1.2.2有机化合物分子式和分子结构的确定课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节研究有机化合物的一般方法第2课时有机化合物分子式和分子结构的确定第一章有机化合物的结构特点与研究方法[学习目标]1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能

据此确定有机化合物的分子式。2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构(重点)。知识回顾采用何种分离方法可以将下列各组混合物分离:汽油和柴油；CCl4和水；Br2和水；粗KNO3(含NaCl杂质)

重结晶分液蒸馏萃取经过分离、提纯，得到纯净的有机物后，如何确定它的分子式，如何测定其结构，了解其化学性质呢？(2)元素定量分析——确定有机物的实验式(最简式)①原理：一、确定实验式和分子式1．确定实验式(1)元素定性分析——确定有机物的元素组成燃烧一定量有机物简单无机物无机物质量各元素质量分数测定推算计算各元素原子最简整数比实验式(最简式)②元素定量分析方法

a.李比希法

b.元素分析仪样品移动电炉氧气电炉CuO无水CaCl2KOH浓溶液德国化学家李比希(J.vonLiebig，1803—1873)吸收H2O吸收CO2a.李比希法一定量仅含C、H、O的有机物氧化均测吸收前后质量差C、H质量分数计算剩余为O质量分数最简式求法：

一、确定实验式和分子式b.元素分析仪可以直接测出各元素原子的质量分数典例分析A是一种只含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。其中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，则A的实验式是__________。

C5H12O4一、确定实验式和分子式2．确定分子式(1)确定相对分子质量①质谱法a.原理质谱仪一、确定实验式和分子式

Mr＝46相对分子质量＝质荷比最大值＝最右边的分子离子峰与相对丰度无关一、确定实验式和分子式2．确定分子式(1)确定相对分子质量①质谱法b.质荷比与质谱图a.标况密度法：

M＝ρ×22.4L·mol－1

(标准状况)b.相对密度法：

MA＝d×MB(相对密度——d)

例1.标准状况下1L有机物A的质量为2g，则其相对分子质量为

。例2.有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为

。44.8140(2)确定分子式：分子式是实验式的整数倍一、确定实验式和分子式2．确定分子式(1)确定相对分子质量②计算法1.正误判断(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质一定只含有碳、氢两种元素(3)有机物的实验式、分子式一定不同(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量×××√√一、确定实验式和分子式思考交流2.取3.0g有机物X，完全燃烧后生成3.6gH2O和3.36LCO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30。(1)该有机物的分子式为_______。(2)若不知道X的蒸气对氢气的相对密度能否确定X的分子式？C3H8O能H：0.4gC：1.8g则O：0.8gC饱和Mr：60一、确定实验式和分子式思考交流二甲醚

乙醇二、确定分子结构化学：看是否与Na反应物理：红外光谱

核磁共振氢谱

X射线衍射

等等有机物A的分子式C2H6O，如何确定是乙醇，还是二甲醚？有哪些方法可以区分它们？1．红外光谱(1)原理：红外线照射有机物，不同化学键或官能团的吸收频率不同。(2)作用：获得分子中所含化学键或官能团的信息。(3)实例：有机物A(C2H6O)可能为CH3CH2OH或CH3OCH3H─C─C─O─H│H│HH│H│二、确定分子结构2．核磁共振氢谱(1)原理：电磁波照射化合物，不同化学环境中的氢原子吸收电磁波的频率不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(2)作用：获得有机物中氢原子种类及数目吸收峰数目＝氢原子种类数吸收峰面积比＝氢原子数目比(3)实例：有机物A(C2H6O)核磁共振氢谱核磁共振仪如何看谱图，判断结构？二、确定分子结构读谱要点：信号个数→H原子种类信号强度之比→H原子数目3种H原子个数比：3∶2∶1上图为H─C─C─O─H│H│HH│H│A有两种同分异构体：CH3CH2OH或CH3OCH3CH3OCH3一种H原子二、确定分子结构2．核磁共振氢谱(3)实例：有机物A(C2H6O)核磁共振氢谱3．X射线衍射(1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用产生

衍射图。(2)作用：可获得分子结构的键长、键角等，用于有机物晶体结构的测定。X射线衍射仪

单晶衍射图二、确定分子结构我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构1.(2023·甘肃高二统考)下列物质的核磁共振氢谱图中，有5组吸收峰的是A.

B.CH3CH2OCH2CH3C.CH3CH2CH(CH3)2

D.CH3COOCH2CH3√2.有机物Y的分子式C4H8O2，其红外光谱图如图，则该有机物的结构可能为A.CH3COOCH2CH3B.C.HCOOCH2CH3D.(CH3)2CHCOOH√二、确定分子结构思考交流2433.化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，请写出A的结构简式，并预测B的核磁共振氢谱上吸收峰的个数。A：只有一个峰，则只含有一种氢原子，A的结构简式：BrCH2CH2Br；B的结构简式只能是CH3CHBr2，则其核磁共振氢谱图中有2组吸收峰。二、确定分子结构思考交流自我测试1.(2023·黑龙江鹤岗高二期中)现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是A.元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量，还可以测定其分子

的空间结构B.

的核磁共振氢谱图中有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3C.质谱仪是通过分析最小的碎片离子测出分子的相对质量D.通过红外光谱分析、核磁共振氢谱分析均可以区分乙醇和甲醚√自我测试2.某有机化合物的相对分子质量为74，其红外光谱图如下，思考并写出该分子的结构简式。CH3CH2OCH2CH3自我测试3.某烃蒸气相对于H2的相对密度为36，现取3.6g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4g，碱石灰增重11g。(1)求该烃的分子式，写出计算过程。该烃相对分子质量：36×2＝72，则3.6g该烃为0.05mol。该烃燃烧产物中：n(C)＝n(CO2)＝

＝0.25mol，n(H)＝2n(H2O)＝