下，能发生自身的氧化和还原作用。即一分子醛被氧化成酸，在碱溶液中生成羧酸盐，另一分子醛被还原成醇，这种反应称为Cannizzaro反应。a.自身Cannizzaro反应2HCHO浓NaOH浓NaOHCHO2b.交叉Cannizzaro反应不同分子间的Cannizzaro反应称为交叉Cannizzaro反应。14.5羧酸的化合物.分子中含有羧基14.5.1羧酸的结构和命名1.羧基的结构:羧基碳原子是sp2杂化，三个sp2杂化轨道与羰基氧原子、羟基氧原子、氢原子或碳原子形成三个σ键。羰基碳原子的p轨道与羰基氧原子的p轨道侧面交盖形成一个π键。(H)R羟基氧原子未共用电子对所在的p轨道与碳氧双键的π轨道平行，侧面交盖形成p-π共轭体系。p-π共轭甲酸蚁酸2.命名（1）俗名

根据天然来源给出的名称醋酸

酪酸十八酸

硬脂酸

乙酸CH3COOH

丁酸

CH3CH2CH2COOHHOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH=CHCOOH丁烯二酸琥珀酸肉桂酸3－苯基丙烯酸CH＝CHCOOH水杨酸苯甲酸安息香酸邻羟基苯甲酸（2）系统命名法（a）脂肪族羧酸选主链：选含羧基碳在内的最长连续碳链,不饱和羧酸则选含羧基和不饱和键在内的最长连续碳链为主链.43214321543214-溴丁酸2-甲基-3-丁烯酸4-丁基-2,4-戊二烯酸编号：从羧基碳开始给主链上的碳原子编号。BrCH2CH2CH2COOHCH2=CHCHCOOHCH32-甲基-3-乙基丁二酸(Z)-丁烯二酸（b）脂环族和芳香族羧酸☆

羧基与环直接相连:母体为芳烃(或脂环烃)的名称+甲酸.对甲基苯甲酸2,4-环戊二烯甲酸邻羟基苯甲酸环己烷甲酸☆

羧基与侧链相连:以脂肪酸为母体3-苯基丙烯酸3-环戊基丁酸苯乙酸α－萘乙酸4-甲基-5-羟基-2-氯苯磺酸2-甲基－4-氯-3-溴丁醛3-丁酮酸（乙酰乙酸）（c）多官能团化合物的命名：14.5.2羧酸的物理性质物态：气味:C1～C9为液体，C10以上为固体。C1～

C3有刺激性气味，C4～

C9有腐败气味。——羧酸的物理性质——熔点:偶数碳羧酸的熔点比相邻的两个奇数碳羧酸的熔点都高。沸点:比相对分子质量相近的醇的沸点高。例如:由于羧酸能与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.

水溶性:原因：羧酸分子之间形成两个氢键,缔合成稳定的二聚体.14.5.3羧酸的化学性质羧酸的官能团是，由C=O和O-H

直接相连而成。断O-H键酸的离解作用羰基生成羧酸衍生物还原为亚甲基断C-C键

脱羧，失去CO2α氢卤代断C-O键1.羧酸的酸性——羧酸的酸性——离域一些化合物的酸性:

pKa

4~56.3810~15.7416~19~25羧酸的酸性（pKa=4~5）比强无机酸弱，但比碳酸（pKa=6.36）强。RCOOH

HOH

ROH

HCCH

H2CO3ArOH——羧酸的酸性——RCOOH

NaOHRCOONaH2ORCOONaHClRCOOH

NaClRCOOH

NaHCO3RCOONaCO2H2OArOH

NaHCO3×利用酸性的不同，可以鉴别、分离、醇、酚和羧酸。2.662.862.893.160.651.292.864.76pKapKa2.864.414.704.82pKaαγβ2.羧酸衍生物的生成－X－O－C－R′‖OR－C－OH‖O－OR′－NH2酰卤R－C－X‖O－NH2酰胺R－C‖O－O－C－R′‖O酸酐R－C‖O－OR′酯R－C‖O（1）酰卤的生成试剂:例:PX3

、PX5

、

SOCl2——羧酸衍生物的生成——△70％90～98％（2）酸酐的生成一元酸酐二元酸酐～100％（3）酯的生成酯化反应可逆,可采取使一种原料过量,或反应过程中除去一种产物的方法来提高酯的产率.不同结构的醇酯化反应活性顺序：伯＞仲＞叔（4）酰胺的生成羧酸与氨或胺作用生成羧酸铵,加热后脱水得到酰胺或N-取代酰胺.RCOOHNH3RCOONH4-+RCONH2H2O△3.脱羧反应从羧酸或其盐脱去羧基(失去二氧化碳)的反应,称为脱羧反应.一元羧酸容易发生脱羧反应的两种情形：A.当α-碳原子上连有吸电基时,如等,容易脱羧。ClCH4Na2CO3CaOCH3COONaNaOHB.当β-碳原子为羰基碳时,也容易脱羧:＋CO2CH3－C－CH3‖OCH3－C－CH2COOH‖O乙酰乙酸COOHOO+CO2二元羧酸的脱羧反应:HOOC－COOHHCOOH+CO2HOOCCH2COOHCH3COOH+CO2HOOCCHCOOHCH3CH3CH2COOH+CO24.羧基被还原羧酸可以被氢化铝锂还原成醇——羧基被还原——H+4－甲基戊酸Br2,P5.α-氢的反应脂肪酸α-碳原子上的氢原子可被卤原子取代生成α-卤代酸。通常是在少量红磷的存在下，氯或溴与羧酸作用而成。酰卤酸酐酯酰胺它们经简单的水解反应即可转变为羧酸.14.6羧酸衍生物——羧酸衍生物的结构——酰基化合物14.6.1羧酸衍生物的命名酰卤和酰胺:根据相应的酰基来命名.乙酰氯环己烷甲酰氯苯甲酰氯——羧酸衍生物的命名——COClCH3CONH2乙酰胺CONH2苯甲酰胺COCNHO邻苯二甲酰亚胺CH3CONH－CH3N－甲基乙酰胺N－甲基-N-乙基甲酰胺H－CONCH3CH2CH3CH3－CONCH3CH3N，N－二甲基乙酰胺酸酐：相应酸名+酐丙(酸)酐乙酸苯甲酸酐邻苯二甲酸酐酯：一元醇生成的酯叫做“某酸某酯”多元醇生成的酯叫做“某醇某酸酯”乙酸乙酯苯甲酸乙酯CO－OC2H5CH3CO－OC2H5CH2-O-CCH3CH2-O-CCH3‖O‖O乙二醇二乙酸酯14.6.2羧酸衍生物的物理性质自学——羧酸衍生物的物理性质——与水猛烈反应并放热加热下易反应需催化剂存在下进行催化剂存在并流长时间回流1.水解RCONH2NH414.6.3羧酸衍生物的化学性质2.醇解3.氨解酯交换反应——酰基上的亲核取代——活性顺序:酯:叔醇两个烃基来自格氏试剂——与grignard试剂的反应——4.与Grinard试剂的反应5.还原反应6.

酯缩合反应（Claisen酯缩合）含有α－H的酯在醇钠的作用下，两分子酯缩去一分子的醇，生成β－酮酸酯的反应，叫做克莱森酯缩合。C2H5ONaCOC2H5OCH3CCH2O+C2H5OHCH3COC2H5CH3COC2H5+O‖O‖（1）酰胺的酸碱性酰亚胺氢原子受两个酰基的影响,易以质子的形式被碱夺去,酸性比酰胺强,形成的盐稳定.CH3CO－NH2‥酰胺酰亚胺酸性较强，能与KOH反应：COCNNaOCOCNHO+NaOH7.

酰胺的特殊反应（2）Hofmann降级反应酰胺与溴或氯在碱溶液中作用,脱去羰基生成少一个碳的伯胺的反应.该反应可由酰胺制备少一个碳原子的伯胺,产率较搞，产品较纯.CNH2OR++Br2NaOH4OH2++RNH2NaBrNa2CO32+2（3）酰胺脱水合成腈最常用的方法之一CNH2OCH3CH2CH2CH3CH2CH2CN+P2O5H2OD作业：P2181.（1）（2）（5）（8）；2.；3.（1）（8）（9）（10）；4.（1）（2）（7）（8）（11）；5.（2）（5）（7）（9）（10）（13）（14）（18）；7.（1）（4）；8.；9.；10.（1）（4）；11.（3）；14.14.5.4羟基酸分子中同时含有羟基和羧基两种官能团的化合物叫做羟基酸。羟基酸分为醇酸和酚酸两大类，羟基连接在脂肪烃基上的属于醇酸；连接在芳基上的属于酚酸。14.5.4.1羟基酸的命名在系统命名法中通常以羧酸为母体，羟基作为取代基，并用阿拉伯数字（或者希腊字母

、

、

、

）等标明羟基的位置。羟基丁二酸（苹果酸）邻羟基苯甲酸（水杨酸）3-羧基-3-羟基戊二酸（柠檬酸）(2)羟基酸的化学性质羟基酸具有醇、酚和羧酸的性质；但羧基和羟基两种官能团在同一分子中，它们之间相互影响，又表现出了一些特殊的性质。1)酸性羟基连接在脂肪烃基上时，由于羟基的吸电子作用，使羟基酸的酸性比羧酸强，但不如卤代酸中卤素的吸电子作用强。增强的程度与羟基和羧基的相对位置有关，羟基距羧基越远，对酸性的影响越小。例如：

CH3CHOHCOOH＞OHCH2CH2COOH＞CH3CH2COOH

pKa3.864.514.87

酚酸的酸性受诱导、共轭和相对位置等效应的影响，随酚羟基与羧基相对位置不同而强弱不同，一般情况下邻位酸性较强。例如：2)氧化反应醇酸分子中的羟基受羧基吸电子效应的影响，比醇分子中的羟基容易氧化，例如弱氧化剂托伦试剂、稀硝酸就可把醇酸氧化。脱水反应①α-醇酸加热后两分子间交叉脱水，生成交酯交酯②β-醇酸分子中α-H由于受到羟基和羧基两个官能团的共同影响，变得比较活泼，受热