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文档简介
人教版选择性必修3第三章
第三节
第1课时
《醛、酮》新课导入桂皮含肉桂醛CH=CHCHO杏仁含苯甲醛CHO含有香草醛的兰花CHOHOOCH3HCHO油漆中含甲醛羰基醛基生活中的醛类任务一:认识醛类物质1.概念:一、醛醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。简写为:R—CHO2.官能团:3.饱和一元醛的通式为:-CHOOHC-或-COHCnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO4.醛基与醛的关系:醛中一定含醛基,而含醛基的物质不一定是醛HCOOH甲酸HCOOR甲酸酯甲酸盐Ca(HCOO)25.命名:与烷烃的命名相似,主要区别有:a.主链一定含一CHOb.一CHO中碳原子为1号位(1)一元醛命名时,可根据分子中碳原子的个数命名为“某醛”。(2)多元醛命名时,在一元醛命名的基础上,在“醛”的前面写清醛基的
个数。HCOH甲醛CH2COHCH3丙醛HCOCOH乙二醛任务二:学会醛的命名5.命名:(3)芳香醛命名时,习惯将脂肪醛部分作为母体,将苯环作为取代基。(4)系统命名法:选含有醛基的最长碳链为主链,编号从醛基一端开始,
醛基碳原子为1号碳原子。命名时由于醛基一定在1号位,故醛基无
需用阿拉伯数字标明位置。COH苯甲醛CHCOHCH3CH32-甲基丙醛任务二:学会醛的命名6.醛的同分异构现象(1)C3H6O有几种同分异构体?知识扩展
醛与酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体【小试牛刀】分子式为C5H10O,且结构中含有
的有机物共
有(
)
A.4种
B.5种
C.6种
D.7种DO=―C―二、乙醛2.结构简式:C2H4O1.分子式:3.结构式:CH3CHO5.球棍模型:6.空间填充模型:乙醛核磁共振氢谱4.核磁共振氢谱:任务三:认识醛的代表物—乙醛二、乙醛物理性质颜色状态气味密度沸点溶解性挥发性无色液体有刺激性气味能与水、乙醇互溶易挥发比水小20.8℃醛基中的O与水、乙醇中的H形成氢键,不是所有的醛都易溶于水。乙醛、苯、CCl4均为无色液体,如何用最简便的方法鉴别?用水,不分层的是乙醛,分层且水在下层的是苯,剩下的是CCl4。任务三:了解乙醛的物理性质思考:通过分析乙醛的结构,推测乙醛可能发生什么反应?碳氧键碳氢键δ+δ-①加成反应②氧化反应不饱和性
在醛基的碳氧双键中,氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。任务四:探究醛的化学性质1、醛基的加成反应乙醛的化学性质催化剂CCOHHHH+H—HCCOHHHHHHCH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂
醛基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但醛基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。①催化加氢:
还原反应
有机物得氢或去氧,发生还原反应;有机物得氧或去氢,发生氧化反应任务四:探究醛的化学性质1.加成反应---与HCN加成延长碳链δ+δ-δ+δ-2-羟基丙腈+H─CN催化剂△请类比上述反应写出乙醛与氨的衍生物(NH3)、醇(CH3OH)等发生的反应?
当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。任务四:探究醛的化学性质RCOHCH3COHABδ+δ-A
Bδ+δ-CH3—C—H+H—NH2→O=CH3—C—H+H—OCH3→O=OHCH3—CH—NH2OHCH3—C—OCH3H【注意】
a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应;b.酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C=O不能与H2发生加成反应。1.加成反应任务四:探究醛的化学性质知识扩展
下列反应属于什么反应类型?2CH3−C−HOOH-CH3−CH−CH2CHOOH加成反应---增长碳链CH3−C−HO+CH2CHOOH-HCH3−CH−CH2CHOOHα−Hβ-羟基醛δ-δ+δ+δ-羟醛缩合反应:在稀碱作用下,一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基
氧原子上,其余部分加到醛基碳原子上,生成β-羟基醛。【思考与讨论】1.如何通过实验验证乙醛的还原性?2.乙醛能被强氧化剂氧化,能否被弱氧化剂氧化呢?(2)酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)
(橙红色)
(暗绿色)醛
(1)酸性高锰酸钾(KMnO4)(紫红色)(无色)醛(1)银氨溶液(2)新制氢氧化铜(3)能使溴水溶液褪色任务四:探究醛的化学性质在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象实验步骤实验探究:乙醛与银氨溶液反应ABC任务四:探究醛的化学性质2.氧化反应实验现象向A中滴加氨水,现象为先产生沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜。实验探究:乙醛与银氨溶液反应任务四:探究醛的化学性质任务四:探究醛的化学性质①配制银氨溶液:
②水浴加热生成银镜:AgNO3溶液生成沉淀继续滴加氨水Ⅱ沉淀恰好溶解滴加氨水ⅠⅠ:
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3Ⅱ:AgOH+2NH3·H2O
=[Ag(NH3)2]OH+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4
+H2O+2Ag↓+3NH3△氨水不能过量,防止生成易爆物质思考:银镜反应结束后,试管上的银怎样除去?用稀HNO3浸泡一水二银三氨-CHO~2Ag~2[Ag(NH3)2]OH检验醛基并测定醛基的个数应用:制镜或热水瓶胆镀银氢氧化二氨合银(络合物)任务四:探究醛的化学性质2.氧化反应银镜反应的实验注意事项:(1)试管内壁应洁净(5)银氨溶液必须随配随用,不可久置,否则会产生易爆炸的物质(4)配制银氨溶液时,氨水不能过多或过少只能加到AgOH(Ag2O)沉淀刚好消失。(3)加热时不能振荡试管和摇动试管(2)必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热(6)实验后附着的银镜的试管,可用稀硝酸浸泡,再用水洗除去。任务四:探究醛的化学性质在试管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热。实验步骤实验探究:乙醛与新制氢氧化铜的反应ABC2.氧化反应任务四:探究醛的化学性质A中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,C中溶液有砖红色沉淀产生实验现象AC实验探究:乙醛与新制氢氧化铜的反应CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2
+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△(砖红色沉淀)实验分析2.氧化反应任务四:探究醛的化学性质-CHO
~Cu2O~2Cu(OH)2
检验醛基并测定醛基的个数应用:医学上用此反应检验尿糖注意:①Cu(OH)2悬浊液必须是新制备的!
②配制Cu(OH)2悬浊液时,NaOH要过量,使溶液呈碱性。③煮沸时间不能过长,弱氧化剂Cu(OH)2会受热分解!乙醛与新制氢氧化铜的反应任务四:探究醛的化学性质2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃2.氧化反应(3)可燃性(4)催化氧化乙醛在一定温度和催化剂作用下,能被氧气氧化为乙酸2CH3COHO2催化剂2CH3COOH反应机理COH[O]COOHCH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH氧化还原氧化任务五:了解常见的醛三、醛类1.最简单的醛—甲醛(又称蚁醛)无色、有强烈刺激性
气味
气体,易溶于水和有机溶剂,有毒。常温下,烃的含氧衍生物中唯一的气态物质(2)物理性质:分子式:CH2O结构式:结构简式:HCHO空间构型:平面三角形(4个原子共面)(1)分子结构:H−C−HO沸点:-19.5℃福尔马林:质量分数为35%~40%的甲醛水溶液(混合物)具有防腐和杀菌能力。(3)用途:(4)危害:②重要的有机合成原料:制药,香料,燃料、合成酚醛树脂。①甲醛的水溶液(福尔马林)可用于消毒和浸制标本福尔马林浸泡的鱼标本为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜,食用甲醛过量会休克和致癌。新装修的房子,甲醛超标易诱发儿童白血病。任务五:了解常见的醛(5)化学性质:特殊点:
甲醛中相当于有2个―CHO可被氧化。结构决定性质加成反应H―C―HO=H―C―O―HO=[O][H2CO3]甲醛的化学性质③能起银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应①能被还原成甲醇②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色H―O―C―O―HO=[O]甲酸任务五:了解常见的醛+H─H催化剂△CH3─OH①甲醛发生加氢还原反应+O2催化剂△碳酸CO2+H2O②甲醛与氧气反应任务五:了解常见的醛HCHO+2Cu(OH)2+NaOH
HCOONa+Cu2O↓+3H2O△④甲醛与新制氢氧化铜反应HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH
Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O△1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2OHCHO+2Ag(NH3)2OH
HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△HCHO+4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg。③甲醛发生银镜反应任务五:了解常见的醛2.最简单的芳香醛——苯甲醛(俗称苦杏仁油)(1)组成和结构:分子式:C7H6O结构简式:(2)物理性质:是一种有苦杏仁气味的无色液体。(3)用途:苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。杏仁中
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