第27讲 第五章合成高分子单元复习（含答案）-2024年高中化学同步精讲义（选择性必修三）

第27讲第五章合成高分子单元复习（含答案）-2024年高中化学同步精品讲义（选择性必修三）第27课第五章合成高分子单元复习1．建立知识网络。2．掌握高分子化合物的结构特点和基本性质、加聚反应和缩聚反应、各类材料的性能和用途。一、高分子化合物的结构特点1．高分子化合物的组成(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元。(3)聚合度：高分子中含有链节的数目。如2．高分子化合物的分类3．高分子的结构特点1）有机高分子化合物与低分子有机化合物的区别有机高分子化合物低分子有机化合物相对分子质量只是一个平均值，一般高达104～106有一个明确的数值，一般在1

000以下结构由若干个重复结构单元组成具有单一结构性质在物理、化学性质上有较大差异2）高分子化合物的结构与性质二、高分子化合物的合成方法1.高分子化合物的合成方法(1)加聚反应。①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。②加聚反应类型及书写方法:A.单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：nCH2==CH—CH3eq\o(――→,\s\up7(催化剂))B.二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。C.含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：eq\o(――→,\s\up7(催化剂))③加聚反应的特点：A.单体含不饱和键：如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。B.没有小分子产物生成；C.链节和单体的化学组成相同；(2)缩聚反应。①定义:单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。②缩聚反应类型:a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq\o(,\s\up6(催化剂))＋(2n－1)H2O。nHOCH2—CH2—COOHeq\o(,\s\up6(催化剂))＋(n－1)H2O。b.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚nH2N—CH2COOHeq\o(――→,\s\up7(催化剂))＋(n－1)H2O。nH2NCH2COOH＋eq\o(――→,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O]。c.酚醛树脂类：nHCHO＋eq\o(――→,\s\up11(H＋),\s\do4(△))(n－1)H2O＋。③缩聚反应的特点:A.单体含双官能团或多官能团；官能团间易形成小分子如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。B.聚合时有副产物小分子生成；C.链节和单体的化学组成不相同；④缩合聚合反应书写注意点：A.方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）B.由一同单体缩聚时，生成小分子的物质的量（n-1）。由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量是（2n-1）。C.成聚酯的反应是一个可逆反应,反应方程式中应用可逆符号。⑤缩聚反应的书写方法a.缩聚物结构简式的书写:书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。b.缩聚反应方程式的书写:(a)各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。(b)注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n－1。(3)加聚反应与缩聚反应的区别与联系加聚反应缩聚反应反应物的特征含不饱和键含有特征官能团，如羟基、羧基、氨基等反应物的种类相同或不相同的单体相同或不相同的单体产物的特征高聚物和单体分子具有相同的组成高聚物与单体分子的组成有所不同产物的种类只有高聚物高聚物和小分子(4)常见高分子化合物的结构简式和单体名称单体结构简式涤纶HOCH2CH2OH腈纶CH2=CH—CN聚丙烯腈顺丁橡胶CH2=CH—CH=CH2丁苯橡胶(SBR)CH2=CH—CH=CH2氯丁橡胶【易错警示】正确地认识高分子化合物(1)高分子化合物都属于混合物。(2)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。(3)天然橡胶含有,易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。2.高聚物单体的推断方法:1)由高聚物推断单体的方法可归纳为一观二断三改写。一观：观察高分子链节中主链的组成情况，是否全为碳原子，是否含有双键。二断：在高分子链节上找到断键点，将链节切开。三改写：将切下后的片段改写成单体。2)由加聚产物推断单体(1)主链链节全为碳原子，且为C—C键。规律：将主链链节每两个碳原子切下，原子不变，把单键改成双键，改写成乙烯型。(2)主链链节全为碳原子且有C=C键。规律：以双键为中心，将主链中的四个碳原子切下，然后改写成1,3­丁二烯型。3)由缩聚产物推断单体规律：断键，补原子。即找到断键点，断键后在相应部位加上—OH或—H。(1)链节主链中除碳原子外，还有、等原子团。规律：在和的虚线处断开，然后在处加上—OH，在—O—处加上H，在—NH—处加上H，而得单体。(2)主链链节中碳原子不连续，含有苯环和结构。规律：在苯环和侧链R基连接处断键，改写成酚和醛。(3)主链链节是结构的高聚物。规律：单体为一种，断键后在—NH—上加H，在上加—OH。(4)主链链节是结构的高聚物。规律：单体为一种，断键后在—O—上加H，在R基上加—OH。三、高分子材料1.高分子化合物分类２、塑料（1）塑料＝树脂＋添加剂，树脂是指未经加工处理的聚合物。（2）塑料分类（3）常见的塑料①聚乙烯高压低密度聚乙烯低压高密度聚乙烯合成条件高压高温引发剂较低压力催化剂分子结构类型支链型线型有无支链有少有或没有高分子链长短相对较短相对较长相对分子质量较低较高（≥50万）熔融温度相对较低相对较高密度低密度高密度硬度相对较小相对较大分子间作用力相对较小相对较大（1）高分子化合物都具有一定的弹性。（2）高压聚乙烯比低压聚乙烯熔点、密度小。②酚醛树脂：用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。A.在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子。B.在碱催化下，等物质的量的苯酚与甲醛或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。2、合成纤维维纶——聚乙烯醇:吸湿性好，因其分子链上有羟基。目前产量占第一位的：聚酯纤维（聚对苯二乙酸乙二醇酯，商品名涤纶）。3、橡胶性质：耐磨、耐寒、耐油、耐热、耐燃、耐腐蚀、耐老化等各有其优势。橡胶硫化后，其强度和弹性都会增大。4、功能高分子材料的涵义：在合成高分子的主链或支链上引入某种功能的官能团，使其显示出在光、电、磁、化学、生物、医学等方面的特殊功能。5、几种功能高分子材料（1）高吸水性树脂①合成方法：a、对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在他们的高分子链上再接上含强吸水性原子团的支链b、以带有强亲水性原子团的化合物，均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物。（2）高分子分离膜高分子分子膜的特点：能够有选择地让某些物质通过，而把另外一些物质分离掉。（3）医用高分子材料应用：制作人体的皮肤、骨骼、眼、喉、心、肺、肝、肾等各种人工器官6、常见的有机高分子化学反应（1）降解：在一定条件下，高分子材料可降解为小分子。如有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）加热分解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有生物降解、化学降解、光降解等。（2）橡胶硫化：天然橡胶经硫化，破坏了碳碳双键、形成单键（-S-）或双硫键（-S-S-），线型结构变为体型（网状）结构。3、催化裂化：塑料经催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。►问题一高分子化合物与高分子材料的比较【典例1】高分子材料与生产、生活密切相关，下列说法正确的是A．高分子材料一定易燃烧B．高分子材料一定难溶于水C．高分子材料一定不导电D．高分子材料可通过加聚或缩聚反应制备【变式1-1】高分子材料在各个领域中得到广泛应用．下列说法错误的是A．2022年世界杯官方用球“旅程”由聚氨酯材料通过热黏合组合而成，该聚氨酯分子为线型结构B．用于生产尿不湿的高吸水性树脂属于功能高分子材料C．神舟返回舱逃逸系统复合材料中的酚醛树脂可通过加聚反应合成D．核苷酸通过缩聚反应可以得到核酸，核酸属于生物大分子【变式1-2】下列物质中，不属于高分子化合物的是A．蛋白质 B．油脂 C．纤维 D．橡胶►问题二常见的有机高分子化学反应【典例2】橡胶树是热带植物，在我国海南有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为，橡胶如图所示。下列叙述不正确的是A．硫化橡胶和天然橡胶的高分子结构都属于线型结构B．天然橡胶变为硫化橡胶发生了化学变化C．硫化橡胶比天然橡胶的相对分子质量大D．硫化橡胶比天然橡胶强度大【变式2-1】有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z，下列说法正确的是A．Y和Z互为同系物B．X的结构可表示为：C．Y和Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．Y和Z均能在NaOH溶液中降解为小分子【变式2-2】下列有关塑料问题的叙述不正确的是A．塑料是一种人工合成的高分子材料，具有良好的成膜性、绝缘性、耐腐蚀性能特点B．普通的塑料膜碎片在土壤中很快会被降解C．废塑料的焚烧会产生大量的污染物D．塑料的分类是回收和利用的一大障碍1．橡胶的硫化程度越高，强度越大，但弹性越差。下列橡胶制品中，硫化程度最低的是A．橡胶跑道 B．橡皮筋 C．皮鞋胶底 D．乳胶管2．聚氯乙烯简称，是目前世界上产量最大、应用最广的热塑性塑料之一、下列叙述中正确的是A．合成聚乙烯的反应是加成反应B．聚氯乙烯薄膜适合用来包装蔬菜、水果及熟食C．聚氯乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．聚氯乙烯是高分子化合物3．一种高分子材料G在生产、生活中用途广泛，其结构如图所示。下列叙述正确的是已知：G的相对分子质量为M，合成G的两种单体的相对分子质量分别为a和b．\A．G属于支链型高分子，具有热塑性 B．G中官能团有酯基、醚键C．G由两种单体发生缩聚反应合成 D．G的聚合度4．高分子材料与生产、生活密切相关，下列说法错误的是A．聚苯胺可用于制备导电高分子材料B．含增塑剂的聚氯乙烯薄膜可用于食品包装C．人造草坪使用了合成纤维D．酚醛树脂可作为宇宙飞船外壳的烧蚀材料5．我国科学家为人类的科技进步做出了重大贡献。下列我国科学家合成和提取的物质不属于高分子的是A．青蒿素 B．酵母丙氨酸转移核糖核酸C．结晶牛胰岛素 D．二氧化碳合成的淀粉6．PCHDL是一种高聚物，其合成反应如下，下列说法正确的是A．单体X是乙二醇的同系物B．PCHDL是一种可降解高分子材料C．单体Y中含有2个手性碳原子D．该合成反应生成的小分子物质是CO27．由有机物M制备某液晶聚芳酯N的反应如下。下列说法正确的是A．，化合物X为乙酸B．该反应为加聚反应，产物N为高聚物C．1molM最多可与3molNaOH反应D．M中含有2种官能团，最多有26个原子共平面8．某种工程树脂由丙烯腈（，用表示）、1，丁二烯（，用表示）和苯乙烯（，用表示）按一定比例共聚而得。(1)和三种单体中，原子个数比的比值最小的单体是（填物质名称）。(2)经元素分析可知，该工程树脂的组成为（为正整数），则原料中和的物质的量之比是（用表示）。1．单体M通过不同的聚合方式可生成聚合物A和聚合物B，转化关系如下。下列说法不正确的是A．聚合物A的重复结构单元中含有的官能团和单体M中的不同B．单体M生成聚合物B的反应为加聚反应C．在酸性或碱性的水溶液中，聚合物B的溶解程度比在水中的均提高D．聚合物B解聚生成单体M，存在断开C—C键，形成C—C键的过程2．一种叠氮化电化学聚合物材料的局部结构如图所示，下列关于该聚合物片段的说法错误的是A．该聚合物的导电性可能较差B．该聚合物片段可由3种不同的单体加聚合成C．该片段中含有个手性碳原子D．该聚合物片段中所有的N原子均为杂化3．一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是A．氢键对该高分子的性能没有影响B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团或-NH2C．结构简式为D．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境4．淀粉的结构可用表示，其中表示链延长，表示，表示。下列说法中不正确的是A．葡萄糖聚合生成淀粉同时伴有无机小分子生成B．欲检验淀粉的水解产物，可在水解液中直接加入新制的氢氧化铜悬浊液并加热C．m、p、n和q的大小对淀粉的水解速率有影响D．在淀粉的主链上再接上含强亲水基团的支链，可提高吸水能力，制造吸水性高分子5．二氧化碳基聚碳酸酯是通过环氧化物和二氧化碳共聚得到的一种绿色高分子材料，一种聚碳酸酯M的合成方法如下：下列说法不正确的是A．K和M中均含有手性碳原子B．使用该材料时应避免接触强酸或强碱C．生成1molM参加反应的的物质的量为（m+n）molD．依据M的合成原理，可推测合成M的过程中会产生含六元环的副产物6．树脂用于制玻璃纤维增强塑料，合成方法如下图，表示链延长．下列说法不正确的是A．X、P均能被高锰酸钾溶液所氧化 B．的结构简式为C．的强度比的大 D．的重复单元中有四种官能团7．下列有关常见高分子聚合物的说法正确的是A．聚乙烯是纯净物B．聚氯乙烯可用于食品包装C．聚—1，3—丁二烯（）是一种碳碳双键和碳碳单键依次交替排列的高分子D．是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的8．-氰基丙烯酸酯是医用胶主要成分，与乙烯、苯乙烯、醋酸乙烯酯等类似能发生聚合反应，但反应条件如下表中有所不同。-氰基丙烯酸甲酯、-氰基丙烯酸乙酯、-氰基丙烯酸正丁酯俗名分别为501、502、504等。原料产品反应条件乙烯高压低密度聚乙烯、、催化剂低压高密度聚乙烯、以上、一定溶剂苯乙烯聚苯乙烯、催化剂、有机溶剂醋酸乙烯酯聚醋酸乙烯酯常温缓慢反应，光和引发剂作用速度显著提高-氰基丙烯酸乙酯聚-氰基丙烯酸乙酯空气中滴加水快速凝固(1)501、502、504分子之间互称为。(2)苯乙烯发生聚合反应的化学方程式为。(3)醋酸乙烯酯()分子中碳原子的杂化方式为。(4)比较表中不同单体聚合条件可知，(填序号)反应最容易发生。①乙烯

②苯乙烯

⑧醋酸乙烯酯

④-氰基丙烯酸乙酯(5)-氰基丙烯酸甲酯的结构如图：，其中共面的原子最多个。(6)水可加快医用胶的固化反应，请从微观层面解释为何水能加速-氰基丙烯酸酯的凝固。(7)和等物质的量的甲醇反应可生成，则设计方案检验该产物中的硫元素。第27课第五章合成高分子单元复习1．建立知识网络。2．掌握高分子化合物的结构特点和基本性质、加聚反应和缩聚反应、各类材料的性能和用途。一、高分子化合物的结构特点1．高分子化合物的组成(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元。(3)聚合度：高分子中含有链节的数目。如2．高分子化合物的分类3．高分子的结构特点1）有机高分子化合物与低分子有机化合物的区别有机高分子化合物低分子有机化合物相对分子质量只是一个平均值，一般高达104～106有一个明确的数值，一般在1

000以下结构由若干个重复结构单元组成具有单一结构性质在物理、化学性质上有较大差异2）高分子化合物的结构与性质二、高分子化合物的合成方法1.高分子化合物的合成方法(1)加聚反应。①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。②加聚反应类型及书写方法:A.单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：nCH2==CH—CH3eq\o(――→,\s\up7(催化剂))B.二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。C.含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：eq\o(――→,\s\up7(催化剂))③加聚反应的特点：A.单体含不饱和键：如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。B.没有小分子产物生成；C.链节和单体的化学组成相同；(2)缩聚反应。①定义:单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。②缩聚反应类型:a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq\o(,\s\up6(催化剂))＋(2n－1)H2O。nHOCH2—CH2—COOHeq\o(,\s\up6(催化剂))＋(n－1)H2O。b.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚nH2N—CH2COOHeq\o(――→,\s\up7(催化剂))＋(n－1)H2O。nH2NCH2COOH＋eq\o(――→,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O]。c.酚醛树脂类：nHCHO＋eq\o(――→,\s\up11(H＋),\s\do4(△))(n－1)H2O＋。③缩聚反应的特点:A.单体含双官能团或多官能团；官能团间易形成小分子如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。B.聚合时有副产物小分子生成；C.链节和单体的化学组成不相同；④缩合聚合反应书写注意点：A.方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）B.由一同单体缩聚时，生成小分子的物质的量（n-1）。由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量是（2n-1）。C.成聚酯的反应是一个可逆反应,反应方程式中应用可逆符号。⑤缩聚反应的书写方法a.缩聚物结构简式的书写:书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。b.缩聚反应方程式的书写:(a)各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。(b)注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n－1。(3)加聚反应与缩聚反应的区别与联系加聚反应缩聚反应反应物的特征含不饱和键含有特征官能团，如羟基、羧基、氨基等反应物的种类相同或不相同的单体相同或不相同的单体产物的特征高聚物和单体分子具有相同的组成高聚物与单体分子的组成有所不同产物的种类只有高聚物高聚物和小分子(4)常见高分子化合物的结构简式和单体名称单体结构简式涤纶HOCH2CH2OH腈纶CH2=CH—CN聚丙烯腈顺丁橡胶CH2=CH—CH=CH2丁苯橡胶(SBR)CH2=CH—CH=CH2氯丁橡胶【易错警示】正确地认识高分子化合物(1)高分子化合物都属于混合物。(2)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。(3)天然橡胶含有,易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。2.高聚物单体的推断方法:1)由高聚物推断单体的方法可归纳为一观二断三改写。一观：观察高分子链节中主链的组成情况，是否全为碳原子，是否含有双键。二断：在高分子链节上找到断键点，将链节切开。三改写：将切下后的片段改写成单体。2)由加聚产物推断单体(1)主链链节全为碳原子，且为C—C键。规律：将主链链节每两个碳原子切下，原子不变，把单键改成双键，改写成乙烯型。(2)主链链节全为碳原子且有C=C键。规律：以双键为中心，将主链中的四个碳原子切下，然后改写成1,3­丁二烯型。3)由缩聚产物推断单体规律：断键，补原子。即找到断键点，断键后在相应部位加上—OH或—H。(1)链节主链中除碳原子外，还有、等原子团。规律：在和的虚线处断开，然后在处加上—OH，在—O—处加上H，在—NH—处加上H，而得单体。(2)主链链节中碳原子不连续，含有苯环和结构。规律：在苯环和侧链R基连接处断键，改写成酚和醛。(3)主链链节是结构的高聚物。规律：单体为一种，断键后在—NH—上加H，在上加—OH。(4)主链链节是结构的高聚物。规律：单体为一种，断键后在—O—上加H，在R基上加—OH。三、高分子材料1.高分子化合物分类２、塑料（1）塑料＝树脂＋添加剂，树脂是指未经加工处理的聚合物。（2）塑料分类（3）常见的塑料①聚乙烯高压低密度聚乙烯低压高密度聚乙烯合成条件高压高温引发剂较低压力催化剂分子结构类型支链型线型有无支链有少有或没有高分子链长短相对较短相对较长相对分子质量较低较高（≥50万）熔融温度相对较低相对较高密度低密度高密度硬度相对较小相对较大分子间作用力相对较小相对较大（1）高分子化合物都具有一定的弹性。（2）高压聚乙烯比低压聚乙烯熔点、密度小。②酚醛树脂：用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。A.在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子。B.在碱催化下，等物质的量的苯酚与甲醛或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。2、合成纤维维纶——聚乙烯醇:吸湿性好，因其分子链上有羟基。目前产量占第一位的：聚酯纤维（聚对苯二乙酸乙二醇酯，商品名涤纶）。3、橡胶性质：耐磨、耐寒、耐油、耐热、耐燃、耐腐蚀、耐老化等各有其优势。橡胶硫化后，其强度和弹性都会增大。4、功能高分子材料的涵义：在合成高分子的主链或支链上引入某种功能的官能团，使其显示出在光、电、磁、化学、生物、医学等方面的特殊功能。5、几种功能高分子材料（1）高吸水性树脂①合成方法：a、对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在他们的高分子链上再接上含强吸水性原子团的支链b、以带有强亲水性原子团的化合物，均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物。（2）高分子分离膜高分子分子膜的特点：能够有选择地让某些物质通过，而把另外一些物质分离掉。（3）医用高分子材料应用：制作人体的皮肤、骨骼、眼、喉、心、肺、肝、肾等各种人工器官6、常见的有机高分子化学反应（1）降解：在一定条件下，高分子材料可降解为小分子。如有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）加热分解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有生物降解、化学降解、光降解等。（2）橡胶硫化：天然橡胶经硫化，破坏了碳碳双键、形成单键（-S-）或双硫键（-S-S-），线型结构变为体型（网状）结构。3、催化裂化：塑料经催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。►问题一高分子化合物与高分子材料的比较【典例1】高分子材料与生产、生活密切相关，下列说法正确的是A．高分子材料一定易燃烧B．高分子材料一定难溶于水C．高分子材料一定不导电D．高分子材料可通过加聚或缩聚反应制备【答案】D【解析】A．大多数高分子含有碳、氢元素，一般易燃烧，但高分子材料不一定易燃烧，如聚氯乙烯、含氟塑料等不易燃，A错误；B．高分子材料不一定难溶于水，有溶于水的高分子化合物又称为水溶性树脂或水溶性聚合物，B错误；C．高分子材料不一定不导电，导电聚合物包括聚乙炔、聚苯撑、聚苯撑乙烯、聚双炔等，C错误；D．合成高分子材料的方法一般有加聚、缩聚反应两种方法，D正确；故答案为：D。【解题必备】高分子化合物与高分子材料的比较高分子化合物结构链节：分子链中重复出现的结构单元聚合度：分子链中的链节数，用n表示单体：生成高分子化合物的小分子物质线型结构：又称支链型、直链型，连成长链，有热塑性体型结构：分子链间以共价键“交联”，连成网状结构，成型后不可塑性质1.线型高分子能溶解在适当的溶剂中，体型高分子只能溶胀2.线型高分子有热塑性，体型高分子有热固性3.高分子材料的强度较大4.高分子材料一般不易导电，弹性好，耐磨，不耐热5.部分高分子材料还具有耐酸、耐碱、耐腐蚀、难降解的性质高分子材料三大合成材料塑料如：聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛塑料、聚四氟乙烯合成橡胶如：丁苯橡胶、顺丁橡胶、硅橡胶、氯丁橡胶合成纤维如：涤纶、腈纶、锦纶、丙纶、维纶、氯纶按来源分天然高分子材料如：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶合成高分子材料如：塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料按性能分功能高分子材料如：高分子分离膜、医用高分子、吸水高分子复合材料如：玻璃纤维、碳纤维【变式1-1】高分子材料在各个领域中得到广泛应用．下列说法错误的是A．2022年世界杯官方用球“旅程”由聚氨酯材料通过热黏合组合而成，该聚氨酯分子为线型结构B．用于生产尿不湿的高吸水性树脂属于功能高分子材料C．神舟返回舱逃逸系统复合材料中的酚醛树脂可通过加聚反应合成D．核苷酸通过缩聚反应可以得到核酸，核酸属于生物大分子【答案】C【解析】A．聚氨酯材料通过热黏合组合而成，说明它具有热塑性，故其分子结构为线型，A项正确；B．高吸水性树脂属于功能高分子材料，B项正确；C．酚醛树脂可由苯酚与甲醛发生缩聚反应合成，C项错误；D．核苷酸通过缩聚反应可以得到核酸，核酸属于生物大分子，D项正确；故选C。【变式1-2】下列物质中，不属于高分子化合物的是A．蛋白质 B．油脂 C．纤维 D．橡胶【答案】B【解析】A．蛋白质是由氨基酸构成的相对分子质量在一万以上的化合物，为天然的高分子化合物，故A不选；B．油脂是高级脂肪酸的甘油酯，相对分子质量在几百，不是高分子化合物，故B符合；C．纤素属于高聚物，相对分子质量在一万以上，属于高分子化合物，故C不选；D．橡胶属于高聚物，相对分子质量在一万以上，属于高分子化合物，故D不选。答案选B。►问题二常见的有机高分子化学反应【典例2】橡胶树是热带植物，在我国海南有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为，橡胶如图所示。下列叙述不正确的是A．硫化橡胶和天然橡胶的高分子结构都属于线型结构B．天然橡胶变为硫化橡胶发生了化学变化C．硫化橡胶比天然橡胶的相对分子质量大D．硫化橡胶比天然橡胶强度大【答案】A【解析】A．由图可知，硫化橡胶属于体型结构，天然橡胶都属于线型结构，故A错误；B．天然橡胶变为硫化橡胶，分子结构发生变化，有新物质生成，属于化学变化，故B正确；C．硫化橡胶由天然橡胶和硫反应得到，所以硫化橡胶比天然橡胶的相对分子质量大，故C正确；D．硫化橡胶为网状结构，则硫化橡胶比天然橡胶强度大，故D正确；故选A。【解题必备】常见的有机高分子化学反应①降解在一定条件下，高分子材料解聚为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯；生物降解塑料；化学降解塑料；光降解塑料等。②橡胶硫化天然橡胶()，经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)，线型变为体型结构。③催化裂化塑料催化裂化得柴油、煤油、汽油及可燃气体等。【变式2-1】有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z，下列说法正确的是A．Y和Z互为同系物B．X的结构可表示为：C．Y和Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．Y和Z均能在NaOH溶液中降解为小分子【答案】B【解析】A．Y与Z相比，碳链的两端缺少-OH、-H，二者的分子式不相同，不互为同系物，A不正确；B．采用弯箭头法，由Y的高聚物确定链节，然后再确定单体，或者采用同样方法由Z确定单体，都可确定X的结构简式可表示为：，B正确；C．Z分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但Y分子中不含有碳碳不饱和键等，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C不正确；D．Z能在NaOH溶液中降解为小分子，但Y不能在NaOH溶液中发生降解，D不正确；故选B。【变式2-2】下列有关塑料问题的叙述不正确的是A．塑料是一种人工合成的高分子材料，具有良好的成膜性、绝缘性、耐腐蚀性能特点B．普通的塑料膜碎片在土壤中很快会被降解C．废塑料的焚烧会产生大量的污染物D．塑料的分类是回收和利用的一大障碍【答案】B【分析】根据已有的知识进行分析，塑料属于有机合成材料，燃烧的产物会污染环境，普通塑料膜不是可降解塑料，废弃塑料易造成白色污染【解析】A、塑料是人工合成材料，具有良好的成膜性、绝缘性、耐腐蚀性故A正确；B、普通塑料膜不是可降解塑料，不会被降解，故B错误；C、废塑料燃烧会生成对环境污染的物质，故C正确；D、废弃塑料易造成污染，其种类较多，分类回收和利用较困难，故D正确；故选B。1．橡胶的硫化程度越高，强度越大，但弹性越差。下列橡胶制品中，硫化程度最低的是A．橡胶跑道 B．橡皮筋 C．皮鞋胶底 D．乳胶管【答案】B【解析】橡胶跑道、皮鞋胶底和乳胶管都不需要较好的弹性，硫化程度较高，而橡皮筋需要较好的弹性，硫化程度不能太高，所以硫化程度最低的是橡皮筋，故B正确；故答案为：B。2．聚氯乙烯简称，是目前世界上产量最大、应用最广的热塑性塑料之一、下列叙述中正确的是A．合成聚乙烯的反应是加成反应B．聚氯乙烯薄膜适合用来包装蔬菜、水果及熟食C．聚氯乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．聚氯乙烯是高分子化合物【答案】D【解析】A．乙烯通过加成聚合反应得到聚乙烯，因为生成的聚乙烯属于高分子化合物，故属于加聚反应，故A错误；B．聚氯乙烯薄膜中的增塑剂有毒不适合用来包装包装蔬菜、水果及熟食，故B错误；C．聚氯乙烯是氯乙烯通过加聚反应得到，其中已经没有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C错误；D．聚氯乙烯使通过加成聚合而来属于高分子化合物，故D正确；故答案为：D。3．一种高分子材料G在生产、生活中用途广泛，其结构如图所示。下列叙述正确的是已知：G的相对分子质量为M，合成G的两种单体的相对分子质量分别为a和b．\A．G属于支链型高分子，具有热塑性 B．G中官能团有酯基、醚键C．G由两种单体发生缩聚反应合成 D．G的聚合度【答案】C【解析】A．G属于非支链型高分子，具有热固性，故A错误；B．高分子G中含酯基，没有醚键，故B错误；C．根据高分子结构可以判断是由两种单体发生缩聚反应合成，故C正确；D．G的链节相对分子质量为（a+b-36），聚合度，故D错误；答案选C。4．高分子材料与生产、生活密切相关，下列说法错误的是A．聚苯胺可用于制备导电高分子材料B．含增塑剂的聚氯乙烯薄膜可用于食品包装C．人造草坪使用了合成纤维D．酚醛树脂可作为宇宙飞船外壳的烧蚀材料【答案】B【解析】A．聚苯胺，是一种高分子化合物，具有特殊的电学、光学性质，经掺杂后可具有导电性及电化学性能，可用于制备导电高分子材料，A正确；B．聚氯乙烯有毒，不能用于食品包装，B错误；C．合成纤维性能优异，用途广泛且生产条件可控，原料来源丰富，不受自然条件影响，可用于制备人造草坪，C正确；D．网状结构的酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃隔音材料和复合材料，可用于生产烹饪器具的手柄、一些电器与汽车的零部件，火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料，D正确；故选B。5．我国科学家为人类的科技进步做出了重大贡献。下列我国科学家合成和提取的物质不属于高分子的是A．青蒿素 B．酵母丙氨酸转移核糖核酸C．结晶牛胰岛素 D．二氧化碳合成的淀粉【答案】A【解析】A．青蒿素()是小分子物质，故A符合题意；B．酵母丙氨酸转移核糖核酸是核酸，属于高分子，故B不符合题意；C．结晶牛胰岛素是蛋白质，蛋白质是高分子，故C不符合题意；D．淀粉是高分子，故D不符合题意。答案选A。6．PCHDL是一种高聚物，其合成反应如下，下列说法正确的是A．单体X是乙二醇的同系物B．PCHDL是一种可降解高分子材料C．单体Y中含有2个手性碳原子D．该合成反应生成的小分子物质是CO2【答案】B【解析】A．X是酯不是二元醇，A错误；B．PCHDL中含有酯基，可以水解，是可降解高分子材料，B正确；C．Y中无手性碳原子，C错误；D．该合成反应生成的小分子物质是CH3CH2OH，D错误；故选：B。7．由有机物M制备某液晶聚芳酯N的反应如下。下列说法正确的是A．，化合物X为乙酸B．该反应为加聚反应，产物N为高聚物C．1molM最多可与3molNaOH反应D．M中含有2种官能团，最多有26个原子共平面【答案】C【解析】A．由加聚反应的方程式可知，，由原子守恒可知，X为乙酸，故A错误；B．该反应过程中有小分子生成，属于缩聚反应，故B错误；C．M中含有1个-COOH和1个酯基，且酯基水解后形成1个酚羟基，则1molM最多可与3molNaOH反应，故C正确；D．M中含有羧基和酯基两种官能团，M中左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共平面，故最多有25个原子可能共平面，故D错误；故选C。8．某种工程树脂由丙烯腈（，用表示）、1，丁二烯（，用表示）和苯乙烯（，用表示）按一定比例共聚而得。(1)和三种单体中，原子个数比的比值最小的单体是（填物质名称）。(2)经元素分析可知，该工程树脂的组成为（为正整数），则原料中和的物质的量之比是（用表示）。【答案】(1)1，丁二烯(2)【解析】(1)三种单体中碳、氢原子个数比的比值分别为1、、1，所以1,3-丁二烯中碳、氢原子个数比的比值最小；(2)根据三种单体的组成可知，ABS中的氮原子只来源于A，所以形成1个ABS分子时有c个A分子参加反应，由A、B、S的结构简式可知1个B分子中氢原子数比碳原子数多2，1个A分子、1个S分子中氢原子数和碳原子数相等，而1个ABS分子中氢原子数比碳原子数多b-a，所以形成1个ABS分子时有个分子参加反应，则原料中A和B的物质的量之比为2c:(b-a)。1．单体M通过不同的聚合方式可生成聚合物A和聚合物B，转化关系如下。下列说法不正确的是A．聚合物A的重复结构单元中含有的官能团和单体M中的不同B．单体M生成聚合物B的反应为加聚反应C．在酸性或碱性的水溶液中，聚合物B的溶解程度比在水中的均提高D．聚合物B解聚生成单体M，存在断开C—C键，形成C—C键的过程【答案】A【解析】A．根据聚合物A和单体M的结构可知，聚合物A的重复结构单元中含有官能团：酯基和碳碳双键；单体M中含有官能团：碳碳双键，酯基，官能团相同，说法错误，A符合题意；B．对比单体M和聚合物B可知，单体M断开碳碳双键中的键，生成聚合物B中的碳碳单键键，该反应为加聚反应，说法正确，B不符题意；C．在酸性或碱性的水溶液中，聚合物B中酯基水解，溶解度增大，说法正确，C不符题意；D．结合选项C，聚合物B解聚生成单体M，存在断开C—C键，形成C—C键的过程，说法正确，D不符题意；答案选A。2．一种叠氮化电化学聚合物材料的局部结构如图所示，下列关于该聚合物片段的说法错误的是A．该聚合物的导电性可能较差B．该聚合物片段可由3种不同的单体加聚合成C．该片段中含有个手性碳原子D．该聚合物片段中所有的N原子均为杂化【答案】B【解析】A．该物质链节中存在饱和碳原子，因此电子不能在链节上传递，导电性较差，故A正确；B．该聚合物片段可由4种不同的单体加聚合成，m、n对应单体是一种，p中含3中单体，故B错误；C．a片段中不含手性碳原子，m、n、b、c片段中各含1个手性碳原子，则1mol该有机物中含有个手性碳原子，故C正确；D．该聚合物片段中所有的N原子的价层电子对数相同，均为3对价电子，N原子均为杂化，故D正确；故选：B。3．一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是A．氢键对该高分子的性能没有影响B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团或-NH2C．结构简式为D．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境【答案】B【解析】A．氢键对该分子的沸点、密度、硬度等有重要影响，A错误；B．水解产物为和，单体含有官能团-COOH或-NH2，B正确；C．该高分子为缩聚产物，结构简式应为，C错误；D．水解产物为和，对应的单体的苯环上均只有一种化学环境的H，D错误；故选B。4．淀粉的结构可用表示，其中表示链延长，表示，表示。下列说法中不正确的是A．葡萄糖聚合生成淀粉同时伴有无机小分子生成B．欲检验淀粉的水解产物，可在水解液中直接加入新制的氢氧化铜悬浊液并加热C．m、p、n和q的大小对淀粉的水解速率有影响D．在淀粉的主链上再接上含强亲水基团的支链，可提高吸水能力，制造吸水性高分子【答案】B【解析】A．葡萄糖缩聚生成淀粉，伴有无机小分子水生成，A正确；B．淀粉水解后的溶液显酸性，需调节溶液为碱性，然后加入新制的氢氧化铜悬浊液并加热，B错误；C．淀粉的性质受链长、支链结构和直链结构影响，即m、p、n和q的大小对淀粉的水解速率有影响，D正确；D．在淀粉的主链上再接上含强亲水基团的支链，可提高吸水能力，使其水溶性更好，制造吸水性高分子，D正确；故选B。5．二氧化碳基聚碳酸酯是通过环氧化物和二氧化碳共聚得到的一种绿色高分子材料，一种聚碳酸酯M的合成方法如下：下列说法不正确的是A．K和M中均含有手性碳原子B．使用该材料时应避免接触强酸或强碱C．生成1molM参加反应的的物质的量为（m+n）molD．依据M的合成原理，可推测合成M的过程中会产生含六元环的副产物【答案】D【解析】A．由图可知，K分子中含有如图*所示的手性碳原子：，M分子中含有如图*所示的手性碳原子：，故A正确；B．由图可知，M分子中含有的酯基在强酸或强碱溶液中会发生水解反应，所以使用该材料时应避免接触强酸或强碱，故B正确；C．由图可知，mmolK分子、nmolL分子与（m+n）mol发生加聚反应生成1molM，故C正确；D．由图可知，K分子、L分子中的碳氧环断裂与二氧化碳发生加聚反应生成M，所以合成M的过程中会产生含五元环的副产物，故D错误；故选D。6．树脂用于制玻璃纤维增强塑料，合成方法如下图，表示链延长．下列说法不正确的是A．X、P均能被高锰酸钾溶液所氧化 B．的结构简式为C．的强度比的大 D．的重复单元中有四种官能团【答案】D【解析】A．X和P中都含有羟基，均能被高锰酸钾溶液所氧化，故A正确；B．根据X和P结构简式对比可知，若干条P链与交联剂M反应后，P链和M分子通过碳碳双键发生加成反应而交联成立体网状结构，因此M为苯乙烯，故B正确；C．对比X和P结构简式可知，P为线型高分子，而X为体型高分子，体型高分子具有更的强度，故C正确；D．根据结构示意图可知，P的重复单元中有两种官能团，分别是：碳碳双键、酯基，故D错误；故选D。7．下列有关常见高分子聚合物的说法正确的是A．聚乙烯是纯净物B．聚氯乙烯可用于食品包装C．聚—1，3—丁二烯（）是一种碳碳双键和碳碳单键依次交替排列的高分子D．是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的【答案】D【解析】A．聚乙烯的聚合度n值为不确定值，所以聚乙烯是没有固定熔点的混合物，故A错误；B．聚氯乙烯有毒，不能用于食品包装，故B错误；C．聚—1，3—丁二烯是1，3—丁二烯一定条件下发生加聚反应生成链节为的有机高分子化合物，则其中碳碳双键和碳碳单键之比不是1:1，故C错误；D．是由对苯二甲酸和乙二醇一定条件下通过缩聚反应得到的有机高分子化合物，故D正确；故选D。8．-氰基丙烯酸酯是医用胶主要成分，与乙烯、苯乙烯、醋酸乙烯酯等类似能发生聚合反应，但反应条件如下表中有所不同。-氰基丙烯酸甲酯、-氰基丙烯酸乙酯、-氰基丙烯酸正丁酯俗名分别为501、502、504等。原料产品反应条件乙烯高压低密度聚乙烯、、催化剂低压高密度聚乙烯、以上、一定溶剂苯乙烯聚苯乙烯、催化剂、有机溶剂醋酸乙烯酯聚醋酸乙烯酯常温缓慢反应，光和引发剂作用速度显著提高-氰基丙烯酸乙酯聚-氰基丙烯酸乙酯空气中滴加水快速凝固(1)501、502、504分子之间互称为。(2)苯乙烯发生聚合反应的化学方程式为。(3)醋酸乙烯酯()分子中碳原子的杂化方式为。(4)比较表中不同单体聚合条件可知，(填序号)反应最容易发生。①乙烯

②苯乙烯

⑧醋酸乙烯酯

④-氰基丙烯酸乙酯(5)-氰基丙烯酸甲酯的结构如图：，其中共面的原子最多个。(6)水可加快医用胶的固化反应，请从微观层面解释为何水能加速-氰基丙烯酸酯的凝固。(7)和等物质的量的甲醇反应可生成，则设计方案检验该产物中的硫元素。【答案】(1)同系物(2)n(3)sp3、sp2(4)④(5)11(6)-氰基丙烯酸酯与水反应生成-N=C=O自由基，与聚酯发生交联，形成相对分子质量很大的高分子，发生凝固、变为固态(7)先取适量的产物，加入NaOH溶液，加热，等冷却到室温后加入足量稀盐酸中和溶液中的NaOH至中性，加入BaCl2溶液，产生白色沉淀，证明含有S元素【解析】（1）-氰基丙烯酸甲酯、-氰基丙烯酸乙酯、-氰基丙烯酸正丁酯俗名分别为501、502、504，它们属于同类物质，C原子的个数不同，组成上相差若干个CH2，为同系物的关系：（2）苯乙烯发生加成聚合反应生成聚苯乙烯的化学方程式为n；（3）醋酸乙烯酯()分子中饱和碳原子采用的是sp3杂化，其他3个碳原子采用的是sp2杂化，故答案为：sp3、sp2；（4）比较表中不同单体聚合条件，-氰基丙烯酸乙酯在空气中滴加水快速凝固，生成了聚-氰基丙烯酸乙酯，反应条件最为简单，反应最容易发生，故答案为：④；（5）根据-氰基丙烯酸甲酯的结构，碳碳双键、-CN、-COOC-均直接相连，且3个原子可确定一个平面，可以判断出共面的原子最多有11个；（6）-氰基丙烯酸酯与水反应生成-N=C=O自由基，与聚酯发生交联，形成相对分子质量很大的高分子，发生凝固、变为固态；所以水能加速-氰基丙烯酸酯的凝固；（7）含有-O-S=O结构，能在氢氧化钠溶液中水解，实验的步骤如下：先取适量的产物，加入NaOH溶液，加热，等冷却到室温后加入足量稀盐酸中和溶液中的NaOH至中性，加入BaCl2溶液，产生白色沉淀，证明含有S元素。第28课选择性必修3收官测试一第Ⅰ卷（选择题共45分）一、选择题：本题共15个小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。1．下列有关化学用语表示不正确的是A．乙酸乙酯的键线式：B．羟基的电子式：C．苯酚的结构简式：D．分子的空间填充模型：2．人民对美好生活的向往，就是我们的奋斗目标。下列生活中使用的物质的主要成分不是高分子材料的是选项ABCD生活中使用的物质

名称防紫外线树脂眼镜大理石玉石蓝纹背景墙有机玻璃板飞机上使用的芳砜纶纤维3．下列说法中错误的是A．分子式为的芳香烃，若苯环上的一溴代物只有一种(不考虑立体异构)，该烃命名为对二甲苯B．只含有一种等效氢的，可命名为二甲基丙烷C．二甲基丁烯分子中所有碳原子位于同一平面上D．用于制造轮胎的聚异戊二烯的单体，可命名为甲基二丁烯4．以下关于古诗文中化学知识的分析正确的是A．“弄风柳絮疑成雪，满地榆钱买得春”中的“柳絮”的主要成分是纤维素，纤维素在人体内最终水解为葡萄糖B．《梦溪笔谈》记载：“高奴县出脂水……燃之如麻，但烟甚液”，所述“脂水”是石油C．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”，古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于有机高分子D．白居易《琵琶行》中“举酒欲饮无管弦”中的“酒”在酿制过程中，葡萄糖在酒化酶的作用下发生水解反应生成乙醇5．近年来科学家制造出大量的新物质。对下列四种物质的相关描述错误的是A．石墨烯具有良好的导电性 B．石墨炔、石墨烯均能发生加成反应C．碳纳米管属于无机非金属材料 D．上述四种物质均属于碳的单质6．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是

A．和都属于芳香族化合物B．和分子中所有碳原子均处于同一平面上C．、、均能使酸性溶液褪色D．和均能与新制悬浊液反应生成砖红色沉淀7．1mol某烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气179.2L，它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物(不考虑立体异构)，该烃的结构简式是A．C(CH3)3CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)2C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．C(CH3)48．中药透骨草中一种抗氧化性活性成分结构如图，下列说法正确的是A．该有机物经过质谱测定，最大质荷比为338B．该有机物分子对人体有益，含有3种官能团C．1mol该化合物最多与4molNaOH发生反应D．0.5mol该有机物中最多有4NA个碳原子共面9．下列关于有机物的说法中，正确的有①淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应②“乙醇汽油”是在汽油中加入适量乙醇而制成的一种燃料③除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和碳酸钠溶液振荡后，静置分液④石油的分馏和煤的气化都是发生了化学变化⑤煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的高级脂肪酸的甘油酯A．2个 B．3个 C．4个 D．5个10．欲除去下列物质中的少量杂质，所选除杂试剂或除杂方法不正确的是选项物质杂质除杂试剂除杂方法AC2H2H2SCuSO4溶液洗气B溴苯Br2NaOH溶液分液C乙烷乙烯氢气转化法D乙醇水CaO蒸馏11．工业上以有机物a、一氧化碳和乙醇为原料催化合成有机物d的反应机理如图所示，下列有关叙述正确的是A．该反应的催化剂为B．总反应式为C．a、b、c、d均存在顺反异构D．反应(Ⅳ)是生成酮的取代反应12．X、Y、Z、W为醇、醛、羧酸、酯中的一种，它们之间存在如图所示的转化关系。下列判断正确的是A．X是羧酸，Y是酯 B．Y是醛，W是醇C．X是醇，Z是酯 D．Z是醛，W是羧酸13．有机化合物E如图，是制备新型缓解过敏药物的原料。下列说法正确的是A．E的分子式为C13H11N2OCl，每个分子中含有两个苯环B．E分子中无手性碳原子C．E分子中所有原子有可能共平面D．E可以发生水解、氧化、加成、消去等反应14．下列实验装置能达到目的的是

A．装置甲实验室制乙酸乙酯 B．装置乙实验室制硝基苯C．装置丙实验室制乙炔 D．装置丁实验室制乙烯第II卷（非选择题共55分）二、非选择题：本题共4个小题，共55分。16．（14分）元素分析是有机化合物的表征手段之一，按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。回答下列问题：(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先通入一定的O2，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查装置气密性。依次点燃煤气灯(排a、b顺序)，进行实验。(2)O2的作用有为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入到U型管中。CuO的作用是(举1例，用化学方程式表示)。(3)c和d中的试剂分别是、(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是。A．CaCl2

B．NaCl

C．碱石灰(CaO+NaOH)

D．Na2SO3(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：。取下c和d管称重。(5)若样品CxHyOz为0.0236g，实验结束后，c管增重0.0108g，d管增重0.0352g。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为。17．（14分）某科学研究小组制备硝基苯的实验装置如图所示，相关数据见下表。已知该实验中存在的主要副反应是：在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。物质熔点/℃沸点/℃密度/g·cm-3溶解性苯5.5800.88不溶于水硝基苯5.7210.91.205难溶于水间二硝基苯893011.57微溶于水浓硝酸42831.4易溶于水浓硫酸10.43381.84易溶于水实验步骤如下：取20mL浓硫酸与足量浓硝酸配制成混合酸，将混合酸小心加入B中。取17.7mL(约15.60g)苯加入A中。在室温下，向苯中逐滴加入混合酸，边滴加边搅拌，混合均匀加热，使其在50-60℃下发生反应，直至反应结束。将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液和水洗涤。在分出的产物中加入无水CaCl2颗粒，静置片刻，过滤，对滤液进行蒸馏纯化，收集205~210℃的馏分，得到纯硝基苯18g。回答下列问题：(1)图中装置C的作用是。(2)制备硝基苯的化学方程式为。(3)配制混合酸时，能否将浓硝酸加入浓硫酸中？(填“能”或“不能”)。(4)为了使反应在50~60℃下进行，常采用的加热方法是。反应结束并冷却至室温后A中液体为粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是。(5)在洗涤操作中，第二次水洗的目的是。(6)本实验所得到的硝基苯(硝基苯的摩尔质量为123g/mol)的产率是(保留两位有效数字)。18．（12分）布洛芬可用于缓解轻至中度疼痛，如头痛、关节痛、偏头痛、牙痛、肌肉痛、神经痛、痛经。也用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，在新冠肺炎急性期可缓解症状，其结构为，目前已知的一种合成工艺路线如下图。(1)C中含氧官能团的名称为。(2)D到E的化学方程式为。(3)A到B的反应类型为，E到F的反应类型为。(4)请写出C在NaOH溶液中发生反应的方程式。(5)G是布洛芬的同分异构体，且满足以下条件，请写出2个符合条件的G的结构简式：。①可以使新制氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀②分子中不含醚键，且核磁共振氢谱峰面积之比为6∶6∶2∶2∶1∶119．（15分）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：①②请回答：(1)A中官能团的名称为、。(2)下列说法不正确的是_______。A．化合物J能与发生显色反应B．G→H的反应类型是取代反应C．在的反应中，碱的作用只是催化剂D．H→I的反应可知羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂(3)B的结构简式为。(4)C→D反应的方程式为。(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式为。(6)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。第28课选择性必修3收官测试一第Ⅰ卷（选择题共45分）一、选择题：本题共15个小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。1．下列有关化学用语表示不正确的是A．乙酸乙酯的键线式：B．羟基的电子式：C．苯酚的结构简式：D．分子的空间填充模型：【答案】D【解析】A．用端点和拐点表示碳原子、将C原子上的H原子省略、其他原子不能省略所得的式子为键线式，由于乙酸乙酯的结构简式为CH3COOCH2CH3，故其键线式为，故A正确；B．-OH中O原子上有一个未成对电子，故其电子式为，故B正确；C．将结构式化简所得的是结构简式，故苯酚的结构简式为，故C正确；D．用小球和小棍表示的模型为球棍模型，用原子的相对大小来表示的是比例模型，故甲烷的空间填充模型为，故D错误；故答案选D。2．人民对美好生活的向往，就是我们的奋斗目标。下列生活中使用的物质的主要成分不是高分子材料的是选项ABCD生活中使用的物质

名称防紫外线树脂眼镜大理石玉石蓝纹背景墙有机玻璃板飞机上使用的芳砜纶纤维【答案】B【解析】A．树脂类材料属于有机高分子，故A不符合题意；B．大理石玉石的主要成分是无机盐，不属于高分子，故B符合题意；C．有机玻璃属于有机高分子，故C不符合题意；D．芳砜纶纤维属于有机高分子，故D不符合题意；答案选B。3．下列说法中错误的是A．分子式为的芳香烃，若苯环上的一溴代物只有一种(不考虑立体异构)，该烃命名为对二甲苯B．只含有一种等效氢的，可命名为二甲基丙烷C．二甲基丁烯分子中所有碳原子位于同一平面上D．用于制造轮胎的聚异戊二烯的单体，可命名为甲基二丁烯【答案】D【解析】A．分子式为的芳香烃，苯环上的一溴代物只有一种，即苯环上只有一种等效氢，结构完全对称，是对二甲苯，故A正确；B．只含有一种等效氢的，分子结构具有较强对称性，是新戊烷，系统命名法为2,2-二甲基丙烷，故B正确；C．二甲基丁烯分子结构简式为，所有碳原子位于同一平面上，故C正确；D．聚异戊二烯的单体是2-甲基-1,3-丁二烯，故D错误；故答案选D。4．以下关于古诗文中化学知识的分析正确的是A．“弄风柳絮疑成雪，满地榆钱买得春”中的“柳絮”的主要成分是纤维素，纤维素在人体内最终水解为葡萄糖B．《梦溪笔谈》记载：“高奴县出脂水……燃之如麻，但烟甚液”，所述“脂水”是石油C．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”，古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于有机高分子D．白居易《琵琶行》中“举酒欲饮无管弦”中的“酒”在酿制过程中，葡萄糖在酒化酶的作用下发生水解反应生成乙醇【答案】B【解析】A．“柳絮”的成分含纤维素，纤维素不能在人体内水解成葡萄糖，人体没有水解纤维素的酶，A错误；B．“高奴县出脂水”，燃烧有浓烟，就指的是这一带的石油，B正确；C．古代的蜡是高级脂肪酸酯，相对分子质量比较小，不属于高分子聚合物，C错误；D．葡萄糖属于单糖，不能发生水解反应，D错误；答案选B。5．近年来科学家制造出大量的新物质。对下列四种物质的相关描述错误的是A．石墨烯具有良好的导电性 B．石墨炔、石墨烯均能发生加成反应C．碳纳米管属于无机非金属材料 D．上述四种物质均属于碳的单质【答案】D【解析】A．石墨烯具有良好的导电性，A项正确，故A不符合题意；B．石墨炔、石墨烯都含有不饱和碳碳键，均能发生加成反应，B正确，故B不符合题意；C．碳纳米管属于无机非金属材料，C项正确，故C不符合题意；D．石墨炔、石墨烯、碳纳米管三种物质均属于碳的单质，而金刚烷属于烃类物质，不属于碳的单质，D错误，故D符合题意；答案为：D。6．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是

A．和都属于芳香族化合物B．和分子中所有碳原子均处于同一平面上C．、、均能使酸性溶液褪色D．和均能与新制悬浊液反应生成砖红色沉淀【答案】C【解析】A．中不含苯环，不属于芳香族化合物，属于芳香族化合物，故A错误；B．、中均含有与3个碳原子直接相连的饱和碳原子，则a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故B错误；C．a中含碳碳双键、b中苯环上连有甲基、c中含-CHO，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；D．b中无醛基，与新制Cu(OH)2悬浊液不反应，c中含有醛基，与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，故D错误；答案选C。7．1mol某烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气179.2L，它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物(不考虑立体异构)，该烃的结构简式是A．C(CH3)3CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)2C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．C(CH3)4【答案】C【解析】A．C(CH3)3CH2CH3有三种位置的氢，其一氯代物有三种，该物质分子式为C6H14，根据燃烧反应该物质1mol燃烧9.5mol即标准状况下212.8L氧气，故A不符合题意；B．CH3CH2CH(CH3)2有四种位置的氢，其一氯代物有四种，故B不符合题意；C．CH3CH2CH2CH2CH3有三种位置的氢，其一氯代物有三种，该物质分子式为C5H12，根据燃烧反应该物质1mol燃烧8mol即标准状况下179.2L氧气，故C符合题意；D．C(CH3)4有一种位置的氢，其一氯代物有一种，故D不符合题意。综上所述，答案为C。8．中药透骨草中一种抗氧化性活性成分结构如图，下列说法正确的是A．该有机物经过质谱测定，最大质荷比为338B．该有机物分子对人体有益，含有3种官能团C．1mol该化合物最多与4molNaOH发生反应D．0.5mol该有机物中最多有4NA个碳原子共面【答案】B【解析】A．由结构可知其相对分子质量是340，所以该有机物经过质谱测定，最大质荷比为340，故A错误；B．根据题干信息可判断该有机物分子对人体有益，含有3种官能团，即羟基、碳碳双键和酯基，故B正确；C．酚-OH、-COOC-及水解生成的酚-OH均与NaOH反应，则1mol该化合物最多与5molNaOH反应，故C错误；D．苯环、双键为平面结构，且直接相连，且可能与-COOC-及后面的苯环共面，则最多共面的碳原子一定大于8个，因此0.5mol该有机物中最多共面的碳原子一定大于4NA个，故D错误；故选B。9．下列关于有机物的说法中，正确的有①淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应②“乙醇汽油”是在汽油中加入适量乙醇而制成的一种燃料③除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和碳酸钠溶液振荡后，静置分液④石油的分馏和煤的气化都是发生了化学变化⑤煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的高级脂肪酸的甘油酯A．2个 B．3个 C．4个 D．5个【答案】C【解析】①淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应，故①正确；②乙醇汽油是新型燃料，是在汽油中加入适量乙醇而制成的混合物，故②正确；③乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，而乙酸与碳酸钠溶液反应生成乙酸钠、水二氧化碳，所以混合后的溶液分层，静置分液可除去乙酸乙酯中的乙酸，故③正确；④石油的分馏是利用物质的沸点的不同分离物质的方法，属于物理变化，故④错误；⑤煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的高级脂肪酸的甘油酯故⑤正确，所以正确选项为：①②③⑤，故答案选C。10．欲除去下列物质中的少量杂质，所选除杂试剂或除杂方法不正确的是选项物质杂质除杂试剂除杂方法AC2H2H2SCuSO4溶液洗气B溴苯Br2NaOH溶液分液C乙烷乙烯氢气转化法D乙醇水CaO蒸馏【答案】C【解析】A．H2S可以与CuSO4反应生成CuS和H2SO4，通过洗气法除掉，A正确；B．溴单质与氢氧化钠反应生成溴化钠，次溴酸钠和水，与溴苯互不相容，可以用分液方法除去，B正确；C．会引入杂质气体H2，C错误；D．氧化钙可以与水反应生成氢氧化钙，并放出热量，将乙醇蒸馏出来，D正确；故选C。11．工业上以有机物a、一氧化碳和乙醇为原料催化合成有机物d的反应机理如图所示，下列有关叙述正确的是A．该反应的催化剂为B．总反应式为C．a、b、c、d均存在顺反异构D．反应(Ⅳ)是生成酮的取代反应【答案】B【解析】A．整个过程反应为RC≡CH+CO+CH3CH2OHRCH=CHCOOC2H5该反应的催化剂为HMLn，故A错误；B．由反应机理如图所示过程知：总反应式为RC≡CH+CO+CH3CH2OHRCH=CHCOOC2H5故B正确；C．顺反异构必须含有碳碳双键，a物质中无碳碳双键，不存在顺反异构；故C错误；D．过程（Ⅳ）是-OC2H5替代MLn，属于取代反应，但产物属于酯，不是生成酮的反应，故D错误；故选：B。12．X、Y、Z、W为醇、醛、羧酸、酯中的一种，它们之间存在如图所示的转化关系。下列判断正确的是A．X是羧酸，Y是酯 B．Y是醛，W是醇C．X是醇，Z是酯 D．Z是醛，W是羧酸【答案】D【分析】醇氧化为醛，醛被还原成醇；醛被氧化为羧酸，羧酸不能还原成醛；羧酸和醇酯化生成酯，酯水解生成醇和羧酸，故Z是醛，W是羧酸，Y是酯，X是醇，据此解答。【解析】A．X是醇，Y是酯，A错误；B．Y是酯，W是羧酸，B错误；C．X是醇，Z是醛，C错误；D．Z是醛，W是羧酸，D正确。答案选D。13．有机化合物E如图，是制备新型缓解过敏药物的原料。下列说法正确的是A．E的分子式为C13H11N2OCl，每个分子中含有两个苯环B．E分子中无手性碳原子C．E分子中所有原子有可能共平面D．E可以发生水解、氧化、加成、消去等反应【答案】B【解析】A．E的分子式为C13H11N2OCl，每个分子中含有1个苯环，A错误；B．E分子饱和碳原子只有甲基中的碳原子，因此无手性碳原子，B正确；C．E分子中含有甲基，则所有原子不可能共平面，C错误；D．E含有氯原子和肽键，因此可以发生水解反应，有机物燃烧发生氧化，含有苯环发生加成反应，但不能发生消去反应，D错误；答案选B。14．下列实验装置能达到目的的是

A．装置甲实验室制乙酸乙酯 B．装置乙实验室制硝基苯C．装置丙实验室制乙炔 D．装置丁实验室制乙烯【答案】B【解析】A．装置甲实验室装置甲实验室制乙酸乙酯，应在制备装置后连接收集产物的装置（试管中加饱和碳酸钠溶液），A错误；B．制备硝基苯，水浴加热，温度计测定水温，图中制备装置合理，能够达到实验目的，B正确；C．装置丙实验室制乙炔，不能使用启普发生器，反应生成物为糊状，不会达到随时停止的状况，且反应剧烈，C错误；D．装置丁制取乙烯的条件是迅速加热到170℃，图中缺少温度计，D错误；故答案为：B。第II卷（非选择题共55分）二、非选择题：本题共4个小题，共55分。16．（14分）元素分析是有机化合物的表征手段之一，按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。回答下列问题：(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先通入一定的O2，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查装置气密性。依次点燃煤气灯(排a、b顺序)，进行实验。(2)O2的作用有为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入到U型管中。CuO的作用是(举1例，用化学方程式表示)。(3)c和d中的试剂分别是、(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是。A．CaCl2

B．NaCl

C．碱石灰(CaO+NaOH)

D．Na2SO3(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：。取下c和d管称重。(5)若样品CxHyOz为0.0236g，实验结束后，c管增重0.0108g，d管增重0.0352g。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为。【答案】(1)b、a（2分）(2)CO+CuOCu+CO2（2分）(3)A（2分）C（2分）碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳（2分）(4)先熄灭煤气灯a，继续吹入一定量的O2，然后再熄灭煤气灯b，待装置冷却后停止通入O2（2分）(5)C4H6O4（2分）【分析】a、b中产生CO2和H2O，c装置为无水CaCl2，吸收产生的水，d装置为碱石灰，用来吸收产生的CO2；【解析】（1）应先点燃d，在点燃a，使有机物充分被氧化；（2）氧化铜保证当a处发生反应时产生的CO能被CuO反应生成CO2，即作用为保证充分氧化有机物，用方程式表示为CO+CuOCu+CO2；（3）由分析c装置为无水CaCl2，吸收产生的水，d装置为碱石灰，用来吸收产生的CO2，故选AC；c和d中的试剂不可调换，理由是碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳；（4）反应完全以后应先熄灭煤气灯a，继续吹入一定量的O2，然后再熄灭煤气灯b，待装置冷却后停止通入O2，保证石英管中的气体产物完全吹入两U型管中，使装置冷却；（5）由题n（H2O）=，n（CO2）=m（H）=0.0012g，m（C）=0.0096g，m（O）=0.0236-0.0096-0.0012=0.0128，N(C):N(H):N(O)=2:3:2，根据相对分子量为118，其分子式为C4H6O4。17．（14分）某科学研究小组制备硝基苯的实验装置如图所示，相关数据见下表。已知该实验中存在的主要副反应是：在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。物质熔点/℃沸点/℃密度/g·cm-3溶解性苯5.5800.88不溶于水硝基苯5.7210.91.205难溶于水间二硝基苯893011.57微溶于水浓硝酸42831.4易溶于水浓硫酸10.43381.84易溶