《羧酸衍生物》参考课件

第4节羧酸氨基酸和蛋白质第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2课时羧酸衍生物课程标准要求学业质量水平1.认识羧酸衍生物的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2．能够列举羧酸衍生物的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析羧酸衍生物的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学反应方程式。1.能根据问题解决的需要设计典型有机化合物的组成结构检测与合成的方案。(水平3)2．能基于“绿色化学”的理念设计有机化合物合成的方案，并对方案进行评价和优化。(水平4)栏目索引课前预习案课堂探究案冲关演练案课前预习案一、酯的结构、物理性质1．羧酸衍生物概念：羧酸分子中羧基上的________被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为________。羟基酰基2．酯的组成、结构与物理性质可逆羧酸盐和醇不可逆甘油高级脂肪酸3．化学性质(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)①在酸性条件下水解反应的化学方程式为______________________________________________________。②在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为______________________________________________________。[注意]

油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。(2)油脂的氢化如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为______________________________________________________。[注意]

油脂的氢化也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油，硬化油可用作肥皂和人造奶油的原料。三、酰胺1．胺(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，一般可写作R－NH2，如甲胺的结构简式为______________，苯胺的结构简式为____________。(2)性质：胺类化合物具有碱性。苯胺与盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为_______________________________________。CH3—NH2

氨基五减小(3)化学性质①强酸条件：______________________________________________(写出乙酰胺的水解离子方程式)。②强碱条件：______________________________________________(写出乙酰胺的水解的化学方程式)。CH3CONH2＋NaOH―→CH3COONa＋NH3↑四、其它羧酸衍生物1．酰卤：分子由酰基与卤素原子(—X)相连构成的羧酸衍生物。2．酸酐：分子由酰基与酰氧基相连构成的羧酸衍生物。1．巧判断(对的打“√”，错的打“×”)(1)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应 ()(2)酯化反应中浓硫酸起催化作用和脱水作用 ()(3)用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸 ()提示

NaOH溶液会使乙酸乙酯发生水解反应，应该用饱和碳酸钠溶液。√××√√×2．食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是()A．水解反应 B．加聚反应C．加成反应 D．取代反应答案C解析用硬化油制得冰激凌是加氢的硬化过程。答案A解析胺的官能团是－NH2。课堂探究案学习任务一酯化反应与酯的水解实验实验步骤乙酸乙酯的水解实验探究步骤1向三支试管中分别加入等体积(约2mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水步骤2向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1mL)的乙酸乙酯步骤3将三支试管放在70℃水浴中加热几分钟1．实验中酸性、中性、碱性条件下中各出现哪些现象？提示

略有香味香味很浓无气味。2．实验说明什么问题？提示

酸性条件下部分乙酸乙酯水解中性条件下乙酸乙酯未水解碱性条件下乙酸乙酯全部水解。3．NaOH和H2SO4在酯的水解反应中的作用都只是催化剂吗？提示

NaOH在酯的水解反应中除作为催化剂外，还是一种反应物，可以把生成的羧酸中和，使水解反应进行完全。1．酯化反应与酯的水解反应的比较2．提高乙酸乙酯产率的措施(1)由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。(3)使用浓硫酸作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转化率，从而提高了乙酸乙酯的产率。(4)有机化学实验室大量制备乙酸乙酯通常经过反应回流和产物蒸馏提纯两个步骤答案B阿司匹林

回答下列问题：(1)完成上述对比实验时，每组实验都必须控制不变的因素有__________、______________、___________________。(2)分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的结论是①_____________________________________;②乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段时间后达到平衡状态。(3)结论②的理论解释是___________________________________________。(4)欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是____________________。(5)有同学认为有必要用蒸馏水代替NaOH溶液重复试验，对数据进行修正，主要原因是______________________________________。解析(1)要研究氢氧化钠溶液的浓度对反应速率的影响，要控制的量是NaOH溶液的体积、乙酸乙酯的用量以及反应温度。(2)根据表中的数据可以看出：NaOH溶液浓度越大，水解速率越快。(3)氢氧化钠在反应中起催化作用，浓度大，催化作用效果明显，但是乙酸乙酯水解会生成乙酸和乙醇，而NaOH能与水解产物乙酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH溶液的浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用。(4)欲使乙酸乙酯完全水解，可保证催化剂的浓度足够大，即增大NaOH溶液的浓度(或体积)。(5)在实验中，乙酸乙酯水解过程中部分挥发，为体现氢氧化钠的催化作用，可以用蒸馏水代替NaOH溶液来对比进行重复实验，对数据进行修正。答案(1)NaOH溶液的体积乙酸乙酯的用量反应温度(2)①NaOH溶液浓度越大，水解速率越快(3)NaOH能与水解产物醋酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH溶液的浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用(4)增大NaOH溶液的浓度(或体积)(5)乙酸乙酯水解过程中部分挥发[易错警示]酯基与NaOH溶液反应消耗量的异同酯在碱性条件下水解时，消耗NaOH的量不一定等于生成的羧酸的物质的量。(1)如果是一元羧酸形成的醇酯，则水解生成的1mol羧酸消耗1molNaOH，则1mol酯消耗1molNaOH。(2)如果是一元羧酸生成的一个酚酯基，水解生成的酚与羧酸都可以与NaOH反应。则水解生成的1mol羧酸消耗1molNaOH,1mol酚羟基消耗1molNaOH,1mol酯消耗2molNaOH。(3)如果是二元羧酸形成的酯，则1mol羧酸消耗2molNaOH,1mol酯消耗2molNaOH。学习任务二油脂、酯和矿物油的区别1．油脂属于高分子化合物吗？提示

油脂的相对分子质量虽然较大，但距高分子化合物的相对分子质量相差很远，故不属于高分子化合物。2．豆油、花生油等植物油能否使溴水、酸性KMnO4溶液褪色？提示

豆油、花生油等植物油中含有碳碳双键官能团，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。1．下列关于油、脂肪、矿物油的说法中，不正确的是()A．油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物B．脂肪是含饱和烃基较多的高级脂肪酸甘油酯，属于酯类C．油和脂肪是根据饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同而引起的熔点不同来进行区分的D．区分植物油和矿物油可采用加入NaOH溶液并加热的方法答案A解析油和脂肪均为高级脂肪酸甘油酯，有简单甘油酯和混合甘油酯之分，天然油脂多为混合甘油酯，其中油是由不饱和高级脂肪酸形成的，脂肪是由饱和高级脂肪酸形成的，均为混合物。植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，矿物油为烃类化合物，可以利用酯和烃的性质不同进行区分，加入NaOH溶液并加热，酯水解，不分层，而矿物油不发生反应，分层，可根据现象不同进行区分。2．(双选)我国某些地区曾发生用石蜡油等工业用油加工大米的“毒米事件”，威胁人们的健康。植物油和石蜡油虽然都称为“油”，但从化学组成和分子结构看，它们是完全不同的。下列说法中正确的是()A．植物油属于纯净物，石蜡油属于混合物B．植物油属于酯类，石蜡油属于烃类C．植物油和石蜡油均属于有机物D．植物油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物答案BC解析植物油属于酯类，是有机物，混合物，但不是高分子化合物；石蜡油属于多种烃的混合物。[易错警示]油脂和矿物油再认识萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应。矿物油可能含有碳碳双键，也可能不存在碳碳双键，不一定能作萃取剂。“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，该酸可形成甘油酯。(1)该甘油酯的分子式是什么？(2)1mol该甘油酯水解