有机推断及有机合成课件

有机推断及有机合成年份2000年2001年2002年2003题号（区分度）3（0.42）5（0.27）10（0.41）26（0.23）27（0.56）

8（0.45）20（0.53）21（0.70）22（0.72）

4（0.35）13（0.43）21（0.69）22（0.72）

2930分值30分29分24分20分占整套试题百分比20%19.3%16%16.7%2000—2003年理综卷有机化学统计1、巩固有机化学基础知识，掌握有机物各主要官能团的性质和主要化学反应。2、能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行推理和论证，得出正确结论或作出正确判断，并能把推理过程正确地表达出来。3、通过典型例题的分析，加强分析问题解决问题的能力培养。目的有机推断例1.已知F的碳原子在同一直线上；H为环状化合物，分子式C4H6O2，请回答以下问题。⑴A中可能含有哪些官能团？＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑵1molA和2molH2反应生成1molG，请写出化学方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑶A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿。⑷推断B、E、F的结构简式。醛基羧基碳碳双键HOOCCH=CHCHOCH2=C(CHO)COOH如何确定官能团？如何确定A的结构简式？题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：⑴反应（条件、性质）信息A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。⑵结构信息从F分子碳原子在一直线上，可知A分子也不含支链。⑶数据信息从H分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。⑷隐含信息问题⑵中提示“1molA与2molH2反应生成1molG”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。例2.分析以下信息，完成问题。此条件说明什么?此条件说明什么?此信息说明什么?ABC的分子式中隐含着什么信息?此反应可能的发生方式有哪些?由此反应可得出什么结论?⑴CH3COOOH称为过氧乙酸，它的用途有＿＿。⑵写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式＿＿，该反应的类型是＿＿＿＿。⑶F可能的结构有＿＿＿＿。⑷A的结构简式为＿＿＿＿。⑸1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是＿＿＿＿。1、有机推断题中审题的要点⑴文字、框图及问题要全面浏览。⑵化学式、结构式要看清。⑶隐含信息要善于发现。2、有机推断题的突破口四类信息的充分挖掘，抓住有机物间的衍生关系。3、解答问题中注意要点结构简式、分子式、方程式等书写要规范。练习1.某有机物的相对分子质量为58，根据下列条件回答问题：⑴若该有机物只由碳、氢组成，则可能的结构简式为：＿＿＿＿。⑵若为含氧衍生物，且分子中有－CH3，则可能的结构简式为：＿＿＿＿。⑶若分子中无－CH3，又无－OH，但能发生银镜反应，则结构简式为：＿＿＿＿。练习2.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：①可以与金属钠反应产生气体；②与羧酸反应生成有香味的物质；③可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；④催化脱氢产物不能发生银镜反应；⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答：⑴对该化合物的结构可作出的判断是＿＿＿。A.苯环上直接连有羟基B.肯定有醇羟基C.苯环侧链末端有甲基D.肯定是芳香烃⑵该化合物的结构简式是＿＿＿＿。⑶A和Na反应的化学方程式：＿＿＿＿＿。练习3.已知烯烃在O3/Zn作用下可以成生醛酮结构。分析以上信息：⑴具有酯类结构的有机物有哪些？⑵写出BCDE的结构简式。⑶反应Ⅱ的方程式＿＿＿。有机合成1、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置。2、采用正向、逆向合成相结合的方法，找出原料和目标分子的中间的过渡物质。3、寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能团转换，合成中间物质直至产物。4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯解析：先用逆向思维方法分析：聚氯乙烯(目标产物)→乙炔→氯化氢→氯乙烯(单体)→电石→氯气+氢气→焦碳+生石灰食盐答题时按原始原料→中间产物→目标产物的顺序回答:→石灰石①CaCO3CaO+CO2↑②CaO+3CCaC2+CO↑③CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑④2NaCl+2H2O2NaOH+H2↑+Cl2↑⑤H2+Cl22HCl⑥CH≡CH+HClCH2=CHCl⑦nCH2=CHCl[CH2-CH]nCl练习1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。解析：用逆向思维方法分析：①CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O②CH2=CH2+H218OCH3CH218OH③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O④2CH3CHO+O22CH3COOH⑤CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O

浓硫酸170℃催化剂△催化剂△催化剂△浓硫酸△例2、已知乙炔可以和醛酮发生加成反应生成炔醇。工业上以乙炔为原料合成顺丁橡胶流程如图。⑴推测ABCD的结构，完成①②③的化学方程式⑵合成异丁橡胶则应以乙炔和＿＿＿＿＿为原料(CH3)2C=O练习2、以甲醛、乙醛为原料制备四硝酸季四戊醇酯C(CH2ONO2)4，其他无机试剂任选。练习3、已知卤代烃可以与Mg反应生成格氏试剂，如：R－X＋Mg→R－MgX，格氏试剂与醛酮有以下反应：