3.3.1乙醛课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三节

醛

酮第三章

烃的衍生物第1课时

乙醛素养目标1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质。能描述和分析醛类的重要反应，能书写相应的化学方程式。（宏观辨识与微观探析）2.能通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应及其在醛基检验中的应用。（科学探究与创新意识）3.结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。（科学态度与社会责任）生活中的醛自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。醛烃基(或H原子)跟醛基相连而成的化合物

R-C-H或R-CHOO1、通式：2、饱和一元醛的通式：

CnH2nO一、乙醛的物理性质①无色、有刺激性气味的液体；②密度比水小，沸点是20.8℃；③易挥发，易燃烧；④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。二、乙醛的结构OHHH—C—C—HCH3CHO结构式：结构简式：分子式：C2H4O官能团：OCH或(—CHO）乙醛分子的球棍模型乙醛分子空间填充模型乙醛的核磁共振氢谱δ吸收强度1086420三、乙醛的化学性质OCCHHHHδ－δ＋C=O具有较强极性和不饱和性，C=O易发生断裂而发生类似于烯烃的加成反应。C-H可能发生断裂而发生氧化反应。回忆乙烯的性质，以及乙醇与酸性重铬酸钾的反应，运用类比迁移方法预测乙醛的性质？K2Cr2O7(H+)C2H5OHCH3CHOCH3COOH继续氧化1、加成反应（1）催化加氢

乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢反应，得到乙醇。（2）与HCN加成CH3-C-H＋H2CH3CH2-OHO=CH3-C—H＋

H—CNO=CH3-CH-CN|OHδ－δ＋δ＋δ－2-羟基丙腈（还原反应）三、乙醛的化学性质在有机合成中可以用来增长碳链。注意：C=O和C＝C双键不同的是，通常情况下，C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应。信息支持：极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。2、氧化反应三、乙醛的化学性质（1)可燃性2CH3CHO＋5O24CO2+4H2O（2)催化氧化

乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸。2CH3CHO+O22CH3COOH

乙醛能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，酸性重铬酸钾溶液从橙色变成灰绿色，乙醛被氧化为乙酸。（3)被强氧化剂氧化思考：乙醛能与弱氧化剂反应吗？CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH注意：乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色2、氧化反应（4）银镜反应【实验3-7】在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜。实验现象：三、乙醛的化学性质略带棕黄色，AgOH因不稳定，会形成Ag2O褐色沉淀。2、氧化反应（4）银镜反应三、乙醛的化学性质AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3

AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2OA中制备银氨溶液C中乙醛的银镜反应CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3应用：检验醛基；业上可用银镜反应对玻璃涂银制镜和制保温瓶瓶胆氢氧化二氨合银，弱氧化剂-CHO~2Ag反应生成羧酸铵，还有一水二银和三氨信息支持：氢氧化二氨合银溶液中存在以下组分：[Ag(NH3)2]+离子、NH3分子、NH3·H2O分子、NH4+离子、OH-离子和极少量的Ag+离子。三、乙醛的化学性质实验成功的关键环节：①试管内壁必须光滑、洁净；②实验的银氨溶液应现配现用；氨水不能太浓。③必须用水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④加热时不能振荡和摇动试管。实验后附着的银镜的试管如何洗净？可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。2、氧化反应（4）银镜反应三、乙醛的化学性质2、氧化反应（5）与新制氢氧化铜溶液反应【实验3-8】在试管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。实验现象：A中溶液出现蓝色絮状沉淀，C中有砖红色沉淀产生。三、乙醛的化学性质2、氧化反应（5）与新制氢氧化铜溶液反应A中新制Cu(OH)2悬浊液的配置2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4C中乙醛与新制Cu(OH)2的反应氢氧化铜，弱氧化剂应用：检验醛基，医疗上检测尿糖；CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH

→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O三、乙醛的化学性质实验成功的关键环节：①Cu(OH)2必须用新配制的；②配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；③反应液直接加热煮沸。思考：乙醛银镜反应和与新制Cu(OH)2反应有哪些共同点？①都是醛基被弱氧化剂氧化为羧基②都是在碱性条件下进行的反应③反应中醛基与弱氧化剂的物质的量之比均为1∶2

1mol-CHO～molAg(NH3)2OH～molAg1mol－CHO～molCu(OH)2

～

molCu2O22212、氧化反应（5）与新制氢氧化铜溶液反应在试管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2。四、醇、醛、酸的转化关系模型乙醇乙醛乙酸氧化氧化【思考与讨论】结合三者的分子结构，从官能团和化学键的变化的角度分析下列反应-CH2-OH醇羟基

醛基O=-C-H

羧基O=-C-O-HCH3-C-H＋H2CH3CH2-OHO=得氢还原Cu/Ag,△或催化剂,△催化剂,△Ag(NH3)2OH,△或Cu(OH)2,△

2CH3-C-HO=+2H2O+O22CH3-C-O-H2CH3-C-HO=O=失氢得氧小结加成反应氧化反应催化氧化羧酸被弱氧化剂氧化燃烧CO2、H2O银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾溶液、溴水褪色醛＋H2→醇（还原反应）醛＋HCN→羟基腈乙醛的化学性质学习评价1．丙烯醛的结构简式为CH2══CHCHO，下列有关其性质的叙述不正确的是(

)A.能使溴水褪色B.能与过量的氢气充分反应生成丙醛C.能发生银镜反应D.能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化B学习评价2.某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L-1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L-1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管中混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是(

)A.氢氧化钠的量不够