《苯、苯的同系物及其性质》参考课件

第3节烃第1章有机化合物的结构与性质烃第3课时苯、苯的同系物及其性质课程标准要求学业质量水平1．认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。2．能描述和分析芳香烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。认识取代反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。1．能说明物质的组成和微粒间作用力的差异对物质性质的影响；能运用宏观、微观、符号等方式描述、说明物质转化的本质和规律。(水平3)2．能根据物质的类别、组成、微粒的结构、微粒间作用力等说明或预测物质的性质，评估所做说明或预测的合理性。(水平4)栏目索引课前预习案课堂探究案冲关演练案课前预习案甲苯乙苯(2)苯的二元取代物的命名①习惯命名法当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，取代基的位置可分别用_____、_____和_____来表示。②系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，选取某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个取代基编号。邻间对如二甲苯有三种同分异构体：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯二、苯及其同系物的物理性质1．苯的物理性质2．苯的同系物的物理性质：溶解性与苯相似，毒性比_____稍小。颜色状态熔、沸点密度毒性溶解性_______液体较低比水小有毒_____溶于水无色不

苯三、苯及其同系物的化学性质不能

能

TNT＋H2O[注意]

甲苯易被KMnO4酸性溶液氧化说明苯环对甲基有影响，甲苯更易与硝酸发生反应说明甲基对苯环的影响。介于碳碳单键和碳碳双键之间1．巧判断(对的打“√”，错的打“×”)(1)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式(

)(2)苯的二氯代物有三种(

)(3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，故均能使酸性高锰酸钾溶液褪色(

)(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯(

)提示己烯与足量溴发生加成反应后，碳碳双键变为单键，只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。×

√

×

√

(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6－三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(

)(6)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同(

)×

√

2．已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与足量的氢气加成后的产物的一氯代物有(不考虑立体异构)()A．5种 B．4种C．3种 D．2种答案A解析甲苯与足量氢气加成得到甲基环己烷，六元环上有4种氢，加上甲基上的氢，共5种氢原子，所以一氯代物有5种。答案AC解析异丙苯只有一个苯环，侧链只有一个烷烃基，与苯互为同系物，A项错误；在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等，C项错误。学习任务一苯、苯的同系物、烃的对比1．怎样鉴别苯和甲苯？提示可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。课堂探究案2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？提示

苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。1．苯及其同系物的化学性质异同点[注意]

甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取代位置不同。(1)发生在苯环上，即侧链对苯环的影响(FeBr3催化)。(2)发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继续进行。其条件同烷烃取代反应(光照)。苯苯的同系物不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使KMnO4酸性溶液褪色易被氧化剂氧化，大多数能使KMnO4酸性溶液褪色2．各类烃的性质比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色多数被氧化褪色答案D解析苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层褪色，但是不能和溴水发生化学反应而使其褪色；苯和己烷都不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，且己烷不能发生加成反应；四种有机物都能够发生取代反应。只有D项满足题意。2．苯的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基所取代，所得的一元取代物中能使高锰酸钾酸性溶液褪色的有()A．4种 B．3种C．2种 D．1种答案B解析一元取代物能使酸性高锰酸钾溶液褪色的条件，与苯环相连的碳上要连有H。符合条件的取代基有3种，分别为：－CH2CH2CH2CH3，－CH2CH(CH3)2，－CH(CH3)CH2CH3。1914年为庆祝现代奥林匹克运动恢复20周年，在巴黎举行的奥林匹克代表大会上首次升旗。历届奥运会开幕式上都有会旗交接仪式。下图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物(如图)，科学家称其为奥林匹克烃。(1)该烃的一氯代物有几种？(2)该烃能否使酸性KMnO4溶液褪色？(3)该烃的化学式是什么？该烃完全燃烧生成H2O的物质的量和CO2的物质的量相等吗？(4)该烃是苯的同系物吗？学习任务二判断芳香烃同分异构体数目的方法提示根据对称性可知联三苯的一氯取代物有4种同分异构体。提示根据对称性可知菲的一氯取代物有5种同分异构体。1．等效氢法分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子、原子团时要按照一定的顺序，避免遗漏或重复。2．定一(或二)移一法在苯环上连有两个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有三个新原子或基团时，可先固定两个原子或原子团，得到邻、间、对三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出同分异构体的数目。3．换元法苯的同系物中，苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m<n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。1．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有()A．1种 B．2种C．3种 D．4种答案C答案AC[方法技巧]“对称轴”法判断同分异构体判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：空气清新剂是芳香烃类(如二甲苯)的化学物质，频繁使用对人类有害，会影响呼吸道系统，内分泌系统以及免疫系统。由于宠物对此类化学物质更为敏感，所以尽量不要在宠物在的时候使用此类物品。(1)二甲苯是苯的同系物吗？(2)C8H10的一氯代物有多少种？1．苯的二元取代物的命名：当苯分子