3.4.1羧酸课件高二下学期化学人教版选择性必修32

羧酸第1课时第四节

羧酸羧酸衍生物1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性

质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。1.羧酸的结构和性质。2.乙酸乙酯的制备。[学习目标][重点难点]甲酸(蚁酸)

自然界和日常生活中的有机酸乙二酸（草酸）COOHCOOH情境导入乙酸（醋酸）CH3COOHHCOOH(3)分子通式：目标一羧酸的结构和物理性质1．羧酸的结构及分类(1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。(2)官能团：羧基

或—COOH—C—OH

O‖一元羧酸可写为R−COOH饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)根据烃基所含碳原子数甲酸、乙酸低级脂肪酸C17H35COOH(硬脂酸)C15H31COOH(软脂酸)C17H33COOH(油酸)C17H31COOH(亚油酸)高级脂肪酸脂肪酸芳香酸根据与羧基相连的烃基羧酸(4)羧酸的分类(苯甲酸)CH3CH2COOH(丙酸)HOOC—COOH(乙二酸)根据羧酸分子中羧基的数目一元羧酸多元羧酸羧酸二元羧酸(5)羧酸的系统命名法①选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。②编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。③定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。3,4-二甲基戊酸3-甲基丁酸

例如：自然界的许多动植物中含有有机酸。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫羟基酸。如乳酸、柠檬酸、苹果酸等。乳酸(2-羟基丙酸)CH3—CH—COOHOH(柠檬酸)HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH2．常见的羧酸H—C—OH

O‖甲酸物理性质：无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。结构：化学性质：①羧酸的性质：弱酸性和酯化反应。②醛的性质：氧化反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应。用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。结构特点：既有羧基的结构，又有醛基的结构。(蚁酸)HCOOH属于芳香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂。最简单的二元羧酸。是一种无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。苯甲酸(安息香酸)乙二酸(草酸)HOOC—COOH表3-4几种羧酸的熔点和沸点名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸

122249—COOH【思考】分析表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？3．羧酸的物理性质(1)溶解性甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。(2)熔、沸点羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。1.正误判断(1)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—(

)(2)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(

)(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(

)(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(

)(5)苯甲酸钠可以作食品防腐剂(

)×√××√导思2.请写出甲酸的结构式，从其结构上分析甲酸应具有哪些性质？提示甲酸：

，不但有羧基的结构，也有醛基的结构，因此具有羧酸的性质也有醛的性质，如能发生银镜反应，能与新制的Cu(OH)2反应。因此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等。1.下列有关常见羧酸的说法正确的是A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇C.苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色导练√甲酸是液体乙酸的沸点高于丙醇不存在因果关系2.写出下列酸的名称：(1)_________________。(2)________________。(3)CH2==CH—COOH___________。对甲基苯甲酸邻羟基苯甲酸丙烯酸羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性，当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。目标二羧酸的化学性质羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？(1)实验探究羧酸的酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)实验内容实验现象实验结论分别取0.01mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液分别取0.01mol·L-1三种酸溶液，测pH1．酸性紫色石蕊溶液变红色pH大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性请观看对比乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱实验视频，并记录实验现象。(2)实验探究羧酸酸性的强弱实验装置

B装置的现象及有关的化学方程式现象：有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸；2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O化学方程式：实验装置

D装置的现象及有关的化学方程式现象：溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3化学方程式：实验装置

C装置的作用实验结论除去B中挥发的乙酸酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O(3)小结：羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。如与指示剂、H元素前的金属、碱、碱性氧化物、盐等反应。①HCOOH与NaHCO3反应：HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O。②苯甲酸与NaOH反应：

＋NaOH―→＋H2O。③乙二酸与NaOH反应：

＋2NaOH―→＋2H2O。羧酸和醇在酸催化和加热条件下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。可以使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子。同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。资料卡片(1)酯化反应的机理如在浓硫酸催化作用下，用含有示踪原子的CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应的化学方程式为2．酯化反应CH3—C—OH

O‖＋H—18OCH2CH3CH3—C—18OCH2CH3

O‖＋H2O(2)酯化反应的基本类型①生成链状酯a.一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2Ob.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应2CH3COOH＋＋2H2O＋2CH3CH2OH

＋2H2O②生成环状酯a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯＋2H2O＋b.羟基酸分子间脱水形成环酯＋2H2O＋c.羟基酸分子内脱水形成环酯＋H2O③其他：生成无机含氧酸酯(如硝化甘油)、高分子酯(涤纶)等。＋(n—1)H2O1.(1)在乙酸乙酯的制备实验中，导管不能插入饱和Na2CO3溶液的原因是什么？提示防止倒吸。(2)浓硫酸和Na2CO3溶液的作用是什么？提示浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸，降低酯的溶解度。(3)长导管和加碎瓷片的作用是什么？提示导气，冷凝回流。防止暴沸。导思2.(1)在乙酸乙酯的制备实验中，加热的作用是什么？提示加热不但能加快反应速率，而且能不断分离出沸点较低的酯，使平衡右移。(2)在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。提示酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，可提高乙酸乙酯的产率；②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。导练1.正误判断(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2(

)(2)分别向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色(

)(3)1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5(

)(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(

)(5)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O(

)××√××2.某有机化合物的结构简式为

，按要求填空。(1)___

＋____Na―→______________________________。(2)___

＋___NaOH―→___________________________。26＋3H2↑12＋2H2O(3)

与足量的Na2CO3反应生成的有机物：______________________。(4)1mol最多消耗____molNaHCO3。1名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OH

CH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离

酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较归纳总结归纳总结与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>>ROH。运用上述反应现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。羧酸官能团性质一元羧酸二元羧酸多元羧酸分类根据烃基不同根据羧基数目芳香酸脂肪酸化学性质物理性质酯化反应酸性—COOH课堂小结1.(2022·河北邢台二中高二期末)某有机物A的结构简式为

，若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为A.3∶2∶1B.3∶2∶2C.6∶4∶5D.3∶2∶312自我测试√酚羟基、羧基羧基和羟基羧基2.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)