2.3芳香烃苯课件高二上学期化学人教版选择性必修3

苯学习目标：1、掌握苯的分子结构和用途；2、掌握苯的重要物理、化学性质。自学指导：5分钟时间阅读课本P69—71页的内容，找出下列问题的答案并识记。1、苯的物理性质：2、苯的分子结构：分子式？

结构简式？最简式？空间构型？

3、苯的化学性质：（1）、氧化反应：a、在空气中燃烧现象？方程式？b、苯

被KMnO4氧化（填“能”或“不能”）

（2）、取代反应：a、卤代反应：反应条件、方程式、生成物性质；b、与浓HNO3发生反应条件、方程式，浓H2SO4作用是？（3）、加成反应

苯是一种无色、有特殊芳香气味的液体，有毒、密度小于水（不溶于水）、易溶于有机溶剂、熔点为5.5℃、沸点为80.1℃、冷却后凝结成无色晶体，易挥发（密封保存）。一、苯的物理性质分子式:C6H6最简式:CH结构简式：二、苯的组成与结构结构式：溶液分层，上层（苯层）变橙色，下层（水层）无色。分层，上层（苯层）无色，下层（水层）紫色。苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合：加入溴水酸性KMnO4溶液结论：苯不能与Br2水、KMnO4溶液反应，苯分子的结构中不存在碳碳双键。苯比例模型苯的分子结构：①平面正六边形结构，分子中所有原子在同一平面上，六个碳原子等效，六个氢原子也等效；

②键角是120°；③碳碳键均为介于单键和双键之间的独特的键。球棍模型C─C：1.54×10-10mC=C：1.33×10-10m思考：通过哪些事实说明苯分子中不含碳碳双键？④苯的邻二取代物不存在同分异构体。①苯分子中碳碳键的键长介于碳碳单键和碳碳双键之间；②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③苯不能与溴水反应；现象：火焰明亮，并带有浓烟。注：不能被酸性高锰酸钾氧化。三、化学性质：1、氧化反应：2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃苯的特殊结构饱和烃不饱和烃取代反应

加成反应苯的特殊性质现象：反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，烧瓶内出现红棕色气体，锥形瓶内有白雾，AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀。⑴苯和溴的取代反应：2、取代反应①铁屑的作用是什么？用作催化剂②长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流③导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？生成的HBr极易溶于水,容易发生倒吸。苯的溴代反应注意事项：①溴为纯溴，苯与溴水不反应，但可通过萃取使溴水褪色；②催化剂作用下，苯也可与其他卤素单质发生取代反应；③溴苯是不溶于水且密度大于水的无色油状液体。④纯溴苯是无色的，反应所得的溴苯为什么为褐色？溴苯溶有未反应的溴中。⑤应如何分离提纯反应得到的粗溴苯？加水（除去FeBr3、HBr）振荡，分液;加NaOH溶液（除去溴）振荡，分液;加水（除去易溶于水的杂质）振荡，分液;蒸馏（除去苯）。原理：

利用液态混合物（互溶）中各组分沸点的不同，加热使其某一组分变成蒸气，经过冷凝后再变成液体，从而跟其他组分分开，目的是将易挥发、难挥发或不挥发的杂质除去.蒸馏蒸馏一般用于分离沸点相差较大的液体混合物。2.装置蒸馏烧瓶温度计冷凝管牛角管锥形瓶1、原理：将两种互不相溶的液体分开的操作。分液2、仪器：分液漏斗球形分液漏斗梨形分液漏斗滴加反应液分液恒压滴液漏斗使液体顺利流下来利用某种物质（溶质）在①互不相溶的溶剂里②溶解度的不同，用一种溶剂把它从溶解度较小的溶剂转移到溶解度较大的溶剂中的方法。碘（I2）水和四氯化碳水四氯化碳原理萃取⑧直接用AgNO3溶液或者紫色石蕊试液检验尾气中的HBr是否可靠？为什么？不可靠。因为尾气中的溴蒸气能与水反应产生HBr，对检验结果产生干扰。⑦除了AgNO3溶液，还可用什么试剂检验产物中的HBr？碳酸钠溶液或者紫色石蕊试液。⑥如何证明苯与液溴发生了取代反应而不是加成反应？检验产物中是否有HBr生成（若有HBr生成则发生取代反应，否则发生加成反应）。⑵硝化反应：实验步骤：a.先向反应容器中注入浓硝酸，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀；b.向冷却后的混合酸中，逐滴加入苯；c.将混合物控制在50-60℃的条件下水浴加热。d.敞口玻璃管的作用是什么?冷凝回流①为何要先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却后再加苯？防止浓硫酸稀释时放出大量的热量，使酸液溅出；减少苯的挥发。③为何要采用水浴加热？受热均匀，便于控制温度。催化剂和脱水剂。②浓硫酸的作用？硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。依次加入蒸馏水、NaOH溶液（除去酸和溶解的NO2）、蒸馏水洗涤，蒸馏。④如何从上述粗产品中得到较纯净的硝基苯？应插入水浴液面以下。⑤温度计的位置？减少苯的挥发和硝酸的分解；防止其他副反应发生。依次加入蒸馏水、NaOH溶液（除去酸和溶解的NO2）、蒸馏水洗涤，蒸馏。⑧如何从上述粗产品中得到较纯净的硝基苯？⑦纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到的硝基苯为黄色？因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2

。④为什么温度一定要控制在60℃以下？⑥敞口玻璃管的作用是什么?冷凝回流⑶加成反应总结：苯的化学性质（较稳定）：

1、难氧化（但可燃）；2．易取代，可加成。烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性高锰酸钾现象结论点燃现象结论纯溴气态含溴单质的物质纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高四、苯的用途合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等，苯也常用于有机溶剂。苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。1、概念：苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物。特点：只含一个苯环，侧链C间为C—C的芳香烃，如：(2)通式：CnH2n-6五、苯的同系物CH3甲苯CH2CH3乙苯练习：请写出分子式为C8H10含苯环的所有同分异构体的结构简式。C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH31、苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（

）①苯的间位二元取代物只有一种②苯的邻位二元取代物只有一种③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷⑤苯在FeBr3存在条件下同液溴发生取代反应A.①②③B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤C2、以下各种物质的所有原子不可能处于同一平面上的是(

)A3、下列各组有机物中,仅使用溴水不能鉴别出的是(

)A.苯和四氯化碳B.乙烯和丙烯C.乙烷和乙烯D.苯和酒精B4、下列物质中，在一定条件下既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（

）A.乙烷B.苯C.乙烯D.苯、乙烯5、下列有关苯、乙烯的比较正确的是（

）A.分子中所有原子都在同一个平面内B.等质量燃烧时，苯耗氧气多C.都能与溴水反应D.都能被KMnO4酸性溶液氧化BA6、下列物质在水中可以分层，且下层是水的是（