3.4.1羧酸高二化学教学课件（人教版2019选择性必修3）

●卤代烃●醇酚●醛酮●羧酸羧酸衍生物●有机合成

烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物，从结构的角度都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃的行生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。第*

页蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH自然界中的有羧酸

羧酸是由烃基（或氢原子）与羧基（

）相连而构成的化合物。羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物，如乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基（―OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（―NH2）取代后生成的乙酰胺。第四节羧酸

羧酸衍生物（第1课时羧酸）第三章烃的衍生物1．认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类。2．能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。3．通过探究羧酸的酸性，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。4．能结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸的安全使用。一、羧酸1．组成与结构（1）定义：（2）官能团：（3）饱和一元羧酸通式：羧基（

或者―COOH）分子中烃基（或氢原子）和羧基（―COOH）相连的有机化合物。CnH2n＋1COOH（n≥0）或CnH2nO2（n≥1）×2．羧酸的分类羧酸分类根据与羧基相连的烃基不同根据羧酸分子中的羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3-COOHC15H31-COOH软脂酸C17H35-COOH硬脂酸C17H33-COOH油酸CH2＝CH-COOH丙烯酸H-COOH甲酸(蚁酸)COOH安息香酸柠檬酸CH2―COOHHO―C―COOHCH2―COOHCOOHCOOH草酸3．物理性质（教材P74表3-4）

（1）状态：非气体

（2）熔沸点：随碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。

（3）溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。4．化学性质断键方式:碳氧键易断裂﹒取代反应﹒酯化反应δ+δ-氧氢键易断裂﹒酸性OCOHR

羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：（1）酸性（以乙酸为例）

羧酸是一类弱酸，具有酸类的通性。

①使酸碱指示剂变色

能使紫色石蕊试液变红

②与活泼金属反应

2CH3COOH＋Zn＝(CH3COO)2Zn＋H2↑

③与碱性氧化物反应

2CH3COOH＋CuO＝(CH3COO)2Cu＋H2O

④与碱反应

CH3COOH＋NaOH＝CH3COONa＋H2O

⑤与弱酸（其对应酸的酸性弱于羧酸）盐反应

2CH3COOH＋CaCO3＝(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑4．化学性质

【问题】羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？

【设计与实验】

（1）设计实验证明羧酸具有酸性（甲酸溶液、

苯甲酸溶液、乙二酸溶液）探究羧酸的酸性实验内容实验现象结论

【设计与实验】

（2）利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O强酸制弱酸：ONa＋CO2＋H2O―→

＋NaHCO3OH【设计思路】（酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－）【实验装置】预期现象是什么呢？乙酸与碳酸钠产生气体，苯酚钠溶液变浑浊苯酚钠溶液变浑浊是否一定是与CO2的反应导致的呢？不一定。乙酸易挥发，也会和苯酚钠反应。如何除去乙酸呢？在两个装置间添加盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚酸性的检验产生干扰。√

请观看对比乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱实验视频，并记录实验现象

【实验现象】

乙酸和碳酸钠反应产生气泡，苯酚钠溶液由澄清变浑浊写出各装置中反应的化学方程式：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OCH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O

【实验结论】

酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚ONa＋CO2＋H2O→

＋NaHCO3OH第*

页代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产生CO2【知识归纳】醇、酚、羧酸中羟基的比较NaHCO3呢？第*页【小试牛刀】酸牛奶中含有乳酸，其结构为，试写出：（1）乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：（2）乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：OHCH3CHCOOHOHCH3CHCOOH＋2NaONaCH3CHCOONa＋H2↑OH2CH3CHCOOH＋Na2CO32CH3CHCOONa＋CO2↑＋H2OOH

【再来一刀】某有机物A的结构简式为

，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（

）A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2C（2）酯化反应（以乙酸为例）【思考与讨论】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有哪些可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？同位素示踪法碳氧键易断裂﹒取代反应﹒酯化反应δ+δ-OCOHR【文献资料】乙酸的酯化反应机理同位素标记的CH3CO18OH

CH3-C-O-H＋H-18O-CH2-CH3浓硫酸=O

CH3-C-18O-CH2-CH3＋H2O=O【结论】酸脱-OH，醇脱-H同位素标记的CH3CH218OH【文献资料】乙酸的酯化反应机理

酯化反应（取代反应）：乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。【思考与讨论】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。

影响产率的因素：浓度

温度现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。ΔH＜0二、认识几种常见的羧酸

1．甲酸-俗称蚁酸

物理性质：无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于

乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。

结构特点：

用途：在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。具有醛和羧酸的性质化学性质醛基羧基氧化反应【如银镜反应，与新制Cu(OH)2反应】酸性，酯化反应具有还原性2．苯甲酸—俗称安息香酸

苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。3．乙二酸—俗称草酸

乙二酸是二元羧酸，无色透明晶体，可溶于水和乙醇。通常以结晶水合物（COOH）2•2H2O形式存在，加热至100℃时失水成无水草酸。常用于化学分析的还原剂，是重要的化工原料。【化学性质】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。（1）酸性

①使酸碱指示剂变色

②与活泼金属反应

③与碱性氧化物反应

④与碱反应

⑤与弱酸（其对应酸的酸性弱于羧酸）盐反应（2）酯化反应（取代反应）羧酸的化学性质碳氧键易断裂﹒取代反应﹒酯化反应δ+δ-δ+δ-氧氢键易断裂﹒酸性OCOHR1．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是

（

）

A．分子中含有3种官能团

B．可分别与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C．1mol该物质最多与3molNaOH发生中和反应

D．和等物质的量Br2发生加成反应的产物只有1种B2．去羟加利果酸具有抗炎作用，它对LPS诱导的内毒性休克具有保护作用，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是（

）A．该物质有三种官能团，分子中含有12个手性碳原子B．1mol该物质可消耗1molNaHCO3C．该物质能发生氧化、取代、加成、加聚反应D．可用酸性KMnO4溶液检验该物质中的碳碳双键D3．一定量某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性，沉淀出白色晶体。取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，则该有机物可能是（

）A．

B．

C．

D．D4．宇航员王亚平曾在天宫课堂直播泡腾片水球实验。泡腾片中含有柠檬酸(结构简式如图)下列有关柠檬酸的说法不正确的是（

）A．柠檬酸的分子式为C6H8O7