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文档简介
第4节
羧酸
氨基酸和蛋白质第3课时
氨基酸和蛋白质1.羧酸的酸性:羟基受羰基影响,羟基上的氢变得活泼2.羟基被取代的反应:
⑴酯化反应⑵生成酰胺的反应3.
—H被取代4.还原反应:一、羧酸及化学性质复习回顾二、羧酸衍生物及化学性质酯基酰基烃氧基⑵化学性质——水解反应(取代反应)和醇解反应1.酯⑴酯的结构CnH2nO2(n≥2)羧酸的衍生物:酰卤酰基卤素原子酸酐酰基酰氧基氨基酰基⑶酰胺及其化学性质:
在一定条件下水解(强酸、强碱长时间加热)学习目标1.了解氨基酸的结构特点和主要性质。2.了解蛋白质的结构特点和主要性质3.了解酶的催化作用的特点。4.了解我国科学家在生命科学研究领域中的贡献,体会化学科学在生命科学发展中的重要作用。1、氨基酸氨基酸是羧酸分子中的烃基上的氢原子被氨基取代生成的化合物。组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。⑴定义:⑵α-氨基酸的结构羧基氨基②氨基典型反应(碱性)①羧基典型反应(酸性)③相互影响的特性⑶物理性质:
无色晶体,有特殊香甜味,熔点较高(200℃),能溶于强酸或强碱溶液中,一般能溶于水,(难溶于乙醇、乙醚)。联想•质疑阅读课本第97页联想质疑,了解蛋白质和氨基酸。三、氨基酸和蛋白质⑷几种常见的α-氨基酸
已知的基本氨基酸一般只有二十种,其中赖氨酸、苏氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苯丙氨酸8种氨基酸,人体不能自己制造,我们称之为必须氨基酸,需要由食物提供。此外,人体合成精氨酸、组氨酸的力不足于满足自身的需要,需要从食物中摄取一部分,我们称之为半必须氨基酸。其余的十种氨基酸人体能够自己制造,我们称之为非必须氨基酸。⑸化学性质①氨基酸的两性:
氨基酸分子中既有氨基又有羧基,是一种两性化合物。其中氨基是碱性基团,羧基是酸性基团。练习①写出氨基乙酸与盐酸、氢氧化钠反应的方程式。羧基表现酸性氨基表现碱性②成肽(缩合)反应
在酸或碱的存在下加热,两个氨基酸分子的氨基与羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键的化合物,叫做成肽反应。
成肽反应是分子间脱水反应,属于取代反应。成肽的两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)两个氨基酸分子脱去一个水分子而形成二肽,多个氨基酸分子脱去水分子而形成多肽。酰胺键(肽键)二肽2、多肽⑴一个α-氨基酸分子的羧基和另一个α-氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键叫肽键,生成的化合物叫肽。⑵二肽是由两个氨基酸分子脱去一分子水形成的含有肽键的化合物,分子中有一个肽键;三肽是由三个氨基酸分子脱去两分子水形成的,有两个肽键;n肽是由n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子形成的,其中含有(n-1)个肽键。⑶肽在一定条件下水解生成氨基酸。练习1、甘氨酸(H2NCH2COOH)和丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]混合,发生成肽反应生成的二肽有多少种?,写出其反应方程式。4种二肽,分别为:自身反应2种,不同氨基酸间反应2种。(甘丙)(丙甘)(甘甘)(丙丙)2、当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时,不可能产生的氨基酸是()D
-氨基丙酸
B.
-氨基丁酸C.甘氨酸D.
-氨基丁酸①②③④⑤3、已知半胱氨酸的结构简式为 则下列说法不正确的是()A.半胱氨酸属于α-氨基酸B.半胱氨酸是一种两性化合物C.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
D. 与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体。C练习3、蛋白质性质④生理功能:每种蛋白质都有一定的生理活性,且结构与生理功能是高度统一的。①α-氨基酸是构成蛋白质的物质基础。组成元素C、H、O、N、S等元素。⑴蛋白质的组成和结构②核心官能团是—CONH—(肽键),相对分子质量在10000以上,有的高达数千万。③形成原理:不同的α-氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接而成的高分子化合物(生物大分子);因此每种蛋白质都有唯一而确切的α-氨基酸的序列。蛋白质分子中存在着氨基和羧基,因此它与氨基酸一样,具有两性。
有些蛋白质溶于水,如鸡蛋清;有的蛋白质难溶与水,如丝、毛等。蛋白质溶于水或其他溶剂形成的溶液是高分子溶液,它的分子较大,已经接近或等于胶粒的大小,故有丁达尔现象。⑵蛋白质的性质①蛋白质的溶解性②蛋白质具有两性③蛋白质能够发生水解反应
蛋白质分子结构中含有肽键,可以水解,不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸,天然蛋白质水解均生成α-氨基酸。实验:结论:应用:鸡蛋白溶液蛋白质析出蛋白质重新溶解加浓轻金属盐溶液加水④蛋白质盐析
蛋白质溶液中加浓的无机轻盐溶液〔如Na2SO4、(NH4)2SO4等〕,可使蛋白质的溶解度减小,使蛋白质转变为沉淀而从溶液中(盐析)。盐析是一个可逆的过程,加水后能重新溶解,不影响蛋白质的性质。利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。鸡蛋白溶液蛋白质溶解程度增大(促进溶解)稀轻金属盐溶液实验:①鸡蛋白溶液加热蛋白质凝结加水不再溶解结论:
在受热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚溶液、紫外线等作用下,蛋白质失去原有的可溶性而凝结,同时丧失了生理活性。这种过程是不可逆的。应用:杀菌消毒原理②鸡蛋白溶液蛋白质凝结加水不再溶解乙酸铅⑤蛋白质的变性思考:1、为什么医院里用高温蒸煮、照射紫外线、喷洒苯酚溶液、在伤口处涂抹酒精溶液等方法来消毒杀菌?
2、为什么生物实验室用甲醛溶液(福尔马林)保存动物标本?
3、为什么在农业上用波尔多液(由硫酸铜、生石灰和水制成)来消灭病虫害?
4、钡盐也属于重金属盐,医院在做胃透视时要服用“钡餐”BaSO4为何不会中毒?能否改服BaCO3?盐析和变性的比较盐析变性概念蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来特征可逆不可逆实质溶解度降低,物理变化结构、性质改变,化学变化条件碱金属、镁、铝等轻金属盐及铵盐的浓溶液加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒实例硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性实验:应用:用于鉴别蛋白质的存在。用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、蚕丝、纯毛、毛线等)。常用来区别纤维素和蛋白质的方法:燃烧或颜色反应。⑥蛋白质的颜色反应⑦蛋白质灼烧产生烧焦羽毛气味。沉淀变成黄色加热鸡蛋白溶液浓硝酸生成白色沉淀结论:分子中含有苯基的蛋白质均能发生这个反应。总结:强调4、鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”,在如下各方法中正确的是()①滴加浓HNO3,
②滴加浓硫酸,③滴加酒精,④灼烧
A.①③B.②④C.①④D.③④C练习5、下列过程中,不可逆的是(
)
A.蛋白质的盐析B.酯的水解
C.蛋白质白变性D.氯化铁的水解C6、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入()
A.甲醛溶液B.CuSO4溶液
C.饱和Na2SO4溶液D.浓硫酸C7.在澄清的蛋白质溶液中加入以下几种物质:(1)加入大量饱和食盐水,现象为
,此过程叫做
。产生白色沉淀盐析(2)加入甲醛溶液,现象为
,此过程称为蛋白质的
。(3)加入浓硝酸并微热,现象为
,这是由于浓硝酸与蛋白质发生了
反应的缘故。(4)加热煮沸,现象为
,此过程称为蛋白质的
。产生白色沉淀变性蛋白质变为黄色颜色产生白色沉淀变性⑵酶的催化作用具有的特点:4、酶⑴含义:
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物,其中绝大多数是蛋白质。酶对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用,①条件温和,不需加热。②具有高度的专一性。③具有高效性。8、下列有关酶的说法错误的是()A.酶是具有催化作用的有机物B.酶催化作用的特点是具有专一性和高效性等C.高温或重金属盐能使酶的活性丧失D.酶的结构较为简单,不能再水解D练习9、下列物质中既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应的是()①NaHCO3;②(NH4)2S;③Al(OH)3;④NH4Cl;⑤H2N-CH2-COOH;⑥CH3-COOHA.①②③B.①②④⑤C.⑤⑥D.①②③⑤小结:既能与酸反应又能与碱反应的物质(1)多元弱酸的酸式盐;(2)弱酸的铵盐;(3)具两性的物质;(4)氨基酸和蛋白质;D10、请根据所示化合物的结构简式回答问题:(1)该化合物中,官能团⑦的名称是
,官能团①的名称是
。该化合物是由
个氨基酸分子脱水形成的。羧基氨基4(2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式:
,写出该氨基酸与
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